专利名称：4－环己基苯基噁唑啉及防治动物的害物的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的4-环己基苯基噁唑啉，它们的制造工艺以及防治动物的害物的用途。
人们已知某些取代的联苯噁唑啉具有杀虫和杀螨特性(参见例如EP-A-0432661或EP-A-0696584)。可是，这些已知化合物的效果和/或作用的持续时间，特别是对某些有机体或在低施用浓度下，并不是在所有施用领域中都能完全满意的。
因此，本发明提供了通式(Ⅰ)的新颖的4-环己基苯基噁唑啉
其中X1代表卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，卤烷基，卤烷氧基，氨基，烷胺基或二烷胺基，X2和X3是相同的或不相同的，各自代表氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，卤烷基，卤烷氧基，氨基，烷胺基或二烷胺基，R1代表氢，-OR3或-SR3和R2代表-OR4，此处R3和R4是相同的或不相同的，各自代表氢，烷基，烯基或任意选择取代的苄基，或它们与杂原子相连，并用碳原子连接这些杂原子以形成可任意选择取代的5-或6-元环；或R1和R2在一起代表氧或代表=N-OR5或=N-NR6R7，此处R5代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基；R6代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基；和
R7代表烷基，烷基羰基，烷氧羰基，分别为任意选择取代的苯基，苯基羰基或苄基或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9，其中R8代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基和R9代表烷基，烷基羰基，烷氧羰基或分别为任意选择取代的苯基，苯基羰基或苄基，通式(Ⅰ)的4-环己基苯基噁唑啉，取决于其中的取代基，可以有旋光异构体和/或几何异构体。本发明提供了异构体混合物，以及纯异构体。
而且，已经发现通式(Ⅰ)的4环己基苯基噁唑啉可以通过以下反应来制得a)通式(Ⅱ)的氯乙烷衍生物
其中X1,X2,X3,R1和R2各如上述定义，在碱存在下，如果适当，在催化剂存在下和如果适当，在一种稀释剂存在下进行环合；或b)通式(Ⅰa)的4-环己基苯基噁唑啉
它是通过工艺(a)获得的，其中X1,X2和X3各如上述定义，按照常规的和普通已知的方法，(b1)缩酮通过与通式(Ⅲ)的醇，通式(Ⅳ)的硫醇或通式(Ⅴ)的化合物反应，
HOR10(Ⅲ)HSR10(Ⅳ)HO-A-O(S)H(Ⅴ)其中R10具有上面说明的R3和/或R4的含义，和A代表任意选择取代的C2或C3-烃链，如果适当，在催化剂存在下和如果适当，在稀释剂存在下反应得到(b1)缩酮；或(b2)肟和肟醚通过与通式(Ⅵ)的羟胺H2N-O-R5(Ⅵ)其中R5如上述定义或与它们的盐，例如卤化氢加合物，如果适当，在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下反应制得(b2)肟和肟醚；在R5=氢时，也可能通过烷基化所得的衍生物来制得(b2)肟和肟醚；或(b3)腙通过与通式(Ⅶ)的肼H2N-NR6R7(Ⅶ)其中R6和R7各如上述定义如果适当，在稀释剂存在下反应制得(b3)腙；或c)通式(Ⅰb)的4-环己基苯基噁唑啉
它是通过工艺(a)得到的，其中X1,X2和X3各如上述定义，与通式(Ⅷ)的卤化物R11-Hal (Ⅷ)其中R11代表烷基或任意选择取代的苄基和Hal代表卤素，在碱存在下和如果适当在稀释剂存在下进行反应。
而且，已经发现新颖的通式(Ⅰ)的4-环己基苯基噁唑啉非常适用于防治动物的害物，特别是害虫，蜘蛛和线虫，包括在农业，林业，贮存产品的保护和材料的保护，以及在卫生方面的害物。
通式(Ⅰ)提供了本发明化合物的一般定义。
在上文和下文所说的式子中列出的优选的取代基或范围说明如下X1优选代表氟，氯，溴，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，氨基，C1-C4烷胺基或二(C1-C4烷基)胺基(特别是氟或氯，尤其是氟)；X2和X3是相同或不相同的，并各优选代表氢，氟，氯，溴，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，氨基，C1-C4烷胺基或二(C1-C4烷基)胺基(此处X3特别代表氢和X2特别代表氟或氯，尤其是氟，在各种情况下优选在6位)；R1优选代表氢，-OR3或-SR3和R2优选代表基团-OR4，或R1和R2一起优选代表氧，优选代表=N-OR5或=N-NR6R7，R3和R4是相同的或不相同的，并各优选代表氢，C1-C4烷基或被1～3个选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，二(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的相同或不同的基团，优选在苯基上任意选择取代的苄基；或者它们与相连的杂原子和碳原子形成5-或6-元环(优选不含有任何更多的杂原子)，该5-或6-元环可被1或2个相同或不同的取代基任意选择取代，适宜的取代基是被卤素，C1-C6烷氧基，C2-C6烯氧基，苄氧基或苯氧基(它们各自都是被选自卤素，C1-C8烷基，C1-C4烷氧基和苯氧基的1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)任意选择取代的C1-C18烷基，C2-C6烯基，被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基，C1-C4烷氧基羰基，苯基(它是被选自卤素和C1-C4烷基的1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)和苄氧基(它是在环上被选自卤素和C1-C4烷基的1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)的1～3个相同或不同的取代基任意选择取代的苯基，和-NR12R13。R12优选代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的相同或不同的1～3个取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苄基；R13优选代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，代表各自都可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基，也代表-CONR14R15或-SO2NR14R15；R14优选代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧基羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；
R15优选代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基；R5优选代表氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基，或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苄基；R6优选代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧基羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基，R7优选代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基，或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9；R8优选代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R9优选代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基。