芳基和杂芳基环丙基肟醚及其作为杀菌剂和杀虫剂的应用的制作方法

文档序号:3474983阅读:439来源:国知局

专利名称::芳基和杂芳基环丙基肟醚及其作为杀菌剂和杀虫剂的应用的制作方法
技术领域
:本发明涉及确定的芳基环丙基肟醚结构化合物,含有这些化合物的组合物,以及通过使用毒害真菌剂量或杀虫剂量的这些化合物来控制真菌和昆虫的方法。具有确定肟醚结构的化合物已经在USP5,194,662和USP5,292,759中公开。我们已经发现了带有取代的芳基和杂环部分的确定的新的环丙基肟醚。这些新的衍生物具有广谱的杀菌和杀虫性质。本发明的新的环丙基肟醚具有通式(I)的结构,其中X为N或CH;Z为O,S,或NR8;A为氢,卤素,氰基,(C1-C12)烷基,或(C1-C12)烷氧基;R1和R8各自独立地为氢或(C1-C4)烷基;R2选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,杂环基,杂环(C1-C4)烷基和C(R10)=N-OR9所组成的组中;R3选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R4和R5各自独立地选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,卤素,氰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,芳基(C2-C8)烯基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R6选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,卤素,氰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,芳基(C2-C8)烯基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R7选自由芳基,芳烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R9选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,(C1-C4)烷基羰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基和芳烷基所组成的组中;R10选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中。前面所述的(C1-C12)烷基,(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基和(C3-C7)环烷基可以非必须地被最多三个选自由硝基,卤代甲基,(C1-C4)烷氧基羰基和氰基所组成的组中的取代基所取代。所述烷基包括1-12个碳原子的,既可以是支链的也可以是直链的烷基。典型的烷基是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,正己基,正庚基,异辛基,壬基,癸基,十一烷基,十二烷基等。所述卤代烷基是指用1-3个卤原子取代的烷基。所述烯基是指具有2-8个碳原子链长和1或2个烯键的直链或支链的烯键不饱和烃基。所述卤代烯基是指用1-3个卤原子取代的烯基。所述炔基是指具有2-12个碳原子链长和1或2个炔键的直链或支链的不饱和烃基。所述芳基包括可最多被三个取代基取代的苯基或萘基,这些取代基独立地选自由卤素,氰基,三卤代甲基,苯基,苯氧基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)烷硫基,(C1-C4)烷基亚砜,卤代(C1-C4)烷基和卤代(C1-C4)烷氧基所组成的组中。典型的芳基取代基包括,但不限于,2-氯苯基,3-氯苯基,4-氯苯基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,4-溴苯基,2-甲基苯基,3-甲基苯基,4-甲基苯基,2,4-二溴苯基,3,5-二氟苯基,2,4,6-三氯苯基,2-氯萘基,3-(三氟甲基)苯基,4-(三氟甲基)苯基和2-碘-4-甲基苯基。所述杂环基是指含有1,2或3个杂原子,优选含有独立地选自氧,氮或硫原子的1,2或3个杂原子的取代或未取代的6元不饱和环,或者所述杂环基是指含有最多10个原子其中包括一个选自氧,氮和硫的杂原子的双环不饱和环体系。所述杂环基还指含有1,2或3个杂原子,优选含有独立地选自氧,氮或硫原子的1或2个杂原子的5元不饱和环。杂环基的例子包括,但不限于,2-,3-,或4-吡啶基,吡嗪基,2-,4-,或5-嘧啶基,哒嗪基,吡唑基,三唑基,咪唑基,2-或3-噻吩基,2-或3-呋喃基,吡咯基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,噁二唑基,噻二唑基,喹啉基和异喹啉基。该杂环可以非必须地被最多二个独立地选自(C1-C4)烷基,卤素,氰基,硝基和三卤代甲基中的取代基所取代。所述芳烷基用于描述一种基团,其中的烷基链为1-10个碳原子并且为支链或直链,优选为直链,该烷基链与上面所定义的芳基部分形成芳烷基部分的末端部分。典型的芳烷基部分可任意地被苯甲基,苯乙基,苯丙基和苯丁基部分所取代。典型的苯甲基部分为2-氯苯甲基,3-氯苯甲基,4-氯苯甲基,2-氟苯甲基,3-氟苯甲基,4-氟苯甲基,4-三氟甲基苯甲基,2,4-二氯苯甲基,2,4-二溴苯甲基,2-甲基苯甲基,3-甲基苯甲基和4-甲基苯甲基。典型的苯乙基部分为2-(2-氯苯基)乙基,2-(3-氯苯基)乙基,2-(4-氯苯基)乙基,2-(2-氟苯基)乙基,2-(3-氟苯基)乙基,2-(4-氟苯基)乙基,2-(2-甲基苯基)乙基,2-(3-甲基苯基)乙基,2-(4-甲基苯基)乙基,2-(4-三氟甲基苯基)乙基,2-(2,4-二氯苯基)乙基,2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基。典型的苯丙基部分为3-苯基丙基,3-(2-氯苯基)丙基,3-(3-氯苯基)丙基,3-(4-氯苯基)丙基,3-(2,4-二氯苯基)丙基,3-(2-氟苯基)丙基,3-(3-氟苯基)丙基,3-(4-氟苯基)丙基,3-(2-甲基苯基)丙基,3-(3-甲基苯基)丙基,3-(4-甲基苯基)丙基,3-(4-三氟甲基苯基)丙基,3-(2,4-二氯苯基)丙基和3-(3,5-二甲基苯基)丙基。典型的苯丁基部分包括4-苯基丁基,4-(2-氯苯基)丁基,4-(3-氯苯基)丁基,4-(4-氯苯基)丁基,4-(2-氟苯基)丁基,4-(3-氟苯基)丁基,4-(4-氟苯基)丁基,4-(2-甲基苯基)丁基,4-(3-甲基苯基)丁基,4-(4-甲基苯基)丁基和4-(2,4-二氯苯基)丁基。卤素是指包括碘,溴,氟和氯部分。由于C=C或C=N双键,通式(I)的新化合物可能在制备中得到的是E/Z异构体的混合物。这些异构体可以用常规方法分离为单独的组分。通式(I)的芳基环丙烷可能在制备中得到的是顺和反异构体的混合物,它们可以用常规方法分离为单独的组分。不管是单独的异构体化合物还是它们的混合物都符合本发明的主题并可以用作杀菌剂和杀虫剂。本发明也包括通式(I)的对映体,盐和配合物。本发明的一种优选的具体实施方式是通式(I’)的化合物,对映体,盐和配合物,其中A为氢;R1和R2为氢或(C1-C4)烷基;R3,R4,R5和R6为氢;R7为芳基、芳烷基或杂环基。本发明的一种更优选的具体实施方式是通式(I″)的化合物,对映体,盐和配合物,其中X为N,Z为NH,R2为甲基,R7为芳基。被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表1中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表1所定义。表1<p>表1(续)<p>表1(续)表1(续)<<p>表1(续)被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表2中的通式V(X=N,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表2所定义。表2<p>表2(续)<<p>表2(续)<<p>表2(续)表2(续)<p>表2(续)<<p>被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表3中的通式VII(X=N,Z为NH)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表3所定义。表3<<p>表3(续)表3(续)>表3(续)表3(续)表3(续)<,4-F(Ph)H1-萘基</table></tables>被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表4中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表4所定义。表4<p>表4(续)表4(续)<p>表4(续)<p>表4(续)表5化合物5.1-5.196是通式V(X=N,Z=O)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表4所定义。表6化合物6.1-6.196是通式VII(X=N,Z=NH)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表4所定义。被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表7中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表7所定义。表7表7(续)<<p>表7(续)<p>表7(续)表7(续)表8化合物8.1-8.197是通式V(X=N,Z=O)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表7所定义。表9化合物9.1-9.197是通式VII(X=N,Z=NH)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表7所定义。被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表10中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表10所定义。表10(续)表10(续)<p>表10(续)<p><p>表10(续)<p>表10(续)<<p>表10(续)被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表11中的通式V(X=N,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表11所定义。表11表11(续)表11(续)表11(续)<p>表11(续)<<p>表11(续)被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表12中的通式V(X=N,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表12所定义。表12表12(续)表12(续)表12(续)<<p>表12(续)被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表13中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表13所定义。表13<p>表13(续)<p>表13(续)表13(续)<p>表13(续)<>表14化合物14.1-14.196是通式V(X=N,Z=O)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表13所定义。表15化合物15.1-15.196是通式VII(X=N,Z=NH)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表13所定义。被本发明包含的典型的通式I(其中A=R4=R5=R6=H)的化合物包括列于表16中的通式IV(X=CH,Z为O)的那些化合物,其中R2,R3和R7如表16所定义。表16<p>表16(续)表16(续<p>表16(续)<></tables>表16(续)表16(续)表16(续)<p>表16(续)<p>表16(续)表17化合物17.1-17.396是通式V(X=N,Z=O)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表16所定义。