除草用磺酰胺的制作方法

专利名称：除草用磺酰胺的制作方法
背景技术：
本发明涉及某些芳基磺酰胺、它们的N-氧化物、农业用盐和组合物，还涉及它们在控制非所希望之植物生长中的用途。
控制非所希望的植物生长对于实现高的作物收成是极其重要的。在诸如水稻、大豆、制糖甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、西红柿和种植园作物等的有用作物中实现杂草生长的选择性控制是非常需要的。在此等有用的作物中未经控制的杂草生长会导致产量显著下降，并由此导致消费者的费用增加。在非作物区域中控制非所希望的植物生长也是重要的。已有许多为此目的的市售产品，但仍需要更有效、费用更低、毒性更低、对环境更安全或者具有不同作用方式的新化合物。
第4,818,275号美国专利公开了下式的除草用非环磺酰胺
其中X和Y是Br、Cl或F；
R是烷基、卤烷基或二烷基氨基；R1是H、Na、低级烷基或SO2R；R2是烷基、卤烷基或低级烷氧基；和R3是卤素、烷基或卤烷基。
本发明的磺酰胺未被上述文献公开。
发明简述本发明涉及式I的化合物，包括所有的几何和立体异构体，及其N-氧化物、以及农业用盐、包含这些化合物的农用组合物，以及它们在控制非所希望的植物生长中的用途
其中X是H、F或Cl；Y是F、Cl、Br、氰基、硝基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基或C(S)NH2；R1是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、甲酰基、C2-C6烷基羰基、C4-C7环烷基羰基、C2-C6卤烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烷氧基烷基羰基、C2-C6卤烷氧基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤环烷基、C4-C7环烷基烷基、C4-C7卤环烷基烷基、S(O)2R17、C(O)SR3、C(O)NR4R5或苯甲酰基；R2是除CF3以外的C1-C6卤烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷基硫基烷基、C2-C6烷基亚硫酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基或C3-C8烷基羰氧基烷基；R3是H、C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R3是任选被C1-C3烷基、1-3卤素、4-5氟、1-2硝基、C1-C3烷氧基或CF3取代的苯基；R4是H、C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R4是任选被C1-C3烷基、1-3卤素、4-5氟、1-2硝基、C1-C3烷氧基或CF3取代的苯基；R5是C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R4和R5一起形成-CH-CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-或-CH2CH2OCH2CH2-；J是
其中J-1中的横折号表示左手环仅包含单键或者该环中的一个键是C-C双键；m和n分别独立地是0、1、2或3，其条件是m+n是2或3；Z是CR6R7、O、S、S(O)、S(O)2、N(C1-C4烷基)或者
R6是H、C1-C6烷基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷基、C1-C6卤烷氧基、C2-C6烷基羰氧基或C2-C6卤烷基羰氧基；R7是H、C1-C6烷基、羟基或卤素；或者在R6和R7键合在相邻的碳原子上时，它们一起与它们所连接的碳形成
，该基团任选地被至少选自1-2卤素和1-2C1-C3烷基的基团取代；R8是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；R9是H、卤素、氰基、C1-C6卤烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤烷氧基；R10是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤炔基、HC(＝O)、C2-C5烷基羰基或N(R16)2；R11是C1-C6烷基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤烷基或N(CH3)2；R12是H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基或C1-C6烷氧基；R13和R14分别独立地是H、C1-C6烷基或C1-C6卤烷基；R15是H、C1-C6烷基或C1-C6卤烷基；
R16分别独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、或C2-C6烷氧基烷基；R17是C1-C6烷基、除CF3以外的C1-C6卤烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷基硫基烷基、C2-C6烷基亚硫酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基或C3-C8烷基羰氧基烷基；以及Q分别独立地是O或S。
在上述叙述中，单独或在化合物词语如“烷基硫基”或“卤烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。术语“1-2烷基”表示对于所述取代基可有一个或二个位置是独立选择的烷基。“烯基”包括直链或支链烯烃如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯烃如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还包括由多个三键构成的基团如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”代表烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的例子包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷基硫基”包括直链或支链烷基硫基基团，如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基和戊硫基异构体。“烷基硫基烷基”代表在烷基上的烷基硫基取代。“烷基硫基烷基”的例子包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2、和CH3CH2SCH2CH2。“烷基硫基烷氧基”代表在烷氧基上的烷基硫基取代。“烷基亚硫酰基”包括烷基亚硫酰基基团的对映体。“烷基亚硫酰基”的例子包括CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)以及不同的丁亚硫酰基、戊亚硫酰基和己亚硫酰基的异构体。“烷基磺酰基”的例子包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3CH2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2以及不同的丁磺酰基、戊磺酰基和己磺酰基的异构体。