X1特别优选代表氟，氯或甲基(特别是氟或氯，尤其是氟)；X2和X3是相同的或不同的，各自特别优选代表氢，代表氟，氯，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，氨基，二甲胺基或二乙胺基(此处X3特别代表氢和X2特别代表氟或氯，尤其是氟，在各种情况下优选是在6位)；R1特别优选代表氢，-OR3或-SR3和R2特别优选代表基团-OR4，或R1和R2一起特别优选代表氧，代表=N-OR5或=N-NR6R7；R3和R4是相同的或不同的，并各自特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-，或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基或乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基，或它们与相连的杂原子和碳原子形成5-或6-元环，(优选不再含有任何其它杂原子)，此环可被1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基任意选择取代，适当的取代基是可被氟，氯，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正丁氧基，烯丙氧基，苄氧基(在各种情况下它都可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基和苯氧基的1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基在环上任意选择取代)任意选择取代的C1-C18烷基和苯氧基，C2-C4烯基，可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基，乙氧羰基，苯基，卤苯基，苄氧基和卤苄氧基的1-3个相同或不同的取代基任意选择取代的苯基，和-NR12R13；R12特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R13特别优选代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代，代表-CONR14R15或-SO2NR14R15；R14特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R15特别优选代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代；R5特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R6特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R7特别优选代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9；R8特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1-3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R9特别优选代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-，或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1～2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代。
上述的一般或优选的基团定义或说明用于最终产品和相应的起始物质和中间体。如果需要，这些基团的定义也可与另一个结合在一起，这是说，分别优选的范围之间的结合也是可能的。
根据本发明的优选给出了通式(Ⅰ)的化合物，它们包含了上面给出的优选的定义的结合。
根据本发明的特别优先选择给出了通式(Ⅰ)的化合物，它们包含了上面给出的特别优选的定义的结合。
在上面和下面所说的基团定义中，烃基例如烷基或烯基也可以与杂原子相连，如在烷氧基或烷硫基中-在直链或支链的各种情况下。
根据本发明优选的化合物是式(ⅠA)至(ⅠE)的物质
其中R1和R2各如上面定义。
根据本发明优选的化合物也是式(ⅠF)的物质
其中X1,X2和X3各如上面定义。
根据本发明优选的化合物还是通式(Ⅰ)的物质，也就是说(ⅠF)，其中X1代表氟，氯，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2烷硫基(特别是氟)，X2代表氢，氟或氯(特别是氟或氯，特别是氟，更特别是6-氟)，X3代表氢，氟，氯或C1-C2烷基(特别是氢)，R1代表基团-OR3和R2代表基团-OR4，此处R3和R4与相连氧和碳原子形成5元环(优选不再含有任何其它杂原子)，此环可被C1-C18烷基或苯基任意选择取代，此苯基可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基和C1-C4卤烷硫基的1～3个相同或不同的取代基任意选择取代。
为了按照本发明进行工艺(a)，使用，例如，2-(2,6-二氟苯甲酰氨基-2-[4-(4-氧环己基)-苯基]-1-氯乙烷为起始物质，反应过程可描述如下
为了按照本发明进行工艺(b)的变换工艺(b1)，使用，例如，2-(2,6-二氟苯基4-[4-(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉和(4-氯苯基)-乙烷-1,2-二醇作为起始物质，反应过程可描述如下
为了按照本发明进行工艺(b)的变换工艺(b2)，使用，例如，2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉和羟胺盐酸盐为起始物质，反应过程可描述如下
为了按照本发明进行工艺(b)的变换工艺(b3)，使用，例如，2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉和甲基肼为起始物质，反应过程可描述如下
为了按照本发明进行工艺(c)，使用，例如，2-(2,6-二氟苯基)-4[4-(4-羟基环己基)苯基]-1,3-噁唑啉和氯化苄为起始物质，反应过程可描述如下
在根据本发明的工艺(a)中用作起始物质的通式(Ⅱ)的氯乙烷衍生物是新颖的。
它们可以通过例如通式(Ⅸ)的酰胺衍生物
其中X1,X2和X3各如上面定义和R1代表C1-C4烷基，优选甲基或乙基，与通式(Ⅹ)的苯基衍生物
其中R1和R2各如上面定义，在酸性催化剂和稀释剂存在下反应制得。
适宜的稀释剂是对反应剂惰性的所有溶剂。
优选给出烃，例如己烷，卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，氯苯，邻二氯苯；以及二硫化碳。
适宜的酸性催化剂原则上是所有的无机酸或有机酸或路易斯酸。优选采用，例如，硫酸，甲磺酸，苯磺酸，无水氢氟酸，氯化铝，四氯化钛，三氯氧磷，三氟化硼醚合物。如果适合，过量的酸也可作稀释剂。
反应温度可在相当宽的范围内变化。一般，反应在-20和150℃之间进行，优选-20℃和+20℃之间。
反应一般在常压下进行。
通式(Ⅸ)和(Ⅹ)的化合物一般以等摩尔量使用，可是，也可能其中一个化合物或另一个化合物过量。
通式(Ⅸ)的酰胺化合物是已知的(参见例如EP-A-0594179)和/或可以按照其中所述的方法去获得。
通式(Ⅹ)的苯基衍生物一般是已知的有机化学的化合物和/或可以通过一般已知的方法去获得。
分别在按照本发明的工艺(b)和(c)中用作起始物质的通式(Ⅰa)和(Ⅰb)的化合物是本发明的化合物。通式(Ⅰb)的化合物也可通过常规方法，还原在通式(Ⅰa)化合物中的羰基来获得。
在按照本发明的工艺(b)中用作起始物质的通式(Ⅲ)的醇，通式(Ⅳ)的硫醇，通式(Ⅴ)的化合物，通式(Ⅵ)的羟胺和通式(Ⅶ)的肼一般都是已知的有机化学化合物，和/或可通过一般已知的方法获得。
在通式(Ⅴ)中，A优选代表一个C2-或C3-烃链，它可被1个或2个相同或不同的取代基任意选择取代，适宜的取代基是上面所说的R3和R4的那些取代基，在此情形中R3和R4一起形成环。
在按照本发明的工艺(c)中用作起始物质的通式(Ⅷ)的卤化物一般也是已知的有机化学的化合物。
在通式(Ⅷ)中，Hal优选代表氯，溴或碘。
在通式(Ⅷ)中，R11代表烷基或任意选择取代的苄基，在每种情况下都如R4定义的。
本发明工艺(a)的适用的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。如果适合，它们也可作为与水的混合物来应用。优选使用烃，例如甲苯，二甲苯，1,2,3,4-四氢化萘，己烷和环己烷，卤代烃例如二氯甲烷，氯仿，氯苯和邻二氯苯，醇例如甲醇，乙醇，乙二醇，异丙醇，丁醇和戊醇，醚例如乙醚，二异丙醚，二甲氧基乙烷，四氢呋喃和二氧六环，腈例如乙腈或丁腈，酰胺例如二甲基甲酰胺，砜例如二甲基亚砜和环丁砜。特别优选使用醇或酰胺。
对于按照本发明的工艺(a)适用的碱是所有常用的酸受体。
优选使用叔胺例如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN),N,N-二甲基苯胺，和碱土金属氧化物例如氧化镁和氧化钙，此外碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾，以及烷氧化物例如乙氧化钠或特丁氧钾。特别优选碱金属氢氧化物和碱金属烷氧化物。
如果适合，按照本发明的工艺(a)也可在相转移催化剂存在下进行。适宜的相转移催化剂例如铵化合物如四辛基溴化铵或苄基三乙基氯化铵。
按照本发明的工艺(a)的反应温度可在相当宽的范围内变化。一般地，反应在-10℃和150℃之间进行，优选在0℃和100℃之间。
反应一般在常压下进行。
一般采用等摩尔量的碱。可是，也可能在碱过量的情况下进行反应。
后处理按常规方法进行。
为了按照本发明进行工艺(b)的适宜的稀释剂是惰性的有机溶剂。它们特别包括脂族的，脂环的或芳族烃，任意选择卤代的烃类例如，汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚例如乙醚，二异丙醚，二氧六环，四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；腈例如乙腈，丙腈或苯腈；酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基苯甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；醇例如甲醇，乙醇，正-或异丙醇，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，二乙二醇单甲醚，二乙二醇单乙醚，如果适合，也包括它们与水的混合物或纯水。
