专利名称：新型化合物及有机半导体材料的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型化合物以及有机半导体材料。
背景技术：
有机晶体管等有机半导体装置，期待应用于电子纸、大画面平板显示器等新一代技术。有机晶体管由有机半导体活性层、基板、绝缘层、电极等多种部件构成。其中，有机半导体活性层具有承担载流子传输的重要作用。晶体管的特性很大取决于构成该有机半导体活性层的有机材料的载流子传输能力。作为有机晶体管用的有机半导体材料，公开了并五苯、二萘并噻吩并噻吩、吲哚并[3，2-b]咔唑等多环稠环化合物、低聚物或聚合物类的材料等各种有机化合物(J.Appl. Phys. 2002，92，5259; J. Am. Chem. Soc. 2004，126，13859 ； Science 1998，280，1741. ； J. Am. Chem. Soc. 200 7，129，2224 ； J. Am. Chem. Soc. 2005，127, 614 ； J. Am. Chem. Soc. 2007，129，9125)。
发明内容
本发明的目的在于，提供作为有机晶体管用的有机半导体材料有用的新型化合物、其制备方法、含有该化合物的有机半导体材料、有机薄膜和有机晶体管。本申请涉及以下的发明。[1]式(1)所示的化合物，
权利要求
1.式(1)所示的化合物，
2.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为芳环、杂环、被取代基iii取代的芳环、被取代基iv取代的芳环、被取代基iii取代的杂环、被取代基iv取代的杂环、卤原子取代芳环或卤原子取代杂环，取代基iii为选自下述Q组中的取代基，取代基iv为被氟原子取代的选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构成。
3.如权利要求2所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基iii 取代的苯环、被取代基iv取代的苯环、卤原子取代苯环、萘环、被取代基iii取代的萘环、被取代基iv取代的萘环、卤原子取代萘环、苯并[b]噻吩环、被取代基iii取代的苯并[b]噻吩环、被取代基iv取代的苯并[b]噻吩环、卤原子取代苯并[b]噻吩环、苯并[b]呋喃环、 被取代基iii取代的苯并[b]呋喃环、被取代基iv取代的苯并[b]呋喃环或卤原子取代苯并[b]呋喃环。
4.如权利要求2所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基iii 取代的苯环、被取代基iv取代的苯环或卤原子取代苯环。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构C为苯环、被取代基iii取代的苯环、被取代基iv取代的苯环、卤原子取代苯环、噻吩并[3，2-b]噻吩环、苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、被取代基iii取代的苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、被取代基iv取代的苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、卤原子取代苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、苯并 [1，2-b:4, 5-b’] 二呋喃环、被取代基iii取代的苯并[1，2-b:4, 5-b’] 二呋喃环、被取代基 iv取代的苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二呋喃环或卤原子取代苯并[l，2-b:4，5_b’ ] 二呋喃环，取代基iii为选自下述Q组中的取代基，取代基iv为被氟原子取代的选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构
6.如权利要求5所述的化合物，其中，环结构C为苯环、被取代基iii取代的苯环、被取代基iv取代的苯环、卤原子取代苯环或噻吩并[3，2-b]噻吩环。
7.如权利要求1所述的化合物，其中，W和X中的任意一方为N-(R5)，另一方为硫、氧、 (R1)-C-(R2)或(R3)-Si-(R4)，Z 与 W 相同，Y 与 X 相同。
8.如权利要求1所述的化合物，其中，W和X中的任意一方为N-(R5)，另一方为硫原子或氧原子，Z与W相同，Y与X相同。
9.如权利要求1所述的化合物，其中，R1> R2> R3> R4和R5独立地为氢原子、碳原子数为 1 30的烷基、碳原子数为1 30的氟烷基、苯基、被碳原子数为1 30的烷基取代的苯基、被碳原子数为1 30的氟烷基取代的苯基、被碳原子数为1 30的烷氧基取代的苯基、 被碳原子数为1 30的氟烷氧基取代的苯基、噻吩基、被碳原子数为1 30的烷基取代的噻吩基或被碳原子数为1 30的氟烷基取代的噻吩基。
10.如权利要求1所述的化合物，其中，R5为碳原子数为1 20的烷基、碳原子数为 1 20的氟烷基、苯基、被碳原子数为1 20的烷基取代的苯基、被碳原子数为1 20的氟烷基取代的苯基或被碳原子数为1 20的烷氧基取代的苯基。
11.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构A、环结构B和环结构C独立地为苯环、 被取代基iii取代的苯环或卤原子取代苯环，X与Y相同、为N-(R5)，W与Z相同、为硫原子或氧原子，取代基iii为选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构成。
12.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构A、环结构B和环结构C独立地为苯环、 被取代基iii取代的苯环或卤原子取代苯环，X与Y相同、为硫原子或氧原子，W与Z相同、 为 N-(R5)，取代基iii为选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构成。
