专利名称：：香料组合物的制作方法
技术领域：
：本发明涉及含有特定结构的萘垸醇(decalinalcohol)的香料组合物。
背景技术：
：化妆品和家用制品中的香料不仅在制品使用时带来怡人的香气，而且还担负着提高洗后的舒适感和清爽感等制品的功能的作用。因此，在调香方面，考虑并选定怡人香气的合成香料或天然香料，同时，根据制品的使用场合，将显示出各种不同的挥发或持续的性能的香料化合物进行组合，由此创制受欢迎程度高且符合制品功能的香料组合物。从对近乎天然的香气和对持续性的高要求角度，在具有木气琥珀香(woody-amberodor)的新型香料化合物的探索方面，具有天然龙涎香所具有的有柔和感与温和感的高级质感的香气的香料化合物、气味非常强且可少量配合在制品中的香料化合物、气味在衣物和毛发上的吸附性和持久性高的香料化合物一直引人注目。作为气味强的香料化合物，可举出l,2,3,4，4a,5,6,7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘酚(l，2,3，4，4a，5，6,7-octahydro-2，5,5-trimethyl-2-naphthalenol)，然而虽然具有动物性的温和感但气味过于强，因此存在着难以用于希望呈现若隐若现的气味的直接涂敷在皮肤上的化妆品，有损于其它香料化合物的气味的缺点。另外，在提高气味持久性时，有增加分子量来抑制挥发性的方法。例如，尽管作为异长叶烷酮的环状縮酮的六氢-1',1',5'，5'-四甲基螺[1,3-二氧戊环-2,8'(5'H)-[2H-2,4a]-亚甲基萘，与异长叶烷酮相比，持久性得到提高，但存在着随着分子量增加，气味变弱，有损于异长叶烷酮原有的木质的柔和的近乎天然的香气的缺点。因此，在木气琥珀香方面，希望有不仅具有类似天然的高级质感而且表现出适合各种制品形态和使用状况的适度强度的气味及持久性的香料化合物。G.Ohloff等人关注于萘垸骨架和甲基配置的立体结构，从对用多个甲基取代的萘烷醇的合成的研究出发，报告了具有4个甲基的9-nordrimanol表现出最强的琥珀香。但是，用5个以上的甲基取代的萘烷醇和引入了乙基的萘烷醇则为无嗅的或者不能引起人的兴致(非专利文献l)。例如，在由G.Ohloff等人对具有萘烷骨架的香料化合物的研究中，并未就具有式(la)的立体结构的8-drimanol进行研究，而在非专利文献1中，除了指出了立体结构不同的(邓H)-driman-8卩-醇无臭以外，没有与driman-8(3-醇相关的气味的叙述。另外，上述任一种化合物都仍然未找到工业上的制造方法，不能作为香料使用。另外，J.R.Hlubucek发现希腊烟草(Greektobacco)的烟草(NicotianatabacumL.)中含有式(la)表示的化合物，并尝试了以drim-7-en-ll-ol为原料的制造，但其气味未明确记载，作为香料的重要性未知(非专利文献2)。C.R.Enzell通过(Z)-冷杉醇的生物转化得到含有8-drimanol的混合物，但并没有作为香料的记述(非专利文献3)。非专利文献l:CroaticaChemicaActa，58(4)p.491(1985年)非专利文献2:ActaChemicaScandi丽icaB28No.3p.289(1974年)非专利文献3:ActaChemicaScandinavica49p.375(1995年)
发明内容本发明提供一种香料组合物，其含有式(la)所示的8-drimanol，且不含7-乙酰基-l,2,3，4,5,6,7，8-八氢-l,l,6，7-四甲基萘、l,2,3,4,4a,5，6，7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘酚(l，2,3,4,4a,5,6，7-octahydro-2,5，5-trimethyl-2-naphthalenol)、l,2,3,4，4a，7,8,8a-AS-2，4a,5,8a-四甲基-l-萘酚甲酸酯、3a-乙基十二氢-6,6,9a-三甲基萘并[2,l-b]呋喃以及外消旋体和光学活性的十二氢-3^6,6,9^四甲基萘并[2,1-13]呋喃中的任一种。