有机电致发光元件的制作方法

本说明书要求于2015年9月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0127783号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及有机发光器件。

背景技术：

有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当向这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子回到基态时发射光。

由于使用有机发光器件的显示器变得具有大的面积，因此需要解决效率或寿命的问题。效率和寿命、驱动电压等彼此相关，并且随着效率的提高，驱动电压相对降低，而当驱动电压降低时，由驱动期间产生的焦耳加热(jouleheating)引起的有机材料结晶变少，结果导致寿命增加。

有机发光器件的光效率通常分为内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率涉及如何在设置在第一电极与第二电极之间(即，阳极与阴极之间)的有机层如空穴传输层、发光层和电子传输层中有效地产生激子，并实现光转换。同时，外部发光效率(在下文中也被称为“光耦合效率”)表示在有机层中产生、在有机发光器件外部提取的光的效率，并且即使当在有机层中获得高的光转换效率时(也就是说，即使当内部发光效率高时)，当外部发光效率低时，有机发光器件的总体光效率仍较低。

近来，正使用具有从顶部发射的顶部发射结构的在阳极中使用具有大功函数的金属的有机发光器件，并且在具有顶部发射结构的发光器件中，在阴极中使用半透明电极如lif/al/ag、ca/mg和lif/mgag。当发射至发光层的光进入这样的有机发光器件中的其他层时，可仅使用一部分发射光，因为当光以一定角度或更大角度进入时，光在发光层与其他层之间的界面处被全反射。

因此，为了提高光耦合效率，已经提出了在具有低折射率的半透明电极的外侧上安装具有高折射率的覆盖层的有机发光器件，并且作为覆盖层的材料，需要具有高折射率并且具有优异的薄膜稳定性或耐久性的材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书描述了一种有机发光器件。本公开内容特别地涉及提供一种有机发光器件，其包括具有高折射率和耐热性的覆盖层以提高有机发光器件的光耦合效率。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层；和覆盖层，所述覆盖层设置在所述第一电极和所述第二电极的表面中与朝向有机材料层的表面相反的表面上，其中所述覆盖层包含由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

x为o或s，

r1由-(l1)p-a1表示，

l1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

p为0至10的整数，

当p为2或更大时，l1彼此相同或不同，

a1为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，

r2至r5彼此相同或不同，并且各自独立地由-(l2)q-a2表示，或者相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的环，

l2为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

q为0至10的整数，

当q为2或更大时，l2彼此相同或不同，并且

a2为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

有益效果

本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压，和/或增强寿命特性。特别地，在使用本说明书中描述的化合物作为覆盖层的有机发光器件中可以显著提高发光效率和色纯度。

附图说明

图1示出了在基底(1)上连续层合第一电极(2)、有机材料层(3)、第二电极(4)和覆盖层(9)的有机发光器件。

图2示出了在基底(1)上连续层合第一电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)、第二电极(4)和覆盖层(9)的有机发光器件。

1：基底

2：第一电极

3：有机材料层

4：第二电极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：发光层

8：电子传输层

9：覆盖层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其在覆盖层中包含由化学式1表示的化合物。

取代基的实例描述如下，然而取代基不限于此。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或未经取代；或者经连接以上例示的取代基中的两个或更多个取代基的取代基取代，或未经取代。例如，“连接两个或更多个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者解释为连接两个苯基的取代基。

在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂肪族环中的同一个碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。或者，取代咔唑中的n的取代基和咔唑中的2号碳或8号碳的取代基可被解释为“相邻基团”。

在本说明书中，卤素基团的实例可包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但羰基不限于此。

在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至40个碳原子的线性、支化或环状的烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但酯基不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但酰亚胺基不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-sirarbrc表示，并且ra、rb和rc可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基可由化学式-brarb表示，并且ra和rb可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基可为线性的或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括所有线性或支化形式。

在本说明书中，烯基可为线性的或支化的，并且尽管对其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。烷基胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例可包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

芳基胺基的具体实例可包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。

在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。

在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可为经取代的，并且取代基中的两个可彼此结合形成螺环结构。

当芴基被取代时，可包括螺芴基如以及经取代的芴基如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而，化合物不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含n、o、p、s、si和se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且尽管对其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxinyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基(indolizinyl)、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。

