新型硫醇化合物和使用了其的光学材料用组合物的制作方法
【专利摘要】本发明可以提供如下述式(1)所示的硫醇化合物(其中，R1、R2分别表示氢或CH2SCH2CH2SH，R1与R2不相同)。进而，根据本发明提供一种混合物，其为上述硫醇化合物与4?巯基甲基?1,8?二巯基?3,6?二硫代辛烷的混合物，上述硫醇化合物的比率为0.001～5.0质量％。
【专利说明】
新型硫醇化合物和使用了其的光学材料用组合物
技术领域
[0001] 本发明设及适用于塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基板、滤镜等光学材料，其中特 别适用于塑料透镜的硫醇化合物和使用了其的光学材料用组合物。
【背景技术】
[0002] 塑料透镜轻量且富有初性，也容易染色。对于塑料透镜特别要求的性能有：低比 重、高透明性和低黄色度、作为光学性能的高折射率和高阿贝数、高耐热性、高强度等。高折 射率使透镜的薄壁化成为可能，高阿贝数降低透镜的色像差。
[0003] 近年，作为眼镜用塑料透镜的原料多报告为具有硫原子的有机化合物。其中已知， 具有硫原子的多硫醇化合物用作与异氯酸醋反应得到耐冲击性优异的聚硫代氨基甲酸醋 树脂，或者与环硫化合物反应得到折射率优异的树脂等有用的化合物（专利文献1、2)。其 中，4-琉基甲基-1，8-二琉基-3，6-二硫代辛烧为代表性的化合物巧利文献3)。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1:日本特开平2-270859号公报
[0007] 专利文献2:日本特开平10-298287号公报 [000引专利文献3:日本特开平9-110955号公报
【发明内容】
[0009] 发明要解决的问题
[0010] 然而，由包含该化合物的光学材料用组合物得到的树脂有时在弧度大的透镜中容 易出现光学失真。在光学用途中，失真的产生被认定为缺陷品，得到的树脂的成品率大幅恶 化，对经济性不利，因此寻求改善。
[0011] 目P，本发明的课题在于提供对于使用4-琉基甲基-1,8-二琉基-3,6-二硫代辛烧得 到的树脂无失真的光学材料用组合物。
[00。]用于解决问题的方案
[0013] 本发明人等鉴于该状况反复进行深入研究，结果通过如下述式（1)所示的化合物 解决了前述课题，从而完成本发明。即，本发明如下。
[0014] [ 1 ] -种硫醇化合物，其如下述式(1)所示。 1
(1)[0016] (其中，Ri、R2分别表示氨或C也SC也C也甜，Ri与R2不相同）
[0017] [2]-种制造方法，其特征在于，其为[1]所述的式（1)所示的硫醇化合物的制造方 法，使用面素化合物和碱性化合物使下述式(2)所示的化合物即4-琉基甲基-1,8-二琉基- 3,6-二硫代辛烧中的SH基彼此在分子内反应而进行二硫化。
[001 引 (2)
[0019] 3下述式(2)所示的化合物的混合物， 其中，[ %。
[0020] (S)
[0021] [4]-种光学材料用组合物，其含有[3]所述的混合物、与多异氯酸醋化合物和环 硫化合物的至少一者。
[0022] [5]-种光学材料的制造方法，其具有如下工序：向[4]所述的光学材料用组合物 中，添加相对于该光学材料用组合物总量为0.0001质量％~1〇质量％的聚合催化剂，进行 聚合固化。
[0023] [6]-种光学材料，其由[引所述的制造方法得到。
[0024] [7]-种光学透镜，其包含[6]所述的光学材料。
[00剧发明的效果
[00%]通过本发明能够提供对于使用4-琉基甲基-1,8-二琉基-3,6-二硫代辛烧而得到 的树脂无失真的光学材料用组合物。
【附图说明】
[0027] 图1为式(1)所示化合物的iH-NMR分析结果
[0028] 图2为式(1)所示化合物的质谱分析结果
[0029] 图3为式(1)所示化合物的红外光谱分析结果