-OH(1a)另外，本发明提供含有该香料组合物的香妆品、家用制品和环境卫生制品。另外，本发明提供通过在香料组合物中添加式(la)所示的8-drimano1而进行的改善香料组合物的香气的方法。具体实施方式本发明涉及具有适当的强度和持久性，可以凭借很少用量就表现出提高天然龙涎香所特有的温和感和质感的效果的广泛应用性高的香料组合物。本发明人等发现迄今为止尚未发现作为香料的用途的式(la)所示的8-drimano1(以下称为"8-drimano1(la)")具备，不仅在室温下仅具有弱的木气琥珀香而且一旦升温到体温以上的温度就发出强的琥珀香的特征。另外，本发明人等发现通过将8-drimano1(la)与其它香料化合物组合，会有赋予天然龙涎香所具有的柔和感与温和感，提高气味的质感，增强其强度的效果。另外还发现在将含有该萘烷醇的香料组合物用于香妆品或家用制品等中时，具有在入浴时、使用吹风机时、衣物刚干燥后等加热条件下，或由于体温，可以发出适度的琥珀型气味，还可以在使用后的肌肤、毛发、衣物上残留恰人香气的特征。另外还发现，8-drimano1(la)具有从少量到多量配合都不会破坏香料组合物的气味平衡的气味强度，是具有适应制品使用状况的充分持久性的广泛应用性高的香料化合物。本发明的香料组合物所含的8-drimand(la)其本身具有弱的木头-琥珀般的香气，但通过与其它香料组合，表现出天然龙涎香所具有的柔和与温和的香气，可得到具有适当强度和持久性的香料组合物。换言之，通过在香料组合物中添加8-drimano1(la)，可改善该香料组合200680024188.7说明书第4/15页物的香气。作为8-drimanol(la)的制造方法，已知有上述的以drim-7-en-ll-ol为原料的方法(非专利文献2)，但它不仅是以难于得到的化合物为起始原料，而且需要六道工序(非专利文献2)。因此，优选为采用下述反应式所表示的通过利用半縮醛(2)或醛(3)的脱羰基反应的萘烷醇(1)的制造方法进行制造。按照该方法，可以用较短工艺高效制造萘烷醇(1)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>[由半缩醛(2)或醛(3)向萘烷醇(1)的转化]按照本发明的利用半缩醛(2)或醛(3)的脱羰基反应的萘垸醇(1)的制造可通过使用过渡金属配位化合物使其反应来进行。半縮醛(2)或醛(3)既可以使用其中任一者，也可以使用两者的混合物。作为过渡金属配位化合物，优选为铑配位化合物、钌配位化合物、铁配位化合物，特别优选为铑配位化合物。其中，优选为三(三苯基膦)卤化铑(I)、羰基双(三苯基膦)卤化铑(I)，特别优选为三(三苯基膦)氯化铑(I)[RhCl(PPh3)3]、羰基双(三苯基膦)氯化铑(I)[RhCl(CO)(PPh3)2]等。过渡金属配位化合物的量优选为，相对于半縮醛(2)和醛(3)的合计量1摩尔，使用120摩尔，特别优选使用12摩尔。另外，通过对铑配位化合物添加适量的二啮型膦配位体，可大幅度减少铑配位化合物的使用量，可实现按照催化剂量的反应。作为使用的二啮型膦配位体，可举出1，2-双(二苯基膦基)乙垸、1,3-双(二苯基膦基)丙垸、1,4-双(二苯基膦基)丁烷等，1,3-双(二苯基膦基)丙烷是特别有用的。添加二啮型膦配位体时的添加量，相对于铑配位化合物1摩尔，为150摩尔，特别优选为14摩尔。此时的铑配位化合物量，相对于半缩醛(2)和醛(3)的合计量l摩尔，为0.000011摩尔，尤其是从经济性和生产率的观点出发，0.0010.05摩尔是适当的。铑配位化合物和二啮型膦配位体可随着反应的进行断续添加。另外，铑配位化合物和二啮型膦配位体可分别添加，也可使用预先使铑配位化合物与配位体配位了的产物。作为反应溶剂，优选为卤素系和芳香族系溶剂，例如，优选为二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等溶剂。在利用催化剂量的铑配位化合物进行的反应中，特别有效的是高温下可以反应的二甲苯。作为溶剂量，优选相对于半縮醛(2)和醛(3)的合计量lg，为1100mL，从生产率的观点出发，优选为l10mL左右。