在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族的。

在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。

在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。

在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。

在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。

在本说明书中，相邻基团彼此结合形成环意指相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳香族烃环、经取代或未经取代的脂肪族杂环、经取代或未经取代的芳香族杂环、或其稠环。

在本说明书中，脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳香族环的环。脂肪族烃环的具体实例可包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。

在本说明书中，芳香族烃环为仅由碳和氢原子形成的芳香族环。芳香族烃环的具体实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。

在本说明书中，脂肪族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。脂肪族杂环的具体实例可包括环氧乙烷基、四氢呋喃基、1,4-二氧杂环乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、氧杂环丁烷基、偶氮环己烷(azoxane)基、噻烷(thioxane)基等，但不限于此。

在本说明书中，芳香族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳香族环。芳香族杂环的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、异喹啉基、喹啉基、醌醇基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑等，但不限于此。

在本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可为单环的或多环的。

根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式2或化学式3表示。

[化学式2]

[化学式3]

在化学式2或化学式3中，

r1至r5的定义与化学式1中的相同。

在本公开内容的一个实施方案中，l1为直接键、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基、或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本公开内容的一个实施方案中，l1为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环经取代或未经取代的亚芳基；或者具有1至30个碳原子的单环或多环经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本公开内容的一个实施方案中，l1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚芘基、或经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚喹喔啉基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的亚咔唑基。

在一个实施方案中，l1为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。

在一个实施方案中，l1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式4至化学式11表示。

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

在化学式4至化学式11中，

r2至r5和a1的定义与化学式1中的相同。

在本公开内容的一个实施方案中，a1为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

在本公开内容的一个实施方案中，a1为具有1至40个碳原子的经取代或未经取代的烷基胺基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基胺基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基胺基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。

在本公开内容的一个实施方案中，a1为烷基胺基，例如经取代或未经取代的甲基胺基、经取代或未经取代的二甲基胺基、经取代或未经取代的乙基胺基、经取代或未经取代的二乙基胺基、或者经取代或未经取代的苯基胺基；芳基胺基，例如取代或未经取代的苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基胺基、经取代或未经取代的萘基胺基、经取代或未经取代的蒽基胺基、经取代或未经取代的芴胺基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二甲苯基胺基、或者经取代或未经取代的三苯基胺基；杂芳基胺基，例如经取代或未经取代的吡啶胺基、经取代或未经取代的吡嗪胺基、经取代或未经取代的苯并噻唑胺基、或者经取代或未经取代的苯并唑胺基；芳基，例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的五联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苝基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的并五苯基、或者经取代或未经取代的芴基；或者杂环基，例如经取代或未经取代的嘧啶(pyrimidyl)基、经取代或未经取代的嘧啶(pyrimidinyl)基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的呫吨基、经取代或未经取代的菲啶基、经取代或未经取代的二氮杂萘基、经取代或未经取代的三氮杂茚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的二氢吲哚基、经取代或未经取代的中氮茚基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并卡唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并卡唑基、经取代或未经取代的吲哚并咔唑基、经取代或未经取代的茚并咔唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基、或者经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基。

在本公开内容的一个实施方案中，l2为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本公开内容的一个实施方案中，l2为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环经取代或未经取代的亚芳基；或者具有1至30个碳原子的单环或多环经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本公开内容的一个实施方案中，l2为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚芘基、或经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚喹喔啉基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的亚咔唑基。

在一个实施方案中，l2为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。

在一个实施方案中，l2为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。

根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化学式12至化学式19表示。

[化学式12]

[化学式13]

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

在化学式12至化学式19中，

r11具有与化学式1中的r2至r5相同的定义，

r1和a2的定义与化学式1中的相同，

a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，并且

a+b为4。

在本公开内容的一个实施方案中，a2为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

在本公开的一个实施方案中，a2为氢；氘；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。

在本公开内容的一个实施方案中，a2为氢；氘；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

在一个实施方案中，a2为氢；氘；芳基，例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的五联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苝基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的并五苯基、或者经取代或未经取代的芴基；或者杂环基，例如经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的呫吨基、经取代或未经取代的菲啶基、经取代或未经取代的二氮杂萘基、经取代或未经取代的三氮杂茚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的二氢吲哚基、经取代或未经取代的中氮茚基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并卡唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并卡唑基、经取代或未经取代的吲哚并咔唑基、经取代或未经取代的茚并咔唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基、或者经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基。