如果适合，按照本发明的工艺(b)的变换工艺(b1)可在催化剂存在下进行。这些催化剂包括，例如，酸，如甲苯磺酸，碱金属氢氧化物与酸的盐，胺的盐(特别是吡啶与无机酸的盐，例如吡啶盐酸盐)。
如果适合，按照本发明的工艺(b)的变换工艺(b2)可在适当的酸或碱(作为去水剂)的存在下进行。适当的酸或碱是例如对甲苯磺酸，硫酸，吡啶盐酸盐或乙酸钠。
在按照本发明的工艺(b)的实践中，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般地，该工艺在0℃和+150℃之间进行，优选在30℃和+120℃之间(如果适合，采用水分离器)。
按照本发明的工艺(b)通常在常压下进行。可是，在升压或减压下操作也是可能的。
在按照本发明的工艺(b)的实践中，对于每摩尔通式(Ⅰa)化合物，一般使用1.0～3.0摩尔，优选1.0～2.0摩尔的通式(Ⅲ),(Ⅳ),(Ⅴ),(Ⅵ)或(Ⅶ)化合物。对于进行该反应，后处理以及分离反应产物都采用已知的方法。
为了进行按照本发明的工艺(c)，适宜的稀释剂是所有常用的惰性有机溶剂。优选使用脂族的，脂环的或芳族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；卤代烃例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚例如乙醚，二异丙醚，甲基特丁基醚，甲基特戊基醚，二氧六环，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈例如乙腈，丙腈，正-或异丁腈或苯基腈；酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N二甲基乙酰胺，N-甲基苯甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；酯例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜例如二甲基亚砜；砜例如环丁砜。
为了进行按照本发明的工艺(c)，适宜的碱是所有常用的无机和有机碱。优选采用碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)，碱金属烷氧化物(例如甲氧化钠或乙氧化钠)，丁基锂或氢化钠。
在按照本发明的工艺(c)的实践中，反应温度可在相对宽的范围内变化，反应一般是-20℃和+180℃之间，优选在0℃和130℃之间进行。
按照本发明的工艺(c)一般在常压下进行。可是，也可能在加压或减压下操作。
在按照本发明的工艺(c)的实践中，对于每摩尔的通式(Ⅰb)化合物，一般使用1.0～5.0摩尔，优选1.0～3.0摩尔的通式(Ⅷ)卤化物，对于进行本反应和后处理，采用常用的方法。
活性化合物适宜用于防治动物的害物，特别是害虫，蜘蛛网动物和线虫，包括在农业，林业，贮存产品的保护和材料的保护以及卫生方面，并具有良好的植物安全性，对温血动物低毒。它们被优选用作作物保护剂。它们对于正常的敏感品和抗性品系，对于所有发育阶段或某些阶段都有效。上述的害物包括等足目，例如潮虫，平甲虫和一种鼠妇属害虫(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑马陆。
唇足目，例如食果地蜈蚣和蚰蜒。
综合目，例如庭园么蚰。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如武装棘跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊，美洲大蠊，马得拉蜚蠊，德国小蠊，家蟋蟀，蝼蛄属，非洲飞蝗，异黑蝗和沙漠蝗。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如散白蚁属。
虱目，例如体虱，血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和烟蓟马。
半翅目，例如扁盾蝽属，棉红蝽，方背皮蝽，温带臭虫，长红猎蝽和椎猎蝽属。
同翅目，例如甘蓝粉虱，甘薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶藨隐瘤蚜，豆卫茅蚜，苹果蚜，苹果绵蚜，桃大尾蚜，葡萄根瘤蚜，瘿绵蚜属，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布疣蚜，禾谷缢管蚜，微叶蝉属，纹叶蝉，黑尾叶蝉，欧果坚球蚧，橄榄黑盔蚧，灰飞虱，褐飞虱，红肾圆盾蚧，常春藤圆盾蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞翅目，例如棉红铃虫，松尺蠖，果园秋尺蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，褐尾蠹，毒蛾属，棉潜蛾，柑桔叶潜蛾，地夜蛾属，切夜蛾属，夜蛾属，埃及金刚钻，实夜蛾属，贪夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹贪夜蛾，贪夜蛾属，粉纹夜蛾，苹果小卷蛾，粉蝶属，禾草螟属，玉米螟，地中海粉斑螟，蜡螟，幕谷蛾，袋谷蛾，褐织蛾，黄尾卷叶蛾，烟卷蛾，云杉色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷蛾。
鞘翅目，例如家具窃蠹，谷蠹，锥胸豆象属，菜豆象，北美家天牛，杨树黄叶甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶甲，条叶甲属，油菜金头跳甲，墨西哥大豆瓢虫，隐食甲属，锯谷盗，花象甲属，米象属，黑葡萄耳象，香蕉根颈象，种子象，紫苜蓿叶象，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛皮蠹属，粉蠹属，菜花露尾甲属的一种，蛛甲属，黄蛛甲，裸蛛甲，拟谷盗属，黄粉甲，叩头虫属，宽胸叩甲属，五月鳃金龟，马铃薯鳃金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目，例如松叶蜂属，实叶蜂属，毛蚁属，小家蚁和胡蜂属。
双翅目，例如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黑尾果蝇，家蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，螫蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，Tannia spp，毛蚊属的一种，瑞典麦杆蝇，草种蝇属，藜泉蝇，地中海实蝇，橄榄大实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，例如印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形目，例如蝎和盗株和红斑蛛。
蜱螨目，例如粗脚粗螨，锐缘蜱属，钝缘蜱属，鸡皮刺螨，茶藨瘿螨，柑桔皱叶刺瘤螨，牛蜱属，扇头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，瘙螨属，瘁螨属，疥螨属，跗线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。
植物寄生线虫包括短体线虫属，相似穿孔线虫，起绒草茎线虫，半穿刺线虫，异皮线虫属，球异皮线虫属，根结线虫属、滑刃线虫属，长针线虫属，剑线虫属和毛刺线虫属。
按照本发明的通式(Ⅰ)化合物特别具有优异的杀虫和杀螨活性。
它们可特别成功地用于防治危害植物的害虫，例如辣根猿叶甲，黑尾叶蝉，贪夜蛾属(Spodoptera frugiperda)和桃蚜或防治危害植物的螨，例如二斑叶螨。
活性化合物可以被转变成常用的剂型，例如溶液，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，(撒)粉剂，膏剂，可溶性粉剂，颗粒剂，悬浮乳剂，浸渍有活性化合物的天然与合成物质，以及在聚合物质内的极细胶囊。
这些剂型通过已知的方法来生产，例如通过混合活性化合物与扩展剂，它们是液体溶剂和/或载体，如果适合，可用表面活性剂，它们是乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
