专利名称：水溶性苯酚红的制备方法
技术领域：
；本发明属于精细化学品制备领域，尤其是一种水溶性苯酚红的制备方法。 技术背景；酸碱指示剂通常是指随着溶液pH值的改变而伴随着颜色变化的一类物质，是化学分析领域不可或缺的化学物品，这种指示性的颜色变化实际是一种“互变异构体”结构变化的结果。这种互变异构体具有共轭酸碱对的性质，彼此处于一种平衡状态。pH值改变时便会影响他们的平衡，平衡移动并伴随有结构的改变，出现了失去或得到质子的酸式或碱式的相互转化。在实际应用中，通常希望指示剂的变色范围狭窄些好，这样即使溶液pH有较小的变化也能使指示剂产生敏锐的变化。为了提高指示剂的敏锐程度，研究出新的对弱酸弱碱和某些特定的微量金属离子形成络合而产生颜色变化成为我们推出的重点。络合指示剂的研究开发为精确检测金属离子提供了更广泛的途径和方便的使用方法，特有的螯合性能使结果分辨率较高。苯酚红钠盐紫红色粉末(C19H14O5S mol354. 38)易溶于水，不容于乙醚、氯仿，在醇、 碱中呈红色溶液；pH值6. 8 (黄)-8. 2 (红)
发明内容
；本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种工艺合理、原料易得、生产周期短的水溶性苯酚红的制备方法。本发明实现目的的技术方案如下一种水溶性苯酚红的制备方法，步骤如下取氢氧化钠溶在蒸馏水中，将苯酚红慢慢加入碱溶液中，于70-90°C下搅拌1-3小时，过滤混合物，得到紫红色液体，浓缩滤液得到深绿色结晶钠盐，。所述氢氧化钠百里香酚蓝的重量比为4.5 20。而且，所述苯酚红的制备方法的制备步骤将邻磺基苯甲酸酐，苯酚和无水氯化锌加入三口烧瓶中，略加温使之溶化，在 130-135 下加热搅拌约3-4小时，反应完毕后，加250毫升水，加热至沸腾并不时搅拌，过滤出结晶，用水洗涤，加入碳酸钠溶液，加热，降温后过滤，用水洗涤两次，滤液用2 3的稀盐酸中和，并强力搅拌，加热60-80°C，冷却后过滤沉淀并用水洗涤，干燥，得苯酚红。所述邻磺基苯甲酸酐苯酚无水氯化锌的重量比为5 7 5。而且，所述碳酸钠溶液的浓度为IOwt %。本发明的优点和积极效果如下本发明苯酚红钠盐的合成方法是通过邻苯磺酸酐在无水氯化锌催化下与苯酚缩合，制成的苯酚红，在与碱反应得到钠盐，周期断、原料绿色无毒、收率高。
具体实施方式
；下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的， 不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。仪器和设备三口烧瓶、温度计、电动搅拌、冷凝管、电热套、过滤装置。一、苯酚红的合成实施例1(对比实施例)苯酚红的制备方法，步骤如下将50克邻磺基苯甲酸酐，70克苯酚一起加热使其全部溶化，加入50克无水氯化锌，并于135 140°C反应7小时，反应完毕将反应物倒入热水中，快速搅拌，使结晶产物分散，加热至没有苯酚气味为止。或进行水蒸气蒸馏，以便除净残留的苯酚。过滤分离出结晶固体，用水充分洗涤得粗品。可用10%稀碱溶解粗品，过滤后再进行酸析，可得到精品苯酚红。实施例2苯酚红的制备方法，步骤如下将50克邻磺基苯甲酸酐，70克苯酚和50克无水氯化锌加入三口烧瓶中，略加温使之溶化，在130-135°C下加热搅拌约3-4小时，如有泡沫产生、可加乙醇数滴。