,000nit下亮度降低到50%的时间段为170小时或更久。
[0201]
[0202] 装置实例4:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0203]以与装置实例2相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-78以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0204] 所制造的0LED装置显示亮度为1700cd/m2且电流密度为11.7mA/cm2的红光发射。 [0205] 在5,000nit下亮度降低到80%的时间段为210小时或更久。
[0206] 装置实例5:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0207]以与装置实例1相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-79以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0208]所制造的0LED装置显示亮度为3000cd/m2且电流密度为4.2mA/cm2的绿光发射。 [0209] 在15,000nit下亮度降低到80%的时间段为240小时或更久。
[0210] 装置实例6:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0211]以与装置实例1相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-12以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0212]所制造的0LED装置展示亮度为1500cd/m2且电流密度为3.2mA/cm2的绿光发射。 [0213] 在15,000nit下亮度降低到80%的时间段为270小时或更久。
[0214] 装置实例7:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0215] 以与装置实例3相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-81以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0216] 所制造的〇LED装置展示亮度为1200cd/m2且电流密度为22.6mA/cm2的蓝光发射。 [0 217]在2,000nit下亮度降低到50%的时间段为130小时或更久。
[0218] 装置实例8:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0219]以与装置实例1相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-80以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0220] 所制造的0LED装置展示亮度为1500cd/m2且电流密度为2.84mA/cm2的绿光发射。 [0221] 在15,000nit下亮度降低到80%的时间段为230小时或更久。
[0222] 装置实例9:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0223]以与装置实例2相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-107以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0224] 所制造的0LED装置显示亮度为2000cd/m2且电流密度为12.64mA/cm 2的红光发射。
[0225] 在5,000nit下亮度降低到80%的时间段为200小时或更久。
[0226] 装置实例10:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造0LED装置
[0227] 以与装置实例2相同的方式制造0LED装置，但蒸发化合物C-108以形成厚度为20nm 的空穴传输层。
[0228] 所制造的0LED装置显示亮度为700cd/m2且电流密度为4.29mA/cm 2的红光发射。
[0229] 在5,000nit下亮度降低到80%的时间段为180小时或更久。
[0230] 比较实例1:使用常规有机电致发光化合物制造0LED装置
[0231] 以与装置实例1相同的方式制造0LED装置，但蒸发N，Y-二(4-联苯)-N，f -二(4-联苯)-4,^ -二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
[0232] 所制造的0LED装置显示亮度为12000cd/m2且电流密度为32.6mA/cm 2的绿光发射。
[0233] 在15,000nit下亮度降低到80%的时间段为230小时或更久。
[0234] 比较实例2:使用常规有机电致发光化合物制造0LED装置
[0235] 以与装置实例3相同的方式制造0LED装置，但蒸发N，Y-二(4-联苯)-1^-二(4-联苯)-4,^ -二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
[0236] 所制造的0LED装置显示亮度为5000cd/m2且电流密度为138. ImA/cm2的蓝光发射。
[0237] 在2,000nit下亮度降低到50%的时间段为130小时或更久。
[0238] 比较实例3:使用常规有机电致发光化合物制造0LED装置
[0239] 以与装置实例2相同的方式制造0LED装置，但蒸发N，Y-二(4-联苯)-1^-二(4-联苯)-4,^ -二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
[0240] 所制造的0LED装置显示亮度为10000cd/m2且电流密度为131.6mA/cm2的红光发射。
[0241] 在5,000nit下亮度降低到80%的时间段为180小时或更久。
[0242] 比较实例4:使用常规有机电致发光化合物制造0LED装置
[0243] 以与装置实例1相同的方式制造0LED装置，但蒸发9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺(Tg = 43°C)形成厚度为20nm的空穴传输层。
[0244] 所制造的0LED装置展示亮度为9000cd/m2且电流密度为20.8mA/cm2的绿光发射。
[0245] 在15,000nit下亮度降低到80%的时间段为25小时或更久。
[0246] 检验到根据本发明的有机电致发光化合物的玻璃态转变温度高，并且电流效率高 于常规化合物。另外，使用根据本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置具有极 佳发光特征，特别是电流和功率效率。
【主权项】