如果扩展剂是水，可能采用例如有机溶剂作为辅助溶剂，适当的液体溶剂主要是芳烃，例如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃，例如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃，例如环己烷或石蜡，如矿油馏份，矿油和菜油，醇，例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯，酮，例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体是例如铵盐和磨碎的天然矿物，例如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱石或硅藻土，以及磨碎的合成矿物，例如细的二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；颗粒剂用的适合的固体载体是例如压碎的和分细度级的天然岩石，例如方解石，大理石，浮石，海泡石，和白云石，以及合成的无机与有机粉的颗粒，和有机材料的颗粒，例如锯屑，可可壳，玉米轴和烟草杆；适当的乳化剂和/或发泡剂是例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙撑脂肪酸酯，聚氧乙撑脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解物；适当的分散剂是例如木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在剂型中也可以采用增粘剂，例如羧甲基纤维素和粉末，颗粒或乳液形式的天然与合成的聚合物，如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂，其它添加剂可以是矿油和茶油。
使用色素，例如无机颜料，如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，例如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌盐是可能的。
一般说各剂型含有0.1和95％(重量计)之间的活性化合物，优选在0.5和90％之间，并优选另外含有扩展剂和/或表面活性剂。
按照本发明的活性化合物可以它的商业上可获得的剂型和从这些剂型制备的使用形式，作为与其它活性化合物，例如杀虫剂，诱引剂，不育剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀菌剂，生长调节物质或除草剂的混合物的形式出现。杀虫剂尤其包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，氯代烃，苯基脲和通过微生物生产的物质。
特别有益的混合组分的实例如下杀菌剂2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基嘧啶；2′,6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1,3-噻唑-5-酰替苯胺；2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺；(E)-2-甲氧亚胺基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8羟基喹啉硫酸盐，(E)-2{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲基酯；(E)-甲氧亚胺基[α-(邻甲苯氧基)-邻-甲苯基]乙酸甲基酯；2-苯基苯酚(OPP),aldimorph，氨丙膦酸，敌菌灵，戊环唑，苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，磺嘧菌灵，粉病定，多硫化钙，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，莠锈灵，灭螨猛，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，硫杂灵，清菌脲，环唑醇，酯菌胺，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，烯酰吗啉，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，多果定，敌菌酮，克瘟散，氧唑菌，乙菌定，氯唑灵，异嘧菌醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟噁菌，氟菌安，喹唑菌酮，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，四氯苯酞，麦穗宁，呋氨丙灵，拌种胺，双瓜辛醋酸盐，六氯苯，己唑醇，土菌清，烯菌灵，酰胺唑，双胍辛醋酸盐，异稻瘟净，稻瘟灵，春雷霉素，铜制剂例如氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜和波尔多液，锰铜混剂，代森锰锌，代森锰，嘧菌胺，丙氧灭锈胺，甲霜灵，环戊唑菌，磺菌威，甲呋菌胺，代森联，噻菌胺，腈菌唑，二甲基二硫代氨基甲酸镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，氧代萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，双氯苯磷，四氯苯酞，多马霉素，粉病灵，福代锌，多氧霉素，噻菌灵，丙氯灵，杀菌利，百维灵，丙环唑，甲基代森锌，定菌磷，啶斑肟，二甲嘧菌胺，咯喹酮，五氯硝基苯，硫黄和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟醚唑，涕必灵，噻菌腈，甲基托布津，福美双，甲基立枯磷，对甲抑菌灵，三唑酮，三唑醇，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，克啉菌，氟菌唑，嗪氨灵，戊叉唑菌，井冈霉素，烯菌酮，代森锌，福美锌。
杀细菌剂溴硝丙二醇，双氯酚，氯定，二甲基二硫代氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻菌酮，呋喃羧酸，土霉素，噻菌灵，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素，氟唑虫清，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，虫螨脒，齐墩螨素，AZ 60541，艾扎丁，谷硫磷A，谷硫磷，唑环锡，苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，β-氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，丁苯威，brofenprox，溴硫磷A，合杀威，噻嗪酮，丁叉威，丁基哒螨酮，硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，巴丹，氟啶蜱脲，氟丙氧脲，chloethocarb，壤虫氯磷，虫畏磷，定虫隆，氯甲磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺灭虫菊，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，(RS)氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，溴氰菊酯，甲基一O五九，一O五九，甲基一O五九(硫赶式)，杀螨硫隆，二嗪农，除线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，氟脲杀，乐果，甲基毒虫畏，敌杀磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，苯虫威，乙硫磷，醚菊酯，灭克磷，氧嘧啶磷，克线磷，喹螨醚，杀螨锡，杀螟松，丁苯威，苯硫威，双氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，信硫磷，氰戊菊酯，锐劲特，氟啶胺，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，氟丙苄醚，氟胺氰菊酯，地虫磷，安果，噻唑酮磷，fubfenprox，呋线威，六六六，庚虫磷，氟磷脲，噻螨酮，吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，丙胺磷，异丙威，异噁唑磷，齐墩螨素，氯氟氰菊酯，氟丙氧脲，马拉硫磷，灭蚜磷，速灭磷，甲亚砜磷，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭虫威，灭多威，速灭威，米尔螨素，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC 184，吡虫清，硝胺烯啶，氧化乐果，甲氨叉威，砜吸磷，异砜磷，一六O五，甲基一六O五，氯菊酯，稻丰散，三九一一，伏杀磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗蚜威，虫螨磷，乙基虫螨磷，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，拒嗪酮，吡唑硫磷，打杀磷，烯苄呋菊酯，除虫菊，哒螨酮，嘧胺苯醚，蚊蝇醚，喹硫磷，双苯酰肼，蔬果磷，硫线磷，灭虫硅醚，硫特普，乙丙硫磷，双苯酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，伏虫隆，七氟菊酯，双硫磷，叔丁威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双灭多威，特氨叉威，甲基乙拌磷，硫磷嗪，敌贝特，四溴菊酯，苯赛螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混杀威，蚜灭多，二甲威，灭杀威，特苯噁唑，zetamethrin。