表18化合物18.1-18.396是通式VII(X=N,Z=NH)的化合物,其中的取代基R2,R3和R7如表16所定义。表1-18中所用的Ph是大家都能理解的苯基。反应路径A描述了通式(I)的化合物的制备,其中X为CH或N,并且Z为O(通式IV和V的化合物)。环丙基肟(III)与合适取代的甲苯衍生物(II)反应,其中Z为一种卤素如溴、氯或碘,优选的为溴化苄。通式(III)表示的环丙基取代的肟在室温下用一种合适的碱处理形成一种阴离子,然后加入溴化苄类(II)。所使用的典型的碱为金属氢化物类如氢化钠,金属烷氧化物类如甲醇钠,氢氧化物碱类如氢氧化钠或钾,以及碱性碱类如碳酸钠或钾。所使用的典型的溶剂对于氢化物碱类为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和四氢呋喃(THF);对于氢氧化物碱类为DMF,THF,甲乙酮(MEK)和丙酮;对于碱性碱类为例如DMF,丙酮和MEK。如反应路径A所示,C(R2)=N-O-中的N-O键出现在E位(假设为较大的取代基)。应该承认Z异构体也可以以混合物的形式产生。当产生异构体时它们分别记为异构体A(在薄层色谱中具有较高的Rf)和异构体B(在薄层色谱中具有较低的Rf)。具有E或Z几何学的异构体A或B的确定可以通过常规技术如X射线晶体学或者通过光谱手段如核磁共振光谱进行。对于本发明化合物,异构体A已被认为是E-亚氨氧基构型,而异构体B是Z-亚氨氧基构型。反应路径A通式IV(X为CH)的化合物通过与E-α-(2-溴甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯的烷基化来制备,该烷基化在一种碱,优选NaOH或KOH存在下并在一种溶剂,优选丙酮或甲乙酮中进行。作为单独的E异构体的E-α-(2-溴甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯可以按照USP4,914,128中的第3-4列中描述的方法从2-甲基苯基乙酸酯分二步制备。通式V(X=N)的化合物通过与E-2-(溴甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟的反应来制备,该反应在一种碱,优选NaOH或KOH存在下并在一种溶剂,优选丙酮或甲乙酮中进行。2-(溴甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟可以按照USP4,999,042中的第17-18列和USP5,157,144中的第17-18列中描述的方法来制备。2-(溴甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟是从2-甲基苯基乙酸甲酯通过用一种亚硝酸烷基酯在碱性条件下处理,在甲基化后得到制备。2-甲苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟也可以从2-甲基苯基乙醛酸甲酯通过用盐酸2-羟胺处理并甲基化或者通过用盐酸甲氧基胺处理而制备。反应路径B如反应路径B所示,通式VII(X为N)的化合物可以通过肟基乙酸酯(V)的氨解来制备。肟基乙酸酯的氨解生成肟基乙酰胺在USP5,185,342中的第22、48、57列,USP5,221,691中的第26-27列以及USP5,407,902中的第8列中已有描述。例如,表2的通式V的化合物,其中X为N且Z为O,在甲醇中用40%甲胺水溶液处理,得到表3的Z为NH的通式VII的化合物。或者也可以是,如反应路径B所示,中间体不饱和肟(III)在一种碱如氢氧化物碱存在并优选在一种溶剂如丙酮或甲乙酮中与N-甲基(E)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(溴甲基)苯基]乙酰胺反应,生成表3的通式(VII)的化合物。N-甲基(E)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(溴甲基)苯基]乙酰胺在USP5,387,714的第13列中已有描述。如反应路径C所示,通式(III)的肟可以通过将相应的环丙基醛或酮(VIII)与盐酸羟胺反应而获得,该反应在室温至回流温度,优选室温下,在一种合适的溶剂如甲醇或乙醇中,在一种合适的碱如氢氧化钠、碳酸钾或吡啶存在下进行。用羟胺合成肟的一般说明在March编著的《高等有机化学》,第4版,第906-907页中已有描述,该文献在此作为本发明的参考。当所得到的通式(III)的肟是顺反肟异构体的混合物时,可以分离成单异构体并如反应路径A和B所述烷基化。当通式(III)的肟的混合物用于反应路径A和B时,通式IV、V和VII的化合物可以通过常规的色谱技术分离成它们的单异构体。反应路径C环丙基醛或酮(VIII)可以通过常规技术制备。将不饱和中间体IX(反应路径D)与一种硫叶立德反应得到取代的酰基环丙烷VIII,其中硫叶立德是在一种碱存在下从一种二甲基氧化锍盐制备。硫叶立德的化学在Trost和Melvin编著的《硫叶立德》,学术出版社,纽约,NY1975,和Block编著的《有机硫化合物的反应》,第91-123页,学术出版社,纽约,NY1978中已有描述。从二甲基氧化锍盐合成硫叶立德的典型的反应条件是使用碱例如氢氧化物,金属氢化物和烷氧化物,并根据所使用的碱而在合适的溶剂如二甲氧基乙烷、二甲亚砜和水中进行。该反应是在0-20℃,优选10-15℃下,并且优选的是与碱金属氢氧化物在二甲亚砜中进行。典型的甲基化二甲基氧化锍盐是从碘化三甲基氧化锍在二甲亚砜中在粉末状氢氧化钠存在下在室温下制备。在室温和搅拌下将环丙基醛或酮滴加到该叶立德中。反应路径D通式(III’)的肟,其中R2为C(R10)=N-OR9;可以如反应路径E所示而获得。R10不为H的酮X,或R10为H的醛X,与一种烷基亚硝酸酯如叔丁基亚硝酸酯或异戊基亚硝酸酯在碱性条件下反应,生成相应的α-肟基环丙基酮XI。典型的是将在一种溶剂如叔丁醇中的环丙基酮或醛,和烷基亚硝酸酯,典型的是叔丁基亚硝酸酯,加到含有一种碱如叔丁醇钾的叔丁醇溶液中,并在室温下搅拌。将α-肟基环丙基酮XI烷基化生成α-(取代的)肟基环丙基酮XII。酮基环丙基肟XII按照反应路径C处理生成双肟III’。反应路径Eα,β-不饱和醛或酮IX可以通过常规的缩合技术制备。合成α,β-不饱和醛或酮(烯酮)的广泛的说明在March编著的《高等有机化学》,第4版,第937-955页中已有描述,该文献在此作为本发明的参考。例如,《有机反应》第16卷描述了酮和醛的一般的羟醛缩合。对于本发明的通式IX的中间体,一般来说该酮或醛可以是R7COR6,其中的R7和R6如前面所定义。当R6为氢时该醛为例如取代的苯甲醛或杂环醛。该酮可以是R2COCH2R3,其中R2和R3如前面所描述。典型的是将该酮,R2COCH2R3,溶解在一种羟基溶剂如甲醇或乙醇中,向其中滴加入醛R7COR6,然后加入碱,或者也可以加入溶解在碱的水溶液中的该醛的溶液。所用的典型的碱可以是碱金属氢氧化物例如氢氧化钡、钾或钠,该滴加是在0-35℃下进行,优选的是在室温下进行。当该烯酮来自于丙酮(R2为甲基,R3为氢)时,溶剂优选的是丙酮,向其中加入R7COR6,然后加入氢氧化物水溶液。反应路径F可选择的是,α,β-不饱和环丙基酮VIII可以从环丙基氰XIV制备,环丙基氰XIV通过丙烯腈XIII的环丙烷化如反应路径F所述进行制备。反应路径F中的丙烯腈XIII原料可以通过常规的合成方法,如March编著的《高等有机化学》,第4版,第937-955页中描述的方法进行制备,该文献在此作为本发明的参考。例如腈衍生物R3CH2CN与酮或醛R7COR6在一种碱存在下缩合得到丙烯腈XIII。优选的是R3CH2CN中的R3为一种芳基或杂芳基,如前面对R3的定义所述。典型的是将腈溶解在一种溶剂如乙醇和水中,向其中加入该醛或酮,然后加入碱。所用的典型的碱可以是碱金属氢氧化物如氢氧化钡、钾或钠,一般是将该混合物在室温下搅拌。将丙烯腈XIII如反应路径D所述用一种硫叶立德进行处理,生成环丙基氰XIV。通过对该腈用有机金属化合物进行加成反应然后水解,而将环丙基氰XIV转化为环丙基酮。例如,将标准格氏试剂R2MgX或有机锂试剂R2Li加成至氰官能团,得到酮VIII’。该对腈的加成反应在March编著的《高等有机化学》,第4版,第935-936页中进行了描述,该文献在此作为本发明的参考。通过标准的还原方法如用氢化二异丁基铝(DiBAl)可以将环丙基氰XIV转化为环丙基醛VIII’(其中R2为H)。从腈还原形成醛的方法在March编著的《高等有机化学》,第4版,第919-920页中进行了描述,该文献在此作为本发明的参考。通式V或VII的化合物的直接合成如反应路径G所示。通式V或VII的化合物可以直接从官能化的环丙基酮或醛VIII通过与氨氧基中间体XV的缩合而直接制备。氨氧基中间体XV的制备在USP5,194,662中已有描述。氨氧基中间体XV按二步顺序制备,将II(其中X为N)用已经过肼处理的N-羟基邻苯二甲酰亚胺进行烷基化得到XV。将氨氧基中间体XV用酮或醛VIII缩合得到V,特别是用环丙烷酮XII缩合得到V’。将通式V的化合物如反应路径B所示进行处理得到VII。反应路径G本发明的化合物可以按照下列步骤进行制备实施例1(E)-3-甲氧基-2-[2-((((环丙基-反-(2-(3′-氯苯基)环丙基)亚甲基)氨基)氧基)甲基)苯基]丙烯酸甲酯的制备表1中的化合物1.102反-3-(3′-氯苯基)-1-环丙基-2-丙烯-1-酮的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入5.0克(0.059摩尔,1.0当量)环丙基甲基酮,50毫升乙醇,和50毫升水。向其中加入一份3-氯苯甲醛(8.3克,0.059摩尔,1.0当量),然后加入0.4克85%的氢氧化钾。将烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用100毫升酸式亚硫酸钠的饱和水溶液洗涤,然后用100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到11.4克黄色液体(产率94%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-3-(3′-氯苯基)-1-环丙基-2-丙烯-1-酮一致。1HNMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(m,2H),1.2(m,2H),2.2(m,1H),6.9(d,1H),7.3-7.6(m,5H)。反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基酮的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的500毫升圆底烧瓶中装入12.2克(0.0553摩尔,1.0当量)碘化三甲基氧化锍,2.2克(0.0553摩尔,1.0当量)粉末氢氧化钠,和150毫升二甲亚砜(DMSO)。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后滴加入该反-3-(3′-氯苯基)-1-环丙基-2-丙烯-1-酮在100毫升二甲亚砜中的溶液。然后将反应物在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到9.3克粘稠的黄色液体(产率76%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.9(m,2H),1.1(m,2H),1.3(m,1H),1.7(m,1H),2.1(m,1H),2.3(m,1H),2.6(m,1H),6.9(m,1H),7.1(s,1H),7.2-7.3(m,2H)。反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基肟的制备向装有磁搅拌的100毫升圆底烧瓶中装入2.0克(0.0091摩尔,1.0当量)该反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基酮,1.6克(0.022摩尔,2.4当量)盐酸羟胺,和50毫升无水甲醇。将该溶液在回流下搅拌90分钟,然后冷却并用旋转蒸发器浓缩。将残余物溶解在100毫升乙醚中,将该乙醚萃取物用2×50毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.4克粘稠的树胶状半固体。