13.如权利要求2所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基iii取代的苯环或卤原子取代苯环，环结构C为噻吩并[3，2-b]噻吩环，X与Y相同、为 N- (R5)，W与Z相同、为硫原子或氧原子。
14.如权利要求2所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基 iii取代的苯环或卤原子取代苯环，环结构C为噻吩并[3，2-b]噻吩环，X与Y相同、为硫原子或氧原子，W与Z相同、为N-(R5)。
15.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基 iii取代的苯环或卤原子取代苯环，环结构C为苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、被取代基 iii取代的苯并[l，2-b:4，5-b’] 二噻吩环、卤原子取代苯并[l，2_b:4，5_b’] 二噻吩环、苯并[1，2-b:4，5-b’ ] 二呋喃环、被取代基iii取代的苯并[1，2-b:4，5-b’ ] 二呋喃环或卤原子取代苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二呋喃环，X与Y相同、为N-(R5)，W与Z相同、为硫原子或氧原子，取代基iii为选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构成。
16.如权利要求1所述的化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、被取代基 iii取代的苯环或卤原子取代苯环，环结构C为苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、被取代基 iii取代的苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二噻吩环、卤原子取代苯并[l，2_b:4，5_b’ ] 二噻吩环、 苯并[1，2-b:4, 5-b’ ] 二呋喃环、被取代基iii取代的苯并[1，2-b:4, 5-b’ ] 二呋喃环或卤原子取代苯并[l，2-b:4，5-b’ ] 二呋喃环，X与Y相同、为硫原子或氧原子，W与Z相同、为 N-(Rs),取代基iii为选自下述Q组中的取代基，Q组由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、烷氧基取代杂芳基、烷基取代杂芳基、烯基、炔基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、(三烷基)甲硅烷基和(二烷基)氨基构成。
17.权利要求1所述的化合物的制备方法，含有进行式( 或式C3)所示的四卤化合物与R5_NH2(式中，R5与权利要求1相同)的反应的步骤，
18.如权利要求17所述的制备方法，其中，R6、R7>R8和R9独立地表示溴或碘。
19.如权利要求17或18所述的制备方法，其中，X’、Y’、W’和Ζ’独立地为硫原子或氧原子。
20.如权利要求17 19中任意一项所述的制备方法，其中，R5为碳原子数为1 20 的烷基、碳原子数为1 20的氟烷基、苯基、被碳原子数为1 20的烷基取代的苯基、被碳原子数为1 20的氟烷基取代的苯基或被碳原子数为1 20的烷氧基取代的苯基。
21.式(2)所示的四卤化合物，
22.如权利要求21所述的四卤化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、萘环、 噻吩环、苯并噻吩环、呋喃环或苯并呋喃环。
23.式(3)所示的四卤化合物，
24.如权利要求23所述的四卤化合物，其中，环结构A和环结构B独立地为苯环、萘环、 噻吩环、苯并噻吩环、呋喃环或苯并呋喃环。
25.式( 所示的四卤化合物的制备方法，含有进行式(4)所示的化合物与卤化剂的反应的步骤，
26.如权利要求25所述的制备方法，其中，R10和R11独立地表示氢、溴或碘原子，R10和 R11中的至少1个为氢原子。
27.如权利要求25所述的制备方法，其中，W’和Z’独立地为硫原子或氧原子。
28.式C3)所示的四卤化合物的制备方法，含有进行式( 所示的化合物与卤化剂的反应的步骤，
29.如权利要求观所述的制备方法，其中，R12和R13独立地表示氢、溴或碘原子，R12和 R13中的至少1个为氢原子。
30.如权利要求观或四所述的制备方法，其中，X’和Y’独立地为硫原子或氧原子。
31.有机半导体装置，其含有权利要求1所述的化合物。
32.导电性薄膜，其含有权利要求1所述的化合物。
33.发光性薄膜，其含有权利要求1所述的化合物。
34.有机半导体薄膜，其含有权利要求1所述的化合物。
35.如权利要求34所述的有机半导体薄膜，其中，载流子迁移率为10—6cm2/Vs以上。
36.有机晶体管，其具有权利要求34或35所述的有机半导体薄膜。
37.发光元件，其具有权利要求33所述的发光性薄膜。
全文摘要
式(1)所示的化合物(式中，环结构A和环结构B独立地表示可以被取代的芳环或可以被取代的杂环，环结构C表示可以被取代的苯环、杂环并[3,2-b]杂环或可以被取代的苯并[1,2-b:4,5-b’]二杂环，W、X、Y和Z独立地表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、SO2、(R1)-C-(R2)、(R3)-Si-(R4)或N-(R5)，W、X、Y和Z中的至少任意1个为N-(R5)，R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢原子、取代基i、取代基ii、可以被卤原子取代的芳基或可以被卤原子取代的杂芳基，取代基i为选自下述组P中的基团，取代基ii为被取代的选自下述组P中的基团，组P由烷基、烷氧基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基和烷基取代杂芳基构成)。
文档编号C07D495/04GK102209720SQ200980144369
公开日2011年10月5日 申请日期2009年9月7日 优先权日2008年9月8日
发明者吉川荣二, 宫田康生 申请人:住友化学株式会社