使过渡金属配位化合物作用于半縮醛(2)和醛(3)时的氛围气优选使用氮气、氩气等惰性气体。反应温度只要不是太高的温度即可，通常优选为2012(TC。在利用催化剂量的铑配位化合物的反应中，从将一氧化碳向体系外排出的反应形态出发，反应优选在氮气流通下、溶剂回流中进行，因此，反应温度优选为在溶剂沸点附近。本反应的终点可以为利用气相色谱法、薄层液相色谱法等使半縮醛(2)和醛(3)消失的时点，反应时间通常为124小时。[由香紫苏内酯(sclareolide)类(4)向半缩醛(2)或醛(3)的转化]另外，上述反应所用的半縮醛(2)或醛(3)可通过将香紫苏内酯类(4)还原来制造。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>作为还原剂，优选为金属氢化物，特别优选为氢化铝。还原剂的量优选相对于香紫苏内酯类(4)l摩尔，为0.15摩尔，特别优选为0.52摩尔。作为溶剂，优选为凝固点低的溶剂，例如，优选为二氯甲烷、己烷、甲苯等。特别优选为无水溶剂。使还原剂作用于香紫苏内酯类(4)时的氛围气优选为在氮气、氩气等惰性气体气氛下、禁水条件。反应温度优选为低温，特别优选为一78。C--40°C。本反应的终点可以为利用气相色谱法、薄层液相色谱法等使香紫苏内酯类(4)消失时的时点，反应时间通常为30分钟2小时。按照本发明的方法，作为香紫苏内酯类(4)，使用将作为天然香紫苏的提取物的(-)-硬尾醇((-)-sclareol)氧化得到的(+)-香紫苏内酯"a)时，作为萘垸醇(1)得到8-drimano1(la)。该8-drimano1(la)作为香料的用途还未知，但其具有在室温下虽有弱的琥珀香但从体温升温到50。C就有强的明显的琥珀香的特征。通过在甲酸中在浓硫酸的存在下加热(+)-香紫苏内酯(4a)，得到9-表-香紫苏内酯(4c)(非专利文献1)。通过使用该表体进行本发明的反应，可得到(邓H)-driman-8ot-醇(ld)。该化合物与8-drimano1(la)同样，在平伏位置具有羟基，立体结构相似，因此具有琥珀香气。(+)-香紫苏内酯(4a)9-表-香紫苏内酯(4c)(9pH)-driman-8a-醇(ld)另外，作为香紫苏内酯类(4)使用异香紫苏内酯(isosdareolide)(4d)时，得到driman-8卩-醇(lb)。(+)-香紫苏内酯(4a)异香紫苏内酯(4d)driman-8p-醇(lb)另外，作为香紫苏内酯类(4),也可使用混合物，以按照公知的方法(日本特表平8—506103号公报)由同法呢酸(homofarnesylicacid)等得到的(士)-香紫苏内酯(4ab)为原料，以更低成本制造含8-drimano1(la)的混合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>含8-drimano1(la)的混合物在本发明的香料组合物中，除了8-drimano1(la)以外，还可组合使用例如下述1种以上的香料物质。(1)柠檬烯、(x-蒎烯、卩-蒎烯、萜品烯、雪松烯、长叶烯、朱栾倍半萜(valencene)等烃类。(2)里哪醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、葩品醇、二氢月桂烯醇、乙基里哪醇、法呢醇、橙花叔醇(画lidol)、顺式-3-己烯醇、雪松醇、薄荷醇、冰片、苯基乙基醇、苄醇、苯基己醇、2,2,6-三甲基环己基-3-己醇、l-(2-叔丁基环己基氧)-2-丁醇、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2，2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、3-甲基-5-(2,2，3-三甲基-3-环戊烯-l-基)-戊烷-2-醇、2-甲基-4-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-l-基)-丁醇、3,3-二甲基-5-(2，2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-l-基)-4-戊烯-2-醇、异莰基环己醇、3，7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇等醇类。