将该粗产物用50%乙酸乙酯/50%己烷在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,得到0.9克白色固体(产率42%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基肟一致,为E/Z肟异构体的混合物。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.8(m,2H),0.9(m,2H),1.3(m,1H),1.4-1.5(m,1H),1.6(m,1H),2.0(m,1H),2.6-2.8(m,1H),6.9(m,1H),7.1(m,1H),7.2-7.3(m,2H),9.0(bs,1H)。(E)-3-甲氧基-2-[2-((((环丙基-反-(2-(3′-氯苯基)环丙基)亚甲基)氨基)氧基)甲基)苯基]丙烯酸甲酯的制备向装有磁搅拌的20毫升玻璃小瓶中装入0.9克(0.00383摩尔,1.0当量)反-2-(3′-氯苯基)环丙基环丙基肟,1.1克(0.00383摩尔,1.0当量)叔丁醇钾,和10毫升无水二甲基甲酰胺。将该溶液在室温下搅拌10分钟,然后加入一份(E)-α-[2-(溴甲基)苯基]-β-甲氧基丙烯酸甲酯。将该小瓶盖上盖,并将反应物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到100毫升水中,并用2×50毫升乙醚萃取。将该乙醚萃取物用2×50毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.2克粘稠的红色油。将该粗产物用20%乙酸乙酯80%己烷在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,得到0.8克清亮的无色油(产率45%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物(E)-3-甲氧基-2-[2-((((环丙基-反-(2-(3′-氯苯基)环丙基)亚甲基)氨基)氧基)甲基)苯基]丙烯酸甲酯一致,为E和Z亚胺的混合物。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.6-0.9(m,4H),1.1(m,2H),1.5(m,1H),2.4(m,1H),2.6(m,1H),3.6-3.7(d,3H),3.8-4.0(d,3H),4.9-5.0(d,2H),6.9(m,1H),7.0(m,1H),7.2-7.4(m,6H),7.6(d,1H)。实施例2E和Z亚胺的制备(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯表2中的化合物2.23A和2.23B反-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入12.8克(0.22摩尔)丙酮,100毫升乙醇,和1毫升水。向其中加入一份对甲氧基苯甲醛(3.0克,0.022摩尔,1.0当量),然后加入0.2克单水氢氧化钡(催化剂)。将烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用100毫升酸式亚硫酸钠的饱和水溶液洗涤,然后用100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到3.2克黄色油(产率83%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)2.4(s,3H),3.85(s,3H),6.6(d,1H),6.9(d,2H),7.5(m,3H)。反-2-(4′-甲氧基苯基)环丙基甲基酮的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的250毫升圆底烧瓶中装入4.0克(0.0182摩尔,1.0当量)碘化三甲基氧化锍,0.73克(0.0182摩尔,1.0当量)粉末氢氧化钠,和100毫升二甲亚砜。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后加入一份该反-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮。然后将所得深红色溶液在室温下搅拌15分钟。将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到2.6克粘稠的黄色液体(产率75%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-(4′-甲氧基苯基)环丙基甲基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.3(m,1H),1.6(m,1H),2.2(m,1H),2.3(s,3H),2.6(m,1H),6.8(d,2H),7.1(d,2H)。E和Z亚胺异构体的制备(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-(甲氧基)亚氨基乙酸甲酯向装有磁搅拌的25毫升玻璃小瓶中装入反-2-(4′-甲氧基苯基)环丙基甲基酮(0.7克,0.0037摩尔,1.0当量),10毫升无水甲醇,和1.0克(0.0041摩尔,1.1当量)(E)-2-(氨基氧基-甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟。将该小瓶盖上盖,并在室温下搅拌过夜。然后将该溶液倒入到100毫升水中,并用3×100毫升乙醚萃取。将该乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.7克粗产物E/Z-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的琥珀色油。将该粗产物用30%乙酸乙酯(EtOAc)/70%己烷在硅胶柱上进行色谱分离,按照从柱中流出的洗脱物的顺序,分别得到450毫克异构体A的粘的黄色液体和420毫克异构体B的粘的黄色油,300Mz的1HNMR谱分析表明异构体A与E亚胺目标产物(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致,异构体B与Z亚胺目标产物(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致。提纯后总的产率为60%。异构体A,E亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1(m,1H),1.3(m,1H),1.7(m,1H),1.75(s,3H),2.1(m,1H),3.8(s,3H),3.9(s,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),6.8-6.9(m,3H),7.0(d,1H),7.2(m,1H),7.4-7.7(m,3H)异构体B,Z亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1-1.4(m,2H),1.6(s,3H),2.2(m,1H),2.6(m,1H),3.75(s,3H),3.8(s,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),6.8-6.9(m,3H),7.0(d,1H),7.2(m,1H),7.4-7.7(m,3H)。(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟的制备(E)-2-(邻苯二甲酰亚氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟的制备向装有磁搅拌和氮气入口管的干燥的500毫升圆底烧瓶中装入5.1克(0.0315摩尔)N-羟基邻苯二甲酰亚胺,1.3克(0.0315摩尔)氢氧化钠,和300毫升无水二甲基甲酰胺。将所得深红色溶液在室温下搅拌20分钟,然后加入一份2-(溴甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟(15克,60%纯度,0.0315摩尔)。将该反应物在室温下搅拌一周末,然后倒入到800毫升水中并搅拌1小时,经真空过滤,用水、己烷洗涤,并在40℃真空干燥过夜,收集得到一种白色固体。分离出的11.5克白色固体(产率98%)经300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物(E)-2-(邻苯二甲酰亚氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)3.8(s,3H),3.95(s,3H),5.0(s,2H),7.1(d,1H),7.5(m,2H),7.7-7.9(m,5H)(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入11.4克(0.031摩尔)(E)-2-(邻苯二甲酰亚氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟,100毫升无水甲醇,和1.9克(0.034摩尔)单水合肼。将该烧瓶盖上盖,并将反应物在室温下搅拌2小时。通过过滤除去所得固体,滤液用旋转蒸发器浓缩。将浓缩后的残余物溶解在100毫升乙醚中,过滤并汽提,得到7.4克粘稠的黄色油(产率100%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟一致。将该产物在-20℃下保存以备进一步合成。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)3.87(s,3H),4.03(s,3H),4.6(s,2H),4.9-5.4(bs,2H),7.2(m,1H),7.4-7.5(m,3H)实施例3E和Z亚胺异构体的制备N-甲基(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-]-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺表3中的化合物3.23A和3.23B向带有磁搅拌的干燥的100毫升圆底烧瓶中装入210毫克(0.512毫摩尔)化合物2.23A的E亚胺即(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯,10毫升无水甲醇,和1.0毫升(12.9毫摩尔)的40%的甲胺水溶液。将该烧瓶盖上盖并在室温下搅拌一个周末。然后将所得溶液倒入到100毫升水中,并用3×50毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到210毫克粘稠的黄色油(产率100%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物N-甲基(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺一致。化合物3.23A,异构体A,E亚胺,NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1(m,1H),1.3(m,1H),1.7(m,1H),1.75(s,3H),2.1(m,1H),2.9(d,3H),3.8(s,3H),3.95(s,3H),4.95(s,2H),6.7(bs,1H),6.8-6.9(m,3H),7.0(d,1H),7.2(m,1H),7.4-7.7(m,3H)重复上述过程,但使用0.23克化合物2.23B,Z亚胺,即(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯,经300Mz的1HNMR谱分析,得到0.23克N-甲基(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(4′-甲氧基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺,产率为100%。化合物3.23B,异构体B,Z亚胺,NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1-1.4(m,2H),1.6(s,3H),2.2(m,1H),2.7(m,1H),2.75(d,3H),3.8(s,3H),3.95(s,3H),4.95(s,2H),6.6(bs,1H),6.8-6.9(m,3H),7.0(d,1H),7.2(m,1H),7.4-7.7(m,3H)。