用作杀真菌剂的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪的制作方法

专利名称：：用作杀真菌剂的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪的制作方法用作杀真菌剂的3-(吡梵-2-基)-[l，2，4I-三溱本发明涉及3-(吡咬-2-基)-[l，2，41-三嗪及其在防治有害真菌中的用途，以及包含这类化合物作为活性组分的作物保护組合物。EP-A234104描述了在吡咬基的6位具有烷基且在嘧啶环的3,4位可具有稠合的饱和5或6元环的2-(吡啶-2-基)嘧啶。该化合物适用于防治植物病原性真菌(有害真菌)。在嘧啶环的4位带有任选取代的苯基环的具有杀真菌作用的2-(吡啶-2画基)嘧咬由US4，873，248已知。EP-A259139描述了在吡梵基的6位带有任选取代的苯基且其在嗜啶环的3,4位可具有稠合的饱和5或6元环的2-(吡咬-2-基)嘧啶。该化合物同样适合防治植物病原性真菌(有害真菌)。WO2006/010570描述了具有下式B的杀真菌活性的2-(6-苯基吡咬-2-基)嘧咬化合物(B〉其中k为O、1、2或3，m为O、1、2、3、4或5和n为l、2、3、4或5,取代基Rg尤其为卤素、OH、CN、N02、C广C4烷基、C广Ct卤代烷基、C广Cj烷氧基、d-C4卣代烷IU-、C2-Q链烯基、QrC4炔基、CVCs环烷基、d-C4烷氧基-d-C4烷基、、苯氧基等，Rh为d-C4离代烷基、C广C4烷氧基、d-Ct卤代烷氧基、羟基、卤素、CN或N02和Rk为d-d烷基。对于它们的杀真菌活性，由现有技术已知的2-(吡咬-2-基)嘧啶并不令人满意，或它们具有不希望的性能如低的作物植物相容性。因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或与作物植物更好的相容性的新化合物。令人惊讶的是，该目的通过通式I的3-(吡夂-2-基)-[l，2，4卜三溱化合物以及式I化合物的可农用盐实现R1、R2相互独立地为OH、囟素、N02、NH2、d-C8烷基、d-C8烷H^、C广Q卣代烷基、d-Q卣代烷氧基、C广C8烷基M或二(C广C8烷基)氨基，或者与连接它们的碳原子可一起形成饱和5、6或7元碳环或杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个d-C4烷基作为取代基；W为氢、C广C4烷基、d-Q烷氧基、C广C4卣代烷基、d-C4卣代烷H^、C3-C6环烷基、CVC6环烷基甲基或卣素；114为氢、d-Ct烷基、C广Ct烷氧基、C广C4卣代烷基、C广C4囟代烷氧基或卤素；R5为C广Cs烷基、CVC8囟代烷基、C广Cs烷氧基、CVC8囟代烷緣、C3-C8环烷基、Q-Q环烷氧基、5或6元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂芳基甲基或5或6元杂芳氧基，其中上述环状基团未被取代或可具有l、2、3、4或5个基团Ra，其中Ra选自OH、SH、囟素、N02、NH2、CN、COOH、C广Cs烷基、C广Cs烷氧基、C广Cs卣代烷基、d-Cs卣代烷氧基、C广Cs烷基M、二(C广Cs烷基)絲、d-Cs烷硫基、C广Cs卤代烷疏基、C广Cs烷基亚磺酰基、C广Q卣代烷基亚磺酰基、C广Cs烷基磺酰基、C广Cs囟代烷基磺酰基、CVC8环烷基、苯基、苯氧基和式C(-Z)Raa的基团，其中Z为O、S、N(d-Cs烷基)、N(d-Cs烷氧基)、N(C3-C8链烯基氧基)或N(C3-Cs炔基氧基)和Raa为氢、CVCs烷基、C广Cs烷氧基、NH2、d-Cs烷基氨其基或二(d-Cs烷基)氨基，或者与相邻碳原子连接的两个基团Ra与连接它们的碳原子可一起形成饱和5、6或7元碳环，苯环或5、6或7元杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个CrC4烷基作为取代基。因此，本发明提供了通式I的3-(吡咬-2-基)三*及其可农用盐。本发明进一步提供了通式I的3-(吡咬-2-基)三嗪及其可农用盐在防治植物病原性真菌(=有害真菌)中的用途，以及一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的通式I的化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。本发明进一步提供了用于防治有害真菌且包含至少一种通式I的3-(吡啶-2-基)三溱化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体的组合物。取决于取代方式，式I化合物及其互变异构体可具有一个或多个手性存在。本发明提供了纯对映^或非对映体i其混合物。5'可农用盐尤其包括对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐以及其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个d-Cj烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基爷基铵，此外还有锈离子，锍离子，优选三(d-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(d-C4烷基)氧化锍。有用的^成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氩根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及d-Q链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过4吏I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝^应而形成。在对上式中所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语CVCm是指在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目卤素氟、氯、溴和碘；烷基以及烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基^JJl&中的烷基结构部分具有1-8个碳原子(d-Cs烷基)，经常是1-6个碳原子(d-C6烷基)，尤其是l-4个碳原子(d-C4烷基)的饱和、直链或支化烃基，如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、l，l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、1,1-二曱基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-曱基戊基、l，l-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基、庚基、l-甲基己基、辛基、1-甲基庚基和2-乙基己基；卣代烷基以及卣代烷氧基和卤代烷硫基中的所有鹵代烷基结构部分具有l-8个碳原子，尤其是l-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可被上述卣原子，尤其是氟或氯替换尤其是d-C2卣代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯曱基、三氯甲基、氟甲基、二氟曱基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2,2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基；链烯基具有2-8或3-8个碳原子和任意位置的双键的单不饱和、直链或支化烃基，例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基；炔基具有2-8或3-8个碳原子和任意位置的畚键的直链或支化烃基，例如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、l-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基；环烷基具有3-8个，优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；环烷基甲基经由亚甲基(CH2)连接的上述环烷基；烷基氨基以及烷基M羰基中的烷基氨基结构部分经由NH基团连接的烷基，其中烷基为具有1-8个碳原子的上述烷基之一，如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氛基、异丙基氨基、正丁基氛基等；二烷基氨基以及二烷基氨基羰基中的二烷基氨基结构部分式N(烷基)2的基团，其中烷基为具有1-8个碳原子的上述烷基之一，例如二甲基M、二乙基tt、甲基乙基M、N-甲基-N-丙基絲等；烷氧基以及烷氧基羰基中的烷氧基结构部分经由氧连接的具有l-8个，尤其是1-6个，特别是1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或l，l-二甲基乙氧基；烷氧基氟基经由皿连接的上述烷氧基；烷石危基经由S原子连接的上述烷基；烷基亚磺酰基经由S(-O)基团连接的上述烷基；烷基磺酰基经由S(-0)2基团连接的上述烷基；卣代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的具有l-8个，尤其是1-6个，特别是1-4个碳原子的上述烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯画2画氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2Fs、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙g、2-溴丙^&、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、l-(CH2F)-2-氟乙氧基、l-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、l-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氡基、4-氯丁氡基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；亚烷基具有2-6,尤其是2-4个碳原子的直链饱和烃基，如乙烷-1，2-二基、丙烷-l,3-二基、丁烷-l，4-二基、戊烷-l，5-二基或己烷-l，6-二基。具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员的饱和5、6或7元杂环由碳原子和1或2个选自氧和^<的杂原子构成的环，其中环原子(环成员)总数为5、6或7个，例如四氢呋喃、氧杂环庚烷(oxepane)、环氧乙烷(四氬吡喃)、1，3-二氧戊环、1,3-二嗜、烷、1,4-二"恶烷、四氩噢吩(thiolane)、硫杂环己烷(thiane)、硫杂环庚烷(thiepane)、1，3-二硫戊环、1，3-二硫杂环己烷(l，3-dithiane)和1，4-二硫杂环己烷；5或6元杂芳基除碳外还具有1、2、3或4个通常选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6元芳族环，尤其是-具有l、2、3或4个氮原子作为环成员的5元杂芳基，如l-、2-或3-吡咯基、l-、3-或4-吡唑基、l-、2-或4-咪唑基、1，2，3-[lH-三哇-l-基、1，2,3-[2H卜三唑-2-基、1，2，3-[lH-三唑-4-基、1，2，3-[lH]-三唑-5-基、1，2，3-[2H-三唑-4-基、1，2，4-lH-三唑-l-基、1，2，4-lH卜三唑-3-基、1,2，4-1司-三唑-5-基、1，2，4-[4H]-三唑-4-基、1，2，4-[4H]-三唑-3-基、[1H-四唑-l-基1H-四唑-5-基、[2H-四唑-2-基和2H-四唑-5-基；-具有1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基，3-呋喃基，2-潘吩基，3-噻吩基，3-或4-异喷、唑基，3-或4-异瘗唑基，2-、4-或5-，嗯唑基，2-、4或5-噻唑基，1,2,4-瘗二唑_3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，2，4-^i二唑-3-基、1，2，4-恶二唑-5-基和1，3，4-嗜、二唑-2-基；-具有l、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，如2-吡梵基、3-p比"^、4-p比1^、4-嘧咬基、5-嘧"^S、2-p比噪基、基、4-峻溱基、1，2，4-三唤-3-基、1,2，4-三溱-5-基、1，2,4-三嗪-6-基和1,3,5-三溱基。