一种双偶氮紫色染料及其应用_2

文档序号:9592079阅读:来源:国知局
玻璃棒剧烈搅拌使产物呈细小颗粒状析出,抽滤,洗涤至滤液为中 性。收集,干燥,得到第四中间#6.7%。Rf= 0.55,展开剂:丙酮/石油醚 ▽
, =l/3,Rf原料=0.44。
[0051] 称取0. 75g(487g/mol,0. 00155mol)所述第三中间体溶于20mL乙酸中,冷却 至0~5°C,称取0. 16g(69g/mol,0. 0023mol)亚硝酸钠溶于5mL水中,一次性加入,重 氮化反应lh后,溶液变成澄清的橙色溶液,加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取 0. 35g(226g/mol,0. 00155mol)所述第四中间体溶于10mL乙醇中,缓慢滴加到上述重氮盐 中反应3h,反应结束后将溶液倒入500mL水中,抽滤,干燥,得到产品,收率50 %,产品的结 构式如T·
[0052]
'将所得产品采用柱层析色 〇: 谱分离,淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚=1/5,得到染料纯产品。
[0053] 实施例2 :
[0054] 称取 1. 0g(5mmol, 201g/mol) 1-乙酰氨基-7-萘酸,1. 92g(10mmol, 192g/mol)溴代 异辛烧,1. 38g(10mmol, 138g/mol)K2C03溶于50mL乙腈中,回流反应9h。展开剂:丙酮/石 油醚=1/2 (体积比),Rf原料=0. 13,Rf产物=0. 55。反应结束后将产物倒入lOOmL水 中析出油状产物,采用乙酸乙酯萃取产物,90°C旋蒸除去溶剂以及溴代异辛烷,得到第一中
间体 '_收率88%。 ?
[0055] 称取第一步中间体0. 88g溶于50mL异丙醇中,加入20倍量Κ0Η回流反应5h。展 开剂:丙酮/石油醚=1/2 (体积比),Rf原料=0. 55,Rf产物=0. 63。将产物溶液倒入水 中,乙酸乙酯萃取,旋蒸干燥,得到第二中间体
收率88. 0%。
[0056]称取 2. 05g(0·Olmol,205g/mol)正辛基苯胺、4. 2mL(12mol/L,0· 05mol)浓盐酸溶 于20mL工业酒精中,冷却至0~5°C。称取0. 8g(0.Ollmol,69g/mol)亚硝酸钠溶于5mL 水中,一次性加入到上述溶液中。重氮化反应lh后,加入适量氨基磺酸去除多余的亚硝酸。 称取2. 71g(0. 01mol,271g/mol)所述第二中间体溶于50mL乙醇中,冷却至0~5°C,将上 述重氮盐缓慢滴加进来。反应4h,结束后采用饱和碳酸钠水溶液调节溶液pH为7,过滤,干 燥,得到第三中间体
收率67%。
[0057]称取 12. 6g(158g/mol,0. 08mol) 1,8_ 二氛基蔡,10. 88g(128g/mol,0. 085mol)正 辛醛,0. 14g(172g/mol,0. 0008mol)对甲苯磺酸溶于30mL乙醇中,加热至70°C保温2h,冷 却,将溶液倒入冰块中,用玻璃棒剧烈搅拌使产物呈细小颗粒状析出,抽滤,洗涤至滤液为
.·· 中性。收集,干燥,得到第四中间体 收率95. 7%。
[0058]称取0. 75g(487g/mol,0. 00155mol)所述第三中间体溶于20mL乙酸中,冷却 至0~5°C,称取0. 16g(69g/mol,0. 0023mol)亚硝酸钠溶于5mL水中,一次性加入,重 氮化反应lh后,溶液变成澄清的橙色溶液,加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取 0. 41g(268g/mol,0. 00155mol)所述第四中间体溶于10mL乙醇中,缓慢滴加到上述重氮盐 中反应3h,反应结束后将溶液倒入500mL水中,抽滤,干燥,得到产品,收率60. 6 %,产品的 结构式如下:
[0059]
将所得广品米用柱 ;〇' 层析色谱分离,淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚=1/2,得到染料纯产品。
[0060]实施例3:
[0061] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0062]
[0063] 其中,&为正丁基,R2为正丁氧基,R3为甲基,R4为乙基。取1质量份的双偶氮紫 色染料溶于1质量份的正十二烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低温长时间 静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称 电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器,也 称为电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0064]实施例4:
[0065] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0066]
[0067] 其中,Ri为正戊基,R2为正辛氧基,1?3为乙基,1?4为正丁基。取1质量份的双偶氮 紫色染料溶于9质量份的正辛烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低温长时间 静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称 电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器,也 称为电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0068] 实施例5 :
[0069] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0070]
[0071] 其中,&为正辛基,1?2为2_乙基-己氧基,R3为正丁基,R4为甲基。取1质量份的 双偶氮紫色染料溶于5质量份的正癸烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低温 长时间静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润 湿也称电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显 示器,也称为电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0072] 实施例6 :
[0073] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0074]
[0075] 其中,&为正己基,R2为正十一烷氧基,R3为正丁基,R4为甲基。取5质量份的双 偶氮紫色染料溶于9质量份的正十二烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低温 长时间静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润 湿也称电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显 示器,也称为,电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0076] 实施例7 :
[0077] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0078]
[0079] 其中,&为正庚基,R2为正十二烷氧基,R3为正庚基,1?4为正辛基。取1质量份的 双偶氮紫色染料溶于6质量份的正十四烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低 温长时间静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电 润湿也称电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿 显示器,也称为,电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0080] 实施例8 :
[0081] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构如下:
[0082]
[0083] 取1质量份的双偶氮紫色染料溶于3质量份的正十二烷中,得到一种油墨,所述油 墨呈紫色,所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于 电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发 明还提供了一种电润湿显示器,也称为,电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的 油墨。
[0084] 实施例9 :
[0085] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0086]
[0087] 其中,&为正壬基,R2为正己氧基,R3为正戊基,1?4为正辛基。取1质量份的双偶 氮紫色染料溶于3质量份的正十四烷中,得到一种油墨,所述油墨呈紫色,所述油墨低温长 时间静置下油墨无结晶析出现象,可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿 也称电湿润,本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示 器,也称为,电湿润显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
[0088] 实施例10 :
[0089] 本发明提供了一种双偶氮紫色染料,其化学结构通式如(I)所示:
[0090]
[0091] 其中,&为正葵基,R2为正庚氧基,R3为正戊基,1?4为!1。取
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