如泡沫仍不能消失、可先降温再进行加热。反应完毕后，加250毫升水，加热至沸腾并不时搅拌，是产物分散，过滤出结晶，用水洗涤两次，加入200毫升10wt%碳酸钠溶液，加热，降温后过滤，用水洗涤两次，滤液用2 3的稀盐酸中和，并强力搅拌，加热60-80°C。冷却后过滤沉淀并用水洗涤两次，干燥，得45-50克苯酚红。实施例3 (对比实施例)苯酚红的制备方法，步骤如下 在三口烧瓶中加入50克不溶性糖精，100克苯酚，加热溶解，搅拌下滴入20毫升浓硫酸，使其混合均勻，迅速加入5克无水氯化锌，于120 125°C下加热搅拌8小时，加入适量热水，搅拌后冷却，放置过夜，过滤，结晶加热水并使之沸腾，趁热过滤。结晶放入300毫升Iwt%氢氧化钠溶液中溶解，过滤，用IOwt %稀盐酸酸化滤液， 析出结晶，过滤，用水洗涤，可得12-15可结晶。二、苯酚红钠盐的合成水溶性苯酚红钠盐的制备方法，步骤如下取451. 5克氢氧化钠溶在8升蒸馏水中，将2000克苯酚红慢慢加入碱溶液中，于 80°C下搅拌2小时，过滤混合物，得到紫红色液体，浓缩滤液得到深绿色结晶钠盐，在水中迅速溶解变成紫红色，溶在碱液中的酚红呈紫红色液体，浓缩酚红钠盐溶液，得到带有金属光泽绿色结晶钠盐。在水中迅速溶解呈深红色。三、技术关键及问题的讨论1.在工艺选择上实施例2周期比较短。相比方法简单，易操作。2.合成苯酚红开始温度不宜过高，否则极易发生聚合凝固，因反应为放热反应，应慢慢逐渐加热。
3.反应完毕，水洗或水蒸气蒸馏目的是除净残余的酚。残余酚的存在直接影响PH 的变化区域。4.制备钠盐过程中，碱的使用不宜过量，否则形成的多钠盐影响使用终点。5.干燥温度不宜过高。
权利要求
1.一种水溶性苯酚红的制备方法，其特征在于步骤如下取氢氧化钠溶在蒸馏水中，将苯酚红慢慢加入碱溶液中，于70-90°C下搅拌1-3小时， 过滤混合物，得到紫红色液体，浓缩滤液得到深绿色结晶钠盐，。所述氢氧化钠百里香酚蓝的重量比为4.5 20。
2.根据权利要求1所述的水溶性苯酚红的制备方法，其特征在于所述苯酚红的制备方法的制备步骤将邻磺基苯甲酸酐，苯酚和无水氯化锌加入三口烧瓶中，略加温使之溶化，在 130-135 下加热搅拌约3-4小时，反应完毕后，加250毫升水，加热至沸腾并不时搅拌，过滤出结晶，用水洗涤，加入碳酸钠溶液，加热，降温后过滤，用水洗涤两次，滤液用2 3的稀盐酸中和，并强力搅拌，加热60-80°C，冷却后过滤沉淀并用水洗涤，干燥，得苯酚红。所述邻磺基苯甲酸酐苯酚无水氯化锌的重量比为5 7 5。
3.根据权利要求2所述的水溶性苯酚红的制备方法，其特征在于所述碳酸钠溶液的浓度为IOwt %。
全文摘要
本发明涉及一种水溶性苯酚红的制备方法，步骤如下取氢氧化钠溶在蒸馏水中，将苯酚红慢慢加入碱溶液中，于70-90℃下搅拌1-3小时，过滤混合物，得到紫红色液体，浓缩滤液得到深绿色结晶钠盐。本发明苯酚红钠盐的合成方法是通过邻苯磺酸酐在无水氯化锌催化下与苯酚缩合，制成的苯酚红，在与碱反应得到钠盐，周期断、原料绿色无毒、收率高。
文档编号C07D327/04GK102351840SQ20111024386
公开日2012年2月15日 申请日期2011年8月25日 优先权日2011年8月25日
发明者石开丁 申请人:天津市化学试剂研究所