专利名称：一种简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法
—种简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法本发明涉及一种简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法。2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃是一个具有甜香、花香和水果香的香料化合物，是美国 FEMA(Flavour and Extract Manufacturers’ Association)组织在 1965 年公布的第I批可以安全食用的香料化合物之一，其FEMA号为2566。但是1970年该化合物因为可能存在安全问题，在FEMA组织公布的食用香料的第4批安全列表中被去除。在重新经过安全评价后，2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃在2011年又回到了 FEMA组织公布的食用香料的第25批安全列表中。因为2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃具有强烈的似桃子、杏的香味，可广泛应用于各种水果香精中。目前还很少有文献报道2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法。本发明的目的是提供一种简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法，本发明的制备方法具有操作简便和路线短的优点。其特征是以I-癸烯-4-醇为起始原料，经过环氧化、环氧环开环的亲核取代和脱水三步反应得到产物。第一步反应是I-癸烯-4-醇在 二氯甲烷中通过间氯过氧苯甲酸氧化得到I，2-环氧-4-癸醇，产率89 %;第二步反应是I，2-环氧-4-癸醇在醋酸中与醋酸钾反应得到2，4- 二羟基-I-癸基乙酸酯；第三步反应是2，4_ 二羟基-I-癸基乙酸酯在对甲苯磺酸的催化作用下脱水关环得到2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃，第二步和第三步反应总产率为54%。该合成路线的总产率为48%。该合成方法未见其它文献报道。反应式如下
权利要求
1.一种简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法，其特征是以I-癸烯-4-醇为起始原料，经过环氧化、环氧环开环的亲核取代和脱水三步反应得到产物，第一步反应是I-癸烯-4-醇在二氯甲烷中通过间氯过氧苯甲酸氧化得到1，2_环氧-4-癸醇，产率89%;第二步反应是I，2-环氧-4-癸醇在醋酸中与醋酸钾反应得到2，4- 二羟基-I-癸基乙酸酯；第三步反应是2，4-二羟基-I-癸基乙酸酯在对甲苯磺酸的催化作用下脱水关环得到2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃，第二步和第三步反应的总产率为54%，该合成路线的总产率为48%,反应式如下
全文摘要
本发明提供了一种结构如式(I)的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的简便的制备方法该方法步骤第一步反应是1-癸烯-4-醇在二氯甲烷中通过间氯过氧苯甲酸氧化得到1，2-环氧-4-癸醇，产率89％；第二步反应是1，2-环氧-4-癸醇在醋酸中与醋酸钾反应得到2，4-二羟基-1-癸基乙酸酯；第三步反应是以苯作溶剂2，4-二羟基-1-癸基乙酸酯在对甲苯磺酸的催化作用下脱水关环得到2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃，第二步和第三步反应的总产率为54％。该合成路线的总产率为48％。
文档编号C07D307/20GK102796064SQ201210067609
公开日2012年11月28日 申请日期2012年3月15日 优先权日2012年3月15日
发明者田红玉, 孙宝国, 陈海涛, 张时彦, 张力昂, 张迅, 张适适, 刘永国, 黄明泉 申请人:北京工商大学, 滕州瑞元香料有限公司