“氰基烷基”代表被一个氰基取代的烷基。“氰基烷基”的例子包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。“烷基氨基”、“二烷基氨基”、“烯基硫基”、“烯基亚硫酰基”、“酰基磺酰基”、“炔基硫基”、“炔基亚硫酰基”、“炔基磺酰基”等都与上述例子类似地定义。“环烷基”包括如环丙基、环丁基、环戊基、和环己基。“环烷基烷基”的例子包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及连接在直链或支链烷基基团上的其他环烷基部分。“环烷基烷氧基”的例子包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基、以及连接在直链或支链烷氧基基团上的其他环烷基部分。“烷基环烷基”代表在环烷基部分上的烷基取代。其例子包括4-甲基环己基和3-乙基环戊基。“氰基环烷基”代表被氰基取代的环烷基基团。“氰基环烷基”的例子包括4-氰基环己基和3-氰基环戊基。
本领域的普通技术人员会认识到，并不是所有含氮的杂环都可形成N-氧化物，这是因为氮需要可用于氧化成氧化物的电子对。本领域的技术人员会理解那些可形成N-氧化物的含氮杂环。本领域技术人员还会理解叔胺可形成N-氧化物。制备杂环和叔胺之N-氧化物的合成方法对于本领域技术人员是已知的，包括用过酸如过乙酸和m-氯过苯甲酸(MCPBA)，过氧化氢，氢过氧化烷基如氢过氧化叔丁基，过硼酸钠以及dioxirane如二甲基dioxirane，来氧化杂环和叔胺。这些制备N-氧化物的方法已在文献中有非常多的描述和综述，例如见T.L.Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，748-750页，S.V.Ley编辑，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik in ComprehensiveHeterocyclic Chemistry，第3卷，18-20页，A.J.Boulton和A.McKillop编辑，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R. T.Keene in Advances inHeterocyclic Chemistry，第43卷，149-161页，A.R.Katritzky编辑，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik in Advances in HeterocyclicChemistry，第9卷，285-291页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk inAdvances in Heterocyclic Chemistry，第22卷，390-392页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press。
单独或在化合物词语如“卤烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。术语“1-2卤素”是表示对于所述取代基可有一个或二个位置是独立选择的卤素。另外，在用于化合物词语如“卤烷基”时，所述烷基可以是部分或全部被卤原子取代，这些卤原子可相同或不同。“卤烷基”的例子包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤烯基”、“卤炔基”、“卤烷氧基”、“卤烷基硫基”等与术语“卤烷基”类似地进行定义。“卤烯基”的例子包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤炔基”的例子包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤烷氧基”的例子包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤烷基硫基”的例子包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S。“卤烷基亚硫酰基”的例子包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)。“卤烷基磺酰基”的例子包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。“卤烷氧基烷氧基”的例子包括CF3OCH2O、ClCH2CH2OCH2CH2O、Cl3CCH2OCH2O以及支链的烷基衍生物。
取代基中的碳原子总数用“Ci-Cj”前缀来表示，其中i和j是1-8的数。例如，C1-C3烷基磺酰基表示甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或者CH3CH2OCH2；以及C4烷氧基烷基表示总共包含4个碳原子并被烷氧基取代的各种烷基异构体，其例子包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷基羰基”的例子包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH2(CH3)2。“烷氧基羰基”的例子包括CH3OC(＝O)、CH3CH2O(C＝O)、CH3CH2CH2O(C＝O)、(CH3)2CHO(C＝O)和不同的丁氧基—或戊氧基羰基异构体。在上述引用中，如果式I的化合物包括一种或多种杂环，则所有的取代基都通过取代碳或氮上的氢而经由这些碳或氮连接在这些环上。
当化合物被1个以上的取代基取代时，所述取代基独立地选自于所限定的取代基中。另外，如果下标表示一个范围时，如(R)i-j，则取代基的数目可在i-j之间的整数中选择。
如果一个基团所包含的取代基可以是氢，例如R1和R10，则应认为在该取代基为氢时，相当于所述基团未被取代。
本发明的化合物可为一种或多种立体异构体。各种立体异构体包括对映体、非对映体、atropisomers和几何异构体。本领域技术人员会认识到，一个立体异构体在相对于其他立体异构体其含量更多或者与其他立体异构体分离时可以具有更高的活性和/或更有益的作用。另外，本领域普通技术人员已知如何分离、富含和/或选择性制备所述的立体异构体。因此，本发明包括选自式I的化合物、其N-氧化物和农用盐。本发明的化合物可以立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或者任选的活性形式存在。
本发明化合物的盐包括与无机或有机酸的酸加成盐，所述酸例如是氢溴酸、乙酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。如果本发明的化合物包含酸基如羧酸或苯酚，则该化合物的盐也可以是与有机碱(如吡啶、氨或三乙基胺)或无机碱(如钠、钾、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物、碳酸盐)形成的盐。
对于更好的活性和/或易于合成，优选的化合物是优选1上述式I的化合物、其N-氧化物和农用盐，其中X是F或Cl；和Y是F、Cl或Br。
优选2优选1的化合物，其中R1是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、