对于用作杀真菌剂，优选其中变量R1、R2、R3、R"和RS相互独立地，尤其是組合具有如下含义的那些式I化合物根据本发明的第一实施方案，W和I^相互独立地为单价基团。这里，1^和112可相同或不同。此时，它们优选选自氟、氯、d-Ct烷基，特别是甲基、乙基或正丙基，还有甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。根据本发明的第二实施方案，W和R"与连接它们的碳原子一起形成饱和5、6或7元碳环或杂环，该杂环如上所定义且可带有一个或多个ch:4烷基作为取代基。在该实施方案中，W和W与连接它们的三溱环的碳原子优选一起为如下环之一Q-1Q-2Q-3Q-4其中*为三溱环的原子；k为0、1、2、3或4;Rb为d-C4烷基，尤其是甲基；和X为(CH2)n，其中11=1、2或3。基团Rb可位于这些环的任意碳原子上，并且如果k#0，例如(CH2)n中的l、2、3或4个氢原子可被Rb替换。基团Q-2、Q-3和Q4可相对于三溱环采取任何方向。在基团Q-l至Q-8中，特别优选基团Q-l，特别是其中11=2或3的基团Q-l。变量k尤其为0、l或2。W优选为氢、氟、氯、d-C4烷基，特别是甲基、乙基、异丙基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2，尤其是氢或甲基。特别优选其中W为氯的式I化合物。特别优选其中R"为CF3的式I化合物。特别优选其中W为甲氧基或乙氧基的式I化合物。W优选为氢、氟、氯、d-C4烷基，特别是甲基或乙基，甲氡基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。R4尤其为氢、氟、氯或甲基。在优选的式I化合物中，RS为苯基、苯氧基或苄基，其中在三个上述基团中的苯基环未被取代或具有1、2、3、4或5个基团R3,尤其是l、2或3个基团Ra。优选基团Ra选自卣素、d-C4烷基、d-C2卣代烷基、d-C4烷緣、C广C2卤代烷氧基、d-Cj烷硫基、d-C4烷基羰基、C广C4烷氧基絲，以及式C(-N-0-d-Cs烷基)Raa的基团，其中Raa为氢或C广Cj烷基。特别优选基团Ra选自囟素，特别是氯或氟、甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和甲硫基。根据本发明的优选实施方案，式I中的RS为苯基、苯氧基或节基，其中苯基环具有l、2、3、4或5个，尤其是l、2或3个基团R3，其中基团Ra优选选自作为优选提及的基团Ra，尤其选自作为特别优选提及的基团Ra。在该实施方案中，苯基、苯氧基或节基中的苯基为式P的基团其中存为与吡啶环的连接点且Ri1、R12、R13、R"和R"为氢或这些基团中的至少一个，例如这些基团中的l、2、3、4或5个具有对Ra所给的含义之一，尤其是作为优选或特别优选所给的含义之一。在优选实施方案中，至少一个，特别是l、2或3个基团R11、R12、R13、R"或R"不为氢。尤其是R"为氢、氟、氯、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3;R12、R"相互独立地为氢、氯、氟、CH3、OCH3、OCHF2、OCFs或CF3,其中基团1112和R"中的一个也可为N02、C(0)CH3或COOCH3;尤其是R"和R"为氢、氟、甲基或三氟甲基；R"为氢、氟、氯、氰基、OH、CHO、N02、NH2、甲基氨基、二甲基絲、二乙基M、C广C4烷基，特另U是CH3、C2H5、CH(CH3)2、C3-C8环烷基，特别是环丙基、环戊基或环己基，C广C4烷氧基，特别是OCEb，C广Ct烷硫基，特别是甲硫基或乙硫基，d-C4卤代烷基，特别是CF3，d-C4卤代烷氧基，特别是OCHF2或OCF3或CO(A2)，其中A"为C广C4烷基，特别是甲基或CVQ烷氧基，特别是OCH3，或基团C(R13a)=NOR13b，其中R^为氢或曱基和R"b为d-Ci烷基、炔丙基或烯丙基或R"和R"—起形成基团0-CH2-0;和R"为氢、氟、氯或C广C4烷基，特别是CH3，尤其是氢或氟。有利的是，如果基团R11、R12、R13、R"或R"中超过一个不为氢，则仅有一个不为氢的基团不为卣素或甲基。特别是如果基团R11、R12、R13、R"或R"中的一个不为氢、卣素或甲基，剩余基团R11、R12、R13、R14、R"选自卣素和氢。基团P的实例如下所述苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(甲硫基)苯基、3-(甲硫基)苯基、4-(甲硫基)苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-叔丁基苯基、4-异丙基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-乙酰基苯基、4-甲lL&羰基苯基、4-乙氧基絲苯基、4-叔丁氧基絲苯基、4-(曱氧基亚M甲基)苯基、4-(l-(曱絲亚絲)乙基)苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2，3，5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2，3-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，4-二(三氟甲基)苯基、3，5-二(三氟甲基)苯基、2-甲基-3-甲氧基苯基、2國甲基-4-甲緣苯基、2-甲基-6-甲氧基苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-6-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、4-氟-3-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-氟-3-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基、4-氯-3-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-6-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟曱基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基、3-氟-4-甲狄苯基、3-氟-4-乙氧基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3-氯-4-乙氧基苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、4-氯-2，5-二氟苯基、4-叔丁基-2-氟苯基、2-氟-4-异丙基苯基、4-乙氧基-2-氟苯基、4-乙酰基-2-氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基。特别优选式I中的R5为苯基，特别是基团P，尤其是此处作为实例显示的基团P之一。根据另一优选实施方案，R5为C广C6烷基或d-C6卣代烷基，尤其是CVC6烷基，特别是正丙基、异丙基、叔丁基、1，2-二甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基或三氟曱基。根据另一优选实施方案，RS为5元杂芳基，其除了碳原子之外还具有1、2、3或4个氮原子作为环原子；或5元杂芳基，其除了碳原子之外还具有l个选自氧和疏的杂原子和任选l、2或3个氮原子作为环原子，或为6元杂芳基，其具有l、2、3或4个氮原子作为环原子，其中5和6元杂芳基可未被取代或未被取代的杂芳基的一些或全部氢原子可被上述类型的取代基Ra替换，以使杂芳基上的取代基Ra的总数通常为1、2、3或4个。氮环原子上的取代基尤其为经由碳连接的Ra,特别是d-C4烷基。在该实施方案中，R5优选为任选被取代的2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-瘗吩基、2-p比^基、3-他咬基、4-p比咬基、2-嘧咬基、4-嘧咬基或5-嘧咬基，其中上述杂环基团优选未被取代或具有1、2或3个取代基Ra。对于优选和特别优选的取代基，适用上面的描述。优选杂芳基RS的实例为-任选取代的2-噻吩基，如未取代的2-噻吩基、5-甲基瘗吩-2-基、4-甲基瘗吩-2-基、5-氯瘙吩-2-基、3-M瘗吩-2-基、5-甲酰基瘗吩-2-基、5-乙酰基噻吩-2-基、5-(甲氧基亚氨基甲基)噻吩-2-基、5-(l-(甲氧基亚氨基)乙基)塞吩國2-基、4-溴蓬吩-2曙基、3，5画二氯瘗吩-2画基，隱任选取代的3-噻吩基，如未取代的3画瘗吩基、2-甲基蓉吩-3-基、2,5-二氯噻吩-3-基、2，4，5-三氯瘗吩-3-基，-任选取代的2-呋喃基，如未取代的2-呋喃基、5-甲基吹喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、4-甲基呔喃-2-基、3-絲吹喃-2-基、5-乙酰基呋喃-2-基，-任选取代的3-呋喃基，如未取代的3-呋喃基、2-甲基呋喃-3-基、2，5-二曱基呋喃-3-基，-任选取代的2-吡究基，如未取代的2-p比梵基、3-氟吡咬-2-基、3-氯吡咬-2-基、3-溴吡咬-2-基、3-三氟甲基-吡梵-2-基、3-甲基吡咬-2-基、3-乙基p比咬-2-基、3，5-二氟吡咬-2-基、3，5-二氯吡咬-2-基、3,5-二溴吡咬-2-基、3，5-二甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-氟p比咬-2-基、3-氯-5-甲基吡啶-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基、3-氟-5-甲基吡啶-2-基、3-甲基-5-氟吡咬-2-基、3-甲基-5-氯吡咬-2-基、5-硝基吡咬-2-基、5-氰基吡咬-2-基、5-甲氧基羰基吡咬-2-基、5-三氟甲基吡咬-2-基、5-曱基吡啶-2-基、4-甲基吡咬-2-基、6-甲基吡淀-2-基，-任选取代的3-p比梵基，如未取代的3-他梵基、2-氯吡咬-3-基、2-溴p比咬-3-基、2-曱基吡啶-3-基、2，4-二氯吡咬-3-基、2，4-二溴吡咬-3-基、2，4-二氟吡咬-3-基、2-氟-4-氯吡咬-3-基、2-氯-4-氟吡咬-3-基、2-氯-4-甲基吡啶-3-基、2-曱基-4-氟吡梵-3-基、2-甲基-4-氯p比咬-3-基、2，4-二甲基吡咬-3-基、2，4，6-三氯吡啶-3-基、2，4，6-三溴吡咬-3-基、2，4，6-三甲基吡咬-3-基、2，4-二氯-6-甲基吡吱-3-基、6-甲氧基吡吱-3-基、6-氯p比吱-3-基，-任选取代的4-p比梵基，如未取代的4-处咬基、3-氯吡咬-4-基、3-溴吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、3，5-二氯吡咬-4-基、3，5-二溴-吡啶-4-基、3，5-二甲基p比咬-4-基，-任选取代的4-嘧-定基，如未取代的4-嘧t基、5-氯嘧咬-4-基、5-氟嘧咬-4-基、5-氟-6-氯嘧咬-4-基、2-甲基-6-三氟甲基嘧咬-4-基、2，5-二甲基-6-三氟甲基嗜啶-4-基、5-甲基-6-三氟甲基-嘧吱-4-基、6-三氟甲基嘧咬-4-基、2-甲基-5-氟嘧咬-4-基、2-甲基-5-氯嘧梵-4-基、5-氯-6-曱基嘧咬-4-基、5-氯-6-乙基嘧咬-4-基、5-氯-6-异丙基嘧咬-4-基、5-溴-6-曱基嘧咬-4-基、5-氟-6-甲基嘧咬-4-基、5-氟-6-氟甲基嘧咬-4-基、2，6-二甲基-5-氯嘧吱-4-基、5，6-二曱基-嘧咬-4-基、2，5-二甲基嘧咬-4-基、2，5，6-三甲基嘧咬-4-基、5-甲基-6-甲氧基嘧吱-4-基，-任选取代的5-嘧咬基，如未取代的5-嘧咬基、4-甲基嘧咬-5-基、4,6-二甲基嘧咬-5-基、2，4,6-三甲基嘧咬-5-基、4-三氟甲基-6-甲基嘧淀-5-基，-任选取代的2-嘧錄，如未取代的2-嘧^、4，6-二甲基嘧咬-2-基、4，5，6-三甲基嘧淀-2-基、4，6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基和4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基'特别优选下組式I化合物:<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>尤其是对于它们的用途，优选在表1-9中提及的通式1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I,7的化合物。