一种1,3?双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法
【专利摘要】本发明涉及一种1,3?双（柠康酰亚胺甲基）苯的合成新方法，其方法如下：2?甲基马来酸酐，间苯二甲胺，溶剂按比例混合后，保温反应数小时，待反应结束后减压蒸馏出溶剂，再加入混合溶剂重结晶，冷却过滤，干燥即得到本产品。本发明所采用的合成工艺技术操作简单，稳定可靠，对设备要求低，反应收率高，纯度可达到98%，且溶剂的重复利用大大降低了生产成本，适宜工业化生产。
【专利说明】
一种1 ,3-双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法
技术领域
[0001]本发明属于精细化工合成技术领域，具体涉及一种抗硫化返原剂I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新工艺。
【背景技术】
[0002]抗硫化返原剂是国内外最新的一类橡胶助剂，它可使硫化网络保持稳定，硫化胶在受热或动态条件下橡胶性能不会下降。I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯是一种较理想的抗硫化返原剂，它能产生对热稳定的碳碳交联键，以补偿断裂的多硫键，从而使硫化胶的交联密度和物理性能保持不变。不仅能提高胶料的抗硫返原性能，而且还能改善过硫后胶料的弹性，降低生热，提高撕裂强度及耐磨性能，这对于轮胎的耐疲劳性能及翻新次数具有重要的意义。
[0003]现有技术中生产I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的方法，如CN103739539A文献报道了生产需要用到吡啶，工业化生产中气味较大，对生产人员不利。本发明所陈述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新工艺，采用混合溶剂一步结晶得到产物，使得反应后处理更简便，大大提高了反应收率及产物纯度，且对设备要求较低，此外溶剂的重复利用大大降低了生产成本，适宜工业化生产。
【发明内容】
[0004]本发明克服了生产I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的现有生产技术中存在的一些如溶剂污染大，成本高等缺陷，提供了一种环境污染小、收率高、纯度高、成本低且对设备腐蚀小的1，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法。
[0005]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于该方法如下:将2-甲基马来酸酐，间苯二甲胺及有机溶剂混合后，在60?100°C下保温反应3?7h，待反应结束蒸出溶剂，再加入有机混合溶剂进行重结晶，得到类白色产物I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯。
[0006]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应所用的有机溶剂为醋酸。
[0007]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应物间苯二甲胺，2-甲基马来酸酐及有机溶剂的投料质量比为1:1?1.6:3?4。
[0008]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应温度为80?90 cC ο
[0009]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于保温反应时间为5?6h。
[0010]所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于所述的有机混合溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯和石油醚中任意两种或三种混合物，有机混合溶剂用量为2-甲基马来酸酐质量的3?5倍。
[0011]通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下:
1)本发明所用的原料2-甲基马来酸酐，间苯二甲胺及有机溶剂醋酸等价廉易得，且对设备腐蚀小，因此大大降低了成本；
2)本发明所用的溶剂及重结晶溶剂均为常规溶剂，污染小，而且溶剂可以回收重复利用多次，大大降低了成本，提高了经济效益；
3)本发明提供的制备方法较现有技术更为清洁环保，由于采用了混合溶剂结晶，一次结晶即得到高纯度产品，收率高，降低了成产成本，且环境污染小，具有可靠的生产实用性。
【具体实施方式】
[0012]下面结合具体实施例对本发明所进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
[0013]实例1:向500ml三口烧瓶中依次加入2-甲基马来酸酐112 g (Imol), 224 g醋酸作溶剂，间苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加热至110°C，保温反应6小时，反应结束，减压蒸馏蒸去溶剂，降温至70°C，向反应体系中加入乙醇和甲苯的混合溶剂300克，搅拌降温至室温即有类白色结晶产生，过滤得白色滤饼，用大量清水洗涤，干燥即可到到目标产物I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯，经气相检测纯度可达99.5%，收率:91%。
[0014]实例2:向500ml三口烧瓶中依次加入2-甲基马来酸酐112 g (I mol ),224 g醋酸作溶剂，间苯二甲胺68g (0.5 mol)，油浴加热至120°C，保温反应3小时，反应结束，降压蒸馏蒸去溶剂，降温至70度，向反应体系中加入甲醇和甲苯的混合溶剂300克，搅拌降温至室温即有类白色结晶产生，过滤得白色滤饼，用大量清水洗涤，干燥即可得到目标产物I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯，经气相检测纯度可达98%，收率:89.3%。
[0015]实例3:向500ml三口烧瓶中依次加入2-甲基马来酸酐112 g (I mol ),224 g醋酸作溶剂，间苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加热至110°C，保温反应4小时，反应结束，降压蒸馏蒸去溶剂，降温至70度，向反应体系中加入乙酸乙酯和石油醚混合溶剂300克，搅拌降温至室温即有类白色结晶产生，过滤得类白色滤饼，用大量清水洗涤，干燥即可到到目标产物I，3-双(柠康酰亚胺甲基)苯，经气相检测纯度可达99.5%，收率:92%。
[0016]实例4:向500ml三口烧瓶中依次加入2-甲基马来酸酐112g (I mol ),224 g醋酸作溶剂，间苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加热至110°C，保温反应7小时，反应结束，降压蒸馏蒸去溶剂，降温至70度，向反应体系中加入甲醇、乙酸乙酯、石油醚的混合溶剂400克，搅拌降温至室温即有类白色结晶产生，过滤得类白色滤饼，用大量清水洗涤，干燥即可到到目标产物I，3-双(柠康酰亚胺甲基)苯，经气相检测纯度可达99.5%，收率:90%。
[0017]实例5:向500ml三口烧瓶中依次加入2-甲基马来酸酐112 g (lmol ),224 g醋酸作溶剂，间苯二甲胺6 g (0.5 mol)，油浴加热至110°C，保温反应5小时，反应结束，降压蒸馏蒸去溶剂，降温至70度，向反应体系中加入甲苯、乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂200克，搅拌降温至室温即有类白色结晶产生，过滤得类白色滤饼，用大量清水洗涤，干燥即可到到目标产物I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯，经气相检测纯度可达97%，收率:90%。
【主权项】
1.一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于该方法如下:将2-甲基马来酸酐，间苯二甲胺及有机溶剂混合后，在60?100°C下保温反应3~7h，待反应结束蒸出溶剂，再加入有机混合溶剂进行重结晶，得到类白色产物I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯。2.如权利要求1所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应所用的有机溶剂为醋酸。3.如权利要求1所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应物间苯二甲胺，2-甲基马来酸酐及有机溶剂的投料质量比为1:1?1.6:3?4。4.如权利要求1所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反应温度为80?90 °C。5.如权利要求1所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于保温反应时间为5?6h。6.如权利要求1所述的一种I，3_双(柠康酰亚胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于所述的有机混合溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯和石油醚中任意两种或三种混合物，有机混合溶剂用量为2-甲基马来酸酐质量的3~5倍。
【文档编号】C07D207/448GK106083687SQ201610432652
【公开日】2016年11月9日
【申请日】2016年6月17日
【发明人】谭成侠, 江哲龙, 谢旭峰
【申请人】浙江工业大学, 兰溪市拜高化工有限公司