和其它已知的活性化合物，例如除草剂，或肥料和生长调节剂的混合物也是可能的。
按照本发明的活性化合物还可以它们的商业上可获得的剂型和从这些剂型制备的使用形式，作为与增效剂的混合物的形式出现。增效剂是能够提高活性化合物的活性的化合物，对于加到活性(化合物)的增效剂本身是不必具有活性的。
从商业上可获得的剂型制备的，使用形式的活性化合物含量可在宽限内变化。这些使用形式的活性化合物浓度可以在0.0000001至95％(活性化合物的重量计)之间，优选在0.0001至1％之间。
这些化合物以适合于使用形式的常用方法被施用。
当用于卫生防治和贮存产品的害物时，活性化合物在木材和粘土上有很好的残留作用，并对石灰基质上的碱有良好的稳定性。
按照本发明的活性化合物不仅对植物，卫生和贮存产品的害物有活性，而且在兽医学方面，对动物寄生虫，例如ixodidtick，软蜱，瘁螨，与氏螯齿恙螨，苍蝇，寄生蝇幼虫，虱，头虱，羽虱，蚤有活性。这些寄生虫包括虱目，例如血虱属，长颚虱属，虱属，阴虱，管虱属。
食毛目，粗颈豆象亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属，短角鸟虱属，巨羽虱属，牛羽虱属，Werneckiella spp.,Lepikentron spp.，畜虱属，嚼虱属和猫羽虱属。
双翅目，长角亚目和双翅目短角亚目，例如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，蚋属，真蚋属，白蛉属，Lutzomyia spp.，库蠓属，斑虻属，瘤虻属，黄虻属，虻属，麻虻属，Philipomyia spp.，蜂虱蝇属，家蝇属，齿股蝇属，螫蝇属，角蝇属，莫蝇属，厕蝇属，舌蝇属，丽蝇属，绿蝇属，金蝇属，污蝇属，麻蝇属，狂蝇属，皮蝇属，胃蝇属，虱蝇属，羊虱蝇属，蜱蝇属。
蚤目，例如蚤属，栉首蚤属，客蚤属，角叶蚤属。
半翅目，例如臭虫属，椎猎蝽属，红猎蝽属和全圆蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊，美洲大蠊，德国小蠊和Supella spp.。
蜱螨的亚类和后气门亚目与中气门亚目，例如锐缘蜱属，钝缘蜱属，Otabius spp.，硬蜱属，花蜱属，牛蜱属，革蜱属，Haemophysalis spp.，璃眼蜱属，扇头蜱属，皮刺螨属，刺利螨属，肺刺螨属，胸孔螨属和瓦螨属。
辐螨亚目和粉螨目，例如蜂跗线螨属，姬螯螨属，禽螯厘螨属，肉螨属，疮螨属，蠕形螨属，恙螨属，牦螨属，粉螨属，食酪螨属，嗜木螨属，颈下螨属，翅螨属，瘙螨属，瘁螨属，耳螨属，疥螨属，痂螨属，疙螨属，胞螨属和皮膜螨属。
例如，它们对所有铜绿蝇的幼虫具有良好的抑制发育的活性。
按照本发明的通式(Ⅰ)活性化合物也适宜用于防治危害农业牲畜，例如牛，羊，山羊，马，猪，驴，骆驼，水牛，兔，鸡，火鸡，鸭，鹅，蜜蜂，其它家庭动物，如狗，猫，笼中鸟，养鱼缸的鱼，以及所谓的试验动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠的节肢动物。通过防治这些节肢动物，预期减少死亡和性能的减退(在肉，奶，毛，兽皮，蛋，蜂蜜中等等)，因此通过使用按照本发明的活性化合物有可能进行更经济和更简单的动物饲养。
在兽医方面，按照本发明的活性化合物可按已知的方法来施用，通过内部施药，例如以片剂，胶囊，饮料，浸液，颗粒，膏剂，大丸药的形式，通过饲喂的方法，栓剂，通过非肠道施药，例如通过注射(肌内的，皮下的，静脉内的，腹膜内的注射等等)，灌输，通过鼻腔施药，通过皮肤施药，例如浸泡或淋浴的形式，喷雾，泼洒和点施，洗涤，喷粉，和借助于含有活性化合物的定形物件，例如项圈，耳坠，尾巴标记，翅膀带，缰绳，标记图案等。
在施用于牲畜，家禽，家庭动物等时，通式(Ⅰ)的活性化合物可以作为各种剂型(例如粉剂，乳剂，流动剂)直接被施用，或稀释100～10000倍后被施用，或它们可以化学浴的形式被施用，各剂型所含的活性化合物的量为1～80％(重量计)。
而且，已经发现按照本发明的通式(Ⅰ)化合物对于毁坏工业材料的害虫具有潜在的杀虫活性。
以下害虫可以通过优选的实例的方法加以说明，但没有任何限制甲虫，例如北美家天牛，黄虎天牛，家具窃蠹，极死材窃蠹，梳角细脉窃蠹，Dendrobium pertinex，松芽枝窃蠹，花旗松产品窃蠹，褐粉蠹，美洲粉蠹，南方粉蠹，栎粉蠹，柔毛粉蠹，Trogoxylon aequale，鳞毛粉蠹，材小蠹属，棘胫小蠹，咖啡黑长蠹，Bostrychus capucins，褐异翅长蠹，长蠹和竹竿粉长蠹。
革翅目，例如蓝黑树蜂，云杉大树蜂，泰加大树蜂和Urocerus augur。
等翅目，例如木白蚊(Kalotermes flavicollis)，麻头堆砂白蚊，印巴结构木异白蚊，欧美散白蚊，一种散白蚊(Reticulitermessantonensis)，一种散白蚊(R.lucifugus)，达尔文澳白蚊，内华达古白蚊和台湾乳白蚊。
衣鱼，例如台湾衣鱼。
工业材料在本文中的含义被理解为无生命的材料，例如，优选的合成材料，胶，胶料(涂敷纸的粘结剂)，纸和木板，皮革，木材以及木制产品，和涂料。
特别优选防止受害虫侵害的材料是木材和木制产品。
能够用按照本发明的组合物或含有这种组合物的混合物加以保护的木材和木制产品的含义被理解为，例如建筑木料，木横梁，铁路枕木，桥梁构件，突堤的保护构架，木制车辆，箱子，制模板，容器，电话杆，木制横挡板，木制窗和门，层压板，碎料板，接合的物件，或在房屋建筑中或细木作中相当普遍采用的木制产品。
活性化合物可以浓制剂或一般常用的剂型，例如粉剂，颗粒剂，溶液，悬浮剂，乳剂或膏剂的形式被使用。
所说的剂型可以通过已知的方法来制备，例如通过混合活性化合物与至少1种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘结剂或固定液，防水剂，如果适合的话还有干燥剂和UV稳定剂以及，如果适合的话，色素和颜料以及其它加工助剂来制备。
用于保护木材和木制材料的杀虫组合物或浓制剂含有按照本发明的活性化合物，其浓度为0.0001至95％(重量计)，特别是0.001至60％(重量计)。
组合物或浓制剂的用量取决于害虫的品系和出现状况以及环境。最佳施用量可通过系列试验在使用的基础上确定。可是一般以被保护的材料为基础，施用0.0001至20％(重量计)优选0.001至10％(重量)的活性化合物就足够了。
采用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油状的或油型有机化学溶剂或低挥发性的溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水以及，如果适合，一种乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是油状的或似油的，具有高于35的蒸发数和高于30℃，优选高于45℃闪点的溶剂。作为低挥发性和不溶于水的这种油性的和似油溶剂被使用的物质是适当的矿油或它们的芳香馏分，或含矿油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
有利的被用物质是沸程170～220的矿油，沸程170～220℃的石油溶剂，沸程250～350℃的锭子油，沸程160～280℃的石油或芳烃，松节油的本体等。
在优选的实施方案中，采用沸程180～210℃的液体脂肪烃或沸程180～220℃的脂肪烃和芳香烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯萘，优选α-一氯萘。
低挥发性的并具有高于35的蒸发度和高于30℃，优选高于45℃闪点的有机油状的或似油的溶剂可部分地被高挥发性或中挥发性的有机化学溶剂所替代，附带条件是该溶剂混合物也具有高于35的蒸发度和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀虫剂/杀菌剂混合物可在此溶剂混合物中溶解或乳化。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物可被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物取代，优选采用的物质是具有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂例如乙二醇醚，酯等。
在本发明范围内采用的有机化学粘结剂是合成树脂和/或粘结的干油，它们本身是已知的，并能用水稀释和/或能在所用的有机化学溶剂中溶解或分散或乳化，特别是由以下树脂组成的或含有以下树脂的粘合剂，丙烯酸酯树脂，乙烯树脂，例如聚乙烯乙酸酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干菜油和/或干油的粘结剂和/或基于天然和/或合成树脂的物理性上干的粘结剂。
用作粘结剂的人工树脂可以乳剂，分散液或溶液的形式被使用。
含10％(重量计)的沥青或沥青状物质也可用作粘结剂。另外，也可使用已知的色素，颜料，防水剂，遮盖气味的物质和抑制剂或防腐剂等等。