表l其中R3为氢且R4和R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表2其中W为甲基且W和R5的組合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表3其中W为乙基且议4和115的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表4其中R3为曱氧基且R4和R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和L7的化合物。表5其中R"为乙氧基且I^和RS的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6和I.7的化合物。表6其中R3为异丙基且R4和Rs的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表7其中R3为叔丁基且R4和R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1,3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表8其中R3为三氟甲基且R4和R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.l、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6和I,7的化合物。表9其中R3为二氟甲氧基且R4和R5的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I,l、1.2、1,3、1.4、1.5、L6和I.7的化合物。表A<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table>编号R4RsA-185.H5,6-二曱基嘧咬-4-基A-186.H2，5-二曱基嘧咬-4-基A-187.H2，5，6-三甲基嘧咬-4-基A-188.H5-曱基-6-甲氧基嘧咬-4-基A-189.HA-l卯，H4-甲基嘧咬-5-基A-191.H4，6-二曱基嘧咬-5-基A-192.H2，4，6-三甲基嘧咬-5-基A-193.H4-三氟甲基-6-甲基嘧咬-5-基A-194.HA-195.H4，6-二曱基嘧咬-2-基A-196.H4，5，6-三甲基嗜吱-2-基A-197.H4，6-二(三氟曱基)嘧咬-2-基A-198.H4,6-二曱基-5-氯嘧咬-2-基A-199.CH3苯基A-200.CH32-氟苯基A-201.CH33-氟苯基A-202.CH34-氟苯基A-203.CH32-氯苯基A-204.CH33-氯苯基A-205.CH34-氯苯基A-206.CH33-溴苯基A-207.CH34-溴苯基A-208.CH32-三氟甲基苯基A-209.CH33-三氟甲基苯基A-210.CH34-三氟甲基苯基A-211.CH32-(甲硫基)苯基A-212.CH33-(甲硫基)苯基A-213.CH34-(曱硫基)苯基A-214.CH32誦甲錄苯基A-215.CH33-甲M苯基A-216.CH3A-217.CH34-硝基苯基A-218.CH3A-219.CH34-叔丁基苯基A-220.CH34-异丙基笨基A-221.CH3<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table>编号R4R5A-518.CF33-溴吡咬-2-基A-519.CF33-三氟曱基吡吱-2-基A-520.CF33-甲基吡咬-2-基A-521.CF33-乙基吡咬-2-基A-522.CF33，5-二氟吡咬-2-基A-523.CF33，5-二氯吡咬-2-基A-524.CF33，5-二溴吡淀-2-基A-525.CF33，5-二甲基吡咬-2-基A-526.CF33-氟-5-三氟甲基吡咬-2-基A-527,CF33-氯-5-氟吡咬-2-基A-528.CF33-氯-5-曱基吡淀-2-基A-529.CF33-氟-5-氯吡淀-2-基A-530.CF33-氟-5-甲基吡咬-2-基A-531.CF33-甲基-5-氟吡咬-2-基A-532.CF33-甲基-5-氯吡咬-2-基A-533.CF35-硝基吡咬-2-基A-534.CF35-氰基吡吱-2-基A-535.CF35-甲lL&羰基吡啶-2-基A-536.CF35-三氟甲基吡咬-2-基A-537.CF35-甲基吡咬-2-基A-538.CF34-甲基吡咬-2-基A-539.CF36-甲基p比咬-2-基A-540.CF3A-541.CF32-氯吡咬-3-基A-542.CF32-溴吡咬-3-基A-543.CF32-甲基吡吱-3-基A-544.CF32，4-二氯吡咬-3-基A-545.CF32，4-二溴吡咬-3-基A-546.CF32，4-二氟吡咬-3-基A-547.CF32-氟-4-氯吡咬-3-基A-548.CF32-氯-4-氟吡咬-3-基A-549.CF32-氯-4-甲基吡咬-3-基A-550.CF32-甲基-4-氟吡咬-3-基A-551.CF32-甲基-4-氣p比咬-3-基A-552.CF32，4-二甲基吡咬-3-基A-553.CF32，4，6-三氯吡咬-3-基A-554.CF32，4，6-三溴吡咬-3-基编号R4R5A555.CF32，4，6-三甲基吡咬-3-基A-556.CF32，4-二氯-6-甲基吡咬-3-基A-557.CF3A-558.CF33-氯吡咬-4-基A-559.CF33-溴吡吱-4-基A-560.CF33-曱基吡咬-4-基A-561.CF33，5-二氯吡咬-4-基A-562.CF33，5-二溴吡啶-4-基A-563.CF33，5-二曱基吡咬-4-基A-564.CF3A-565.CF35-氯嘧咬-4-基A-566.CF35-氟嘧咬-4-基A-567.CF35-氟-6-氯嘧咬-4-基A-568.CF32-曱基-6-三氟甲基嘧梵-4-基A-569.CF32，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基A-570.CF35-甲基-6-三氟甲基嘧哽-4-基A-571.CF36-三氟甲基嘧淀-4-基A-572.CF32-甲基-5-氟嘧咬-4-基A-573.CF32-甲基-5-氯嘧咬-4-基A-574.CF35-氯-6-甲基嘧咬-4-基A-575.CF35-氯-6-乙基嘧咬-4-基A-576.CF35-氯-6-异丙基嘧咬-4-基A-577.CF35-溴-6-甲基嘧咬-4-基A-578.CF35-氟-6-甲基嘧咬-4-基A-579.CF35-氟-6-氟曱基嘧咬-4-基A-580.CF32，6-二曱基-5-氯嘧咬-4-基A-581.CF35，6-二曱基嘧梵-4-基A-582.CF32，5-二甲基嘧咬-4-基A-583.CF32，5，6-三甲基嘧咬-4-基A-584.CF35-甲基-6-甲錄嘧梵-4-基A-585.CF3A-586.CF34-曱基嘧咬-5-基A-587.CF34，6-二甲基嘧梵-5-基A-588.CF32，4，6-三甲基嘧咬-5-基A-589.CF34-三氟甲基-6-甲基嘧淀-5-基A-590.CF3A-591.CF34，6-二曱基嘧梵基<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>编号R4R5A-629.OCH33，4-二氟苯基A-630.OCH33，5-二氟苯基A-631.OCH32，6-二氟苯基A-632.OCH32，4，6-三氟苯基A-633.OCH32，4，5-三氟苯基A-634.OCH32，3，4-三氟苯基A-635.OCH32，3，5-三氟苯基A-636.OCH33，4，5-三氟苯基A-637.OCH32，3-二氣笨基A-638.OCH32，5-二氣笨基A-639.OCH33，5—"氣苯基A-640.OCH32，6-二氣苯基A-641.OCH32，3-二甲基苯基A-642.OCH32，4-二曱基苯基A-643.OCH32，5-二曱基苯基A-644.OCH32,4，5-三甲基苯基A-645,OCH32，3-二曱狄苯基A-646.OCH32，4國二曱絲苯基A-647.OCH33，4-二曱緣苯基A-648.OCH32，4-二(三氟甲基)苯基A-649.OCH33，5-二(三氟甲基)苯基A-650.OCH32-曱基_3_甲氧基苯基A-651.OCH32-甲基-4-甲^苯基A-652,OCH32-甲基_6_甲狄苯基A-653.OCH33-氯-4-氟苯基A-654.OCH32-氯-4-氟苯基A-655.OCH32-氯-6-氟苯基A-656.OCH34-氯-2-氟苯基A-657.OCH35-氯-2-氟苯基A-658.OCH34-氟-3-甲基苯基A-659.OCH32-氟-4-曱基苯基A-660.OCH34-氟-2-甲基苯基A-661.OCH32-氟-3-甲猛苯基A-662.OCH32-氟-4-曱lL^苯基A-663.OCH32-氟-6-曱^苯基A-664.OCH32-氟-4-三氟甲基苯基A-665.OCH34-氯-3-曱基苯基<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>本发明通式I的化合物可类似于开头所引用的现有技术使用有机合成的冲示准方法而制备。其中R5为任选取代的苯基或杂芳基的式I化合物例如可根据方案1所示的方法制备方案1:在方案1中，R1、R2、113和114如上所定义。Ar为任选取代的苯基或任选取代的5或6元杂芳基。R为H或d-C4烷基或与其它分子Ar-B(OR)2一起形成苯基代硼酸酐(phenylboronicanhydride)。Hal为氯、溴或多典。根据方案1,使式II的2-(6-卤代吡咬-2-基)三嗪与通式Ar-B(OR)2的(杂)芳基代硼酸衍生物在Suzuki偶联条件下，即在把催化剂存在下在例如公开于下述文献中的本身已知的反应条件下反应Acc.Chem.Res.15，第178-184页，(1982)，Chem.Rev.95，第2457-2483页，(1995)和其中所引用的文献，以及J.Org.Chem.68，第9412页，(2003)。合适的催化剂尤其为四(三苯基膦)钯(O)、二(三苯基膦)氯化钯(II)、二(乙腈)氯化钯(II)、[l，l，-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷配合物、二[1，2-二(二苯基膦)乙烷钯(0)和[l,4-二(二苯基膦)丁烷氯化钯(n)。