在另一个实施方案中，r2至r5中的相邻基团可彼此结合形成脂肪族经取代或未经取代的环或者芳香族经取代或未经取代的环。

在一个实施方案中，r2至r5中的相邻基团可彼此结合形成脂肪族经取代或未经取代的烃环；芳香族经取代或未经取代的烃环；脂肪族经取代或未经取代的杂环；或者芳香族经取代或未经取代的杂环。

在一个实施方案中，r2至r5中的相邻基团可彼此结合形成脂肪族烃环，例如经取代或未经取代的环丙烷、经取代或未经取代的环丁烷、经取代或未经取代的环丁烯、经取代或未经取代的环戊烷、经取代或未经取代的环戊烯、经取代或未经取代的环己烷、经取代或未经取代的环己烯、经取代或未经取代的1,4-环己二烯、经取代或未经取代的环庚烷、经取代或未经取代的环庚烯、经取代或未经取代的环辛烷、或者经取代或未经取代的环辛烯；芳香族烃环，例如经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的蒽、经取代或未经取代的菲、经取代或未经取代的苝、经取代或未经取代的荧蒽、经取代或未经取代的三亚苯、经取代或未经取代的非那烯、经取代或未经取代的芘、经取代或未经取代的并四苯、经取代或未经取代的经取代或未经取代的并五苯、经取代或未经取代的芴、经取代或未经取代的茚、经取代或未经取代的苊、经取代或未经取代的苯并芴、或者经取代或未经取代的螺芴；脂肪族杂环基，例如经取代或未经取代的环氧乙烷、经取代或未经取代的四氢呋喃、经取代或未经取代的1,4-二氧杂环乙烷、经取代或未经取代的吡咯烷、经取代或未经取代的哌啶、经取代或未经取代的吗啉、经取代或未经取代的氧杂环丁烷、经取代或未经取代的偶氮环己烷、或者经取代或未经取代的噻烷；或者芳香族杂环，例如经取代或未经取代的吡啶、经取代或未经取代的吡咯、经取代或未经取代的嘧啶、经取代或未经取代的哒嗪、经取代或未经取代的呋喃、经取代或未经取代的噻吩、经取代或未经取代的咪唑、经取代或未经取代的吡唑、经取代或未经取代的唑、经取代或未经取代的异唑、经取代或未经取代的噻唑、经取代或未经取代的异噻唑、经取代或未经取代的三唑、经取代或未经取代的二唑、经取代或未经取代的噻二唑、经取代或未经取代的二噻唑、经取代或未经取代的四唑、经取代或未经取代的吡喃、经取代或未经取代的噻喃、经取代或未经取代的二嗪、经取代或未经取代的嗪、经取代或未经取代的噻嗪、经取代或未经取代的二氧杂环己烯、经取代或未经取代的三嗪、经取代或未经取代的四嗪、经取代或未经取代的异喹啉、经取代或未经取代的喹啉、经取代或未经取代的醌醇、经取代或未经取代的喹唑啉、经取代或未经取代的喹喔啉、经取代或未经取代的萘啶、经取代或未经取代的吖啶、经取代或未经取代的菲啶、经取代或未经取代的二氮杂萘、经取代或未经取代的三氮杂茚、经取代或未经取代的吲哚、经取代或未经取代的中氮茚、经取代或未经取代的苯并噻唑、经取代或未经取代的苯并唑、经取代或未经取代的苯并咪唑、经取代或未经取代的苯并噻吩、经取代或未经取代的苯并呋喃、经取代或未经取代的二苯并噻吩、经取代或未经取代的二苯并呋喃、经取代或未经取代的咔唑、经取代或未经取代的苯并咔唑、经取代或未经取代的二苯并咔唑、经取代或未经取代的吩嗪、经取代或未经取代的咪唑并吡啶、经取代或未经取代的吩嗪、经取代或未经取代的菲啶、经取代或未经取代的吲哚并咔唑、或者经取代或未经取代的茚并咔唑。