实施例4E和Z亚胺的制备(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯表2中的化合物2.11,2.11A和2.11B反-2-苯基环丙基甲基酮的制备向装有磁搅拌的2000毫升圆底烧瓶中装入150克碘化三甲基氧化锍(0.685摩尔,1.0当量),28克粉末氢氧化钠(0.685摩尔,1.0当量),和1000毫升DMSO。在向其中加入一份100克反-4-苯基-3-丁烯-2-酮(0.685摩尔)后,将烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌15分钟。将反应混合物在室温下搅拌5分钟,然后将其倒入到500毫升水中,并用3×200毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×200毫升水和200毫升盐水充分洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤并汽提。分离得到94克黄色液体(产率86%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-苯基环丙基甲基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.3(m,1H),1.7(m,1H),2.2(m,1H),2.3(s,3H),2.6(m,1H),7.1(d,2H),7.2-7.4(m,3H)。E和Z亚胺的制备(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯向装有磁搅拌棒和回流冷凝器的250毫升圆底烧瓶中装入7.3克反-2-苯基环丙基甲基酮(0.045摩尔,1.0当量)在100毫升甲醇中的溶液,和16.2克(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟(0.0685摩尔,1.52当量)。将反应物加热回流2小时,然后将等分试样用毛细管色谱分析。发现没有起始原料存留,并发现二种新的产物,其比例为大约70%/30%。然后将该反应物冷却并倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水,100毫升0.1N的HCl和100毫升饱和NaCl溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并汽提,得到17.2克粘稠的黄色油粗产物(定量产率),300Mz的1HNMR谱和毛细管色谱分析表明该产物为一定亚胺比例的(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯(~70%E/30%Z)。将1.0克化合物2.11(化合物2.11A和2.11B的混合物)用25%EtOAc/75%己烷在硅胶柱上进行色谱分离,按照从柱中流出的洗脱物的顺序,分别得到500毫克异构体A的粘的黄色液体和250毫克异构体B的粘的黄色油,300Mz的1HNMR谱分析表明异构体A与E亚胺目标产物(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致,异构体B与Z亚胺目标产物(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致。提纯后的产率为75%。化合物2.11A,异构体A,E亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.4(m,1H),1.75(s,3H),1.8(m,1H),2.2(m,1H),3.8(s,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),7.1(d,2H),7.2(m,2H),7.3(m,2H),7.4-7.5(m,3H)化合物2.11B,异构体B,Z亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.3(m,1H),1.65(s,3H),2.2(m,1H),2.7(m,1H),3.7(s,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),7.1-7.2(m,4H),7.3(m,2H),7.4-7.5(m,3H)。实施例5E和Z亚胺的制备N-甲基(E,E)和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺表3中的化合物3.11,3.11A和3.11B向装有磁搅拌的干燥的250毫升圆底烧瓶中装入17.2克的(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的70∶30混合物的化合物2.11(0.0453摩尔,1.0当量)在100毫升甲醇中的溶液,和5.3克的40%的甲胺(0.0679摩尔,1.5当量)水溶液。然后将该烧瓶盖上盖并在室温下搅拌过夜。将等分试样用毛细管气相色谱进行分析。发现没有起始原料存留,并发现二种新的产物,其比例为大约70%/30%。然后将该反应物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水,100毫升0.1N的HCl和100毫升饱和NaCl溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并汽提,得到15.1克粘稠的黄色油粗产物,300Mz的1HNMR谱和毛细管色谱分析表明该产物为化合物3.11的N-甲基(E,E)和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺的70∶30的亚胺氧混合物,分离产率为88%。将1.5克化合物3.11用30%EtOAc/70%己烷在硅胶柱上进行色谱分离,按照从柱中流出的洗脱物的顺序,分别得到1100毫克异构体A的粘的黄色液体和350毫克异构体B的粘的黄色油,300Mz的1HNMR谱分析表明异构体A与E亚胺目标产物N-甲基(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺一致,异构体B与Z亚胺目标产物N-甲基(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺一致。提纯后的产率为97%。化合物3.11A,异构体A,E亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.4(m,1H),1.75(s,3H),1.8(m,1H),2.2(m,1H),2.9(d,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),6.7(bs,1H),7.1(d,2H),7.2(m,2H),7.3(m,2H),7.4-7.5(m,3H)化合物3.11B,异构体B,Z亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.3(m,1H),1.65(s,3H),2.2(m,1H),2.7(m,1H),2.8(d,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),6.6(bs,1H),7.1-7.2(m,4H),7.3(m,2H),7.4-7.5(m,3H)。实施例6E和Z亚胺的制备(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯表11中的化合物11.50A和11.50B反-4-(2-噻吩基)-3-丁烯-2-酮的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入13.4克(0.267摩尔,1.0当量)丙酮,100毫升乙醇,和1毫升水。向其中加入一份噻吩羧基醛(3.0克,0.0267摩尔,1.0当量),然后加入0.2克单水氢氧化钡(催化剂)。将烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用100毫升酸式亚硫酸钠的饱和水溶液洗涤,然后用100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到3.5克琥珀色油(产率86%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-4-(2-噻吩基)-3-丁烯-2-酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)2.3(s,3H),6.5(d,1H),7.1(m,1H),7.3(m,1H),7.4(m,1H),7.6(d,1H)。反-2-(2-噻吩基)环丙基甲基酮的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的250毫升圆底烧瓶中装入5.1克(0.023摩尔,1.0当量)碘化三甲基氧化锍,0.92克(0.023摩尔,1.0当量)粉末氢氧化钠,和100毫升二甲亚砜。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后加入一份该反-4-(2-噻吩基)-3-丁烯-2-酮。然后将所得深红色溶液在室温下搅拌15分钟。然后将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到的粗产物用90%己烷/10%乙酸乙酯在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,得到1.1克粘稠的淡黄色液体(产率29%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-(2-噻吩基)环丙基甲基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.4(m,1H),1.7(m,1H),2.2(m,1H),2.3(s,3H),2.7(m,1H),6.8(m,1H),6.9(m,1H),7.1(m,1H)。(E,E)-和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的制备向装有磁搅拌棒的25毫升玻璃小瓶中装入反-2-(2-噻吩基)环丙基甲基酮(0.6克,0.0036摩尔,1.0当量),10毫升无水甲醇,和0.95克(0.0040摩尔,1.1当量)(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟。将该小瓶盖上盖,并在室温下搅拌过夜。然后将该溶液倒入到100毫升水中,并用3×100毫升乙醚萃取。将该乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.6克粗产物琥珀色油。将该粗产物用30%EtOAc/70%己烷在硅胶柱上进行色谱分离,按照从柱中流出的洗脱物的顺序,分别得到580毫克异构体A的粘的黄色液体和300毫克异构体B的粘的黄色油,300Mz的1HNMR谱分析表明异构体A与E亚胺目标产物(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致,异构体B与Z亚胺目标产物(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯一致。提纯后总的产率为65%。化合物11.50A,异构体A,E亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1(m,1H),1.3(m,1H),1.76(s,3H),1.8(m,1H),2.3(m,1H),3.85(s,3H),4.05(s,3H),4.95(s,2H),6.7(m,1H),6.9(m,1H),7.1(d,1H),7.2(d,1H),7.3-7.5(m,3H)化合物11.50B,异构体B,Z亚胺,的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.3(m,1H),1.63(s,3H),2.5(m,1H),2.7(m,1H),3.77(s,3H),4.0(s,3H),4.95(s,2H),6.7(m,1H),6.9(m,1H),7.1(d,1H),7.2(d,1H),7.3-7.5(m,3H)。