催化剂的量基于化合物II通常为0.1-10mol%。化合物II与(杂)芳基代硼酸衍生物的摩尔比通常为1:2-2:1。以类似于方案l的方式，其中RS为烷基、环烷基、任选取代的苄基或杂芳基甲基的式I化合物可经由过渡金属催化偶M应通过使化合物II与有机金属化合物Met-R5反应而制备，其中RS如上所定义，Met为基团MgX、SnR3或ZnX(X-氯、溴或碘，R-烷基)，该反应例如为Stille偶联或Kumada偶联意义上的反应。以类似于方案l的方式，其中RS为烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、任选取代的苯氧基或杂芳氧基的式I化合物可通过使化合物II与合适醇盐OR5反应而制备，其中RS如上所定义，该反应为亲核取代意义上的反应。对于它们的部分，式II的3-(6-卤代吡啶-2-基)三嗪可通过下述方案所示的方法由式III的相应脒化合物制备。其中R1、R"相互独立地为烷基、卣代烷基或与连接它们的碳原子一起形成饱和碳环或如上所定义的杂环的化合物II的制备例如可根据方案2所示的合成而实现。方案2:HalNH*HCIH。關H，R1R2(IV)N、2NR(H)在方案2中，Hal、1^和114如上所定义。W和I^相互独立地为d-C8烷基、CrC8卤代烷基或与连接它们的碳原子一起形成饱和碳环或杂环，如上述环Q-1、Q-4或Q-8之一。根据方案2，使式III脒化合物与肼和化合物IV依次或一步反应，得到式II的化合物。通常而言，首先进行与通常以肼7K合物使用的肼的反应。在此之后加入化合物IV。合适的话，将温度增加以佳^^应完成。式IV化合物是已知的或可通过根据下述文献的标准方法制备EP267378，TetrahedronLetters,2003，第2307页，TetrahedronLetters,1992，第8131页，TetrahedronLetters,1987，第551页，J.Molec.Catalysis208(1-2)，2004,笫135-145页。3,4-二氧四氢呋喃例如可通过用N-溴琥珀酰亚胺和四氯化碳在吡淀中氧化3，4-二幾基四氢呋喃而制备(参见TetrahedronLetters,44(2003)笫4909页)或在二甲亚砜中用邻亚坱酰苯甲酸氧化而制备(参见TetrahedronLetters,35(1994)S.8019)。脒化合物同样是已知的或可例如类似于US2003/0087940Al和Bioorg.Med.Chem.Lett.1571-1574(2003)中所述的方法制备。以类似于方案II的方式，其中1^和112与连接它们的碳原子一起为基团Q-2或Q-3的式II化合物可通过方案3和4所示的合成路线制备方案3:在方案3中，Hal、k、Rb、R3和R4如上所定义。A为CH2或化学键。R为d-Ct烷基，尤其是甲基或乙基。根据方案3，使脒化合物III依次与肼和式V的酯反应。对于反应条件，类似地适用对方案2所述的条件。然后使如此得到的式VI的双羟基化合物例如通过用硫酸处理而进行环化脱氢。式V的酯是已知的或可通过由文献已知的类似方法制备(参见J.Heterocycl.Chem.，32(1995)第735和LiebigsAnn.Chem.1974，第468-476页)。对于它们的部分，通式III的化合物可由通式VII的相应的2-氰基处咬化合物制备(参见方案4)。为此使用US4,873,248中所述的方法通过依次用碱金属醇盐，如甲醇钠或乙醇钠处理，随后与氯化铵反应而使2-氛基吡咬化合物VII转化为化合物III。除盐酸外，也可在方案l-3所示的随后步骤中使用氢溴酸、乙酸盐、硫酸盐或甲酸盐。式VII的氰基吡啶例如由如下文献已知US2003/087940、WO2004/026305、WO01/057046和Bioorg'Med.Chem.Lett.第1571-1574页，(2003)，或者它们可通过已知的制备方法制备。根据第二合成路线(参见方案4)，其中RS为如方案1所定义的基团Ar本发明化合物可由氰基吡啶VII制备。为此，首先如方案1所述用(杂)芳基代硼酸化合物Ar-B(OR)2偶联化合物VII，并使所得6-(杂)芳基-2-^J^吡啶在对化合物VII所述的反应条件下转化为脒化合物IX。然后化合物IX可在对方案2和3所述的条件下转化为对应的三-秦化合物。方案4:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>此外，其中RS具有上述含义之一，尤其是不为Ar的含义的式Villa化合物是已知的。使用类似于方案2-4的方法，化合物Villa可转化为对应的本发明化合物I:方案4a:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>(Villa)(IXa)如果通式VII的化合物不是已知的，则它们可尤其通过方案5所示的方法制备。方案5:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>在方案5中113和114如上所定义。HaP为氯、溴或碘。将2-卣代吡啶X转化为2-氰基吡啶XI使用有机化学的标准方法通过使X与氰化物离子如与氰化钠或氰化钾(参见EP-A97460，制备实施例1)，氰化亚铜(I)(参见EP-A34917，制备实施例3)或三甲基甲硅烷基氰化物反应而进行。然后将如此得到的化合物XI通过用过酸处理使用本身已知的方法转化为吡啶N-氧化物XII。XI转化为XII可类似于已知方法，通过用有机酸如甲酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸中的过氧化氢处理XI而进行(例如参见J.Org.Chem.55，第738-741页，(19卯)和OrganicSynthesis,Collect.第IV巻，第655-656页，(1963))或通过使XI与有机过酸如间氯过苯曱酸在惰性溶剂如卣代烃如二氯曱烷或二氯乙烷中反应而进行(例如参见SyntheticCommun.22(18)，第2645页，(1992);J.Med.Chem.2146(1998))。XI转化为XII可类似于K.B,Sharpless所述的方法(J.Org.Chem.63(5)，第7740页，(1998))通过使XI在卣代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中在催化量的(例如5重量y。)铼(VII)化合物如甲基三氧化铼(H3CRe03)存在下与过氧化氢反应而进行。然后4吏XI1与囟化试剂如POCb或POBr3反应，产生相应化合物VII。在XII转化为VII的情况下，卣化试剂通常基于反应的化学计量以过量使用。反应可在惰性有机溶剂中并且经常在溶剂不存在下进行，因此，卣化试剂通常用作溶剂。反应温度通常为20。C至囟化试剂的沸点。合适的话，有利的是首先使用氯化试剂，如POCl3在吡啶N-氧化物的2位引入氯原子，然后例如通过用HBr或碘化试剂处理进行卤素交换得到其中Hal-Br或I的式VII^l合物。本发明化合物I可进一步根据方案6所示的合成而制备方案6:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>在方案6中，R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。RX例如为C广C6烷基，特别是正丁基或苯基。根据方案6，在第一步中，将吡咬化合物XIII根据有机化学的标准方法转化为对应的N-氧化物XIV。可相应适用在方案5中提及的将化合物XI转化为化合物XII的方法。通过与卣化试剂如POCl3反应，然后将N-氧化物转化为对应的2-氯吡啶XV。可相应适用在方案5中所示的将化合物XII转化为化合物VII的方法。然后根据有机化学的标准方法例如用HBr类似于US5,271,217和Can.J.Chem.75(2)(1997)第169页提及的方法处理氯吡啶XV而进行氯-溴交换。然后将如此得到的溴吡啶用三嗓化合物XVII偶联，为此，将式XVII的三溱化合物通过用锂碱，尤其是C广C6烷基锂化合物，如正丁基锂或苯基锂处理而转化为相应的锂三唤化合物，然后使其与溴吡咬化合物XVI反应。XVI与锂化4t合物XVII反应可类似于TetrahedronLett.41(10)(2000)第1653页所述的方法进行。三溱化合物XVII是已知的或可类似于制备三溱化合物的已知方法制备。其中W和I^为经由氧连接基团的三噪化合物XVII可由5，6-二烷氧基-1，2，4-三,，如5,6-二甲氧基-1，2，4-三噪制备(参见Chem.Ber.109(1976),第1113页)方案7:1<table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table>在方案7中，Rb和k如上所定义。R"和R化为C广C6烷基，尤其是曱基。Re和Rd相互独立地为氬或d-Ct烷基。XVIII转化为5，6-二羟基-1，2,4-三噪可类似于Chem.Ber.109(1976)，第1113页中所述的方法进行。然后可使如此得到的二羟基三噪XIX与1，2-二溴链烷XX优选在碱如碱金属氢氧化物或碱金属醇盐存在下类似于Heterocycl，Chem.27(1990)第151中所述的方法反应，这得到缩合的三"秦XVIIa。此外，二羟基三嗪XIX可类似于Chem.Berichte124(3)(1991)第481页，J.Chem.Socl.，PerkinTrans1，1998,第3561页；Synthesis(1986)，第122页所述的方法与酮或醛XXI反应，这得到缩合的三溱XVIIb。将通过方案1-7中所示的方法得到的反应混合物以常规方式后处理，如通过与水混合，相分离以及合适的话层析纯化粗产物。一些中间体和终产物以无色或浅褐色粘稠油得到，将其在减压和适当的升高温度下纯化或除去挥发性组分。如果中间体和终产物以固体得到，则纯化也可通过再结晶或浸煮(digestion)进行。如果各化合物I不能由上述路线得到，则它们可通过衍生其它化合物I而制备。如果合成产生异构体混合物，则分离通常并不是必须的，因为在某些情况下各异构体可以在应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的效力，所述真菌选自子嚢菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，尤其是卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。它们对在各种作物植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜植物如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫声科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。