C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6烷基羰基、C4-C7环烷基羰基、C2-C6卤烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烷氧基烷基羰基、S(O)2R17、C(O)NR4R5或苯甲酰基。优选3优选2的化合物，其中J是J-1、J-2、J-3或J-6。优选4优选3的化合物，其中Z是CR6R7、O或S；R6是H、卤素、C1-C6烷氧基或C2-C6烷基羰氧基；R7是H或卤素；m和n分别独立地是1或2，条件是m+n是2或3；R8是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基或C3-C6烯基；R9是卤素、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤烷氧基；R10是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基或NH2；和R11是C1-C6烷基或C1-C6卤烷基。优选5；优选4的化合物，其中R1是H、C2-C3烷基羰基或C2-C3烷氧基羰基；和R2是C1-C2卤烷基。优选6优选5的化合物，其中J是J-1。优选7优选5的化合物，其中J是J-2。
优选8优选5的化合物，其中J是J-3。
优选9优选5的化合物，其中J是J-6。
最优选的是选自以下组中的优选5的化合物(a)N-[2-氯-5-[(二氢-3-羰基-1H，3H，5H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-1-亚基)氨基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺；(b)N-[2-氯-5-[(二氢-3-羰基-1H，3H，5H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-1-亚基)氨基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]-2-甲基丙酰胺；(c)1-氯-N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；(d)N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺；(e)[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基][(氯甲基)磺酰基]氨基甲酸甲酯；(f)1-氯-N-[2-氯-5-[3，6-二氢-2，6-二羰基-3-(2-丙烯基)-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；(g)1-氯-N-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-羰基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；以及(h)N-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-羰基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺。
本发明还涉及包含除草有效量之本发明化合物以及表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中至少一种的除草组合物。本发明的优选组合物是那些包含上述优选化合物的组合物。
本发明还涉及控制非所希望之植物生长的方法，其包括在所述植物生长区域中施用除草有效量的本发明化合物(如以上述组合物施用)。优选的施用方法是那些涉及上述优选化合物的方法。发明的详细描述式I的化合物可通过如以下合成路线1-6所述的一种或多种方法或相应的变化来制备。式1-25之化合物中X、Y、R1-R17、J、Q、m和n的定义都如发明简述部分中所述。式Ia-If的化合物是式I化合物的各种从属化合物，而且式Ia-If化合物中的取代基都如上述式I所定义的。
式Ia的化合物可通过合成路线1的方法由市售的式1的N-乙酰苯胺类化合物来制备。用硝酸硝化式1的化合物可形成式2的硝基化合物，在6N盐酸中水解该硝基化合物则形成式3的胺。用光气或硫光气或者等价物处理式3的化合物，可形成相应的式4的异硫氰酸盐或硫氰酸盐。在合适的碱如碳酸钾、碳酸钠或吡啶存在下使式4的化合物与式5的二胺类化合物在惰性溶剂如四氢呋喃或甲苯中反应，形成脲中间体；用光气或光气等价物处理这些尿中间体，形成式6的化合物。在乙酸中用氯化亚锡或铁还原硝基化合物，产生式7的化合物。使式7的化合物与合适的磺酰氯缩合，形成其中R1是H的式Ia化合物。其中R1不是H的式Ia化合物可如下制备用烷基卤化物、烷基羰基氯或烷基磺酰氯处理NH化合物，形成相应的封端的式Ia化合物。
式5的二胺类化合物可市售得到，或者通过本领域已知的方法来制备，参见例如EP 075,267和EP 457,151。
合成路线1
合成路线2显示了式Ib化合物的制备方法。用亚硝酸钠处理式3的苯胺，然后在乙酸中用氯化亚锡或铁还原，形成式8的相应肼。通过与合适的醛反应、与氰酸钠反应然后漂白，由此可将式8的肼转化为式9的三唑啉类化合物，这些方法在本领域中是已知的，参见例如Temple Jr，C.The Chemistry of Heterocyclic Compounds(1981)，37，365-403；Lyga，J.W. Synthetic Communications(1986)；Ray，P.S.等人，Heterocyclic Chemistry(1990)，27，2017；Theodoridis，G.等人，第4,980,480号美国专利。在合适的碱存在下用烷基卤化物对式9的化合物进行烷基化，形成式10的化合物。用合成路线1中描述的方法还原硝基化合物，形成式11的化合物，用合适的磺酰氯处理该化合物，形成其中R1是H的式Ib化合物。用烷基卤化物、烷基羰基氯或烷基磺酰氯进行处理可实现进一步的官能化，形成其中R1不是H的相应的封端的式Ib化合物。
合成路线2
式Ic的化合物可通过合成路线3中所示的方法来制备。用光气或光气等价物处理，由此将式3的苯胺转化为相应的式12的异氰酸盐。在碱如氢化钠存在下，式12的异氰酸盐与合适的经取代的式13的烷基巴豆酸酯缩合，然后用稀盐酸进行酸化，形成式14的化合物；该方法在本领域中是已知的，参见例如Satow，J.等人，EP 408,382-A2。使用合适的烷基卤化物进行烷基化并用氯化亚锡或铁在乙酸中进行还原，则可形成式16的化合物。式16的苯胺用合适的磺酰氯处理，形成其中R1是H的式Ic的化合物。用烷基卤化物、烷基羰基氯或烷基磺酰氯进行处理可实现进一步的官能化，形成其中R1不是H的相应的封端的式Ic化合物。
合成路线3
式Id的化合物可用合成路线4中所示的方法来制备。用三甲基甲硅烷基叠氮和水处理式12的异氰酸盐，形成式17的四唑酮；该方法在本领域中是已知的，参见例如Theodoridis，G.Pesticide Science(1990)，30，259。使用合适的烷基卤化物进行烷基化并用氯化亚锡或铁在乙酸中进行还原，则可形成式19的化合物。式19的苯胺用合适的磺酰氯处理，形成其中R1是H的式Id的化合物。用烷基卤化物、烷基羰基氯或烷基磺酰氯进行处理可实现进一步的官能化，形成其中R1不是H的相应的封端的式Id化合物。
合成路线4
