专利名称：一个黄酮苷类化合物、制备方法及其应用的制作方法
技术领域：
本发明天然药物化学领域，具体涉及一个黄酮苷类化合物、制备方法及其在制备抗炎、抗氧化物质中的应用。
背景技术：
忍冬(Zoflicerajaponica Thunb.)是忍冬科(Caprifoliaceae)忍冬属(Lonicera)多年生常绿藤本植物，常以其茎、叶、花入药，为我国传统常用中药，主治痈肿疗疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温病发热等症。从忍冬属植物中发现的化学成分有黄酮类、有机酸类、三萜皂苷类、环烯醚萜类等。其药理作用主要表现为抗菌、抗炎解热、抗病毒、抗氧化、利胆保肝和抗免疫等。
发明内容
本发明的目的是提供了一个黄酮苷类化合物、制备方法及其在制备抗炎、抗氧化物质中的应用。本发明提供的黄酮苷类化合物具有如下结构
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本发明提供了该黄酮苷类化合物的制备方法，可通过以下两种方法中任意一种制备得到。方法一
Cl)忍冬药材粉碎后，经溶剂提取法，采用体积分数为50%-100%的乙醇或甲醇浸泡后回流提取，提取2-3次，合并提取液，减压回收提取液至醇浓度低于5% (体积分数)，所含生药浓度20-40g/mL,冷却放置12h沉淀叶绿素,滤过后取滤液或离心后取上清液；
(2)步骤(I)中所得滤液或上清液经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到体积分数为60%-100%醇洗脱部位，减压回收溶剂；
(3)步骤(2)所得醇洗物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇混合溶剂梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得流分经重结晶法，得到目标化合物。
方法二
Cl)忍冬药材粉碎后，经溶剂提取法，采用体积分数50%-100%的乙醇或甲醇浸泡后回流提取，提取2-3次，合并提取液，减压回收提取液至醇浓度低于5% (体积分数)，所含生药浓度20-40g/mL,冷却放置12h沉淀叶绿素,滤过后取滤液或离心后取上清液；
(2)步骤(I)中所得滤液或上清液经以体积比I:1 I :2的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取2-4次，减压回收溶剂得到各萃取部位；
(3)步骤(2)所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇混合溶剂梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得流分经重结晶法，得到目标化合物。本发明提供的黄酮苷类化合物的制备方法，所述方法一和方法二中的步骤(2)的醇优选甲醇或乙醇，其梯度洗脱浓度为体积分数60%-90%。本发明提供的黄酮苷类化合物的制备方法，所述方法一中的步骤(3)为醇洗脱物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为不同体积比的氯仿、甲醇，乙酸乙酯、甲醇，氯仿、丙酮，氯仿、甲醇混合体积比为20 :1 5 :1，乙酸乙酯、甲醇混合体积比为25 : I 10 :1，氯仿、丙酮混合体积比为10 :1 2 :1。本发明提供的 黄酮苷类化合物的制备方法，所述方法二中的步骤(3)为乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为不同体积比的氯仿、甲醇，乙酸乙酯、甲醇，氯仿、丙酮，氯仿、甲醇混合体积比为20 :1 5 :1，乙酸乙酯、甲醇混合体积比为25 : I 10 :1，氯仿、丙酮混合体积比为10 : I 2:1。本发明提供的黄酮苷类化合物的制备方法，所述方法一和方法二中的步骤(4)为
(3)所得流分经重结晶法处理，重结晶溶剂为氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇。本发明提供的黄酮苷类化合物具有抗炎、抗氧化活性，可用于制备抗炎、抗氧化物质。
具体实施例方式下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。实施例I
(1)干燥忍冬藤叶5kg经体积分数为75%乙醇回流提取两次，每次2小时，减压回收提取液至醇浓度低于体积分数3%，所含生药浓度35g/mL，静置12h，离心后取上清液；
(2)上清液经HPD600大孔树脂柱色谱处理，依次用水和体积分数60%乙醇、和90%乙醇梯度洗脱；
(3)步骤(2)所得体积分数60%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿甲醇体积比为 20 1,15 1,12 1,10 1,5 1 梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得氯仿甲醇101流分，以乙酸乙酯甲醇体积为I :1为溶剂重结晶得目标新化合物52mg。该化合物为黄色针晶，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，表明其可能为黄酮苷类化合物；酸水解检测出D-葡萄糖。ESI-MS m/z 699 [Μ-ΗΓ，537 [Μ-Η-162Γ ;HR TOF-MS m/z :723. 1321 [M+Na] +(calcd for C36H28NaO15 : 723. 1320)，推测化合物的分子式为C36H28O150结合其波谱数据(见表I)鉴定为金连木双黄酮-7-O-0-D-吡喃葡萄糖苷，其结构如下
权利要求
1.一个黄酮苷类化合物，具有如下结构 -^r XXj 文T T O,
2.如权利要求I所述的化合物的制备方法，其特征在于通过以下方法制备得到 (1)忍冬药材粉碎后，经溶剂提取法，采用体积分数为50%-100%的乙醇或甲醇浸泡后回流提取，提取2-3次，合并提取液，减压回收提取液至醇浓度低于5% (体积分数)，所含生药浓度20-40g/mL,冷却放置12h沉淀叶绿素,滤过后取滤液或离心后取上清液， (2)步骤(I)中所得滤液或上清液经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到体积分数为60%-100%醇洗脱部位，减压回收溶剂， (3)步骤(2)所得醇洗物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇混合溶剂梯度洗脱， (4)上述步骤(3)中所得流分经重结晶法，即得到化合物。
3.如权利要求I所述的化合物的制备方法，其特征在于通过以下方法制备得到 (1)忍冬药材粉碎后，经溶剂提取法，采用体积分数为50%-100%的乙醇或甲醇浸泡后回流提取，提取2-3次，合并提取液，减压回收提取液至醇浓度低于5% (体积分数)，所含生药浓度20-40g/mL,冷却放置12h沉淀叶绿素,滤过后取滤液或离心后取上清液， (2)步骤(I)中所得滤液或上清液经以体积比I:1 I :2的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取2-4次，减压回收溶剂得到各萃取部位， (3)步骤(2)所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇混合溶剂梯度洗脱， (4)上述步骤(3)中所得流分经重结晶法，即得到化合物。
4.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(2)中所用的醇为乙醇或甲醇，其梯度洗脱浓度为体积分数60%-90%。
5.如权利要求2或3所述化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(3)中洗脱溶剂氯仿、甲醇混合体积比为20 :1 5 :1，乙酸乙酯、甲醇混合体积比为25 : I 10 :1，氯仿、丙酮混合体积比为10 :1 2 :1。
6.如权利要求2或3所述的化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(4)中所用的重结晶溶剂为氯仿、丙酮、乙酸乙酯或甲醇。
7.如权利要求I所述的化合物在制备抗炎、抗氧化物质中的应用。
全文摘要
本发明属于天然药物化学领域，提供了一个黄酮苷类化合物、制备方法及其在制备抗炎、抗氧化物质中的应用，该化合物结构式如下。
文档编号C07H17/07GK102731596SQ20111009158
公开日2012年10月17日 申请日期2011年4月13日 优先权日2011年4月13日
发明者李宁, 李铣, 肖皖, 马俊利 申请人:沈阳药科大学