【具体实施方式】
[0030] 本发明为如前述式（1)所示的化合物W及式（1)所示化合物为0.001~5.0质量％ 的、式(1)所示的化合物与如前述式(2)所示的化合物的混合物。
[0031] W下，对于本发明的化合物，即式(1)所示化合物进行详细说明。
[0032] 本发明使用如前述式（1)所示的化合物。式（1)的化合物任选分别单独使用或混合 使用巧巾W上。
[0033] 作为本发明的式（1)所示的化合物的制造方法，使用式(2)的化合物作为起始原料 是最容易的。
[0034] 使用面素化合物和碱性化合物使式(2)的化合物中的SH基彼此在分子内反应进行 二硫化。二硫化使用的面素化合物的具体例子有:氯、漠、舰，优选为漠、舰。使用相对于式 (2)所示的化合物1摩尔为0.1~5摩尔的面素化合物。优选为0.2~3摩尔，更优选为0.3~1 摩尔。不足0.1摩尔则未反应的原材料剩余增多，超过5摩尔则低聚化导致收率恶化，因此在 经济上不优选。
[0035] 碱性化合物的具体例子有:碳酸钢、碳酸钟、碳酸儀、碳酸巧、碳酸氨钢、碳酸氨钟、 氨氧化钢、氨氧化钟、氨氧化儀、氨氧化巧。优选为碳酸钢、碳酸钟、碳酸儀、碳酸巧、碳酸氨 钢、碳酸氨钟。
[0036] 使用相对于式(2)所示的化合物1摩尔为0.1~10摩尔的碱性化合物。优选为0.2~ 5摩尔，更优选为0.3~3摩尔。不足0.1摩尔或超过10摩尔则未反应的原材料的剩余增多，在 经济上不优选。
[0037] 使用或不使用溶剂均可，在使用时，可W使用水、醇类、酸类、酬类、芳香族控类、面 代控类。作为具体例子，可列举出：水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、二乙酸、四氨巧喃、二襄最 烧、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、下基溶纤剂、甲乙酬、丙酬、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烧、氯仿、 氯苯等。其中优选为水、甲醇、乙醇、甲苯、二氯甲烧、氯仿，最优选为甲醇、乙醇、甲苯。
[0038] 只要使反应进行就对反应溫度没有特别的限制，优选为-10°C~150°C，更优选为0 °C~120°C，进一步优选为10°C~100°C。对反应时间没有特别的限制，通常为20小时W下。 不足-l〇°C则反应不进行或过缓而不优选，超过150°C则低聚化变为高分子量而不优选。
[0039] 如此得到的式（1)所示的化合物与式(2)所示的化合物一同用作光学材料用组合 物。
[0040] 本发明为式（1)所示的化合物为0.001~5.0质量％的、式（1)所示的化合物与式 (2)所示的化合物的混合物。式（1)所示的化合物的比率优选为0.005~3.0质量％，更优选 为0.01~1.5质量％。式(1)所示的化合物低于0.001质量％则有时不能得到充分的效果，超 过5.0质量％则有时耐热性降低。
[0041] 本发明的光学材料用组合物含有:前述式（1)所示的化合物与式(2)所示的化合物 的混合物W及多异氯酸醋化合物和/或环硫化合物。
[0042] 本发明的光学材料用组合物使用的多异氯酸醋化合物任选单独使用或混合使用2 种W上。