组合物或浓制剂，按照本发明，优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或一种干菜油作为有机化学粘结剂。按照本发明，优选采用油含量高于45％(重量计)，优选50-68％(重量计)的醇酸树脂。
上述的粘结剂的全部或部分可被固化剂(混合物)或增塑剂(混合物)取代。这些添加剂是用以防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀的。优选它们取代0.01-30％的粘结剂(基于100％所用的粘结剂)。
增塑剂取自各类化学品，邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或相对高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固化剂在化学上是以聚乙烯基烷基醚，例如聚乙烯基甲基醚，或酮，例如二苯甲酮或乙撑二苯酮为基础的。
水也特别适合作为溶剂或稀释剂，如果适合，也可作为与上述的一种或多种有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂的混合物。
木材的特别有效保护可通过大规模的工业灌注工艺，例如真空灌注，双真空灌注或加压灌注工艺来完成。
如果适合，预先制好的组合物还可含有外加的其它杀虫剂，如果适合，可外加1种或多种杀菌剂。
可以被混合的适合的外加组分优选是在WO 94/29 268中所说的杀虫剂和杀菌剂。该文件中所说的化合物通过参考已明显地并入了本申请。
可以被混合的非常特别优选的组分是杀虫剂，例如毒死蜱，辛硫磷，灭虫硅醚，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，吡虫清，氟虫脲，氟磷脲和杀虫隆，和杀菌剂，例如氧唑菌，己唑醇，戊环唑，丙环唑，戊唑醇，环唑醇，环戊唑醇，烯菌灵，抑菌灵，对甲抑菌灵，3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4,5二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
从以下实施例可见根据本发明的活性化合物的制备与应用。制备实施例实施例1
(工艺a)在5℃，将3.5ml(0.05841摩尔)45％氢氧化钠水溶液滴加到在130ml无水二甲基甲酰胺中的20.8克(0.0531摩尔)2-(2,6-二氟苯甲酰氨基)-2-[4-(4-氧环己基)苯基]-1-氯乙烷中。令反应混合物升至室温并搅拌过夜。然后用水泵真空蒸去溶剂，残留物移至300ml乙酸乙酯中，用水重复洗涤，硫酸钠干燥，过滤，浓缩并用柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯9/1)提纯。
得到16.5g(理论量的79.6％)2(2,6-二氟苯基)-4-[4(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉，其)*logP等于2.28。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CN的HPLC的反相分析测定。
起始物质的制备
在5℃，将在100ml无水二氯甲烷中的17.4g(0.1摩尔)4-苯基环己酮和24.3g(0.1摩尔)N-(2-氯-1-甲氧基乙基)-2,6-二氟苯甲酰胺，与48.7g(0.3摩尔)无水三氯化铁(Ⅲ)相混合。经过4小时，令反应混合物升至室温，并在此温度下搅拌16小时。
反应混合物逐渐搅拌下加到1升冰水中，分出有机相，用硫酸钠干燥，过滤，用水泵真空浓缩，并通过柱色谱(硅胶，二氯甲烷/乙酸乙酯)提纯。
得到10.4g(理论量的26.6％)2-(2,6-二氟苯甲酰胺基)-2-[4-(4-氧环己基)苯基]-氯乙烷，其logP)*等于2.54。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CN的HPLC反相分析测定。
实施例2
(工艺a)在5℃，将0.8ml(0.01296摩尔)45％氢氧化钠水溶液滴加到在50ml二甲基甲酰胺中的5g(0.01296摩尔)2-(2,6-二氟苯甲酰胺基)-2-[4-(4-羟基环己基)苯基]1-氯乙烷中。令反应混合物升至室温，搅拌过夜并倒入150ml冰水中。然后用二氯甲烷萃取混合物，用硫酸钠干燥，过滤，浓缩并通过柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯1/1)提纯。
得到3.4g(理论量的73.5％)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-羟基环己基)苯基]-1,3-噁唑啉，作为纯的非对映体的logP)*等于2.53。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CNHPLC反相分析测定。
实施例3
(工艺b，转换b2)先将21g(0.0247摩尔)乙酸钠在10ml水中的溶液，然后将1.7g(0.0247摩尔)羟胺盐酸盐加到在100ml 1,2-二甲氧基乙烷中的8.8g(0.0247摩尔)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉(实施例1)中。反应混合物在室温搅拌16小时。
蒸去溶剂，残留物移至300ml乙酸乙酯中，用200ml水洗涤，硫酸钠干燥，过滤，浓缩并用柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯9/1)提纯。
得到6.7g(理论量的60.9％)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-肟基-环己基)-苯基]-1,3-噁唑啉，其logP)*等于2.57。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CNHPLC反相分析测定。
实施例4
(工艺b，转换b2)将0.67g(0.0048摩尔)碳酸钾和0.48ml(0.0048摩尔)碘代异丙烷加到在15ml无水乙腈中的0.9g(0.0024摩尔)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-肟基环己基)苯基]-1,3-噁唑啉(实施例3)中。
加2滴氢氧化四乙氧基乙撑铵后，反应混合物在回流下搅拌过夜，然后加入3滴氢氧化四丁基铵，混合物再次在回流下搅拌过夜。蒸去溶剂，将反应混合物倒入100ml乙酸乙酯中，用100ml水洗，硫酸钠干燥，过滤，浓缩并通过柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯8/2)提纯。
得到0.2g(理论量的20.2％)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-异丙基肟基环己基)苯基]1,3-噁唑啉，其logP)*等于4.50。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CNHPLC反相分析测定。
实施例5
(工艺b，转换b1)将0.9g(0.005摩尔)(4-氯苯基)-乙烷-1,2-二醇和20ml甲苯加到在10ml正丁醇中的1.8g(0.005摩尔)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(4-氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉(实施例1)中。加1滴冰醋酸后，反应混合物在回流下搅拌3小时，加入勺尖量的对甲苯磺酸，再继续搅拌1小时。蒸去溶剂，残留物通过柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯10/0.5)提纯。
得到1.5g(理论量的58.9％)2-(2,6-二氟苯基)-4-[4(4-对氯苯基乙撑-二氧环己基)苯基]-1,3-噁唑啉，其logP)*等于5.37。
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CNHPLC反相分析测定。
采用实施例1～5的方法和/或一般的制备程序，可得到列于下表1的通式(Ⅰ)化合物
表1
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
)*logP正辛醇/水分配系数以10为底的对数，通过采用H2O/CH3CNHPLC反相分析测定。
1)A和B可能的几何异构体。
应用实施例在下面的应用实施例中，下面所列的化合物用作对照物质
(所有化合物都从EP-A0696584得知)。
实施例A猿叶甲幼虫的试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂相混合，并用水将浓制剂稀释至所需要的浓度。
将甘蓝叶在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理，在叶片仍然渐温时，引入辣根猿叶甲幼虫。
经过所需的时间后，测定杀灭％。100％表示全部辣根猿叶甲幼虫被杀灭；0％表示没有辣根猿叶甲幼虫被杀灭。
在此试验中，在示范的活性化合物浓度为0.01％时，例如制备实施例4和8的化合物的杀灭率为90％和制备实施例5,6,9,10,13,15,17和20的化合物的杀灭率100％，在各种情况下都是7天后，而已知的化合物(A)和(B)无活性。
