专利名称：吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用。
背景技术：
可逆热致变色材料是一种化合物或混合物受热时颜色发生变化，而冷却或降低到原始温度时颜色也随之复原的智能材料，具有颜色记忆功能，可反复使用，是一种新型功能材料，具有很高的应用价值。热致变色材料在早期主要用于示温涂料、测温器等，到现在已广泛应用于纺织、日用装饰、军事、防伪标记、信息储存、生物传感器、航空航天等各个领域，并且已经开发出了相应的部分产品。但目前这些材料仍不能满足各行各业的需求，需要开 发出种类多样的，颜色丰富的、热敏性高的、变色温度较为多样的热致变色材料。因此，新的热致变色材料的合成仍是人们不断追逐的对象。材料在固态下具有性能是材料广泛应用的基础，本发明所合成的吡唑啉酮类化合物在固态下显示出可逆的热致变色性能，满足了人们对材料的基本要求，是一种具有应用潜力的热致变色材料。目前我们课题组所合成的吡唑啉酮类化合物多为光致变色化合物或不具有光致变色的化合物，种类性能较为单一，无法满足人们对材料多样性的要求。本发明所合成的具有热致变色性能的吡唑啉酮类化合物填补了这一空白，也丰富了这一体系。
发明内容
本发明涉及吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用。本发明涉及吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用，通过1，3- 二苯基-4-(3，5- 二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮与苯基氨基脲进行缩合反应制备出具有热致变色性能的1，3- 二苯基-4-(3，5- 二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3, 5N02BP-PSC)。本发明采用的是1，3- 二苯基-4-(3，5- 二硝基苯亚甲基)_5_吡唑啉酮与苯基氨基脲进行缩合反应。本发明包括的具体步骤如下1)在磁力搅拌下，将O. 8608 g (2 mmol)1,3-二苯基-4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮和O. 3042 g (2 mmol)苯基氨基脲加入到25 ml的圆底烧瓶中，加入3 ml的无水乙醇在80 1的油浴中使之完全溶解；2)向上述溶液中加入9-10滴的冰乙酸作为催化剂，搅拌回流约2 h ；3)等到该反应体系析出固体时，再搅拌回流一段时间，抽滤，干燥，得到黄色的1，3- 二苯基-4-(3，5- 二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3，5N02BP-PSC)。本发明的优点在于制备出了具有热致变色性能的吡唑啉酮类化合物，本发明具有以下优点
O该化合物在固态下具有可逆的热致变色性能，是吡唑啉酮类化合物的一个新的特性。2)该化合物在室温下呈现出黄色，当温度加热到125 °〇时瞬间变成白色，冷却时瞬间又变成黄色，变色速率快，无颜色的渐变过程，可反复使用，是一种很好的热致变色材料，可用于信息储存、示温材料、热敏开关等。3)该化合物的变色有一个新奇的特点在空气气氛下呈现出可逆的热致变色性能，若隔绝空气，就不具有热致变色性能，还可作为气敏材料使用。
图I为1,3-二苯基-4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3, 5N02BP-PSC)加热前后的荧光发射光谱图。图2为1，3_ 二苯基_4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3, 5N02BP-PSC)加热前后的紫外可见光谱图。图3为1，3_ 二苯基_4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮缩苯基氨基脲 (DP3, 5N02BP-PSC)加热前后的照片。
具体实施例方式下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。实施实例
称取O. 8608 g (2 mmol) 1,3-二苯基-4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮和
O.3042 g(2 mmol)苯基氨基脲加入到25 ml的圆底烧瓶中，加入3 ml的无水乙醇在80 V的油浴中使之完全溶解，再向上述溶液中加入9-10滴的冰乙酸作为催化剂，磁力搅拌回流约2 h，等到该反应体系析出固体时，再搅拌回流一段时间，抽滤，干燥，得到黄色的1，3_ 二苯基-4- (3，5- 二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3，5N02BP-PSC)。该化合物具有良好的热致变色性能，在室温下呈现出黄色，加热到125 °C时变为白色。上述材料具有很好的热致变色性能，如图I所示，在室温下该化合物的荧光发射峰出现在475 nm处，当加热到125 °C时，即化合物变为白色时，其荧光发射峰就蓝移到了470 nm处，两种状态的荧光发射峰在强度上并无太大变化，表明该材料具有示温和热开关的性能。图2为该类材料的紫外可见光谱图，从图中我们可以看出，在385 nm - 500 nm范围内，化合物由黄色变为白色时其紫外吸收降低，而在385 nm以下其紫外吸收上升。在两种不同的状态，其紫外吸收有明显的不同，与我们所观察到的现象一致。图3为该材料在加热前和加热后的照片，从图中我们可以看出，加热前和加热后材料颜色有明显的差别。说明该材料可用于信息储存、示温材料、热敏开关等。
权利要求
1.吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用，采用液相合成法，将1,3-二苯基-4-(3，5- 二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮和苯基氨基脲加入到圆底烧瓶中，加入适量的无水乙醇和几滴冰醋酸，在80 °C油浴中搅拌回流约2 h;当该反应体系析出固体时，再搅拌回流一段时间，抽滤，干燥，得到黄色的1，3- 二苯基-4- (3，5- 二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3，5N02BP-PSC)。
2.根据权利要求I所述，称取O.8608 g (2 mmol) 1,3-二苯基-4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮和O. 3042 g (2 mmol)苯基氨基脲加入到25 ml的圆底烧瓶中，加入.3 ml的无水乙醇在80 1的油浴中使之完全溶解，再向上述溶液中加入9-10滴的冰乙酸作为催化剂，磁力搅拌回流约2 h ;当该反应体系析出固体时，再搅拌回流一段时间，抽滤，干燥，得到黄色的1，3-二苯基-4-(3，5-二硝基苯亚甲基)-5_吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3, 5N02BP-PSC)。
全文摘要
本发明属于有机热致变色领域，涉及吡唑啉酮热致变色化合物的合成及应用，采用液相合成法制备1,3-二苯基-4-(3,5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3,5NO2BP-PSC)。本发明通过1,3-二苯基-4-(3,5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮与苯基氨基脲在乙醇溶液中的缩合反应，合成出了1,3-二苯基-4-(3,5-二硝基苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3,5NO2BP-PSC)。该化合物在固态下具有可逆的热致变色性能，可用于信息储存、示温材料、热敏开关等。
文档编号C07D231/38GK102936222SQ20121047102
公开日2013年2月20日 申请日期2012年11月20日 优先权日2012年11月20日
发明者郭继玺, 刘丽, 贾殿赠 申请人:新疆大学