[0043] 作为其具体例子，可列举出：二亚乙基二异氯酸醋、四亚甲基二异氯酸醋、六亚甲 基二异氯酸醋、=甲基六亚甲基二异氯酸醋、环己烧二异氯酸醋、1,3-双(异氯酸根合甲基） 环己烧、1,4-双(异氯酸根合甲基)环己烧、异佛尔酬二异氯酸醋、2,6-双(异氯酸根合甲基） 十氨化糞、赖氨酸=异氯酸醋、甲苯二异氯酸醋、邻联甲苯胺二异氯酸醋、二苯基甲烧二异 氯酸醋、二苯基酸二异氯酸醋、3-(2'-异氯酸根合环己基)丙基异氯酸醋、异丙叉基双(环己 基异氯酸醋）、2,2'-双(4-异氯酸根合苯基)丙烷、=苯基甲烧=异氯酸醋、双(二异氯酸根 合甲苯基)苯基甲烧、4,4'，4"-S异氯酸醋-2,5-二甲氧基苯胺、3,3'-二甲氧基联苯胺-4， 4'-二异氯酸醋、1,3-亚苯基二异氯酸醋、1,4-亚苯基二异氯酸醋、4,4'-二异氯酸醋联苯、 4,4'-二异氯酸醋-3,3'-二甲基联苯、二环已基甲烧-4,4'-二异氯酸醋、l，r-亚甲基双(4- 异氯酸根合苯）、1，1' -亚甲基双(3-甲基-4-异氯酸根合苯）、间苯二甲基二异氯酸醋、对苯 二甲基二异氯酸醋、四甲基间苯二甲基二异氯酸醋、四甲基对苯二甲基二异氯酸醋、1,3-双 (2-异氯酸醋-2-丙基)苯、2,6-双(异氯酸根合甲基)糞、1,5-糞二异氯酸醋、双(异氯酸根合 甲基）四氨二环戊二締、双(异氯酸根合甲基)二环戊二締、双(异氯酸根合甲基）四氨嚷吩、 双(异氯酸根合甲基)降冰片締、双(异氯酸根合甲基)金刚烧、硫代二乙基二异氯酸醋、硫代 二丙基二异氯酸醋、硫代二己基二异氯酸醋、双〔（4-异氯酸根合甲基)苯基)硫酸、2,5-二异 氯酸醋-1，4-二嚷烧、2，5-二异氯酸根合甲基-1，4-二嚷烧、2，5-二异氯酸根合甲基嚷吩、二 硫代二乙基二异氯酸醋、二硫代二丙基二异氯酸醋。
[0044] 然而，作为本发明的对象所设及的多异氯酸醋化合物并不限定于此，另外，运些任 选单独使用或混合使用巧巾W上。
[0045] 其中优选的具体例子为选自异佛尔酬二异氯酸醋、甲苯二异氯酸醋、二苯基甲烧 二异氯酸醋、六亚甲基二异氯酸醋、间苯二甲基二异氯酸醋、对苯二甲基二异氯酸醋、四甲 基间苯二甲基二异氯酸醋、四甲基对苯二甲基二异氯酸醋、1,3-双（异氯酸根合甲基)环己 烧、1,4-双(异氯酸根合甲基)环己烧、双(异氯酸根合甲基)降冰片締、和2,5-二异氯酸根合 甲基-1,4-二嚷烧中的至少1种W上化合物，其中优选的化合物为异佛尔酬二异氯酸醋、甲 苯二异氯酸醋、二苯基甲烧二异氯酸醋、六亚甲基二异氯酸醋、1,3-双(异氯酸根合甲基)环 己烧、间苯二甲基二异氯酸醋，最优选的化合物为异佛尔酬二异氯酸醋、间苯二甲基二异氯 酸醋、1,3-双(异氯酸根合甲基)环己烧。
[0046] 进而，硫醇化合物中的SH基相对于多异氯酸醋化合物的NC0基的比例即（SH基/NC0 基），优选为0.8~2.5，更优选为0.9~2.25，进一步优选为0.95~2.0。上述比例低于0.8则 透镜成型时有时着色为黄色，高于2.5则有时耐热性降低。
[0047] 作为本发明使用的环硫化合物的例子，可列举出：双(0-环硫丙基)硫酸、双(0-环 硫丙基)二硫酸、双(e-环硫丙基硫代）甲烧、1,2-双(0-环硫丙基硫代）乙烧、1,3-双(0-环硫 丙基硫代)丙烷、1,4-双(0-环硫丙基硫代)下烧等环硫化合物类。运些任选单独使用或混合 使用巧巾W上。
[0048] 然而，设及本发明使用的环硫化合物并不限定于此，另外，运些任选单独使用或混 合使用巧巾W上。
[0049] 其中优选的化合物为双(0-环硫丙基)硫酸、双(0-环硫丙基)二硫酸，最优选的化 合物为双(e-环硫丙基)硫酸。
[0050] 本发明中也可W与其它多硫醇化合物组合使用。多硫醇化合物任选单独使用或混 合使用巧巾W上。
[0051] 作为其具体例子，可列举出：甲烧二硫醇、甲烧=硫醇、1,2-二琉基乙烧、1,2-二琉 基丙烷、1,3-二琉基丙烷、2,2-二琉基丙烷、1,4-二琉基下烧、1,6-二琉基己烧、双（2-琉基 乙基)酸、双(2-琉基乙基)硫酸、1，2-双(2-琉基乙氧基）乙烧、1，2-双(2-琉基乙基硫代）乙 烧、2,3-二琉基-1-丙醇、1,3-二琉基-2-丙醇、1,2,3-二琉基丙烷、2-琉基甲基-1,3-二琉基 丙烷、2-琉基甲基-1,4-二琉基下烧、2- (2-琉基乙基硫代)-1,3-二琉基丙烷、2,4-二琉基甲 