(3)丁子香酚、百里酚、香草醛等酚类。(4)甲酸芳樟酯(linalylformate)、香茅醇甲酸酯、香叶醇甲酸酯、乙酸正己酯、乙酸顺式-3-己烯酯、乙酸里哪酯、香茅醇乙酸酯、香叶醇乙酸酯、橙花醇乙酸酯、乙酸萜品酯、乙酸诺卜酯(nopylacetate)、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄酯、乙酸苯仲乙酯(styrallylacetate)、乙酸肉桂酯、乙酸二甲基苄基甲酯、3-戊基四氢吡喃-4-基乙酸酯、香茅醇丙酸酯、丙酸三环癸烯酯、丙酸烯丙基环己酯、2-环己基丙酸乙酯、丙酸苄酯、香茅醇丁酸酯、正丁酸二甲基苄基甲酯、异丁酸三环癸烯酯、2-壬烯酸甲酯(methyl2-nonenoate)、苯甲酸甲酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸甲酯、水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺式-3-己烯酯、香叶醇惕各酸酯(geranyltiglate)、惕各酸顺式-3-己烯酯、茉莉酮酸甲酯、二氢茉莉酮酸甲酯、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、縮水甘油酸乙基甲基苯酯(ethylmethylphenylglycidate)、氨基苯甲酸甲酯、Fultate(花王株式会社商品名)等酯类。(5)正辛醛、正癸醛、正十二垸醛、2-甲基十一垸醛、10-十一碳烯醛、香茅醛、柠檬醛、羟基香茅醛、二甲基四氢苯甲醛、4(3)-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛(4(3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-l-carboaldehyde)、2-环己基丙醛、对叔丁基-ot-甲基氢化肉桂醛、对异丙基-a-甲基氢化肉桂醛、对乙基-ct,(x-二甲基氢化肉桂醛、a-戊基肉桂醛、a-己基肉桂醛、胡椒醛、a-甲基-3，4-亚甲基二氧氢化肉桂醛等醛类。(6)甲基庚烯酮、4-亚甲基-3，5，6，6-四甲基-2-庚酮、戊基环戊酮、3—甲基-2-(顺式_2-戊烯-1-基)-2-环戊烯-1-酮、甲基环戊烯醇酮(methylcyclopentenolone)、玫瑰酮、Y-甲基紫罗酮、a-紫罗酮、香芹酮、薄荷酮、樟脑、诺卡酮、苄基丙酮、茴香基丙酮、甲基(3-萘酮、2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、麦芽酚、麝香酮、灵猫酮、环十五烷酮、环十六烯酮等酮类。(7)乙醛乙基苯基丙基缩醛、柠檬醛二乙基縮醛、苯基乙醛甘油乙縮醛、乙酰乙酸乙酯乙二醇縮酮(ethylacetacetateethyleneglycolketal)等縮醛类或縮酮类。(8)茴香脑、|3-萘基甲基醚、(3-萘基乙基醚、氧化苎烯、玫瑰醚、1,8-桉树脑等醚类；和香叶腈(geranylnitrile)、香茅腈等腈类。另外，除了羧酸类以外，还可将Y-壬内酯、Y-十一内酯、S-癸内酯、Y-茉莉内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、麝香内脂、麝香T(ethylenebrassylate)、麝香105(11-oxahexadecanolide)等内酉緣，桔子、柠檬、香柠檬、蜜橘(mandarin)、胡椒薄荷、绿薄荷、熏衣草、甘菊、迷迭香、桉、鼠尾草、罗勒、玫瑰、天竺葵、茉莉、衣兰香精、大茴香(anis)、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松(cedar)、日本柏、岩兰草、广藿香、岩蔷薇等天然精油或天然提取物与萘垸醇(1)组合使用。