它们尤其适于防治下列植物病害-蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、水果、稻和大豆以及土豆上的链格孢(Alternaria)属(例如早疫链^fe(A.solani)或细交链孢(A.alternata)),和西红柿上(例如早疫链粉包(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，和小麦上的链^^(Alternaria)属(黑霉病)，-糖用甜菜和蔬菜上的丝嚢霉(Aphanomyces)属，-禾谷类和蔬菜上的壳二孢(Ascochyta)属，例如小麦上的小麦裾叶炫菌(Ascochytatritici)(叶斑病)，-玉米、禾谷类、稻和草冲中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉米小斑病菌(D.maydis)，大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，'J、麦上的D.tritci-repentis)，-禾谷类(例如小麦或大麦)中的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病)，-草莓、蔬菜、花卉、葡萄藤和小麦上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病)，-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremialactucae)，-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，例如大豆上的大豆尾孢(Cercosporasojina)(叶斑病)或菊池尾孢(Cercosporakikuchii)(叶斑病)，-小麦上的扁豆枝孢(Cladosporiumherbarum)(黑霉病)，-玉米、禾谷类和稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)，和稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeaiius》，-大豆、棉花和其他植物上的剌盘孢(Colletotricum)属(例如各种植物上的尖孢炭疽菌(C.Acutatum)，以及例如大豆上的毛豆炭疽病菌(Colletotrichumtruncatum)(antracnose))，-大豆上的山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola)(叶疱病)画大豆上的白紋羽束丝菌(Dematophoranecatrix)(根/颈腐病)-大豆上的菜豆间座壳(Diaporthephaseolorum)(茎病害)-玉米、禾谷类、稻和草砰上，大麦上(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres))或小麦上(例如D.tritci-repentis)的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属，-由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinuspunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca);-葡萄藤上的痂嚢腔菌(Elsinoeampelina),-小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑霉病)-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，-黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerothecafuliginea)，-各种植物上的镰孢霹(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如大丽轮枝菌(V.Dahliae))，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾谷镰刀菌(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病)或西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)或大豆上的真马特腐皮镰孢(F.Solani)(茎病害)-禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾顶嚢壳(Gaeumanomycesgraminis)属，_禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，-葡萄藤和其它植物上的围小丛壳(Glomerellacingulata)，画稻上的革兰氏染色配合物(Grainstainingcomplex),画葡萄藤上的葡萄球座菌(Guignardiabudwelli),陽玉米和稻上的长螺抱(Helminthosporium)属(伊J嗦口H.graminicola)，-葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsisclavispora),-大豆上的菜豆^&(Macrophominaphaseolina)(才艮/茎腐病)，-禾谷类(侈ij力口小麦和大麦)上的Michrodochiumnivale，-大豆上的Microsphaeradiffusa(白粉病)，-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerdla)属(小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)，香蕉上的M.fijiesis)，-甘蓝上的霜霉(Peronospora)属(例如芸苔霜霉(P.brassicae))，糾艮植物(例如P.destructor)，和例如大豆上的东北霜霉(Peronosporamanshurica)(霜霉病)，-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsarameibomiae),-大豆上的Phialophoragregata(茎病害)，-大豆、向日葵和葡萄藤上的拟茎点霉(Phomopsis)属(葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola)，向日葵上的P.helianthii)，-各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)，大豆上的大雄疫霉(Phytophthoramegasperma)(叶/茎腐病)，土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans),画葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola),-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha)，-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，-哞酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.cubenis)或啤酒花上的萚草假霜霉(P.humili))，-葡萄膝上的Pseudopeziculatracheiphilai，-各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类(例如大麦和小麦)上的小麦锈病菌(P.triticina)，务綉病菌(P.striformis)，大麦锈病菌(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)或芦笋上(芦斧锈病菌(P.asparagi))，-禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，-稻上的稻痙病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Cortici腿sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladiumoryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶一草碎和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),-草碎、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，(例如终极腐霉(P.ultimum)或瓜果腐霹(P.aphanidermatum)),-大麦上的Ramulariacollo-cygni(生理叶斑病)，-棉花、稻、土豆、草冲、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如立枯丝核病菌(R.solani)),例如大豆上的立枯丝核病菌(R.solani)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(Rhizoctoniacerealis)(黄斑病)，誦大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦味孢(Rhynchosporiumsecalis)(灼伤病)，-油菜籽、向日葵和其他植物上的核盘菌(Sclerotinia)属，例如大豆上的核盘菌(Sclerotiniasclerotior腿)(茎病害)或Sclerotiniarolfsii(茎病害)，-大豆上的大豆壳针孢(Septoriaglycines)(褐紋病)，-小麦上的小麦壳针孢(Septoriatritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinulanecator),-玉米和草畔上的Setospaeria属,-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinia)，-小麦上的颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)(颖枯病)，-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，-小麦或大麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnate)(雪霉病)，一禾谷类、玉米和糖用甜菜上的黑粉菌(Ustilago)属，_苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。式I化合物还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆*体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌:子嚢菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostomaspp.)，长味壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophomaspp.，毛壳属(Chaetomiumspp.)，腐质霉属(Humicolaspp.)，彼得壳属(Petriellaspp.)，毛束霉属(Trichurusspp.);担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(ConiophoraSPP.)，革盖菌属(Coriolusspp.)，粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)，香蒜属(Lentinusspp.)，侧耳属(Pleurotusspp.)，臣卜孔菌属(Poriaspp.)，干朽菌属(Serpulaspp.)和干酪菌属(Tyromycesspp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillusspp.)，枝抱属(Cladosporiumspp.),青霉属(Penicilliumspp.)，木霉属(Trichodermaspp.),链格孢属(Alternariaspp.)，拟青霉属(Paecilomyeesspp.)和接合菌纟冈(Zygomycetes)真菌，^口毛霉属(Mucorspp.)，在材料保护中额外应注意下列酵母假丝酵母属(Candidaspp.)和酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。式I化合物可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公项。