基-1，5-二琉基-3-硫杂戊烧、4，8-二琉基甲基-1，11-二琉基-3，6，9-^硫杂^^一烧、4，7-二 琉基甲基-1，11-二琉基-3，6，9-=硫杂^^一烧、5，7-二琉基甲基-1，11-二琉基-3，6，9-=硫 杂十一烧、1，1，1-立(琉基甲基)丙烷、四（琉基甲基）甲烧、乙二醇双(2-琉基乙酸醋）、乙二 醇双(3-琉基丙酸醋）、二乙二醇双(2-琉基乙酸醋）、二乙二醇双(3-琉基丙酸醋）、1，4-下二 醇双(2-琉基乙酸醋）、1,4-下二醇双(3-琉基丙酸醋）、S径甲基丙烷S琉基乙酸醋、S径甲 基丙烷=琉基丙酸醋、季戊四醇四琉基乙酸醋、季戊四醇四琉基丙酸醋、1,2-二琉基环己 烧、1,3-二琉基环己烧、1,4-二琉基环己烧、1,3-双(琉基甲基)环己烧、1,4-双(琉基甲基） 环己烧、2，5-二琉基甲基-1，4-二嚷烧、2，5-二琉基甲基-1，4-二嚷烧、2，5-双(2-琉基乙基 硫代甲基)-1,4-^嗟烧、2,5-^琉基甲基-1-嗟烧、2,5-^琉基乙基-1-嗟烧、2,5-^琉基甲 基嚷吩、1，2-二琉基苯、1，3-二琉基苯、1，4-二琉基苯、1，3-双(琉基甲基)苯、1，4-双(琉基 甲基)苯、2，2 二琉基联苯、4，4 二琉基联苯、双(4-琉基苯基）甲烧、2，2-双(4-琉基苯基） 丙烷、双(4-琉基苯基)酸、双(4-琉基苯基)硫酸、双(4-琉基苯基)讽、双(4-琉基甲基苯基） 甲烧、2，2-双(4-琉基甲基苯基）丙烷、双(4-琉基甲基苯基)酸、双(4-琉基甲基苯基)硫酸、 2，5-二琉基-1，3，4-嚷二挫、3，4-嚷吩二硫醇、1，1，3，3-四（琉基甲基硫代)丙烷。
[0052] 其中优选的具体例子有：双(2-琉基乙基)硫酸、2，5-二琉基甲基-1，4-二嚷烧、1， 3-双(琉基甲基)苯、1，4-双(琉基甲基)苯、4，8-二琉基甲基-1，11 -二琉基-3，6，9-=硫杂十 一烧、4，7-二琉基甲基-1，11-二琉基-3，6，9-^硫杂^^一烧、5，7-二琉基甲基-1，11-二琉 基-3,6,9- =硫杂十一烧、1，1，3,3-四（琉基甲基硫代)丙烷、季戊四醇四琉基丙酸醋、季戊 四醇四琉基乙酸醋、=径甲基丙烷=琉基乙酸醋、=径甲基丙烷=琉基丙酸醋，更优选为双 (2-琉基乙基)硫酸、2,5-双（2-琉基甲基)-1,4-二嚷烧、1,3-双(琉基甲基)苯、季戊四醇四 琉基丙酸醋、季戊四醇四琉基乙酸醋，最优选的化合物为双(2-琉基乙基)硫酸、2,5-二琉基 甲基-1,4-^嗟烧。
[0053] 将本发明的光学材料用组合物聚合固化而得到光学材料时，优选添加聚合催化 剂。作为聚合催化剂，可W使用公知的氨基甲酸醋化催化剂、环硫化合物聚合催化剂。优选 使用有机锡、胺、憐化氨、鐵盐，尤其是有机锡、鐵盐，其中优选有机锡、季锭盐、季鱗盐。
[0054] 聚合催化剂的添加量根据组合物的成分、混合比和聚合固化方法而变化，因此不 能一概而论，通常相对于光学材料用组合物总计100质量％为〇.0001质量％~1〇质量％，优 选为0.001质量％~5质量％，更优选为0.01质量％~1质量％，最优选为0.01质量％~0.5 质量％。聚合催化剂的添加量多于10质量％则有时迅速聚合。另外，聚合催化剂的添加量少 于0.0001质量％则有时光学材料用组合物未充分固化而耐热性不良。
[0055] 另外，用本发明的制造方法制造光学材料时，在光学材料用组合物中加入紫外线 吸收剂、上蓝剂(blueing agent)、颜料等添加剂，使得到的光学材料的实用性进一步提高 当然也是可能的。
[0056] 紫外线吸收剂的优选的例子为苯并=挫系化合物，特别优选的化合物有:2-(2-? 基-5-甲基苯基)-2H-苯并S挫、5-氯-2-( 3，5-二叔下基-2-径基苯基)-2H-苯并S挫、2-( 2- 径基-4-辛基苯基)-2H-苯并S挫、2-(2-?基-4-甲氧基苯基)-2H-苯并S挫、2-(2-?基-4- 乙氧基苯基)-2H-苯并S挫、2-(2-?基-4-下氧基苯基)-2H-苯并S挫、2-(2-?基-4-辛氧 基苯基)-2H-苯并S挫、2-( 2-径基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并S挫。