1. 一种有机电致发光化合物，其由W下式1表不： 其中Ari和An各自独立地表示经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经取代的 (C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或 多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子； X表不-〇-、-S-或-C(R日）（Rs)-; Ri到R4各自独立地表示氨、気、面素、氯基、簇基、硝基、径基、经取代或未经取代的（C1- C30)烷基、经取代或未经取代的（C2-C30)締基、经取代或未经取代的（C2-C30)烘基、经取代 或未经取代的（C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的（C3-C30)环烷基、经取代或未经取代 的（C3-C30)环締基、经取代或未经取代的（3到7元）杂环烷基、经取代或未经取代的（C6- C30)芳基、经取代或未经取代的（3到30元）杂芳基、-NR7R8、-SiRsRioRii、-SRi2、-0Ri3、-C0Ri4 或-B(0Rl5)(0Ri6);或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂 环族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子； Rs到Ri6各自独立地表示经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经取代的（C6- C30)芳基或经取代或未经取代的（3到30元）杂芳基;或与相邻取代基连接形成经取代或未 经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环； η为整数0到2; 其中η为1或2，^表示单键、经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代 的（3到30元)亚杂芳基； 其中η为0，b表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳 基或经取代或未经取代的（3到30元)杂芳基； a、b和d各自独立地表示整数1到4,其中a、b或d为整数2或更大，每个Ri、每个R2和每个R4 可相同或不同； C表示整数1到3,其中C为整数2或更大，每个化可相同或不同；W及 所述杂环烷基和所述(亚）杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、P(=0)、SiW 及P的杂原子。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ari、An、Ri到扣拟及^中的所述经 取代的（C1-C30)烷基、所述经取代的（C2-C30)締基、所述经取代的（C2-C30)烘基、所述经取 代的(C1-C30)烷氧基、所述经取代的（C3-C30)环烷基、所述经取代的（C3-C30)环締基、所述 经取代的（3到7元）杂环烷基、所述经取代的（C6-C30K亚）芳基W及所述经取代的（3到30 元）（亚）杂芳基的所述取代基各自独立地为选自由W下组成的群组的至少一个:気、面素、 氯基、簇基、硝基、径基、（C1-C30)烷基、面基(C1-C30)烷基、（C2-C30)締基、（C2-C30)烘基、 (C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烧硫基、（C3-C30)环烷基、（C3-C30)环締基、（3到7元）杂环烷基、 (C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的（3到30元)杂芳基、 未经取代或经(3到30元)杂芳基取代的（C6-C30)芳基、Ξ (C1-C30)烷基娃烷基、Ξ (C6-C30) 芳基娃烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基娃烷基、（C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基娃烷基、 氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨 基、（C1-C30)烷基幾基、（C1-C30)烧氧幾基、（C6-C30)芳基幾基、二(C6-C30)芳基棚基、二 (C1-C30)烷基棚基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基棚基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基W及 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。3. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ari和Ar2各自独立地表示经取代或 未经取代的（C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的（5到20元）杂芳基;X表示-0-、-S-或-C (Rs)(R6)-;Ri到R4各自独立地表示氨或-NR7R8,或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代 的单环或多环(C6-C20)脂环族环或芳香族环;Rs至化8各自独立地表示经取代或未经取代的 (C1-C6)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成经取代或未 经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环;其中η为1或2，^表示单键或经取代或 未经取代的(C6-C20)亚芳基;且其中η为0，b表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。4. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ari和Ar2各自独立地表示未经取代 或经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的（C6-C20)芳基;或未经取代或经(C6-C12)芳基取 代的巧到20元)杂芳基;X表示-0-、-S-或-C(Rs)(R6)-;Ri到R4各自独立地表示氨或-NR7R8,或 与相邻取代基连接形成未经取代的单环(C6-C20)芳香族环;1?5到私各自独立地表示未经取 代的（C1-C6)烷基，或未经取代的（C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成未经取代的多环 (C3-C30)芳香族环;其中η为1或2，L1表示未经取代的（C6-C20)亚芳基;且其中η为0，b表示 未经取代的（C6-C20)芳基。5. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物是选自由 W下组成的群组：6.-种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
【专利摘要】本发明涉及一种新颖有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物由于高玻璃态转变温度而具有极佳热稳定性。通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，有可能制造具有极佳电流/功率效率和长寿命的有机电致发光装置。
【IPC分类】C07C211/54, H01L51/54, C07D209/88, C07D405/12, C07D307/91, C07C211/61, H01L27/32, C07D409/12, C09K11/06, C07D333/76
【公开号】CN105579551
【申请号】CN201480052354
【发明人】J-S·俊, D-H·文, H-C·安, T-J·李, C-S·金, Y－J·曹, K-J·李
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2016年5月11日
【申请日】2014年10月2日
【公告号】WO2015050391A1