在本公开内容的一个实施方案中，化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者，并且以下化合物可被进一步取代。

具体地，该结构可为未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本公开内容的有机发光器件包括：第一电极、第二电极、设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，和覆盖层，所述覆盖层设置在所述第一电极和所述第二电极的表面中与朝向有机材料层的表面相反的表面上，其中所述覆盖层包含化学式1的化合物。

在一个实施方案中，有机材料层包括发光层。

在另一个实施方案中，有机材料层可包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层和同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层。

在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式a-1表示的化合物。

[化学式a-1]

在化学式a-1中，

r1为1或更大的整数，

ar1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价基，

l3为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此结合形成经取代或未经取代的环，

当r1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

在一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式a-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

根据一个实施方案，l3为直接键。

根据一个实施方案，r1为2。

在一个实施方案中，ar1为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基，或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价基。

在一个实施方案中，ar1为未经取代或经甲基取代的二价芘基。

根据一个实施方案，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。

根据一个实施方案，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基。

在一个实施方案中，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基或异丙基取代的芳基。

根据一个实施方案，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基。

根据一个实施方案，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的联苯基。

根据一个实施方案，ar2和ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的三联苯基。

在一个实施方案中，化学式a-1选自以下化合物。

在一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式a-2表示的化合物：

[化学式a-2]

在化学式a-2中，

ar4和ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基或者经取代或未经取代的多环芳基，

g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。

在一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式a-2表示的化合物作为发光层的主体。

在本公开内容的一个实施方案中，ar4和ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。

在一个实施方案中，ar4和ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。

在本公开内容的一个实施方案中，ar4和ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2-萘基。

根据一个实施方案，ar4和ar5为2-萘基。

在一个实施方案中，g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者经取代或未经取代的多环芳基。

根据一个实施方案，g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的多环芳基。

在本公开内容的一个实施方案中，g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者经取代或未经取代的萘基。

在一个实施方案中，g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者未经取代或经芳基取代的萘基。

在一个实施方案中，g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者经9-苯基蒽基取代的萘基。

在本公开内容的一个实施方案中，化学式a-2选自以下化合物。

在一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式a-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式a-2表示的化合物作为发光层的主体。

本公开内容的有机发光器件可使用用于制造有机发光器件的常见方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成覆盖层。

当制造有机发光器件时，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为覆盖层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷射法、辊涂等，但不限于此。

有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构，但是也可形成为层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机材料层。

例如，本公开内容的有机发光器件可具有如图1和图2所示的结构，但结构不限于此。

图1示出了在基底(1)上连续层合第一电极(2)、有机材料层(3)、第二电极(4)和覆盖层(9)的有机发光器件。在这样的结构中，化合物可包含在覆盖层(9)中。

图2示出了在基底(1)上连续层合第一电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)、第二电极(4)和覆盖层(9)的有机发光器件。在这样的结构中，化合物可包含在覆盖层(9)中。

例如，根据本公开内容的有机发光器件可通过如下制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法(例如溅射或电子束蒸发)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料，并且可在其上形成包含化学式1的化合物的覆盖层以提高光耦合效率。除了这种方法以外，有机发光器件还可通过在基底上形成覆盖层，然后在其上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

有机材料层可具有包括(但不限于)空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，并且可具有单层结构。此外，可使用多种聚合物材料通过溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法(thermaltransfermethod))代替沉积法将有机材料层制备成较少数量的层。

作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](pedt)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al等，但不限于此。

作为空穴注入材料，优选最高占据分子轨道(homo)介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间的材料作为在低电压下有利地从阳极接收空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于己腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，并且其实例可包括酞菁化合物如铜酞菁、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯基联苯胺(npb)、tdata、2t-nata、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)等，但不限于此。

作为空穴传输材料，对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

空穴传输材料的实例可包括已知的空穴传输材料，包括咔唑衍生物，例如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑；具有芳香族稠环的胺衍生物，例如n,n’-双(3-甲基苯基)-n,n’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(tpd)和n,n’-二(萘-1-基)-n,n’-二苯基联苯胺(α-npd)；以及基于三苯基胺的材料，例如4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)。在这些中，例如，tcta除了起空穴传输作用以外还可起防止激子从发光层扩散的作用。