在种子处理中，每100kg种子通常要求的活性化合物量为l-1000g，优选5-100g。当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每1113处理材料为0.001g-2kg,优选0.005g-lkg活性化合物。式I化合物可以各种生物活性可能不同的晶型存在。它们也构成本发明主题的一部分。可以将式I化合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分歉剂。合适的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡p各烷酮(NMP、NOP)、乙酸西旨(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度*的珪石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂为木素磺酸、萘璜酸、苯酚磺酸、二丁基恭璜酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基琉酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和斜汙生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油^体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体物质粘附而制备。固体载体物质的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钧、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100%，优选95-100%的纯度(根据NMRi普)使用。下列为配制剂实例1.用7K稀释的产品A)水溶性浓缩物(SL、LS)将10重量份活性化合物溶于卯重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。B)^t性浓缩物(DC)将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份M剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到a体。活性化合物含量为20重量%。C)乳油(EC)将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基^t酸4丐和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用7jC稀释得到乳液。该配制剂的活性4b合物含量为15重量％。D)乳液(EW、EO、ES)将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基M酸钾和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultra-Turrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。E)悬浮液(SC、OD、FS)在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。F)水^t性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份介敉剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物M体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。G)水^L性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份M剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物^:体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。H)凝胶配制剂在球磨机中将20重量份活性化合物、10重量份分歉剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用7jc稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。2.不经稀释而施用的产品I)粉剂(DP、DS)将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。J)颗粒(GR、FG、GG、MG)将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。K)ULV溶液(UL)将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲笨中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。种子处理通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、粉剂(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释后施用于种子上。施用可以在播种前进行。活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或*体、乳液、油M体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可润湿粉末、油M体)制备。为制备乳液、糊或油M体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、介軟剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量。/。活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入活性化合物中。这些试剂可以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明組合物混合。就此而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚珪氧烷，例如BreakThruS240;醇烷氧基化物，例如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF300⑧和LutensolON30;EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE2035和GenapolB⑧；醇乙氧基化物，例如LutensolXP80;以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如LeophenRA。本发明組合物还可以杀真菌剂的使用形式与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将杀真菌剂使用形式的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下可以获得拓宽的杀真菌活性i脊。本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们嗜球果伞素类(Strobilurins)-腈嘧菌西旨(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酉旨(enestroburin)、氟嘧菌西旨(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、咬氧菌酯(picoxystrobin)、哇菌胺酯(pyraclostrobin)、將菌酉旨(trifloxystrobin)、將醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[L(3-甲基苄氧亚絲)乙基苄基)絲甲酸甲酯、(2-氯-5-[l-(6-甲基吡咬-2-基甲氧基亚M)乙基]苄基)絲甲酸甲酯、2-(邻-((2,5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；羧酰胺类-羧酰苯胺类苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、咬酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、吹菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、喁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡參菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、蓉酰菌胺(tiadinil)、N-(4，-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基瘗唑-5-甲酰胺、N-(4，-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基瘗唑-5-曱酰胺、N-(4，-氯画3，-氟联苯國2-基)-4-二氟甲基-2-甲基镶唑-5画甲酰胺、]^-(3，，4，画二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-l-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异瘗唑-5-曱酰胺；-羧酸吗啉化物烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph);-苯甲酰胺类氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide);-其他羧酰胺氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙丽2-炔氧基漏3-甲氧基苯基)乙基)-2-曱烷磺酰基M-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基#^-3-甲基丁酰胺；唑类-三峻类双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌峻(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、鳴醚哇(difenoconazole)、烯哇醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧峻菌(epoxiconazole)、腈苯峻(fenbuconazole)、氟珪62唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺喳(imibenconazole)、环戊哇醇(ipconazole)、环戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(penconazole)、丙环峻(propiconazole)、丙硫菌峻(prothioconazole)、桂氟峻(simeconazole)、戊喳醇(tebuconazole)、氟醚峻(tetraconazole)、峻菌醇(triadimenol)、三峻酉同(triadimefon)、戊叉峻菌(triticonazole);-咪唑类氰霜峻(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌峻(triflumizole);-苯并咪峻类苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