在本发明的香料组合物中，8-drimanol(la)与上述其它香料可任意组合。它们的配合比例没有特别限定，通过使8-drimanol(la)在香料组合物中优选配合0.000199质量％、更优选为0.0150质量％，可带来具有特有的柔和性和温和性的木气琥珀香。本发明的香料组合物可配合或适用在各种形态的芳香性制品中。作为其利用领域，有例如香妆品、家用制品、环境卫生制品等。另外，"香妆品"是指，用于清洁或美化人体外貌的制品，具体可举出肥皂、身体清洁剂、头发清洁剂、头发化妆品、化妆品(例如护肤化妆品、修饰化妆品等)、香水、古龙水、止汗剂、除臭剂、浴用剂"家用制品"是指用于维持家庭生活所必需的居室和家用制品等各种物品的功能或清洁性的制品，具体可举出衣物用洗剂、衣物用柔软剂、衣物用浆剂、居室用洗剂、浴盆用洗剂、餐具用洗剂、漂白剂、除霉剂、地板蜡等。"环境卫生制品"是指用于将环境调节到预定状态或气体环境的制品，尤其是作为可适用香料组合物来调节弥散在环境中的香气的制品，具体可举出芳香剂、除臭剂、薰香、线香、蜡烛等。8-drimanol(la)在室温下呈弱的木气琥珀香，但通过加热到体温以上，气味的强度急剧增加，表现出怡人的类似琥珀的气味。因此，本发明的香料组合物，尤其是在直接涂敷在肌肤或毛发上的制品形态，例如香水或古龙水、护肤制品或化妆品、用于美发或毛发整理的护发制品等，或者在与加热相关的制品形态，例如在加热状态下适用的入浴剂、使用后用吹风机加热的香波或护发素等护发制品、使用后用干燥机或熨斗等加热的衣物调理剂和柔软剂等制品中，在嗅觉上可以发挥很高的效果。8-drimano1(la)持久性高，可通过直接涂敷使肌肤或毛发若隐若现地保持着具有柔和性的气味。另外，在衣物用洗剂、衣物用柔软剂等家用制品中，在洗涤时或处理时可有效地使香气残留在衣物上。另外，也易于调和在用于芳香剂、除臭剂、线香、蜡烛等环境卫生制品等的香料中。适用本发明的香料组合物的制品的使用方法多种多样，有例如香水和化妆品之类的主动用于预定部位而产生香气的方法；清洗剂之类的使气味残留在漂洗后的施用部位的方法；芳香剂之类的通过挥发到空间中而使气味弥散的方法；线香或蜡烛之类的通过燃烧而使气味弥散在空间中的方法等。举一使用例而言，通过将配合有8-drimano1(la)1质量％的花香-麝香系香料组合物相对于毛发清洗剂添加0.5质量％，就可以带来仿佛天然龙涎香的柔和且温和的香气，使毛发柔和并具有高品质的香气。实施例参考例l:8-drimano1(la)的合成及其气味的评价[合成]在装配了搅拌机和温度计的容积200mL的四口烧瓶内，在氮气环境下加入香紫苏内酯5g、无水二氯甲烷60mL，一面搅拌一面冷却到—78°C。用滴管向该溶液中缓慢加入氢化二异丁基铝、正己烷溶液22mL，在冷却下搅拌25分钟。然后，缓慢添加饱和氯化铵水溶液12.5mL，边搅拌边升温到室温。将该溶液用二乙醚稀释后，搅拌1.5小时，添加无水硫酸镁，充分搅拌后，用硅藻土制品过滤。然后，减压除去滤液并浓缩，得到白色结晶4.75g(收率95%)。然后，将所得固态物质2g置于容积1L的四口烧瓶内，溶解在二氯甲烷320mL中，搅拌数分钟。向该溶液中添加三(三苯基膦)氯化铑(1)7.5g，在回流条件下搅拌13小时。然后，将溶液回复到室温，再搅拌30分钟后，实施过滤，减压除去滤液以后，用硅胶柱色谱(二氯甲烷:甲醇=100:1，容积比)精制，得到8-drimanol(la)1.2g(收率60[气味评价]在加热板上铺置铝箔，在铝箔上载置按照上述方法得到的萘垸醇(1)O.lg，一边升温一边评价气味，如下所示。室温有弱的木气香。40°C:琥珀感增强。50°C:强的琥珀香。有甜味。6CTC:非常强的琥珀香。实施例1:香水用香料组合物通过在具有表1所示组成的香料组合物99.5质量份中，添加8-drimanol(la)0.5质量份，可以得到具有不仅散发出果香型前调和麝香状柔和性且残留在肌肤上的明亮、典雅的琥珀状余韵的特征的香水组合物。