四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物及其作为除草剂的用途
【专利摘要】描述了作为除草剂的通式(I)的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物。在该式(I)中，X、Z、W和R是残基诸如氢，有机残基诸如烷基，和其它残基诸如卤素。A和B是N和CY。Q是氰基烷基羰基或异噁唑基。
【专利说明】四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物及其作为除草剂的用途
[0001]本发明涉及除草剂的【技术领域】，特别是用于选择性地防治经济植物栽培中的野草(Unkrjiuter)和杂草(Ungrjiser)的除草剂的【技术领域】。
[0002]WO 2005/030736 Al公开了作为除草剂的1-苯甲酰基_1_(四唑_5_基)_2_氧代丙烷。欧洲专利申请EP 10174893 (其具有更早的 优先权日:期，但是在本申请的 优先权日:期之前尚未公开)公开了作为除草剂的特定N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-苯甲酰胺和-烟酰胺。
[0003]但是，从该出版物已知的化合物经常表现出不足的除草活性和/或不足的与作物植物的相容性。因此，本发明的目的是，提供其它除草活性化合物。现在已经发现，某些四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基衍生物特别适合作为除草剂。
[0004]本发明提供了式(I)的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物或其盐
【权利要求】
1.式(I)的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物或其盐
2.在权利要求1中要求保护的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物，其中 Q是Q1或Q2， A是N或CY， B是N或CH， X是硝基、卤素、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、lif代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、1?代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2^ NR1SO2R2、NR1COR1、(C「C6)-烷基-S (0)nR2、(C「C6)-烷基-OR1、(C「C6)-烷基-0C0R1、(C「C6)-烷基 _0S02R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1 > (C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-烧基-SO2N(R1)2' (C1-C6)-烷基-NR1COR1 或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的2个残基各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代_ (C1-C6)-烷基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Y是氢、硝基、卤素、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烧基、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、N (R1) 2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S (O) nR2 > (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烧基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON (R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2, (C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个残基各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C「C6)-烷基、卤代_(C「C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S (O)n-(C1-C6)-烧基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Z是卤素、氰基、硫氰基、硝基、代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、1?代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C (O) N(R1)2'C(O)NR1OR1, OSO2R2、S(0)nR2、SO2OR1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2' NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2'(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON (R1) 2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2' (C1-C6)-烧基-NR1COR1' (C1-C6)-烷基-NR1SO2R2 或 I, 2，4-三唑-1-基，或者 如果Y是残基S (O)nR2, Z还可以是氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基， W是氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C「C6)-卤代烷氧基、S (O)n- (C1-C6)-烷基、S (O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基， R 是(C1-C8)-烷基、1?代 _ (C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、1?代-(C2-C6)-烯基、(C2-C8)-块基、卤代-(C2-C6)-炔基或(C3-C7)-环烷基甲基，其中前述这7个残基各自被S个选自氰基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、S (O) n- (C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的残基取代，
R1 是氢、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的.16 个残基被 S 个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3、OCOR3, NR3COR3,NR3SO2R4, CO2R3、CON (R3) 2和(C「C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R2 是(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C6-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的这15个残基各自被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S (O)nR4、N(R3)2, NR3OR3、NR3SO2R4、C0R3、OCOR3, NR3COR3, CO2R3, C0N(R3)jP (C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R3 是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烧基-(C1-C6)-烷基， R4 是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基， η是0、1或2， s 是 0、1、2 或 3。
3.在权利要求1或2中要求保护的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物，其中 Q是Q1或Q2， A是N或CY， B是N或CH， X是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、0R1、S(0)nR2、(C1-C6)-烷基-S (O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON (R1) 2、(C1-C6)-烧基-SO2N(R1)2' (C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的2个残基各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代_ (C1-C6)-烷基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Y是氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(0)nR2、SO2N(R1)2'NO?1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2, (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1 COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个残基各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烧氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Z是卤素、氰基、硝基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(0)nR2、l, 2, 4- 二唑-1-基，或者如果Y是残基S (O)nR2, Z也可以是氢、甲基、甲氧基或乙氧基， W是氢、甲基、乙基、氟、氯或S(O)nCH3, R 是(C「C8)-烷基、卤代-(C「C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C-C6)-烯基、(C2-C8)-块基、卤代-(C2-C6)-炔基或(C3-C7)-环烷基甲基，其中这7个残基各自被S个选自氰基、S (O)n- (C「C6)-烷基、S (O)n- (c「c6)-卤代烷基、(c「c6)-烷氧基和卤代-(c「c6)-烷氧基的残基取代，
R1 是氢、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16 个残基被 s 个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3、OCOR3, NR3COR3,NR3SO2R4, CO2R3、CON (R3) 2和(C「C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的残基取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R2是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,其中iu述这3个残基各自被S个选自卤素和OR3的残基取代， R3是氢或(C1-C6)-烷基， R4 是(C「C6)-烷基， η是0、1或2， s 是 0、1、2 或 3。
4.除草剂组合物，其特征在于除草有效量的至少一种在权利要求1-3中的任一项中要求保护的式(I)的化合物。
5.与制剂助剂混合的在权利要求4中要求保护的除草剂组合物。
6.在权利要求4或5中要求保护的除草剂组合物，所述除草剂组合物包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其它农药活性物质。
7.在权利要求6中要求保护的除草剂组合物，所述除草剂组合物包含安全剂。
8.在权利要求7中要求保护的除草剂组合物，所述除草剂组合物包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.在权利要求6-8中的任一项中要求保护的除草剂组合物，所述除草剂组合物包含另一种除草剂。
10.一种用于防治不希望的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种在权利要求1-3中的任一项中要求保护的式(I)的化合物或在权利要求4-9中的任一项中要求保护的除草剂组合物施用于不希望的植物生长的植物上或地点。
11.在权利要求1-3中的任一项中要求保护的式(I)的化合物或在权利要求4-9中的任一项中要求保护的除草剂组合物用于防治不希望的植物的用途。
12.在权利要求11中要求保护的用途，其特征在于，将式(I)的化合物用于防治经济植物栽培中的不希望的植物。
13.在权利 要求12中要求保护的用途，其特征在于，所述经济植物是转基因的经济植物。
【文档编号】A01N43/713GK104024234SQ201380005056
【公开日】2014年9月3日 申请日期:2013年1月10日 优先权日:2012年1月11日
【发明者】R.布劳恩, L.维尔姆斯, I.海内曼, I.霍伊泽-哈恩, H.迪特里希, E.加茨魏勒, C.H.罗辛格 申请人:拜耳知识产权有限责任公司