一类蒎烷基异噁唑类化合物及其合成方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一类蒎烷基异噁唑类化合物及其合成方法和应用。该类蒎烷基异噁唑类化合物，先以(-)-β-蒎烯为原料，经选择性氧化得到(+)-诺蒎酮；再与芳香醛进行羟醛缩合，得到3-芳亚甲基诺蒎酮；然后在乙醇钠催化作用下，与盐酸羟胺进行环化反应，得到蒎烷基异噁唑类化合物；若再加入KMnO4氧化脱氢，便可得到蒎烷基异噁唑类化合物。本发明采用β-蒎烯，利用其特定的空间结构合成新型异噁唑类化合物，筛选具有高效抑菌活性和抗肿瘤活性的化合物。对白色念球菌、黑曲霉、热带假丝酵母、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、荧光假单胞菌和枯草芽胞杆菌具有很好得抑制活性。对人乳腺癌细胞MCF-7和人肺癌细胞A549也具有很好的抗肿瘤活性。
【专利说明】一类蒎烷基异噁唑类化合物及其合成方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明属于有机化合物【技术领域】，具体涉及一类菔烷基异噁唑类化合物及其合成方法和应用。
【背景技术】
[0002]异噁唑及其衍生物是一类重要的五元氮、氧杂环化合物，它不仅是有机合成具有生物活性化合物的重要中间体，而且还是具有广泛生物活性和药理活性的杂环化合物，异噁唑及其衍生物是含氮杂环化合物的生物活性研究的热点，也是新药创制研发领域的热点。许多异噁唑类化合物已被开发出来，成为除草剂、杀虫剂、杀菌剂和抗肿瘤药物等，并且异噁唑类衍生物具有高效、低毒、作用广谱、以及环上取代基可以多方位变换等特点，因而受到越来越多的重视。
[0003]随着异噁唑化学的发展，许多合成异噁唑啉衍生物被开发成为医用化学品，例如，来氟米特(Leflunomide)是一种具有抗增殖活性的异噁唑类免疫调节剂,其作用机理主要是抑制二氢乳清酸脱氢酶的活性，从而抑制可活化淋巴细胞嘧啶的合成。磺胺甲基异噁唑(Sulfamethoxazole)是一种临床磺胺药,该药物的特点是:抗菌谱广、抗菌作用强、对大多数革兰阳性及阴性菌均有抑制作用，适用于呼吸系统、泌尿系统和肠道感染等。异噁唑啉类化合物具有天然的抗癌抗菌效果。
【发明内容】
[0004]发明目的:针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一类菔烷基异噁唑类化合物，能够满足抑制真菌、细菌及抗肿瘤的使用需求。本发明的另一目的是提供上述菔烷基异噁唑类化合物的合成方法。本发明还有一目的是提供上述菔烷基异噁唑类化合物的应用。
[0005]技术方案:为了实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案为:
[0006]一类菔烷基异噁唑类化合物，结构式为:
[0007]
【权利要求】
1.一类菔烷基异噁唑类化合物，其特征在于，结构式为:
2.权利要求1所述的菔烷基异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于:先以(-)-β-菔烯为原料，经选择性氧化得到(+)_诺菔酮；再与芳香醛进行羟醛缩合，得到3-芳亚甲基诺菔酮；然后在乙醇钠催化作用下，与盐酸羟胺进行环化反应，得到菔烷基异噁唑啉类化合物；若再加入KMnO4氧化脱氢，便可得到菔烷基异噁唑类化合物。
3.权利要求1所述的菔烷基异噁唑类化合物在抑菌中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于:所述的菌包括白色念球菌、黑曲霉、热带假丝酵母、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、荧光假单胞菌和枯草芽胞杆菌。
5.权利要求1所述的菔烷基异噁唑类化合物在制备用于抑制肿瘤细胞药物中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于:所述的肿瘤细胞包括人乳腺癌细胞MCF-7和人肺癌细胞Α549。
【文档编号】A61P31/10GK103980217SQ201410226682
【公开日】2014年8月13日 申请日期:2014年5月26日 优先权日:2014年5月26日
【发明者】王石发, 张志杰, 吴君, 杨益琴, 徐徐, 谷文, 鲍名凯, 彭晗 申请人:南京林业大学