含苯硒基的喹喔啉类化合物及其制备与应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种含苯硒基的喹喔啉类化合物及其制备和应用，所述含苯硒基的喹喔啉类化合物的结构如式(V)所示，其合成路线如下反应方程式所示。本发明提供的含苯硒基的喹喔啉类化合物具有良好的单胺氧化酶抑制活性，可用于制备单胺氧化酶抑制剂。
【专利说明】含苯砸基的喹喔啉类化合物及其制备与应用
(—)【技术领域】
[0001]本发明涉及一种含有机硒的喹喔啉类化合物的制备与应用。
(二)【背景技术】
[0002]多组分反应(Multicomponent Reaction, MCR)是指将三个或更多的化合物以一锅煮的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程。在近几年，又再次兴起了对于多组分反应的研究，因为多组分反应不仅具有比单分子和双分子的多米诺过程更具有会聚性(convergent nature)、巨大的原子经济性(superior atom economy),简便的实验步骤(straightforward experimental procedures)等优点，同时由于反应中需要独特的反应性官能团异氰化物，所以多组分反应还可以创造出多样的、复杂的、数量庞大的化合物群。多组分反应创造分子的复杂性与多样性比较高效及其简单的反应步骤和简便的处理方法使其容易实现自动化生产，使得多组分在工业生产化中具有重要的作用。
[0003]喹喔啉类化合物是具有广谱生物活性的一类药物，被广泛应用于医药和农业领域，具有抗癌活性，抗菌性等活性。在医药方面可用作抗肿瘤剂，HIV-1逆转录酶抑制剂，还可作为为消炎药。在农药方面可用作植物生长调节剂，也是良好的抑菌剂，杀虫剂，除草剂
坐寸ο
[0004]单胺氧化酶是参与体内单胺类物质代谢的主要酶类，单胺类物质多具有重要功能，因而单胺氧化酶活性 的变化对机体的功能也会有重要影响。单胺氧化酶分A，B两型，其代谢底物各有不同，单胺氧化酶活性与机体衰老以及帕金森氏病有一定关系，使用单胺氧化酶抑制剂，治疗多种疾病已证明有明显的效果，例如，帕金森氏病、原发性高血压、抑郁症、老年性痴呆症等疾病。本发明采用多组分反应的方法合成了一种含苯硒基的喹喔啉类化合物，该类化合物具有良好的单胺氧化酶抑制活性，可用于制备单胺氧化酶抑制剂。
(三)
【发明内容】
[0005]本发明的第一个目的是提供一种具有良好单胺氧化酶抑制活性的含苯硒基的喹喔啉类化合物。
[0006]本发明的第二个目的是提供一种制备所述含苯硒基的喹喔啉类化合物的方法。
[0007]本发明的第三个目的是提供所述含苯硒基的喹喔啉类化合物在制备单胺氧化酶抑制剂中的应用。
[0008]下面对本发明为实现上述发明目的所采用的技术方案做具体说明。
[0009]本发明提供了一种含苯硒基的喹喔啉类化合物，其结构如式(V)所示:
[0010]
【权利要求】
1.一种含苯硒基的喹喔啉类化合物，其结构如式(V)所示:
2.如权利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物，其特征在于:所述的芳基是未被取代或被下述基团中的一个或多个取代的苯基=Cl~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、卤素、硝基。
3.如权利要求1或2所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物，其特征在于:所述的卤素是F或Cl。
4.如权利要求3所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物，其特征在于:R选自下列基团之一:C3~C6的环烷基；未 被取代或被下述基团中的一个或多个取代的苯基:C1~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、卤素、硝基；C1~C6的烷基-未被取代或被下述基团中的一个或多个取代的苯基:C1~C3的烷基、Cl~C3的烷氧基、卤素、硝基。
5.如权利要求4所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物，其特征在于:所述含苯硒基的喹喔啉类化合物为下列之一:
6.一种制备如权利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物的方法，所述方法包括:
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于:步骤(2)中，有机溶剂B选自下列之一:乙醇、甲醇。
8.如权利要求6所述的方法，其特征在于:步骤(2)中，异氰化合物(II)、a-苯硒基丙醛、邻苯二胺和对甲苯磺酸的投料摩尔比为1:1~1.1:1~1.1:0.05~0.15。
9.如权利要求1所述的含苯硒基的喹喔啉类化合物在制备单胺氧化酶抑制剂中的应用。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于:所述的单胺氧化酶抑制剂为MAO-A抑制剂。
【文档编号】A61P25/28GK104016931SQ201410236258
【公开日】2014年9月3日 申请日期:2014年5月29日 优先权日:2014年5月29日
【发明者】王宇光, 何荣军, 朱冰春, 李清思 申请人:浙江工业大学