实施例B贪夜蛾试验(Spodoptera frugiperda)溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了产生活性化合物的适合的制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂相混合，并用水将浓制剂稀释至所需浓度。
将甘蓝叶在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理，在叶片仍然渐湿时，引入贪夜蛾毛虫。
经过所需的时间后，测定杀灭％。100％表示所有毛虫被杀灭；0％表示没有毛虫被杀灭。
在此试验中，在示范的活性化合物0.1％浓度时，例如制备实施例4，5,6,9,10,17和19的化合物的杀灭率为100％，在每种情况下都是7天后，而已知的化合物(B)无活性。
实施例C黑尾叶蝉试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂相混合，并用水稀释浓制剂至所需的浓度。
将水稻苗在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理，在稻苗仍然渐湿时，引入黑尾叶蝉。
经过所需的时间后，测定杀灭％。100％表示所有黑尾叶蝉被杀灭；0％表示没有黑尾叶蝉被杀灭。
在此试验中，在示范的活性化合物浓度0.1％时，例如，以下制备实施例的化合物引起的杀灭率如下1=90％；6=100％和13=80％；在各种情况下都是6天后，而已知的化合物(B),(C),(D)和(E)都无活性。
实施例D瘤蚜试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂相混合，并用水稀释浓制剂至所需的浓度。
将已经侵染有桃蚜的蚕豆苗在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍，然后放入塑料箱中。
经过所需的时间后，测定杀灭％。100％表示桃蚜全部被杀灭；0％表示桃蚜没有被杀灭。
在此试验中，在示范的活性化合物浓度0.1％时，例如以下制备实施例的化合物引起的杀灭率如下4=100％；15,16,17=90％和21=80％；在各种情况下都是6天后，而已知的化合物(A)无活性。
实施例E叶螨试验(抗有机磷/浸渍处理)溶剂3份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂相混合，并用含乳化剂的水将浓制剂稀释至所需的浓度。
已被所有生长阶段的二斑叶螨严重侵染的菜豆植株在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍。
经过所需的时间后，测定活性％。100％表示所有二斑叶螨都被杀灭；0％表示没有二斑叶螨被杀灭。
在此试验中，在示范的活性化合物浓度为0.0001％时，例如制备实施例4,5,6,9,10,12,13,15,16,17,19,20,21,22,23,24和25的化合物的杀灭率为98％，在各种情况下都是13天后，而已知的化合物(A)和(F)，一个没有杀灭，一个仅45％。
实施例F蝇幼虫试验/抑制发育作用试验动物铜绿蝇的整个幼虫阶段(抗有机磷)[蛹和成虫(没有与活性化合物接触)]溶剂35份重量的乙二醇单甲醚35份重量的壬基酚聚乙二醇醚为了制备适当的制剂，将3份重量的活性化合物与7份上述的溶剂-乳化剂混合物混合，并用水将所得的浓乳剂稀释至在各种情况下所需的浓度。
对于每种浓度，转移30-50头幼虫到放在玻璃管内的马肉(1cm3)上，再将500μl试验的稀释液吸移至肉上。将玻璃管放入底部铺盖海砂的塑料杯中，并放在可调控的环境室内(26℃±1.5℃,70％相对湿度±10％)。在24小时和48小时后检查杀幼虫活性。幼虫已经离开之后(大约72小时)，再移动玻璃管并在杯子上放上穿孔的塑料盖。在1_倍的发育期之后(控制蝇的孵化)，计数被孵化的蝇和蛹。
活性的标准是被处理的幼虫在48小时后死亡(杀幼虫活性)，或抑制从蛹孵化为成虫或抑制化蛹。物质的活体外活性的标准是抑制蝇的发育或成虫阶段之前停止发育。100％的杀幼虫活性表示在48小时后所有幼虫被杀灭，100％抑制发育活性表示没有成蝇孵化出来。
在此试验中，在示范的活性化合物的浓度为1000ppm时，例如制备实施例5和6的化合物显示了100％的活性。
权利要求
1．通式(Ⅰ)的化合物
其中X1代表卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，卤烷基，卤烷氧基，氨基，烷胺基或二烷胺基，X2和X3是相同的或不相同的，各自代表氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，卤烷基，卤烷氧基，氨基，烷胺基或二烷胺基，R1代表氢，-OR3或-SR3和R2代表-OR4，此处R3和R4是相同的或不相同的，各自代表氢，烷基，烯基或任意选择取代的苄基，或它们与杂原子相连，并用碳原子连接这些杂原子以形成可任意选择取代的5-或6-元环；或R1和R2在一起代表氧或代表=N-OR5或=N-NR6R7，此处R5代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基；R6代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基；和R7代表烷基，烷基羰基，烷氧羰基，分别为任意选择取代的苯基，苯基羰基或苄基或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9，其中R8代表氢，烷基，烯基，炔基，卤烷基或任意选择取代的苄基和R9代表烷基，烷基羰基，烷氧羰基或分别为任意选择取代的苯基，苯基羰基或苄基。
2．按照权利要求1的通式(Ⅰ)化合物，其中X1代表氟，氯，溴，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，氨基，C1-C4烷胺基或二(C1-C4烷基)胺基；X2和X3是相同或不相同的，并各代表氢，氟，氯，溴，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，氨基，C1-C4烷胺基或二(C1-C4烷基)胺基；R1代表氢，-OR3或-SR3和R2代表基团-OR4，或R1和R2一起代表氧，代表=N-OR5或=N-NR6R7，R3和R4是相同的或不相同的，并各代表氢，C1-C4烷基或被1～3个选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，二(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的相同或不同的基团，优选在苯基上任意选择取代的苄基；或者它们与相连的杂原子和碳原子形成5-或6-元环，该5-或6-元环可被1或2个相同或不同的取代基任意选择取代，适宜的取代基是被卤素，C1-C6烷氧基，C2-C6烯氧基，苄氧基或苯氧基(它们各自都是被选自卤素，C1-C8烷基，C1-C4烷氧基和苯氧基的1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)任意选择取代的C1-C18烷基，C2-C6烯基，被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基，C1-C4烷氧基羰基，苯基(它是被选自卤素和C1-C4烷基的1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)和苄氧基(它是在环上被选自卤素和C1-C4烷基的1或2个相同或不同的取代基任意选择取代的)的1～3个相同或不同的取代基任意选择取代的苯基，和-NR12R13。R12代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的相同或不同的1～3个取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苄基；R13代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，代表各自都可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基和C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基，也代表-CONR14R15或-SO2NR14R15R14代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1C4卤烷基或被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧基羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R15代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基；R5代表氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基，或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苄基；R6代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧基羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基，R7代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基，或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9；R8代表氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基或可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R9代表C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，代表各自可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4卤烷硫基，氰基，硝基，双(C1-C4烷基)胺基或C1-C4烷氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上，任意选择取代的苯基、苯基羰基或苄基。