实施例7E和Z亚胺的制备N-甲基(E,E)和(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺表12中的化合物12.50A和12.50B向带有磁搅拌的25毫升玻璃小瓶中装入200毫克(0.544毫摩尔)化合物11.50A即(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯,10毫升无水甲醇,和1.0毫升(12.9毫摩尔)的40%的甲胺水溶液。将该小瓶盖上盖并在室温下搅拌过夜。然后将所得溶液倒入到100毫升水中,并用3×50毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到170毫克粘稠的黄色油(产率81%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物N-甲基(E,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺一致。化合物12.50A,异构体A,E亚胺,NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.1(m,1H),1.3(m,1H),1.75(s,3H),1.8(m,1H),2.35(m,1H),2.95(d,3H),3.95(s,3H),4.95(s,2H),6.65(bs,1H),6.7(m,1H),6.9(m,1H),7.1(d,1H),7.2(d,1H),7.3-7.5(m,3H)。重复上述过程,但使用150毫克Z亚胺即(Z,E)-2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯,得到150毫克粘稠的黄色油,产率为100%,经300Mz的1HNMR谱分析,该产物与目标产物(Z,E)-N-甲基2-[2-((((反-1-(2-(2-噻吩基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺一致。化合物12.50B,异构体B,Z亚胺,NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.2(m,1H),1.3(m,1H),1.61(s,3H),2.5(m,1H),2.7(m,1H),2.8(d,3H),3.9(s,3H),4.97(s,2H),6.65(bs,1H),6.7(m,1H),6.9(m,1H),7.1(d,1H),7.2(d,1H),7.3-7.5(m,3H)。实施例8(E)-2-[2-(4-反-(2-苯基环丙基)-5-乙基-2,7-二氧-3,6-二氮辛-3,5-二烯-1-基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯表2中的化合物2.144A反-1-苯基-1-戊烯-3-酮的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入10.0克(0.116摩尔,1.0当量)2-戊酮,100毫升乙醇,和10毫升水。向其中加入一份苯甲醛(12.3克,0.116摩尔,1.0当量),然后加入0.4克85%的氢氧化钾。将烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用100毫升酸式亚硫酸钠的饱和水溶液洗涤,然后用100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到15.8克微红的液体(产率78%)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-1-苯基-1-戊烯-3-酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.7(q,2H),2.65(t,2H),6.8(d,1H),7.3-7.5(m,4H),7.6(m,2H)。反-2-苯基环丙基-正丙基酮的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的500毫升圆底烧瓶中装入19.4克(0.0879摩尔,1.0当量)碘化三甲基氧化锍,3.5克(0.0879摩尔,1.0当量)粉末氢氧化钠,和150毫升二甲亚砜。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后滴加入该反-1-苯基-1-戊烯-3-酮(15.3克,0.0879摩尔)在50毫升二甲亚砜中的溶液。然后将该反应物在室温下搅拌过夜,然后倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到14.2克粘稠的褐色液体(产率86%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物反-2-苯基环丙基-正丙基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.95(t,3H),1.3(m,1H),1.7(m,3H),2.2(m,1H),2.45(m,1H),2.5(m,2H),7.0(d,1H),7.1-7.5(m,4H)。2-羟亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的500毫升圆底烧瓶中装入9.5克(0.084摩尔,1.1当量)叔丁醇钾,和150毫升叔丁醇。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后快速滴加入该反-2-苯基环丙基-正丙基酮(14克,0.075摩尔,1.0当量),26克90%的叔丁基亚硝酸酯(0.231摩尔,3.08当量),和100毫升叔丁醇。然后将该反应物在室温下搅拌过夜,然后倒入到500毫升圆底烧瓶中,并用旋转蒸发器浓缩。将残余物溶解在200毫升水中,用1N的盐酸酸化至pH=2,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到8.4克褐色固体(产率52%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物2-羟亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.4(m,1H),1.8(m,1H),2.6(m,3H),3.1(m,1H),2.5(m,2H),7.1(d,2H),7.2-7.4(m,4H)。2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮的制备向装有磁搅拌和氮气入口管的100毫升圆底烧瓶中装入3.6克(0.0166摩尔,1.0当量)2-羟亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮,2.3克(0.0166摩尔,1.0当量)碳酸钾和100毫升干燥的二甲基甲酰胺。将该溶液在室温下搅拌10分钟,然后加入2.35克(0.0166摩尔)碘甲烷。然后将该反应物在室温下搅拌过夜,然后倒入到100毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到3.4克褐色油,将该褐色油用15%乙酸乙酯85%己烷在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,得到2.5克淡黄色油(产率65%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.4(m,1H),1.7(m,1H),2.5(q,2H),2.6(m,1H),3.2(m,1H),4.0(s,3H),7.1(d,2H),7.2-7.3(m,3H)。2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮肟的制备向装有磁搅拌和氮气入口管的200毫升圆底烧瓶中装入2.3克(0.010摩尔,1.0当量)2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮,3.5克(0.05摩尔,5.0当量)盐酸羟氨,4克(0.05摩尔)吡啶和70毫升甲醇。然后将反应物在室温下搅拌过夜,然后倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.9克黄色油,将该黄色油用15%乙酸乙酯85%己烷在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,经300Mz的1HNMR谱分析,得到(按洗脱液顺序)1.1克淡黄色固体状目标产物异构体A2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮肟,和0.25克黄色固体状目标产物异构体B2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮肟,总的产率为57%。异构体A的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.3(m,1H),1.9(m,1H),2.5(m,1H),2.6(q,2H),2.8(m,1H),3.95(s,3H),7.1-7.4(m,5H),8.5(bs,1H)。异构体B的NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.2(m,1H),1.6(m,1H),1.95(m,1H),2.4(m,1H),2.7(q,2H),3.95(s,3H),7.1-7.4(m,5H),9.5(bs,1H)。(E)-2-[2-(4-反-(2-苯基环丙基)-5-乙基-2,7-二氧-3,6-二氮辛-3,5-二烯-1-基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的异构体A的制备向装有磁搅拌和氮气入口管的100毫升圆底烧瓶中装入0.8克(0.00325摩尔,1.0当量)异构体A的肟即2-甲氧基亚氨基-1-(反-2-苯基环丙基)-1-丁酮肟,0.9克(0.0065摩尔,2.0当量)碳酸钾,和100毫升干燥的二甲基甲酰胺。将该混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入1.25克(0.00325摩尔,1.0当量)纯度为75%的2-(溴甲基)苯基乙醛酸甲酯氧-甲基肟。然后将该反应物在室温下搅拌过夜,然后倒入到100毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到1.4克褐色油,将该褐色油用15%乙酸乙酯85%己烷在硅胶柱上进行色谱分离。将所得纯组分合并并在旋转蒸发器上浓缩,得到0.4克清亮的无色油(产率27%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物(E)-2-[2-(4-反-(2-苯基环丙基)-5-乙基-2,7-二氧-3,6-二氮辛-3,5-二烯-1-基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的异构体A一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.0(t,3H),1.3(m,1H),1.8(m,1H),2.4(m,1H),2.5(q,2H),2.8(m,1H),3.75(s,3H),3.9(s,3H),4.0(s,3H),5.0(s,2H),7.1(m,4H),7.2(m,2H),7.4(m,3H)。实施例9N-甲基(E)-2-[2-(4-反-(2-苯基环丙基)-5-乙基-2,7-二氧-3,6-二氮辛-3,5-二烯-1-基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺的制备表3中的化合物3.144A向装有磁搅拌的100毫升圆底烧瓶中装入250毫克(0.55毫摩尔)(E)-2-[2-(4-反-(2-苯基环丙基)-5-乙基-2,7-二氧-3,6-二氮辛-3,5-二烯-1-基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的异构体A和50毫升甲醇。然后加入1.0毫升浓度为40%的甲胺(12.9毫摩尔)水溶液,将该烧瓶盖上盖并在室温下搅拌过夜。