[0057] 通常，运些紫外线吸收剂的添加量相对于光学材料用组合物总计100质量％为 0.01~5质量％。
[0058] 使光学材料用组合物聚合固化时，也可W根据需要加入内部脱模剂、抗氧化剂、聚 合调节剂等公知的添加剂。
[0059] 如此得到的光学材料用组合物在模具等模型中诱铸成型、使其聚合，制成光学材 料。
[0060] 在本发明的光学材料用组合物的诱铸成型时，通过使用0.1~扣m左右孔径的过滤 器等过滤去除杂质，提高了本发明的光学材料的品质而优选。
[0061] 本发明的光学材料用组合物的聚合通常如下进行。即，固化时间通常为1~100小 时，固化溫度通常为-10°C~140°C。聚合通过在规定的聚合溫度下保持规定时间的工序、进 行o.rc~lootv小时的升溫的工序、进行o.rc~lootv小时的降溫的工序而进行，或者 组合进行运些工序。
[0062] 另外，在固化结束后，将得到的光学材料在50~15(TC的溫度下进行10分钟~5小 时左右退火处理，是用于去除本发明的光学材料的失真优选的处理。进一步对得到的光学 材料，还可W根据需要进行染色、硬涂层涂布、耐冲击性涂布、防反射、赋予防雾性等表面处 理。
[0063] 本发明的光学材料可W适宜用作光学透镜。
[0064] 实施例
[0065] W下，列举实施例和比较例说明本发明的内容，本发明并不限定于W下的实施例。
[0066] l.iH-NMR 测定
[0067] 使用日本电子株式会社的J醒-LA500进行测定。
[0068] 2.质谱分析
[0069] 使用作为毛细管色谱柱安装了DB-5MS(Agilent Technologies Coloration)的、 Agilent Technologies Corporation的气相色谱质谱分析装置HP6890/MS5973,通过电离 法EI进行测定。
[0070] 3.红外光谱分析
[0071] 在日本分光株式会社的FiyiR-4200中安装ATR PR0450-S进行测定。
[0072] 4.式(1)的化合物的定量方法
[0073] 使用作为毛细管色谱柱安装了DB-5MS(Agilent Technologies Coloration)的、 毛细管气相色谱（岛津制作所制造，GC2010,检测器:氨火焰离子化检测器(FID))，通过外标 法进行定量。
[0074] 5.失真
[0075] 在由2张玻璃板与胶带构成的直径70mm、-l加的透镜模具中注入光学材料用组合 物，使其聚合固化。自然冷却后，从模具脱模进行退火处理之后在高压隶灯下目视观察。审U 作10张，将1张也没有失真记为"A"，将有1张失真记为"B"，将有2张失真记为"C"，将有3张W 上失真记为"护。A、B和C为合格，优选为A和B，特别优选为A。
[0076] 实施例1
[0077] 在安装有揽拌机、回流冷凝管、氮气吹扫管和溫度计的300mL4 口反应烧瓶内装入 式(2)所示的化合物13.2质量份和碳酸钢5.5质量份。在10°C下用30分钟滴加使舰10.3质量 份溶解于乙醇80质量份而成的溶液。接着，加入氯仿50质量份进行酸洗、和水洗，在加热减 压下去除溶剂。在得到的反应产物中加入甲苯90质量份、氨氧化钟0.2质量份溶解于5质量 份的甲醇而成的溶液，进行90分钟加热回流。对甲苯溶液进行酸洗涂和水洗涂，在加热减压 下去除甲苯。将得到的反应产物通过硅胶柱色谱法纯化得到式（1)所示的化合物5.0质量 份。iH-NMR分析(图1)、质谱分析(图2)、红外光谱分析(图3)的结果如下所示。