式Ie的化合物可用合成路线5中所示的方法来制备。在金属催化剂上用氢还原或者在乙酸中用氯化亚锡或铁处理式2的硝基化合物，产生式20的苯胺。与合适的磺酰氯反应形成式21的N-乙酰苯胺。式21的化合物可用盐酸进行脱保护，与式22的环酸酐缩合，然后通过与合适的烷基卤化物、烷基羰基氯或烷基磺酰氯反应而被封端，形成其中R1不是H的式Ie化合物。
合成路线5
式If的化合物可用合成路线6中所示的方法来制备。式1的N-乙酰苯胺与ICl反应，形成式23的碘代化合物。在铂催化剂存在下，式23的碘化物与式24的吡唑化合物耦合，形成式25的化合物，该耦合反应以及制备式24化合物的方法在本领域中都是已知的，参见例如Yamanaka等人，Heterocycles(1992)，33，813-818。式25的化合物可如合成路线5所述进行脱保护和封端，产生式If的化合物。
合成路线6
应认识到，如上所述制备式I化合物的某些试剂和反应条件有可能对于中间体中的某些官能团是不合适的。在此情况下，在合成方法中加入保护/脱保护步骤或官能团之间相互转化的步骤将有助于得到所希望的产物。保护基的使用和选择对于本领域的技术人员是显而易见的(参见例如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.Protective Groups in OrganicSynthesis，第2版；Wiley；New York，1991)。本领域的技术人员还应认识到，在某些情况下，在任何一个合成路线中引入一个试剂后，有可能必须进行另外的但在此没有描述的常规合成步骤，以完成式I化合物的合成。本领域技术人员还可认识到，除式I化合物的上述制备方法所暗示的具体顺序外，有可能必须组合进行上述合成路线中的一些步骤。
本领域技术人员可认识到，在此描述的式I化合物和中间体可进行各种亲电、亲核、原子团、有机金属、氧化、和还原反应，以添加取代基或者改性已存在的取代基。
在没有进一步阐明时，可认为本领域技术人员通过上述描述可完全利用本发明。因此，以下实施例仅是用于说明，而不是对本发明的限制。除色谱溶剂混合物或另有说明外，百分数都是以重量为基础。色谱溶剂混合物的份和百分数是以体积为基础，除非另有说明。1H NMR光谱由四甲基硅烷以ppm低磁场报告；s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰；q＝四重峰，m＝多重峰，dd＝两个双峰，dt＝两个三重峰，br s＝宽的单峰。
实施例1步骤A制备N-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)乙酰胺搅拌N-(4-氯-2-氟苯基)乙酰胺(180.6g，0.96mol)在浓硫酸(1L)中的溶液，在0-5℃下在1.5小时内向其中加入175ml浓硝酸和175ml浓硫酸的混合物。添加完成后，再搅拌反应混合物0.5小时。将溶液倾倒至5L的冰水中。产物沉淀后，通过过滤进行分离，然后溶解在2.5L的乙酸乙酯中。分离水层后，有机层在硫酸钠上干燥，然后蒸发溶剂。粗产物在二异丙基醚(1.5L)中研磨，过滤分离，然后减压干燥，形成步骤A之标题化合物(196.2g，87.6％)，熔点为145-146℃。1H NMR(Me2SO-d6)δ10.3-10.2(s，1H)，8.9(d，1H)，7.9-7.8(d，1H)，2.2-2.1(s，3H)。步骤B制备4-氯-2-氟-5-硝基苯胺将步骤A之标题化合物(50g，0.214mol)在6 N盐酸(200ml)中的溶液加热至回流6小时。冷却反应混合物，然后倾倒至包含冰的烧杯中。过滤沉淀出的固体，溶解在乙酸乙酯(500ml)中，然后除去溶剂，得到39g(95％)的步骤B的标题化合物，其为亮黄色固体，熔点为102℃。1H NMR(CDCl3)δ7.38(d，1H)，7.17(d，1H)，4.11(br s，2H)。步骤C制备1-氯-5-氟-4-异硫氰氧基-2-硝基苯将步骤B之标题化合物(7.64g，40mmol)和硫光气(4.6g，40mmol)溶解在p-二噁烷(200ml)中，在0℃和氮气下在该溶液中于30分钟的时间中滴加在p-二噁烷(30ml)中的三乙基胺(6ml)。首先使反应混合物达到室温，然后加热至70℃ 3小时。过滤沉淀出的三乙基胺盐酸盐，并除去溶剂，得到油状的步骤C的标题化合物，该化合物直接用于以下的反应中。步骤D制备3-[(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)亚胺基]四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，4-a]哒嗪-1-酮将六氢哒嗪氢碘酸盐(6.18g)和碳酸钾(5g)溶解在四氢呋喃(150ml)中，于室温和氮气下在该溶液中添加步骤C之标题化合物(9.32g，40mmol)的溶液。在该温度下搅拌反应混合物4小时。过滤除去碳酸钾，并减压除去溶剂。在吡啶(5ml)存在下，于室温和氮气下将该中间体(6.38g，20mmol)在二氯甲烷(100ml)中的溶液滴加至三光气(2.91g，10mmol)在二氯甲烷(20ml)中的溶液中。搅拌反应混合物2小时，并用二氯甲烷(300ml)稀释，用水(50ml)和5％盐酸溶液(50ml)洗涤。分离有机相，干燥，并减压除去溶剂。通过快速色谱分离步骤D的标题化合物，其为固体，熔点为151℃(5.4g，78％)。1H NMR(CDCl3)δ7.63(d，1H)，7.30(d，1H)，3.80(m，4H)，2.32(m，1H)，1.98(m，4H)。步骤E制备3-[(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)亚胺基]四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，4-a]哒嗪-1-酮将步骤D之标题化合物(2.2g，6.37mmol)和SnCl2.2H2O(4.5g，20mmol)在乙酸乙酯中的混合物加热至70℃ 3小时。冷却反应混合物至室温，并添加碳酸钠固体(5g)，在室温下搅拌混合物过夜。通过celite垫过滤反应混合物，真空除去溶剂，并通过快速色谱分离出步骤E之标题化合物固体(1.72g，86％)。1H NMR(CDCl3)δ7.05(d，1H)，6.36(d，1H)，3.90(bs，2H)，3.74(m，4H)，198(m，4H)。步骤F制备1-氯-N-[2-氯-4-氟-5-[(四氢-3-羰基-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，4-a]哒嗪-1-亚基)氨基]苯基]甲磺酰胺将步骤E之标题化合物(1.27g，4.03mmol)和吡啶(1ml)溶解在二氯甲烷(20ml)中，在室温和氮气下向该溶液中滴加氯甲基磺酰氯(0.75g，5.03mmol)在二氯甲烷中的溶液。另外再搅拌反应混合物4小时，转移至分液漏斗中，用二氯甲烷(50ml)稀释，然后用水(2×25ml)洗涤。分离有机相，干燥，并真空除去溶剂。通过快速色谱分离步骤F的标题化合物，即本发明的化合物，其为固体，熔点为168℃(1.40g，81％)。1H NMR(CDCl3)δ7.32(d，1H)，7.23(d，1H)，6.92(s，1H)，4.53(s，2H)，3.74(m，4H)，1.98(m，4H)。