然后将反应物倒入到100毫升水中,并用3×50毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×50毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到140毫克清亮的浅黄色油(产率56%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标化合物3.144一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.95(t,3H),1.2(m,1H),1.8(m,1H),2.3(m,1H),2.45(q,2H),2.8(m,1H),2.9(d,3H),3.65(s,6H),5.0(s,2H),6.6(bs,1H),7.0(m,4H),7.2(m,2H),7.4(m,3H)。实施例10(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的制备表5中的化合物5.39α-苯基肉桂腈的制备向装有磁搅拌的250毫升圆底烧瓶中装入3.0克(0.0256摩尔,1.0当量)苯乙腈化物,150毫升乙醇,和50毫升水。加入一份苯甲醛(2.7克,0.0256摩尔,1.0当量),然后加入0.2克85%的氢氧化钾。将该烧瓶盖上盖并在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到200毫升水中。通过真空过滤收集所得沉淀,用水和己烷洗涤,并在真空中于40℃干燥过夜,得到4.4克白色固体(产率84%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物α-苯基肉桂腈一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)7.1(s,1H),7.2-7.4(m,6H),7.6(d,2H),7.8(m,2H)。1,2-二苯基环丙烷氰的制备向装有磁搅拌,氮气入口管和压力补偿加料漏斗的250毫升圆底烧瓶中装入4.8克(0.0215摩尔,1.0当量)碘化三甲基氧化锍,0.86克(0.0215摩尔,1.0当量)粉末氢氧化钠,和150毫升二甲亚砜。将该溶液在室温下搅拌30分钟,然后滴加入该α-苯基肉桂腈在100毫升二甲亚砜中的溶液。然后将该反应物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入到200毫升水中,并用3×100毫升的乙醚进行萃取。乙醚萃取物用2×100毫升水和100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。然后将乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并用旋转蒸发器浓缩,得到4.1克粘稠的在放置时能结晶的清亮无色的液体(产率87%),300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与目标产物1,2-二苯基环丙烷氰一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)2.0(m,1H),2.2(m,1H),2.8(m,1H),7.1(m,10H)。1,2-二苯基环丙基甲基酮的制备向装有磁搅拌、氮气入口管、回流冷凝器和侧臂加料漏斗的干燥的500毫升圆底烧瓶中加入1.5克(0.00685摩尔,1.0当量)1,2-二苯基环丙烷氰和150毫升无水甲苯。向该混合溶液中滴加甲基溴化镁(0.0137摩尔,2.0当量4.6毫升的3.0M的醚溶液)。将该反应混合物回流2小时。将反应混合物冷却并小心地用100毫升饱和的氯化氨水溶液停止该反应,然后用3×100毫升的乙醚萃取。将乙醚萃取液用2×100毫升的水和100毫升的饱和氯化钠水溶液洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥,过滤并旋转蒸馏得到1.4克粘稠澄清的黄色油(87%分离产率)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物与所要的产品1,2-二苯基环丙基甲基酮一致。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)0.9-1.1(m,2H),1.4(m,1H),1.9(s,3H),7.1-7.4(m,10H)。(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯的制备向50毫升装有磁搅拌和回流冷凝器的圆底烧瓶中加入0.8克(0.0034摩尔,1.0当量)的1,2-二苯基环丙基甲基酮的50毫升无水甲苯溶液,约20个4A的分子筛,和0.9克(0.0037摩尔,1.1当量)的(E)-2-(氨氧甲基)苯基乙醛酸酯氧-甲基肟。将该反应混合物回流总共2.5小时,冷却并通过滤纸过滤除去不溶物。将滤液倒入100毫升的水中并用3×50毫升的乙醚萃取。然后将乙醚萃取液用2×100毫升的水和100毫升的饱和氯化钠水溶液洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥,过滤并旋转蒸馏得到1.4克粘稠琥珀色液体。将所得液体在硅胶柱上提纯,淋洗液为20%乙酸乙酯和80%己烷。将纯组分合在一起,用旋转蒸发器浓缩,得到460毫克的清亮无色的油(30%分离产率)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物为所要的产品(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酸甲酯。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.3(s,3H),1.35(m,1H),2.2(m,1H),2.8(m,1H),3.75(s,3H),4.0(s,3H),5.0(s,2H),7.1-7.4(m,14H)。实施例11N-甲基(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺的制备表6化合物6.39向装有磁搅拌的干燥的100毫升圆底烧瓶中加入300毫克(0.66毫摩尔)(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨乙酸甲酯,10毫升甲醇和1.0毫升(12.9摩尔)40%的甲基胺水溶液。将该烧瓶用塞子塞住并在室温下搅拌过夜。将反应液倒入100毫升的水中并用3×50毫升的乙醚萃取。然后将乙醚萃取液用2×50毫升的水和50毫升的饱和氯化钠水溶液洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥,过滤并旋转蒸馏得到300毫克粘稠的清亮黄色的油。(99%分离产率)。300Mz的1HNMR谱分析表明该产物为所要的产品N-甲基(E)-2-[2-((((1-(1,2-二苯基环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺。NMR(300MHz,1H,CDCl3,TMS=0ppm)1.26(s,3H),1.3(m,1H),2.2(m,1H),2.7(d,3H),2.8(m,1H),3.95(s,3H),5.0(s,2H),6.5(bs,1H),7.1-7.4(m,14H)。表1-18的典型实施例的质子的核磁数据(300MHz)列于表19中并作为本发明的例证。表19</tables>实施例12对本发明的多数化合物进行抗下述疾病的活体内杀真菌活性试验。将化合物溶解在1∶1的丙酮和甲醇的混合溶剂或N,N-二甲基聚酰胺中,并且用2∶1∶1(体积比)的水、丙酮和甲醇的混合物稀释至适当的浓度。将该溶液喷洒于植物上并令其干燥2小时。然后将该植物用真菌孢子接种。每个试验都采用参比植物,该参比植物喷洒合适的溶剂并接种。对于这些保护试验,在用本发明化合物处理一天后,将该植物接种。每个试验的技术的余项以及由化合物编号所描述的各种化合物在每公顷100或150克的剂量下对各种真菌的效果列于下面。该效果以与未处理样品相比的疾病控制的百分数表示,完全的疾病控制被认为是100,没有疾病控制被认为是0。试验真菌孢子对试验植物的施用如下小麦叶锈病(WLR)将小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita(f.sp.tritici))在温室中在7天大的小麦(Fielder法栽培种)上培养12天。通过沉降在铝箔上而从叶上收集孢子。该孢子通过用250微米开口的筛子过筛而清理并储存干燥。该干燥的孢子在一个月内使用。通过每毫升Soltrol油中加入20毫克(9.5百万孢子)而从干燥的夏孢子堆制备一种孢子的悬浮体。将该悬浮体分散入附属于油雾化器的明胶胶囊(0.7毫升容量)中。对20盆2平方英寸的7天大的Fielder法栽培的植物种每盆使用一个胶囊。等待至少15分钟使油从小麦叶上挥发后,将该植物在暗喷雾室(18-20℃,相对湿度100%)中放置24小时。然后将该植物放在温室中,并在12天后评价其疾病情况。小麦叶斑枯病(SNW)将小麦叶斑枯病菌(Septorianodorum)的培养物在20℃的恒温箱中的Czapek-DoxV-8汁的琼脂盘中按照12小时光照和12小时黑暗的交替周期放置2个星期。通过将带有真菌物质的该盘部分在去离子水中摇动并用干酪包布过滤而得到一种孢子的水悬浮体。将该含孢子的水悬浮体稀释至孢子浓度为每毫升3.0×106个孢子。将该接种物用DeVilbiss喷雾器分散于已先用杀菌剂化合物喷淋的一星期大的Fielder小麦植物上。将该接种的植物在温度为20℃的潮湿的室内12小时光照和12小时黑暗地交替放置7天。然后将该接种的幼苗转移至控制环境温度为20℃孵育2天。疾病控制值以百分控制量记录。小麦白粉病(WPM)在Fielder法栽培品种的小麦幼苗上,控制室温温度为18℃下培养小麦白粉病菌(Erysiphegraminis(f.sp.tritici))。将白粉病孢子从培养植物上震落到已先用杀菌剂化合物喷淋的7天大的小麦幼苗上。将该接种的幼苗放置在控制温度为18℃的室内并通过地下多孔管道灌溉。在接种后7天评价疾病控制的百分数。疾病控制值以百分控制量记录。黄瓜白粉病(CPM)将在BushChampion法栽培品种的黄瓜植物上,在温室中培养黄瓜白粉病菌(Sphaerothecafulginea)。接种物的制备是通过将5~10片严重发霉的叶子放置在具有每100毫升含有1滴吐温80(聚氧乙烯基单油酸酯)的500毫升水溶液的玻璃罐中。在振荡该液体和叶片后,通过干酪包布过滤该接种物,并用一喷雾器将该接种物喷洒与于植物上。孢子数目为10000孢子/毫升。然后将该植物放置在温室中进行感染和孵育。在接种后7天评价植物。疾病控制值以百分控制量记录。番茄晚疫病(TLB)在改良的绿豌豆的琼脂上保存番茄晚疫病菌(phytophthorainfestans)培养物2~3个星期。将孢子用水从琼脂中洗出并用DeVilbiss喷雾器分散于已先用本发明的化合物喷淋的3星期大的Pixie番茄植物上。将该接种的植物放置在潮湿的温度为20℃室内感染24小时。然后将该植物转移至控制环境室温为20℃和90%的湿度的室内。5天后评价植物的疾病控制。葡萄霜霉病(GDM)在具有适度光照的潮湿的温度控制在20℃的室内在Delaware法栽培品种的葡萄叶片上培养葡萄霜霉病菌(Plasmoparaviticola)7~8天。从感染的叶片上获得该孢子的水的悬浮液,调节该悬浮液的孢子浓度至约每毫升水3×105。通过用DeVilbiss喷雾器将所述悬浮液喷洒于葡萄叶片的下侧直到观察到叶片上有小水滴为止对Delaware法葡萄栽培品种进行接种。将该接种的植物在一个温度为20℃的喷雾室内孵育24小时。然后将该植物移至控制环境的温度为20℃的室内。接种后7天以百分控制记录疾病控制值。稻瘟病(RB)在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)中保存稻瘟病菌(Pyriculariaoyrzae)培养物2-3星期。通过两层干酪包布过滤该孢子悬浮液后,用每100毫升含有1滴吐温80的水将孢子从琼脂中洗出,并调节孢子数目为5×105。用一DeVilbiss喷雾器将该孢子悬浮液喷洒于12天大的M-1栽培种的稻谷植物上。将该接种的植物放置在温度为20℃的潮湿的室内36小时使其感染。在这段感染时间后,将该植物放置在温室中。6天后,评价植物的疾病控制情况。疾病控制值以百分控制量记录。黄瓜霜霉病将黄瓜植物在温室中种植。采摘大而充分展开的叶片。