[007引 Ih-NMR光谱（CDC13): S = 1.77(1H)、2.7-3.5(13H)
[0079] 质谱化1):(分析值） （计算值）
[0080] 258 258
[0081 ]红外吸收光谱:2535cnfi (硫醇的特征吸收）
[0082] 实施例2
[0083] 将实施例1中得到的式（1)所示的化合物与式(2)所示的化合物混合，得到式（1)所 示的化合物为0.001、0.005、0.01、1.5、3.0、5.0质量％的、式(1)所示的化合物与式(2)所示 的化合物的混合物。
[0084] 实施例3~8、比较例1
[0085] 在1,3-双(异氯酸根合甲基)苯52质量份中将作为固化催化剂的二下基二氯化锡 0.015质量份、憐酸二辛醋0.10质量份在10~15°C下混合溶解。进而，与W4-琉基甲基-1,8- 二琉基-3,6-二硫代辛烧作为主要成分的实施例2的混合物48质量份混合，制成均匀溶液。 将该混合均匀溶液在600Pa下进行1小时消泡，然后用1皿的PTFE过滤器进行过滤，注入直径 70mm、+加的模具，用24小时从40°C直至130°C为止使其聚合。之后脱模得到实施例3~8的光 学材料。
[0086] 实施例3中，代替W4-琉基甲基-1,8-二琉基-3,6-二硫代辛烧作为主要成分的实 施例2的混合物，使用式（1)所示的化合物为10.0质量％的、式（1)所示的化合物与式(2)所 示的化合物的混合物，除此W外，与实施例3同样进行，得到比较例1的光学材料。将结果归 纳于表1。
[0087] [表1]
[0088] 表 1
[0089]
[0090] 实施例9~14、比较例2
[0091] 在双(0-环硫丙基)硫酸77质量份、1,3-双(异氯酸根合甲基)苯9质量份，进一步W 4-琉基甲基-1,8-二琉基-3,6-二硫代辛烧作为主要成分的实施例2的混合物14质量份中添 加作为聚合催化剂的四下基漠化鱗0.2质量份、二下基二氯化锡0.05质量份，在室溫下制成 均匀溶液。将该混合均匀溶液在600Pa下进行1小时消泡，然后用化m的PTFE过滤器进行过 滤，注入直径70mm、+加的模具，用20小时从20°C直至100°C为止加热使其聚合固化。之后脱 模得到实施例9~14的光学材料。
[0092] 实施例9中，代替W4-琉基甲基-1,8-二琉基-3,6-二硫代辛烧作为主要成分的实 施例2的混合物，使用式（1)所示化合物为10.0质量％的、式（1)所示化合物与式(2)所示的 化合物的混合物，除此W外，与实施例9同样进行，得到比较例2的光学材料。将结果归纳于 表2。
[0093] [表 2]
[0094] 表 2
[0095]
【主权项】
1. 一种硫醇化合物，其如下述式(1)所示，其中，Ri、R2分别表示氢或CH2SCH2CH2SH，办与此不相同。2. -种制造方法，其特征在于，其为权利要求1所述的式（1)所示的硫醇化合物的制造 方法，使用卤素化合物和碱性化合物使下述式(2)所示的化合物中的SH基彼此在分子内反 应而进行二硫化，3. -种混合物，其为权利要求1所述的硫醇化合物与下述式（2)所示的化合物的混合 物，其中，权利要求1所述的硫醇化合物的比率为0.001~5.0质量％，4. 一种光学材料用组合物，其含有权利要求3所述的混合物、与多异氰酸酯化合物和环 硫化合物的至少一者。5. -种光学材料的制造方法，其具有如下工序：向权利要求4所述的光学材料用组合物 中，添加相对于该光学材料用组合物总量为0.0001质量％~1〇质量％的聚合催化剂，进行 聚合固化。6. -种光学材料，其由权利要求5所述的制造方法得到。7. -种光学透镜，其包含权利要求6所述的光学材料。
【文档编号】C07D341/00GK106061960SQ201480002895
【公开日】2016年10月26日
【申请日】2014年12月8日
【发明人】西森庆彦, 嘉村辉雄, 堀越裕
【申请人】三菱瓦斯化学株式会社