实施例2步骤A制备N-[2-氯-4-氟-5-[(四氢-3-羰基-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，4-a]哒嗪-1-亚基)氨基]苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]-2-甲基丙酰胺在二甲基氨基吡啶(25mg)存在下，将实施例1之步骤F的标题化合物(0.3g，70mmol)和吡啶(0.5ml)溶解在二氯甲烷(5ml)中，然后在室温下向该溶液中添加在二氯甲烷(1ml)中的异丁酰氯(110mg)。在室温搅拌反应混合物2小时，用二氯甲烷(5ml)稀释，用水(5ml)和5％盐酸(5ml)洗涤。分离有机相，干燥，通过快速色谱分离步骤A之标题化合物，即本发明的化合物，其为固体，熔点为183℃(0.31g，89％)。1H NMR(CDCl3)δ7.32(d，1H)，7.16(d，1H)，5.41(dd，1H)，4.84(dd，1H)，3.80(m，4H)，2.32(m，1H)，1.98(m，4H)，1.12(d，6H)。
实施例3步骤A制备1-氯-5-氟-4-异氰氧基-2-硝基苯搅拌二光气(4.75g，24mmol)在100ml之p-二噁烷中的溶液，并在室温下在此溶液中添加实施例1之步骤B的标题化合物(3.8g，20mmol)在10ml p-二噁烷中的溶液。将反应混合物冷却至10℃，并在室温下滴加5ml三乙胺在25ml p-二噁烷中的溶液。使温度升高至70℃共6小时。冷却至室温后，过滤反应混合物，减压除去溶剂，得到步骤A之标题化合物，该化合物直接用于下一步的反应中。步骤B制备3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-6-(三氟甲基)-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮在二甲基甲酰胺(30ml)和氢化钠(60％悬浮液，0.8g)的溶液中，于-78℃和搅拌下滴加步骤A之标题化合物(4.3g，19.8mmol)的溶液。在该温度和氩气下搅拌反应化合物另外2小时，然后在室温下搅拌12小时。将反应混合物倾倒至包含冰(50g)和浓盐酸(10ml)的烧杯中。用乙酸乙酯萃取反应混合物，然后减压除去溶剂，得到步骤B之标题化合物，该化合物用快速色谱纯制，得到白色固体(5.2g，74％)。1H NMR(DMSO-d6)δ8.48(d，1H)，8.15(d，1H)，6.43(s，1H)，3.57(s，3H)。步骤C制备3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮在回流下将步骤B之标题化合物(1.75g，4.94mmol)、碳酸钾(0.7g)、二甲基硫酸酯(0.63g)在丙酮中的混合物加热4小时。反应完成后，过滤除去碳酸钾，减压除去溶剂，通过快速色谱分离步骤C之标题化合物，其为固体，熔点为103℃(1.6g，89％)。1H NMR(CDCl3)δ8.03(d，1H)，7.50(d，1H)，6.39(s，1H)，3.57(s，3H)。步骤D制备3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮将步骤C之标题化合物(1.5g，4.08mmol)和SnCl2.2H2O(4.0g，16.6mmol)在乙酸乙酯中的混合物加热至70℃3小时。冷却反应混合物至室温，并添加碳酸钠固体(5g)，在室温下搅拌混合物过夜。通过celite垫过滤反应混合物，减压除去溶剂，并通过快速色谱分离出步骤C之标题化合物，其为固体，熔点为127℃(1.15g，84％)。1H NMR(CDCl3)δ7.21(d，1H)，6.62(d，1H)，6.36(s，1H)，4.02(br s，2H)，3.55(s，3H)。步骤E制备1-氯-N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]甲磺酰胺将步骤D之标题化合物(1.1g，3.26mmol)和吡啶(1ml)溶解在二氯甲烷(20ml)中，在室温和氮气下向该溶液中滴加氯甲基磺酰氯(0.70g，4.69mmol)在二氯甲烷中的溶液。另外再搅拌反应混合物4小时，转移至分液漏斗中，用二氯甲烷(50ml)稀释，然后用水(2×25ml)洗涤。分离有机相，干燥，并真空除去溶剂。通过快速色谱分离步骤E的标题化合物，即本发明的化合物，其为固体，熔点为92℃(1.20g，83％)。1H NMR(CDCl3)δ7.67(d，1H)，7.38(d，1H)，7.18(br s，1H)，6.37(s，1H)，4.55(s，3H)，3.56(s，3H)。
实施例4步骤A制备N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺在二甲基氨基吡啶(20mg)存在下，将实施例3之步骤E的标题化合物(0.25g，0.55mmol)和吡啶(0.5ml)溶解在二氯甲烷(4ml)中，然后在室温下向该溶液中添加在二氯甲烷(1ml)中的乙酰氯(90mg)。在室温下搅拌反应混合物2小时，用二氯甲烷(5ml)稀释，用水(5ml)和5％盐酸(5ml)洗涤。分离有机相，干燥，通过快速色谱分离步骤A之标题化合物，即本发明的化合物，其为固体，熔点为170℃(0.25g，93％)。1H NMR(CDCl3)δ7.52(m，2H)，6.36(d，1H)，5.40(dd，1H)，4.90(dd，1H)，3.60(s，3H)。
用本发明描述的方法以及本领域已知的方法，可制备下表1-8中的化合物。在表中使用以下缩写，其中CN＝氰基。
表1
R1R2X Y R6HCH2F F Cl HHCH2F Cl Cl HHCH2Cl F Cl HHCH2Cl Cl Cl HHCH2Br F Cl HHCH2Br Cl Cl HC(＝O)CH3CH2F F Cl HC(＝O)CH3CH2F Cl Cl HC(＝O)CH3CH2Cl F Cl HC(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl HC(＝O)CH3CH2Br F Cl HC(＝O)CH3CH2Br Cl Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl HCO2CH3CH2F F Cl HCO2CH3CH2F Cl Cl HCO2CH3CH2Cl F Cl HCO2CH3CH2Cl Cl Cl HCO2CH3CH2Br F Cl HCO2CH3CH2Br Cl Cl HH CH2F F Cl FH CH2F Cl Cl FH CH2Cl F Cl FH CH2Cl Cl Cl FH CH2Br F Cl FH CH2Br Cl Cl FC(＝O)CH3CH2F F Cl FC(＝O)CH3CH2F Cl Cl FC(＝O)CH3CH2Cl F Cl FC(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl FC(＝O)CH3CH2Br F Cl FC(＝O)CH3CH2Br Cl Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl FC(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl FCO2CH3CH2F F Cl FCO2CH3CH2F Cl Cl FCO2CH3CH2Cl F Cl FCO2CH3CH2Cl Cl Cl FCO2CH3CH2Br F Cl FCO2CH3CH2Br Cl Cl FH CH2F F Cl ClH CH2F Cl Cl ClH CH2Cl F Cl ClH CH2Cl Cl Cl