将茎部用棉花包裹,将该叶片放置在皮式培养皿中(直径15厘米)并用草杆将叶片固定。将培养皿的上盖移开,并用本发明的化合物喷洒该采摘下来的黄瓜叶片的上表面。将该叶片在空气中干燥约2小时。将黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonosporacubensis)的培养物保持在黄瓜植物上。通过在水中震荡叶片提取该孢子后,在处理后的黄瓜叶片的下表面喷洒上浓度为每毫升100000个孢子的孢子溶液。将该培养皿再从新放置到控制环境温度为20℃,湿度为90%的室内5天。在这段时间后,检查叶片的病情发展状况。以百分控制记录疾病控制值。黄瓜炭疽病将真菌病原体黄瓜炭疽病菌(Colletotrichumlagenarium)在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)中在黑暗中22℃培养8-14天的时间。通过用蒸馏水浸泡该培养皿的表面而将黄瓜炭疽病的孢子从该PDA培养皿上转移下来,且0.5%(体积/重量)酵母浸膏改良。用一个钝工具刮该真菌菌落的上表面直到绝大多数的孢子释放到水环境中。将该孢子悬浮液通过干酪布过滤,在含有酵母浸膏的孢子溶液中加入更多的水调节孢子的数量直到每毫升中含有3.0×106个孢子为止。化学处理的黄瓜植物15天大为采用BushChampion法栽培种。用手动泵喷雾瓶将所述孢子的悬浮液喷洒于该植物的上叶表面直到用完为止。将该植物放置于荧光灯光照的喷雾室内(12小时光照,12小时黑暗交替进行)48小时。在这段感染时期后,将该植物放置于温度为20℃,湿度为90%的生长室内3天。然后评价该处理的植物控制疾病的情况。以百分控制记录疾病控制值。甜椒的花椰菜病(Botrytis)(BOT)将真菌病原体花椰菜病菌(Botrytiscinerea)在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)中在荧光灯下(12小时光照,12小时黑暗交替进行)培养2-3星期。通过用蒸馏水浸泡该培养皿的表面而将花椰菜病的孢子从该PDA培养皿上转移下来,用0.5%(体积/重量)酵母浸膏改良。用一个橡胶工具刮该真菌菌落的上表面直到绝大多数的孢子释放到水环境中。将该孢子悬浮液通过干酪布过滤,在含有酵母浸膏的孢子溶液中加入更多的水调节孢子的数量直到每毫升中含有3.0×106个孢子为止。化学处理的甜椒植物19天大为采用CaliforniaWonder法栽培种。用DeVilbiss喷雾瓶将所述孢子的悬浮液喷洒于该植物的所有叶表面直到用完为止。将该植物放置于弱光线温度为22℃的喷雾室内(12小时光照,12小时黑暗交替进行)4或5天。然后评价该处理的植物控制疾病的情况。以百分控制记录疾病控制值。当以每公顷300克试验抗小麦叶锈病时,化合物1.11,1.22A,1.22B,1.27,1.61A,1.61B,1.102,1.105,1.155,2.67和3.67表现出99%或更好的控制。当以每公顷150克试验抗小麦叶锈病时,化合物2.11,2.12A,2.13A,2.19,2.21A,2.22A,2.24,2.25A,2.27,2.28,2.37A,3.11,3.11A,3.12A,3.13A,3.20A,3.25A,3.26A,3.37A,3.28A和11.50A表现出99%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗小麦叶斑枯病时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.67,1.102,和3.67表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验抗小麦叶斑枯病时,化合物2.11,2.19,2.22A,2.24,2.26A,3.11,3.11A,3.14A,3.21A,3.22A,3.23A,3.28A和12.98A表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗小麦白粉病时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.116,1.116A,2.67和3.67表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验抗小麦白粉病时,化合物2.11,2.11A,2.19,2.20A,2.20B,2.24,2.25A,2.26A,2.27,2.28,3.11,3.11A,3.12A,3.14A,3.19A,3.20A,3.24A,3.28A,11.50A,11.50B,11.98A和11.98B表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克剂量试验抗黄瓜白粉病时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.61A,1.67,1.102,1.105,1.116,2.67和3.67表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物2.11,2.11A,2.12A,2.13A,2.14A,2.19,2.20A,2.21A,2.24,2.25A,2.26A2.27,2.28,2.37A,3.11,3.11A,3.11B,3.12A,3.14A,3.19A,3.20A,3.22A,3.23A,3.24A,3.26A,3.28A,3.34B,3.37A,11.50A,11.98A,12.50A和12.98A表现出95%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗番茄晚疫病时,化合物1.155和2.67表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.12A,2.13A,2.13B,2.14A,2.21A,2.22A,2.20B,2.22B,2.23A,2.23B,2.27,3.11A,3.12A,3.12B,3.13A,3.13B,3.14B,3.19A,3.20A,3.20B,3.21B,3.24A,3.25A,3.24B,3.25B,3.26A,3.26B,3.27,3.28A,3.34B,3.37A,3.37B,11.50A,11.50B,11.20A,11.98A,12.02B,12.50B,12.98A和12.122A表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗葡萄霜霉病时,化合物1.11,1.22A,1.22B,1.27,1.61B,1.67,1.94,1.105,1.116,1.155,1.159,1.160,2.67和3.67表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.133,2.11,2.11B,3.11,3.11B和3.34B表现出95%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗稻瘟病时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.67和1.102表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.11,2.11A,2.14A,2.12A,2.13A,2.19,2.20A,2.21A,2.21B,2.22A,2.22B,2.23A,2.24,2.25A,2.26A,2.27,2.28,2.37A,3.11,3.11A,3.13A,3.14A,3.12A,3.19A,3.20A,3.21A,3.23A,3.24A,3.26A,3.27,3.28A,3.37A,12.60A,12.50B和12.98A表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验抗黄瓜霜霉病时,化合物2.12B,2.13A,2.13B,2.14A,2.20A,2.27,2.28,3.11,3.11A,3.13A,3.13B,3.14A,3.14B,3.20B,3.24B,3.25B,12.50A,12.98A和12.98B表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验抗甜椒的花椰菜病时,化合物2.14A,2.18,2.24,2.25A,3.13B,3.14A,3.14B,3.25B和11.50A表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗黄瓜炭疽病时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.102,1.105和3.67表现出95%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.12A,2.13A,2.20A,3.11,3.11A,3.12A,3.13A,3.14A,3.19A,3.20A,3.24A,3.26A,3.27,3.28A,3.37A和12.98A表现出95%或更好的控制。本发明的化合物可作为农用杀菌剂使用,因此,可以用于各种亚植物如种子,土壤或需保护的植物的叶面。本发明的化合物可以通过普遍使用的方法以杀菌喷雾剂的形式施用,如用传统的高容量液体喷雾器,低容量喷雾器,鼓风喷雾器,飞机喷雾机和喷粉器。施用的浓度和比率取决于所使用的喷雾器,施用的方法,所要处理的植物,以及所要控制的疾病。一般,本发明的化合物以约每公顷0.05千克-约50千克,优选约0.025-约25千克的活性成分的量使用。当用于种子保护时,在种子上包裹的该毒物的量通常以每100千克种子使用剂量为约0.05-约20,优选约0.05-约4,更优选约0.1-约1克。当用作土壤杀菌剂时,该化学物质可以混入土壤中或施用于土壤表面,通常以每公顷0.02-约20,优选约0.05-约10,更优选约0.1-约5千克的用量。当作为植物叶面杀菌剂时,该毒物通常以每公顷0.01-约10,优选约0.02-约5,更优选约0.25-约1千克的用量施用于正在生长的植物。由于本发明的化合物具有杀菌活性,因此这些化合物可以与其它已知的杀菌剂结合使用以提供广谱杀菌活性。适用的杀菌剂包括但不限于美国专利5,252,594(具体参见14和15列)中所列的那些化合物。其它与本发明化合物结合使用的已知杀菌剂是双甲氧吗啉(dimethomorph),伞花氧缩苯胺(cymoxanil),噻氟酰胺(thifluzamide),呋喃阿塞(furalaxyl),奥佛瑞斯(ofurace),苯阿塞(benalaxyl),氧地西(oxadixyl),巴比莫卡(propamocarb),环丙呋安(cyprofuram),吩哌可尼(fenpiclonil),福定欧尼(fludioxonil),吡麦尼(pyrimethanil),环丙定(cyprodinil),三替康唑(triticonazole),福喹康唑(fluquinconazole),麦特康唑(metconazole),螺氧胺(spiroxamine),卡普酰胺(carpropamid),氮氧斯卓兵(azoxystrobin),甲基克索目(kresoxim-methyl),麦特民斯卓兵(metominostrobin)和三福氧斯卓兵(trifloxystrobin)。本发明的化合物可以以各种方式优先使用。由于这些化合物具有广谱的杀菌活性,它们可以用于谷粒的保存。这些化合物也可以在包括小麦、大麦和黑麦的谷物中,在稻米、花生、豆类和葡萄中,在草坪上,在水果、坚果和蔬菜园以及高尔夫球场中用作杀菌剂。本发明的化合物用于抗疾病的例子包括谷物和大麦的长蠕孢病,小麦和大麦白粉病,小麦叶和茎锈病,大麦条锈病和叶锈病,番茄早疫病,番茄晚疫病,花生褐斑病,葡萄白粉病,葡萄黑腐病,苹果黑星病,苹果白粉病,黄瓜白粉病,水果褐腐病,花椰菜病,豆类白粉病,黄瓜炭疽病,小麦septorianodorum,稻纹枯病和稻瘟病。实施例13对本发明的一系列化合物的活体的抗下列昆虫的杀虫活性进行了试验。下列的试验方法用于评价本发明的化合物的杀虫活性。将需评价的化合物溶解于适当的溶剂,一般为丙酮,甲醇和水的混合溶剂中,用扇形喷雾头将配制的本发明的化合物的溶液喷洒于三个离体的叶片盘上。喷洒后,将叶片盘干燥。将其中的两个盘用食叶昆虫(亚热带粘虫和墨西哥豆瓢虫)感染。第三个叶片盘在喷洒之前已经用二斑叶螨感染。