作为发光材料，优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。

发光材料可包含一种化合物或者包含主体和掺杂剂组合。已知的主体的实例可包括alq3、4,4’-n,n’-二咔唑-联苯基(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、tcta、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、e3、二苯乙烯基亚芳基(dsa)等，但不限于此。

用作掺杂剂的基于铱的配合物如下。

作为电子传输材料，对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。

包含如上所述的由化学式1表示的化合物的覆盖层(9)具有高折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，特别是有助于外部发光效率提高。例如，覆盖层在400nm至700nm的波长范围内的折射率可为1.7至2.4。

有机发光器件通常具有层合有由多种材料形成的多个层的结构，因此，在有机层中产生的光可在穿过器件中的许多层时通过全反射而在器件中变得消失而不被提取至有机发光器件外部的空气。当外部发光效率(在有机发光器件外部提取的效率)如上所述较低时，即使当有机材料层中的光转换效率高时，有机发光器件的总光效率也可降低。然而，当在有机材料层(3)中产生的光在通过相长干涉(constructiveinterference)原理穿过第二电极(4)之后行进至空气时，覆盖层(9)能够提高在有机发光器件外部提取的效率，因此可大大有助于提高有机发光器件的光效率。

取决于所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

发明详述

在以下实施例中将详细描述用于制备化学式1化合物的方法和使用其制造有机发光器件。然而，以下实施例仅用于说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。

<制备例a>以下化学式a的合成

[化学式a]

在将2-(4-溴苯基)-苯并唑(5g，18.2mmol)、双(频哪醇)二硼(5.1g，20.1mmol)和乙酸钾(5.4g，54.7mmol)引入到1,4-二氧六环(182ml，0.1m)中并悬浮搅拌所得物之后，向其中添加pd(dppf)cl2(260mg，0.36mmol)，并将所得物在100℃下加热并搅拌8小时。在使反应溶液冷却至室温之后，向其中添加h2o(100ml)，将所得物搅拌10分钟，然后使用thf萃取。移除水层，并用硫酸镁(mgso4)处理有机层，然后浓缩。所得物用乙醇(150ml)结晶，然后过滤，以获得化学式a的化合物(5.3g，产率90％)。

ms∶[m+h]⁺＝322

<制备例b>以下化学式b的合成

[化学式b]

以与化学式a的化合物相同的方式合成化学式b的化合物，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-苯并噻唑代替2-(4-溴苯基)-苯并唑。

ms∶[m+h]⁺＝338

<制备例1>化学式1-4的合成

在将化学式a的化合物(10g，31.1mmol)和1-溴-3,5-二苯基苯(9.6g，31.1mmol)在thf(310ml)、溶解于h2o(100ml)中的k2co3(8.6g，62.3mmol)中悬浮搅拌之后，然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(720mg，0.62mmol)，并使所得物回流8小时。在反应完成之后，使温度降至室温，移除水层，并用硫酸镁(mgso4)处理有机层，然后过滤。将溶液在减压下真空浓缩，并以thf/己烷＝1/3的比例进行柱纯化，以获得化学式1-4的化合物(10g，产率：76％)。

ms∶[m+h]⁺＝424

<制备例2>化学式1-7的合成

以与化学式1-4的化合物的合成方法相同的方式获得化学式1-7的化合物，不同之处在于使用2-氯-4,6-双(4-联苯基)-1,3,5-三嗪代替1-溴-3,5-二苯基苯。

ms∶[m+h]⁺＝579

<制备例3>化学式1-11的合成

在将2-(4-溴苯基)-苯并唑(10g，36.5mmol)、双(4-联苯基)胺(11.7g，36.5mmol)和乙酸钾(10.7g，109.4mmol)引入到甲苯(360ml)中并悬浮搅拌所得物10分钟之后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(560mg，1.09mmol)，并将所得物加热并搅拌12小时。在反应完成之后，使温度降至室温，并将所得物过滤，用h2o和乙醇洗涤数次，并以thf/己烷:1/4进行柱纯化，以获得化学式1-11的化合物(13.1g，产率：70％)。