ClH CH2Br F Cl ClH CH2Br Cl Cl ClC(＝O)CH3CH2F F Cl ClC(＝O)CH3CH2F Cl Cl ClC(＝O)CH3CH2Cl F Cl ClC(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl ClC(＝O)CH3CH2Br F Cl ClC(＝O)CH3CH2Br Cl Cl ClC(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl ClC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClClC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClClC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClClC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClClC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClClCO2CH3CH2FF ClClCO2CH3CH2FClClClCO2CH3CH2Cl F ClClCO2CH3CH2Cl ClClClCO2CH3CH2Br F ClClCO2CH3CH2Br ClClCl表2
R1R2X Y R6R7H CH2FF ClH HH CH2FClClH HH CH2Cl F ClH HH CH2Cl ClClH HH CH2Br F ClH HH CH2Br ClClH HC(＝O)CH3CH2FF ClH HC(＝O)CH3CH2FClClH HC(＝O)CH3CH2Cl F ClH HC(＝O)CH3CH2Cl ClClH HC(＝O)CH3CH2Br F ClH HC(＝O)CH3CH2Br ClClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClH HCO2CH3CH2FF ClH HCO2CH3CH2FClClH HCO2CH3CH2Cl F ClH HCO2CH3CH2Cl ClClH HCO2CH3CH2Br F ClH HCO2CH3CH2Br ClClH HH CH2FF ClH FH CH2FClClH FH CH2Cl F ClH FH CH2Cl ClClH FH CH2Br F ClH FH CH2Br ClClH FC(＝O)CH3CH2FF ClH FC(＝O)CH3CH2FClClH FC(＝O)CH3CH2Cl F ClH FC(＝O)CH3CH2Cl ClClH FC(＝O)CH3CH2Br F ClH FC(＝O)CH3CH2Br ClClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClH FC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClH FCO2CH3CH2FF ClH FCO2CH3CH2FClClH FCO2CH3CH2Cl F ClH FCO2CH3CH2Cl ClClH FCO2CH3CH2Br F ClH FCO2CH3CH2Br ClClH FH CH2FF ClH ClH CH2FClClH ClH CH2Cl F ClH ClH CH2Cl ClClH ClH CH2Br F ClH Cl
HCH2Br ClClH ClC(＝O)CH3CH2FF ClH ClC(＝O)CH3CH2FClClH ClC(＝O)CH3CH2Cl F ClH ClC(＝O)CH3CH2Cl ClClH ClC(＝O)CH3CH2Br F ClH ClC(＝O)CH3CH2Br ClClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClH ClC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClH ClCO2CH3CH2FF ClH ClCO2CH3CH2FClClH ClCO2CH3CH2Cl F ClH ClCO2CH3CH2Cl ClClH ClCO2CH3CH2Br F ClH ClCO2CH3CH2Br ClClH ClHCH2FF ClClHHCH2FClClClHHCH2Cl F ClClHHCH2Cl ClClClHHCH2Br F ClClHHCH2Br ClClClHC(＝O)CH3CH2FF ClClHC(＝O)CH3CH2FClClClHC(＝O)CH3CH2Cl F ClClHC(＝O)CH3CH2Cl ClClClHC(＝O)CH3CH2Br F ClClHC(＝O)CH3CH2Br ClClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClClHC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClClHCO2CH3CH2FF ClClH
CO2CH3CH2FClClClHCO2CH3CH2Cl F ClClHCO2CH3CH2Cl ClClClHCO2CH3CH2Br F ClClHCO2CH3CH2Br ClClClHH CH2FF ClF HH CH2FClClF HH CH2Cl F ClF HH CH2Cl ClClF HH CH2Br F ClF HH CH2Br ClClF HC(＝O)CH3CH2FF ClF HC(＝O)CH3CH2FClClF HC(＝O)CH3CH2Cl F ClF HC(＝O)CH3CH2Cl ClClF HC(＝O)CH3CH2Br F ClF HC(＝O)CH3CH2Br ClClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2FClClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClF HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClClF HCO2CH3CH2FF ClF HCO2CH3CH2FClClF HCO2CH3CH2Cl F ClF HCO2CH3CH2Cl ClClF HCO2CH3CH2Br F ClF HCO2CH3CH2Br ClClF H
表3
R1R2X YH CH2F F ClH CH2F Cl ClH CH2ClF ClH CH2ClCl ClH CH2BrF ClH CH2BrCl ClC(＝O)CH3CH2F F ClC(＝O)CH3CH2F Cl ClC(＝O)CH3CH2ClF ClC(＝O)CH3CH2ClCl ClC(＝O)CH3CH2BrF ClC(＝O)CH3CH2BrCl ClC(＝O)CH(CH3)2CH2F F ClC(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl ClC(＝O)CH(CH3)2CH2ClF ClC(＝O)CH(CH3)2CH2ClCl ClC(＝O)CH(CH3)2CH2BrF ClC(＝O)CH(CH3)2CH2BrCl ClCO2CH3CH2F F ClCO2CH3CH2F Cl ClCO2CH3CH2ClF ClCO2CH3CH2ClCl ClCO2CH3CH2BrF ClCO2CH3CH2BrCl Cl