、弟必灵(thiabendazole);-其他塞峻菌胺(ethaboxam)、氯峻灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole);含氮杂环基化合物-吡^类氟咬胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异喁唑烷-3-基吡啶；-嘧啶类磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);-旅唤类漆氨灵(triforine);-吡咯类氟嗜、菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpidonil);_吗啉类4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);-二羧酰亚胺类异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);誦其他噢二峻素(acibenzolar画S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、喊菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、喷、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhmnone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧奮啉(proquinazid)、咯奮酮(pyroquilon)、奮氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6國(2，4，6-三氟苯基Hl，2，4三唑并[l,5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘誦3-丙基苯并吡喃画4画酮、N，N-二曱基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-l-磺酰基)-[l，2，4j三唑-l-磺酰胺；氨基甲酸盐和二石危代氛基甲酸盐-二硫代氨基甲酸盐类福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);-氨基甲酸盐类乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧氣基氨基-3-甲基丁酰^J0丙酸甲酯、N-(l-(l-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)M甲酸4-氟苯基酯；其他杀真菌剂画胍类多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine);-抗生素类春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycinA);画有机金属化合物类三苯锡基盐；-含A充的杂环基化合物稻瘟灵(isoprothiolane)、二噢农(dithianon);画有机磷化合物克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-al腿in腿)、异稻瘋净(iprobenfos)、定菌砩(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；-有机氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯辨基苯(quintozene);-硝基苯基4汙生物乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton》-无机活性化合物波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式石危酸铜、硫；-其他螺，港茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、笨菌酉同(metrafenone)。制备实施例实施例1:5，6-二乙基-3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基]-[1，2，4-三嗪1)制备6-溴-5-甲基吡咬-2-甲脒盐酸盐<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>将2.2g浓度为30%的曱醇钠的甲醇溶液加入60ml甲醇中的4.90g(25mmol)6-溴-5-曱基吡吱-2-甲腈中[制备参见US2003/0087940Al和Bioorg.Med.Chem.Lett.1571-1574(2003)，并将混合物在23C下搅拌7小时。然后加入1.5g氯化铵，将混合物23。C下再搅拌8小时。在除去溶剂之后，加入甲基叔丁基醚(MtBE)并吸滤产物。产量4.2g白色固体，将其不经提纯而进一步反应。2)制备3-(6-溴-5-甲基吡嚏-2-基)-5,6-二乙基-[l,2，4]-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>将2.4g(48mmol)7jC合肼加入10g(40mmol)在步骤1中制备的化合物在100ml乙醇中的溶液中。在30分钟之后，加入4.6g(40mmol)3，4-己二酮并将混合物在回流下搅拌5小时，然后在23。C下静置12小时。向反应溶液中加入正戊烷并吸滤沉淀产物。产量9.9g产物。^-醒R(S，CDC13，)1.4(m);2.5(s);2.9(m);3.1(m);7.7(m)和8.4(m)。3)制备5，6-二乙基-3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基-[1，2，41-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>将20ml水中的0.21g4-氟苯基代硼酸和0.41g碳酸盐依次加入0.4g在步骤2中制备的化合物在20ml乙二醇二甲醚中的溶液中。在加入约30mg[l，4-二(二苯基膦基)丁烷l二氯化钯(II)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。然后将反应溶液在水和MtBE之间分层。将有机相过滤，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/MtBE(l:l)层析。这得到0.24g产物。熔点108°C实施例2:3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡啶-2-基-5，6，7，8-四氢苯并-[l，2，4卜三嗪1)制备3-(6-溴-5-甲基吡咬-2-基)-5，6，7，8-四氢苯并-[l，2，4]-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>将2.4g(48mmol)7jC合肼加入10g(40mmol)6-溴-5-甲基吡咬-2-甲脒盐酸盐在100ml乙醇(EtOH)中的溶液中。在30分钟之后，加入4.5g(40mmo1)环己烷-l，2-二酮，并将混合物在回流下搅拌7小时。然后将反应溶液在水和MtBE之间分层，分离出有机相，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/MtBE(l:l)和MtBE/EtOH(l:l)层析。产量5.5g产物。JH画醒R(6,CDC13，)1.9(m);2.5(s);2.8(m);3.1(m);3.2(m);7.7(m)和8.45(m)。2)制备3-[6-(4-氟苯基)-5-甲基吡咬-2-基j-5，6，7，8-四氢-苯并-[l，2，4-三嗪<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>将20ml水中的0.22g4-氟苯基代硼酸和0.41g碳酸钠依次加入0.4g在步骤1中制备的化合物在20ml乙二醇二甲醚中的溶液中。在加入约3011^[1，4-二(二苯基膦基)丁烷]二氯化钯(11)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。将反应溶液在水和MtBE之间分层。分离出有树目，在减压下除去溶剂并将残留物在珪胶上使用环己烷/MtBE(l:l)层析。这得到0.13g产物。熔点105。C以类似的方式制备描述于表1的通式I的化合物表l<table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table>编号R5R4R3R1R2物理数据(。C)/[M+H+274-乙酰基笨基CH3HCH2CH3CH2CH3124-12628CH3HCH2CH3CH2CH3103-107293,4-二曱錄苯基CH3HCH2CH3CH2CH399-102303，5-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3146-14831苯基CH3HCH2CH2CH2CH2161324-氟苯基HHCH;jCH2CH2CH2140-143333-氯-4-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3124-12834CH3HCH2CH3CH2CH3125-128354-甲石克基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3123-126363，4-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3145-148373-氯-4-甲氧基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3127-130383-氟-4-乙狄苯基CH3HCH2CH3CH2CH396-99393，5-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:333403-氯—4-异丙lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:397413-氯-4-乙lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3116-119422-甲IL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH397-100433-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:32344CH3HCH2CH3CH2CH389-92453-氟-4-甲氧基CH3HCH2CH3CH2CH3117-120463，4-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3121-124474-乙基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3102-106483，5-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3111-113493-异丙lL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:363，2502，3-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3114-117512，5-二氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3114-118522，5-二氯苯基CH3HCH2CH3CH2CH3117-120533-甲基-4-氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH392-95542，4國二曱絲苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:365,2552，3-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3125-130562，5-二曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3M+H:333,257CH3HCH2CH3CH2CH389-96584-三氟甲lL&苯基CH3HCH2CH3CH2CH3113-117593，4，5-三氟苯基CH3HCH2CH3CH2CH3157-160604-正丙lL^苯基CH3HCH2CH3CH2CH3113-115613-氟-4-曱基苯基CH3HCH2CH3CH2CH3119-122<table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table>测试杀真菌活性使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)与乳化剂WettollEM31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独或一起制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。