[表1]<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>实施例2:香波用香料组合物通过在具有表2所示组成的香料组合物95质量份中，添加8-drimano1(la)5质量％，得到调和了龙涎香和檀香的香气的柔和且具有甘甜和温和感的香波用香料组合物。[表2]<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>实施例3:衣物用洗剂用香料组合物通过在具有表3所示组成的香料组合物95质量份中，添加8-drimano1(la)5质量％，得到很好地调和了龙涎香的温和与檀香的柔和的茉莉铃兰香般的衣物用洗剂用香料组合物。表3]<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>实施例4:衣物用洗剂组合物通过向具有表4所示组成的粉末洗剂组合物99.6质量份中喷射按照实施例3所得的衣物用洗剂用香料组合物(表3)0.4质量份，量取其中的20g，溶解在3.5°DH硬水30L中。向该水溶液中放入市售的棉巾2kg，搅拌5分钟，l分钟漂洗后脱水。评价该棉巾的气味后，感觉到具有柔和感与清洁感的香气。尤其是刚在干燥机中加热干燥该棉巾后的气味呈典型的具有龙涎香的温和感的气味。<table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>权利要求1.一种香料组合物，其特征在于，含有式(1a)所示的8-drimanol(1a)，且不含7-乙酰基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，1，6，7-四甲基萘、1，2，3，4，4a，5，6，7-八氢-2，5，5-三甲基-2-萘酚、1，2，3，4，4a，7，8，8a-八氢-2，4a，5，8a-四甲基-1-萘酚甲酸酯、3a-乙基十二氢-6，6，9a-三甲基萘并[2，1-b]呋喃以及外消旋体和光学活性的十二氢-3a，6，6，9a-四甲基萘并[2，1-b]呋喃的任一种。2.如权利要求l所述的香料组合物，其特征在于，含有0.000199质量％的式(1)所示的萘垸醇。3.—种香妆品，其特征在于，含有权利要求1或2所述的香料组合物。4.一种家用制品，其特征在于，含有权利要求1或2所述的香料组合物。5.—种环境卫生制品，其特征在于，含有权利要求1或2所述的香料组合物。6.—种改善香料组合物的香气的方法，其特征在于，在不含7-乙酰基-1,2,3，4,5,6，7,8-八氢-1，1，6，7-四甲基萘、l，2，3,4,4a，5，6,7-乂V氢-2，5，5-三甲基-2-萘酚、1，2，3，4,4a,7,8,8a-八氢-2,4a，5,8a-四甲基-l-萘酚甲酸酯、3a-乙基十二氢-6，6,9a-三甲基萘并[2，l-b]呋喃以及外消旋体和光学活性的十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘并[2，l-b]呋喃的任一种的香料组合物中添加式(la)所示的8-drimano1。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>全文摘要本发明涉及香料组合物和含有该香料组合物的香妆品、家用制品和环境卫生制品，该组合物含有式(1a)所示的8-drimanol，且不含7-乙酰基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，1，6，7-四甲基萘、1，2，3，4，4a，5，6，7-八氢-2，5，5-三甲基-2-萘酚、1，2，3，4，4a，7，8，8a-八氢-2，4a，5，8a-四甲基-1-萘酚甲酸酯、3a-乙基十二氢-6，6，9a-三甲基萘并[2，1-b]呋喃以及外消旋体和光学活性的十二氢-3a，6，6，9a-四甲基萘并[2，1-b]呋喃中的任一种。本发明的香料组合物因含有8-drimanol(1a)而可制造出各种各样的新型香气，带来天然龙涎香所具有的有柔和感与温和感的香气。文档编号C11B9/00GK101213280SQ200680024188公开日2008年7月2日申请日期2006年7月24日优先权日2005年7月25日发明者土岐直俊,福田和之申请人:花王株式会社