试验的昆虫的种类为AW亚热带粘虫SpodopteraeridamiaBB墨西哥豆瓢虫EpilachnavarivestisMTA二斑叶螨Teranycusuricate喷洒本发明的化合物溶液后,用肉眼观察24-48小时,评价控制的百分比。当以每公顷300克试验抗亚热带粘虫时,化合物1.11,1.102和1.105表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.19,2.28,和3.28A表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗墨西哥豆瓢虫时,化合物1.11,1.22A,1.22B,1.27,1.61A,1.67,1.94,1.102,1.105,1.116,1.116A,2.11和3.11表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.11A,2.12A,2.19,2.24,2.25A,2.25B,2.27,2.28,2.34,3.11A,3.11B,3.12A,3.14A,3.19A,3.24A,3,25A,3.26A,3.27,3.28A,3.33A,3.34A,11.02A,12.02A.11.50A和11.98A表现出90%或更好的控制。当以每公顷300克试验抗二斑叶螨时,化合物1.11,1.22A,1.27,1.61A,1.61B,1.67,1.94,1.102,1.105,1.116和1.116A表现出90%或更好的控制。当以每公顷150克试验时,化合物1.14,2.12A,2.14A,2.19,2.20A,2.22A,2.23A,2.24,2.26A,2.27,2.28,2.34,3.12A,3.14A,3.19A,3.20A,3.23A,3.26A,3.27,3.28A,3.33A,3.34和11.50A表现出90%或更好的控制。本发明的组合物和化合物可以直接施用于需要保护的部位,例如面积周围或受昆虫感染的经济作物上,以及防止受感染的植物上。害虫的例子属于鳞翅目,鞘翅目,双翅目,缨翅目,膜翅目,异翅亚目,同翅目,直翅目和脾螨目类。所述化合物和组合物既可以用作触杀虫剂也可以用作系统性杀虫剂。本发明的化合物以每公顷0.0005-10千克,优选0.05-5,最优选0.1-1千克的用量施用于昆虫的栖息地。在本发明的方法的实践中,可以将本发明的化合物施用于土壤和叶片上,植物吸收了这些化合物,并将其传送到植物的其它部位,最后通过病虫害或昆虫以消化植物部分的方式消化掉。这种施用方式称作系统性的施用方法。另外,所述的活性化合物可以施用于土壤中,并且在土壤中与需要控制的昆虫和其它病虫害接触。这种施用方式称作土壤施用方法。此外,所述的活性化合物可以施用于植物的叶片上以防止食叶的昆虫和其它病虫害。本发明的组合物和配方中也包括已知的杀虫化合物。这样扩展了该制剂的广谱活性,并产生了增效作用。现有技术中已知的适用的杀虫剂包括美国专利5,075,471,具体参见14和15列中所列出的那些化合物。本发明的化合物可以以组合物或配方的形式使用。组合物和配方的制剂的例子可以参见WadeVanValkenbury著的美国化学会出版的“农药配方的研究”(1969),化学发展系列丛书第86册,以及由WadeVanValkenbury编辑的MarcelDekker公司出版的“农药配方”(1973)。在这些组合物和配方中,活性物质是与传统的惰性的农业可接受的(即适合植物的和/或杀虫惰性的)在传统杀虫剂组合物或配方中可用的类型的杀虫剂稀释剂或填料如固态载体材料或液态载体材料混合。“农业可接受的载体”是指可以被用于溶解、分散组合物中的扩散的活性组分而不损害活性组分的效力并且其本身对于土壤、仪器、目标植物或农业环境都没有明显的有害作用的任何物质。如果需要,也可以加入助剂如表面活性剂,稳定剂,消泡剂和抗漂流剂。按照本发明的组合物和配方的例子是含水溶液和分散体,油性溶液和油性分散体,膏状物,尘化粉末,可湿润粉末,可乳化浓缩物,可流动物,颗粒,毒饵,转化乳状液,气溶胶组合物和熏烟蜡烛。可湿润粉末,膏状物,可流动物和可乳化浓缩物是浓缩制剂,其在使用前或使用过程中用水稀释。在这种配方中,化合物用一种液态或固态载体稀释,并在需要时加入合适的表面活性剂。毒饵是一般含有食物或其它引诱昆虫的物质的制剂,该制剂中包括至少一种本发明的化合物。在通常情况下,特别是在喷于叶上的配方的情况下,根据农业实践,希望包括助剂例如润湿剂,铺展剂,分散剂,附着剂,粘合剂等。本领域中通常使用的这种助剂的目录和讨论可以在许多参考文献中找到,例如可在JohnW.McCutcheon出版公司的“洗涤剂和乳化剂年报”中找到。本发明的活性化合物可以单独使用,或者以彼此的混合物的形式使用,和/或以与固体和/或液体可分散的载体赋形剂的混合物的形式使用,和/或以与其它已知的相容活性试剂特别是植物保护剂例如其它的杀虫剂,杀节肢动物剂,杀线虫剂,杀真菌剂,杀菌剂,灭鼠剂,除草剂,肥料,生长调节剂,增效剂等的混合物的形式使用。在本发明的组合物中,所述活性化合物的含量大体上在混合物重量的大约0.0001(1∶999999)-99(99∶1)重量%之间。为了使组合物适于储存和运输,活性组分的量优选的是在大约0.5(1∶199)-90(9∶1)重量%之间,更优选的是在大约1(1∶99)-75(3∶1)重量%之间。适于直接使用或者农田使用的组合物一般含有的活性化合物的量大体上在混合物重量的大约0.0001(1∶999999)-95(19∶1)重量%之间,优选的是在大约0.0005(1∶199999)-90(9∶1)重量%之间,更优选的是在大约0.001(1∶99999)-75(3∶1)重量%之间。该组成也可以以化合物与载体的比例来表示。在本发明中,这些材料的重量比例(活性化合物/载体)可以在99∶1(99%)-1∶4(20%)的范围内变化,更优选的是在10∶1(91%)-1∶3(25%)的范围内变化。一般来说,本发明的化合物可以溶解在一定的溶剂如丙酮,甲醇,乙醇,二甲基甲酰胺,吡啶或二甲亚砜中,并且这种溶液可以用水稀释。该溶液的浓度可以在大约1-90%的范围内变化,优选的浓度范围是大约5-50%。对于可乳化浓缩液的制备,可将该化合物与可促进该化合物在水中的分散的一种乳化剂一起溶解在合适的有机溶剂或者溶剂混合物中。在可乳化浓缩液中活性组分的浓度一般为大约10-90%,在可流动乳化浓缩液中该浓度可以高达大约75%。适于喷用的可湿润粉末可以通过将该化合物与一种细粉固体如粘土、无机硅酸盐和碳酸盐,和硅胶混合,并在这种混合物中加入湿润剂、粘合剂和/或分散剂而制备。在这种配方中活性组分的浓度一般在大约20-99%的范围内,优选的是在大约40-75%的范围内。一种典型的可湿润粉末是通过将50份的通式I的化合物,45份的合成的水解沉淀二氧化硅,和5份的木质素磺酸钠混合而制备的。在另一种制剂中,是用高岭类(Barden)粘土代替上述可湿润粉末中的合成的水解沉淀二氧化硅,而在另外一种制剂中25%的二氧化硅用一种合成硅铝酸钠代替。粉剂通过将通式I的化合物或其对映体、盐和配合物与属于有机或无机的惰性固体细粉混合而制备。用于该目的的材料包括植物碎粉,硅胶,硅酸盐,碳酸盐和粘土。制备粉剂的一种常规方法是将可湿润粉末用细粉载体稀释。通常制备成含有大约20-80%活性组分的粉剂浓缩物,并且大体上稀释至大约1-10%的使用浓度。所述活性化合物可以通过常规使用的方法作为杀虫剂施用,例如传统的高加仑水压喷雾法,低加仑喷雾法,超低容量喷雾法,鼓风喷雾法,航空喷雾法,和粉末法。本发明也预期杀死、对抗或者控制害虫的方法,该方法包括将害虫与至少一种对抗量或致毒量(即杀虫有效量)的单独的或与上述载体赋形剂(组合物或配方)结合的本发明的活性化合物接触。在本说明书和权利要求书中所用的术语“接触”是指将本发明的活性化合物单独或者以组合物或配方的组分的形式施用到(a)这种害虫和(b)其相应栖息地(即其受保护的场所例如生长的农作物或农作物生长的区域)的至少一种上。除了前面所述组分以外,本发明的制剂也可以含有其它的在这类制剂中普遍使用的物质。例如,一种润滑剂如硬脂酸钙或硬脂酸镁可以加入到可湿润粉末或混合物中使成粒状。此外也可以加入,例如,“粘合剂”如聚乙烯醇-纤维素衍生物或其它胶体物质如酪蛋白,以改善杀虫剂在被保护表面的粘合性。权利要求1.一种由下列通式表示的化合物及其对映体,立体异构体和农学上可接受的盐其中X为N或CH;Z为O,S,或NR8;A选自由氢,卤素,氰基,(C1-C12)烷基,和(C1-C12)烷氧基所组成的组中;R1和R8各自独立地选自由氢和(C1-C4)烷基所组成的组中;R2选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,杂环基,杂环(C1-C4)烷基和C(R10)=N-OR9所组成的组中;R3选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R4和R5各自独立地选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,卤素,氰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,芳基(C2-C8)烯基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R6选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,卤素,氰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基,芳烷基,芳基(C3-C7)环烷基,芳基(C2-C8)烯基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R7选自由芳基,芳烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中;R9选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,(C1-C4)烷基羰基,(C1-C4)烷氧基羰基,芳基和芳烷基所组成的组中;R10独立地选自由氢,(C1-C12)烷基,卤代(C1-C12)烷基,(C3-C7)环烷基,卤代(C3-C7)环烷基,(C2-C8)烯基,卤代(C2-C8)烯基,(C2-C8)炔基,卤代(C2-C8)炔基,芳基,芳烷基,杂环基和杂环(C1-C4)烷基所组成的组中。2.权利要求1的化合物,其中X为CH,Z为O,R2为(C1-C12)烷基,并且R3为氢或(C1-C4)烷基。3.权利要求2的化合物,其中R7选自由苯基,2-氯苯基,2-氟苯基,2-三氟甲基苯基,3-氯苯基,3-氟苯基,3-三氟甲基苯基,4-氯苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基和2,4-二氯苯基所组成的组中。4.权利要求1的化合物,其中X为N,Z为O或NH,R2为(C1-C12)烷基,并且R3为氢或(C1-C4)烷基。5.权利要求4的化合物,其中R7选自由苯基,2-氯苯基,2-氟苯基,2-三氟甲基苯基,3-氯苯基,3-氟苯基,3-三氟甲基苯基,4-氯苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基和2,4-二氯苯基所组成的组中。6.权利要求1的化合物,其中该化合物为N-甲基2-[2-((((反-1-(2-(3′-三氟甲基苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺。7.权利要求1的化合物,其中该化合物为N-甲基2-[2-((((反-1-(2-(4′-氯苯基)环丙基)亚乙基)氨基)氧基)甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺。8.一种用于控制可致植物疾病的真菌的杀真菌组合物,该组合物含有一种农学上可接受的载体和权利要求1的化合物,其中该载体与该化合物之比的比例为在99∶1和1∶4之间。9.一种用于控制可致植物疾病的真菌的方法,该方法包括将权利要求1的化合物以每公顷0.005-50千克的用量施用到希望控制的场所。10.一种用于控制昆虫的方法,该方法包括将权利要求1的化合物以每公顷0.005-10千克的用量施用到昆虫的栖息地。全文摘要由下列通式表示的,具有杀菌和杀虫性能的化合物。文档编号C07D405/08GK1262269SQ00100648公开日2000年8月9日申请日期2000年1月25日优先权日1999年1月27日发明者罗纳德·罗斯,德安·武奥恩·恩古叶恩,史蒂文·霍华德·沙伯申请人:罗姆和哈斯公司
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