ms∶[m+h]⁺＝515

<制备例4>化学式1-28的合成

以与化学式1-4的化合物的合成方法相同的方式获得化学式1-28的化合物，不同之处在于使用化学式b的化合物代替化学式a的化合物，并且使用9-(4-溴苯基)咔唑代替1-溴-3,5-二苯基苯。

ms∶[m+h]⁺＝453

<制备例5>化合物1-34的合成

以与化学式1-28的化合物的合成方法相同的方式获得化学式1-34的化合物，不同之处在于使用3-溴-9,9’-螺双[芴]代替9-(4-溴苯基)咔唑。

ms：[m+h]⁺＝526

<制备例6>化合物1-45的合成

以与化学式1-11的化合物的合成方法相同的方式获得化学式1-45的化合物，不同之处在于使用2-(6-溴萘基)-苯并唑代替2-(4-溴苯基)-苯并唑。

ms：[m+h]⁺＝565

<制备例7>化合物1-46的合成

以与化学式1-4的化合物的合成方法相同的方式获得化学式1-46的化合物，不同之处在于使用化学式c的化合物代替化学式a的化合物，并使用3-溴-n-(4-联苯基)咔唑代替1-溴-3,5-二苯基苯。

ms：[m+h]⁺＝563

<制备例8>化合物1-51的合成

在将化学式a的化合物(10g，31.1mmol)和2,6-二溴-n-(2-萘基)咔唑(7.0g，15.6mmol)在thf(160ml)、溶解于h2o(100ml)中的k2co3(8.6g，62.3mmol)中悬浮搅拌之后，然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(720mg，0.62mmol)，并使所得物回流8小时。在反应完成之后，使温度降至室温，移除水层，并用硫酸镁(mgso4)处理有机层，然后过滤。将溶液在减压下真空浓缩，并以thf/己烷＝1/2的比例进行柱纯化，以获得化学式1-51的化合物(8.7g，产率：80％)。

ms：[m+h]⁺＝680

<比较例1>

将其上涂覆有氧化铟锡(ito)作为薄膜(厚度为)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在本文中，使用fischerco.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用经由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声清洗两次持续10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器中。使用氧等离子体，清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器中。

在如上制备的透明ito电极上，通过热真空沉积己腈六氮杂三亚苯基至厚度为来形成空穴注入层。通过如下在其上形成发光层：真空沉积npb传输空穴的材料，然后将掺杂剂d1(4重量％)与以下化合物h1一起沉积。

通过真空沉积化合物e1在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积氟化锂(lif)至厚度为和铝至厚度为而在电子注入和传输层上形成阴极。在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒，并且将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒至/秒。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在10ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.154且y＝0.192的3.1cd/a的蓝光发射。

<比较例2>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积alq3至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在9.3ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.098的4.0cd/a的蓝光发射。

<测试例1-1>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-4至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在9.2ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.095的4.4cd/a的蓝光发射。

<测试例1-2>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-7至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在8.5ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.095的5.3cd/a的蓝光发射。

<测试例1-3>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-11至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在8.6ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.094的5.3cd/a的蓝光发射。

<测试例1-4>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-28至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在8.8ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.095的5.1cd/a的蓝光发射。

<测试例1-5>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-34至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.7v的正向电场时，在9.2ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.094的4.7cd/a的蓝光发射。

<测试例1-6>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-45至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.7v的正向电场时，在8.5ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.094的5.4cd/a的蓝光发射。

<测试例1-7>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-46至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在8.6ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.094的5.2cd/a的蓝光发射。

<测试例1-8>

在以与比较例1相同的方式制造有机发光器件之后，通过真空沉积化合物1-51至厚度为在铝阴极上形成覆盖层。

当向上述制造的有机发光器件施加7.6v的正向电场时，在8.3ma/cm²的电流密度下观察到对应于基于1931cie色坐标的x＝0.135且y＝0.095的5.6cd/a的蓝光发射。

从测试结果可以看出，在使用根据本公开内容的化合物作为覆盖层的有机电子发光器件中可显著提高发光效率和色纯度。通过使用与alq3的折射率(1.5至1.6)相比具有更高折射率的本公开内容的化合物，能够改善有机发光器件的性能，并且该有机发光器件能够用于工业产品中。