应用实施例1-对西红柿上由早疫链格孢引起的早疫病的活性将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用在2V。生物麦芽7jC溶液中含有0.17x106孢子/ml的早疫链格孢的孢子悬浮液接种。将测试植物放置在20-22。C的水蒸气饱和室中。在5天之后，未处理的侵染对照植物上的病害已经m到可以肉眼测定植物侵染百分数的程度。在该测试中，用250ppm来自实施例4、6、7、8、9、10、11或33的活性化合物处理的植物显示至多5%的侵染，而未处理植物90。/。被侵染。应用实施例2-对由灰葡萄孢引起的柿子椒叶上的灰霉病的活性，1天保护性施用将栽培品种为"NeusiedlerIdealElite"柿子椒叶在良好发育出2至3片叶之后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用在2%生物麦芽水溶液中含有1.7x106孢子/1111的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将测试植物方文置在20-24°C和高大气湿度的黑暗气候调节室中。在5天之后，可以肉眼测定叶上的真菌侵染百分数。在该测试中，用250ppm来自实施例4、6、7、8、9、10、11、31或33的活性化合物处理的植物显示至多10%的侵染，而未处理植物卯％被侵染。应用实施例3-对由大麦网斑内脐蠕孢(Pyrenophorateres)$1起的大麦网斑病的活性，l天保护性施用将盆栽大麦秧苗的叶用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥24小时之后，将测试植物用大麦网斑内脐蠕孢(网斑病病原体)的含水孢子悬浮液接种，然后将测试植物置于20-24。C的温度和95-100%相对大气湿度的温室中。在6天后，用肉眼以侵染百分数测定整个叶面积上的病害发^>程度。在该测试中，用250ppm来自实施例31的活性化合物处理的植物显示至多10%的侵染，而未处理植物90%被侵染。权利要求1.一种通式I的3-(吡啶-2-基)-[1，2，4]-三嗪化合物或式I化合物的可农用盐其中R1、R2相互独立地为OH、卤素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或者与连接它们的碳原子可一起形成饱和5、6或7元碳环或杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基；R3为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或卤素；R4为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；R5为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、5或6元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂芳基甲基或5或6元杂芳氧基，其中上述环状基团未被取代或可具有1、2、3、4或5个基团Ra，其中Ra选自OH、SH、卤素、NO2、NH2、CN、COOH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、苯基、苯氧基和式C(＝Z)Raa的基团，其中Z为O、S、N(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷氧基)、N(C3-C8链烯基氧基)或N(C3-C8炔基氧基)和Raa为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或者与相邻碳原子连接的两个基团Ra与连接它们的碳原子也可一起形成饱和5、6或7元碳环，苯环或5、6或7元杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基。2.根据权利要求l的化合物，其中1^和112相互独立地选自氟、氯、C广Ct烷基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。3.根据权利要求1的化合物，其中W和112与连接它们的三溱环的碳原子一起为如下环之一<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中*为三溱环原子；k为0、1、2、3或4;Rb为d-C4烷基；和X为(CH2)n，其中ll-l、2或3且其中如果k^0,则(CH2)n中的l、2、3或4个氢原子可被Rb替代。4.根据权利要求1的化合物，其中W和W为d-C4烷基或与连接它们的三溱环的碳原子一起为下式环<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中*为三溱环原子；k为0、1、2、3或4;Rb为d-Q烷基；和X为(CH2)n，其中n-2或3且其中如果k^0，则(CH2、中的1、2、3或4个氢原子可被Rb替代。5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中W为氢、氟、氯、d-C4烷基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。6.根据权利要求5的化合物，其中R3为氢。7.根据权利要求5的化合物，其中ie为氯、CF3、甲基或甲氧基。8.根据前a利要求中任一项的化合物，其中W为氢、氟、氯、甲基、乙基、曱氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2。9.根据权利要求8的化合物，其中W为氢、氟、氯或甲基。10.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Ra选自卤素、d-C4烷基、d-Ct烷氧基、C,-C4烷基羰基、d-C4烷氧基羰基，以及式C(-N-0—d-Cs烷基)Raa的基团，其中Raa为氢或d-Ct烷基。11.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5为苯基、苯氧基或苄基，其中苯基环具有l、2、3、4或5个基团R3。12.根据权利要求10的化合物，其中苯基、苯氧基或节基中的苯基环具有通式P:其中#为与分子的剩余部分的连接点；R"为氢、氟、氯、CH3、OCH3、OCHF2、OCF^CF3;R12、R"相互独立地为氢、氯、氟、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3，其中基团R"和R"中的一个也可为N02、C(0)CH3或COOCH3;R"为氢、氟、氯、絲、OH、CHO、N02、NH2、甲基絲、二甲基氨基、二乙基氨基、C广C4烷基、C3-Cs环烷基、d-Ct烷氧基、d-C4烷硫基、d-C4囟代烷基、d-Ct卣代烷氧基、CO(A2)，其中八2为d-Ct烷基或CrCt烷氧基，或基团C(R13a)=NOR13b,其中R^为氢或甲基和R加为d-C4烷基、炔丙基或烯丙基或R^和R"—起形成基团0-CH2-0;和R"为氢、氟、氯或d-d烷基。13.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中W为d-Q烷基或d-C6卤代烷基。14.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中RS选自具有1、2、3或4个氮原子作为环原子或1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环原子5元杂芳基，和具有l、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，其中5和6元杂芳基可具有1、2、3或4个取代基Ra。15.根据权利要求14的化合物，其中RS选自呋喃基、噻吩基、吡啶基和嘧免基，其中在每种情况下它们未被取代或具有1、2或3个取代基Ra。16.根据权利要求1-15中任一项的式I化合物或其盐在防治植物病原性真菌中的用途。17.—种作物保护組合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1-15中任一项的式I化合物和/或其盐。18.包含至少一种根据权利要求1-15中任一项的式I化合物和/或其盐的种子。19.一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1-15中任一项的式I化合物或其盐处理真菌或需防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。全文摘要本发明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1，2，4]-三嗪及其在防治寄生真菌中的用途以及含有所述化合物作为其有效成分的除草剂。在式(I)中R¹、R²独立地为OH、卤素、NO₂、NH₂、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₁-C₈烷基氨基或二(C₁-C₈烷基)氨基，或者与连接它们的碳原子可一起形成饱和5、6或7元碳环或杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧或硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C₁-C₄烷基作为取代基；R³为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基甲基或卤素；R⁴为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基或卤素；R⁵为C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷氧基、5或6元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂芳基甲基或5或6元杂芳氧基，其中上述环状基团未被取代或具有1、2、3、4或5个基团R^a。文档编号C07D401/04GK101460479SQ200780020633公开日2009年6月17日申请日期2007年4月11日优先权日2006年4月12日发明者B·米勒,J·K·洛曼,J·兰纳,J·迪茨,S·乌尔姆施奈德,T·格尔特,W·格拉梅诺斯申请人:巴斯夫欧洲公司