表4
R1R2X Y R8R9HCH2F FCl CH3CH3HCH2F Cl Cl CH3CH3HCH2Cl FCl CH3CH3HCH2Cl Cl Cl CH3CH3HCH2Br FCl CH3CH3HCH2Br Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2F FCl CH3CH3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Cl FCl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Br FCl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F FCl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl FCl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br FCl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3CH3CO2CH3CH2F FCl CH3CH3CO2CH3CH2F Cl Cl CH3CH3CO2CH3CH2Cl FCl CH3CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3CH3CO2CH3CH2Br FCl CH3CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3CH3HCH2F FCl CH3CF3HCH2F Cl Cl CH3CF3HCH2Cl FCl CH3CF3HCH2Cl Cl Cl CH3CF3
HCH2Br F ClCH3CF3HCH2Br Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2F F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2F Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Br F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2F F ClCH3CF3CO2CH3CH2F Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2Cl F ClCH3CF3CO2CH3CH2Cl Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2Br F ClCH3CF3CO2CH3CH2Br Cl ClCH3CF3HCH2F F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2F Cl ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Cl F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Cl Cl ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Br F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Br Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2F F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2F Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Br F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl ClCH2CH＝CH2CH3
CO2CH3CH2FF Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2FCl Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CH3H CH2FF Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2FCl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2FF Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2FCl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2FF Cl CH2CH2CH2FCH3H CH2FCl Cl CH2CH2CH2FCH3H CH2Cl F Cl CH2CH2CH2FCH3H CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2FCH3H CH2Br F Cl CH2CH2CH2FCH3H CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2FCH3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH2CH2CH2FCH3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CH2CH2CH2FCH3
C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2FF Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CH3H CH2FF Cl CH2CH2CH2F CF3H CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CF3H CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CF3H CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CF3H CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CF3H CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH2CH2CH2F CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2FF Cl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2FCl Cl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2Br FCl CH2CH2CH2F CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH2CH2F CF3表5