3．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物其中X1代表氟，氯或甲基；X2和X3是相同的或不同的，各自代表氢，代表氟，氯，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，氨基，二甲胺基或二乙胺基；R1代表氢，-OR3或-SR3和R2代表基团-OR4，或R1和R2一起代表氧，代表=N-OR5或=N-NR6R7；R3和R4是相同的或不同的，并各自代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-，或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基或乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基，或它们与相连的杂原子和碳原子形成5-或6-元环，此环可被1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基任意选择取代，适当的取代基是可被氟，氯，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正丁氧基，烯丙氧基，苄氧基(在各种情况下它都可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基和苯氧基的1～3个，优选1或2个相同或不同的取代基在环上任意选择取代)任意选择取代的C1-C18烷基和苯氧基，C2-C4烯基，可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基，乙氧羰基，苯基，卤苯基，苄氧基和卤苄氧基的1～3个相同或不同的取代基任意选择取代的苯基，和-NR12R13；R12代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R13代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代，代表-CONR14R15或-SO2NR14R15；R14代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R15代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代；R5代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R6代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R7代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1或2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代或代表-CONR8R9或-SO2NR8R9；R8代表氢，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，烯丙基，炔丙基，三氟甲基或代表可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1～3个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代的苄基；R9代表甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表苯基、苯基羰基或苄基，它们各自可被选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-，或叔丁基；甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，氰基，硝基，二甲胺基，二乙胺基，甲氧羰基和乙氧羰基的1～2个相同或不同的取代基，优选在苯基上任意选择取代。
4．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物，其中X1代表氟，氯，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2烷硫基，X2代表氢，氟或氯，X3代表氢，氟，氯或C1-C2烷基，R1代表基团-OR3，和R2代表基团-OR4，此处R3和R4和相连的氧原子和碳原子形成5元环，该5元环可被C1-C18烷基或苯基取代，苯基可被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤烷基，C1-C4卤烷氧基和C1-C4卤烷硫基的1～3个相同或不同的取代基任意选择取代。
5．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物，其中X1,X2,X3,R1和R2各个定义如下表实施例 X1X2X3R1R219F 6-F H OC4H9OC4H926F 6-F H
31F 6-F H
35F 6-F H
39F 6-F H
42F 6-F H
实施例X1X2X3R1R243F 6-F H
45F 6-F H
46F 6-F H
47F 6-F H
53F 6-F H
58F 6-F H
6．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物的制备工艺，其特征是a)通式(Ⅱ)的氯乙烷衍生物
其中X1,X2,X3,R1和R2各如权利要求1中定义，在碱存在下，如果适当，在催化剂存在下和如果适当，在一种稀释剂存在下进行环合；或b)通式(Ⅰa)的4-环己基苯基噁唑啉
它是通过工艺(a)获得的，其中X1,X2和X3各如权利要求1定义，按照常规的和普通已知的方法，(b1)缩酮通过与通式(Ⅲ)的醇，通式(Ⅳ)的硫醇或通式(Ⅴ)的化合物反应，HOR10(Ⅲ)HSR10(Ⅳ)HO-A-O(S)H(Ⅴ)其中R10具有上面说明的R3和/或R4的含义，和A代表任意选择取代的C2-或C3-烃链，如果适当，在催化剂存在下和如果适当，在稀释剂存在下反应得到(b1)缩酮；或(b2)肟和肟醚通过与通式(Ⅵ)的羟胺H2N-O-R5(Ⅵ)其中R5如权利要求1中定义或与它们的盐，例如卤化氢加合物，如果适当，在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下反应制得(b2)肟和肟醚；在R5=氢时，也可能通过烷基化所得的衍生物来制得(b2)肟和肟醚；或(b3)腙通过与通式(Ⅶ)的肼H2N-NR6R7(Ⅶ)其中R6和R7各如权利要求1中定义如果适当，在稀释剂存在下反应制得(b3)腙；或c)通式(Ⅰb)的4-环己基苯基噁唑啉
它是通过工艺(a)得到的，其中X1,X2和X3各如权利要求1中定义，与通式(Ⅷ)的卤化物R11-Hal (Ⅷ)其中R11代表烷基或任意选择取代的苄基和Hal代表卤素，在碱存在下和如果适当在稀释剂存在下进行反应。
7．通式(Ⅱ)的化合物
其中X1,X2,X3,R1和R2各自如权利要求1的定义。
8．农药，其特征是它们至少含有一种根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物。
9．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物防治害物的应用。
10．防治害物的方法，其特征是允许根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物作用于害物上和/或它们的栖息地。
11．制备农药的工艺，其特征是将根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物与扩展剂和/或表面活性剂相混合。
12．根据权利要求1的通式(Ⅰ)化合物在制备农药方面的应用。
全文摘要
本发明涉及新颖的通式(Ⅰ)的4－环己基苯基噁唑啉,其中X
文档编号C07D263/10GK1238767SQ97180132
公开日1999年12月15日 申请日期1997年11月17日 优先权日1996年11月28日
发明者W·克雷默, C·埃德伦, U·瓦亨多夫-纽曼, A·图尔贝格, N·门克 申请人:拜尔公司, 八洲化学工业株式会社