专利名称：新型吡喃衍生物、其制备及其在制香工艺中的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及香料和香味领域。更具体而言，本发明涉及新型吡喃衍生物、它们的制 备方法以及它们在制香工艺和调香领域中的用途。
背景技术：
四氢吡喃和二氢吡喃属于一类重要的含香成分，已经进行了大量工作以从如US 3，681，263和WO 04/009749中所述的直链或支化烷基和烯基醛类，或者从如CH 655932中 所述的苯甲醛制备已知化合物，例如氧化玫瑰和类似的衍生物。同样，如US 4，963，285和US 4，962，090中所示，吡喃醇以及它们的酯或醚衍生物 也已经在芳香剂工业中找到自身的价值。开发新的含香吡喃衍生物是一个巨大的挑战，原因在于这类化合物与其他含香成 分充分混合，并且在用于化妆品、家用产品等的任意种类的加香基础成分中具有良好稳定 性。要解决的问题本申请人因而致力于新型吡喃衍生物的制备。需求新的化合物对于香味工业的发展非常重要，香味工业近来不得不面临关于使 用某些材料的更严格的国际管制要求，以及环境问题和消费者对于性能改进的要求。开发 新的含香和/或调香化合物对于为已有含香和/或调香化合物提供替代品以使由于反复暴 露于相同化合物而产生的过敏风险最小化而言同样重要。提供新的含香和/或调香化合物 以及制备这类化合物的方法因而是本发明的目的。换言之，本发明的一个目的是提供一种制备含香化合物的新方法，以及这类化合 物。
发明内容
本发明涉及一种制备式(I)的化合物的方法
权利要求
1.一种制备式(I)的化合物的方法
2.根据权利要求1的方法，其特征在于所述酸选自对甲苯磺酸(PTSA)、H2S04*负载型 酸，特别是负载在离子交换树脂上或粘土上的酸。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于所述式(III)的化合物选自2-乙基-丁醛 和己醛。
4.根据权利要求1到3中任一项的方法，其特征在于所述方法还包括使式(I)的化合物与式(V)的酸酐 R' -O-R' (V)，或者 式(VI)的酰卤反应的步骤， R' -X(VI)其中R’为被氢原子或者直链或支化C1-C6烷基或者直链或支化C2-C6烯基所取代的羰基，以获得式(Ia)的化合物
5.根据权利要求4的方法，其特征在于R’选自乙酰基、丙酰基、巴豆酰基(丁-2-烯酰 基)、2_甲基-丁 -2-烯酰基、丁酰基、异-丁酰基、2-甲基-丁酰基、戊酰基、异-戊酰基、 2-甲基-戊酰基、3-甲基-戊酰基、己烯酰基、己-3-烯酰基。
6.根据权利要求1到3中任一项的方法，其特征在于所述方法还包括使式(I)的化合物脱水，以获得式(II)的化合物
7.根据权利要求6的方法，其特征在于所述方法还包括使式(II)的化合物氢化的步 骤，以获得式(II’)的化合物
8. 一种下式的化合物，
9.根据权利要求8的化合物，其特征在于所述化合物选自4-亚甲基-2-(3-戊基)-四 氢-2H-吡喃、4-甲基-2- (3-戊基)-5，6- 二氢-2H-吡喃，和4-甲基-2- (3-戊基)_3，6- 二 氢-2H-吡喃。
10.一种下式的化合物，
11.下式的化合物
12.根据权利要求11的化合物，其特征在于所述化合物选自2-(1-乙基-丙基)-4-甲 基-四氢-2H-吡喃-4-醇、2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四氢-2H-吡喃-4-基乙酸酯、丙酸2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四氢-2H-吡喃-4-基酯、丁-2-烯酸2-(1-乙基-丙 基)-4-甲基-四氢-2H-吡喃-4-基酯、丁-3-烯酸2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四 氢-2H-吡喃-4-基酯，和4-甲基-2-(1-戊基)-四氢-2H-吡喃-4-基乙酸酯。
13.根据权利要求8到12中任一项的化合物作为含香剂或增香剂的用途。
14.根据权利要求8到12中任一项的化合物作为气味和/或香味的掩蔽剂的用途。
15.根据权利要求13或14的用途，其特征在于所述化合物包含在选自药物组合物、化 妆品组合物或食品组合物的组合物中。
16.根据权利要求13到15中任一项的用途，其特征在于所述化合物与其他制香或调香 成分、溶剂、添加剂或定香剂组合使用。
全文摘要
一种制备式(I)的化合物的方法，式(I)中R代表直链或支化C5烷基，以及这类化合物在含香和/或调香组合物中的用途
文档编号C07D309/04GK102046614SQ200980119963
公开日2011年5月4日 申请日期2009年4月21日 优先权日2008年4月22日
发明者卡罗琳·普莱西, 让·马内, 让-雅克·沙诺 申请人:玛奈·菲尔萨公司