R1R2X Y R10R11H CH2FF Cl CH3CH3H CH2FCl Cl CH3CH3H CH2Cl F Cl CH3CH3H CH2Cl Cl Cl CH3CH3H CH2Br F Cl CH3CH3H CH2Br Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3CH3CO2CH3CH2FF Cl CH3CH3CO2CH3CH2FCl Cl CH3CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH3CH3
CO2CH3CH2Br Cl ClCH3CH3HCH2F F ClCH3CF3HCH2F Cl ClCH3CF3HCH2Cl F ClCH3CF3HCH2Cl Cl ClCH3CF3HCH2Br F ClCH3CF3HCH2Br Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2F F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2F Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Br F ClCH3CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClCH3CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2F F ClCH3CF3CO2CH3CH2F Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2Cl F ClCH3CF3CO2CH3CH2Cl Cl ClCH3CF3CO2CH3CH2Br F ClCH3CF3CO2CH3CH2Br Cl ClCH3CF3HCH2F F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2F Cl ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Cl F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Cl Cl ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Br F ClCH2CH＝CH2CH3HCH2Br Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2F F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2F Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Br F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F ClCH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2F F Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CH3H CH2F F Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2F F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2F F Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2F Cl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Br F Cl CH2CH＝CH2CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH2CH＝CH2CF3H CH2F F Cl CH2C≡CHCH3H CH2F Cl Cl CH2C≡CHCH3H CH2Cl F Cl CH2C≡CHCH3
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表6
R1R2X Y R8H CH2FF Cl CH3H CH2FClCl CH3H CH2Cl F Cl CH3H CH2Cl ClCl CH3H CH2Br F Cl CH3H CH2Br ClCl CH3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH3C(＝O)CH3CH2FClCl CH3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3C(＝O)CH3CH2Cl ClCl CH3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3C(＝O)CH3CH2Br ClCl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FClCl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClCl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClCl CH3CO2CH3CH2FF Cl CH3CO2CH3CH2FClCl CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3CO2CH3CH2Cl ClCl CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH3CO2CH3CH2Br ClCl CH3H CH2FF Cl CH2CH＝CH2H CH2FClCl CH2CH＝CH2H CH2Cl F Cl CH2CH＝CH2H CH2Cl ClCl CH2CH＝CH2
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R1R2X Y R12R13R14H CH2FF Cl HH HH CH2FCl Cl HH HH CH2Cl F Cl HH HH CH2Cl Cl Cl HH HH CH2Br F Cl HH HH CH2Br Cl Cl HH HC(＝O)CH3CH2FF Cl HH HC(＝O)CH3CH2FCl Cl HH HC(＝O)CH3CH2Cl F Cl HH HC(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl HH HC(＝O)CH3CH2Br F Cl HH HC(＝O)CH3CH2Br Cl Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl HH HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl HH HCO2CH3CH2FF Cl HH H
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R1R2X YR8R9R15H CH2FF Cl CH3Cl HH CH2FClCl CH3Cl HH CH2Cl F Cl CH3Cl HH CH2Cl ClCl CH3Cl HH CH2Br F Cl CH3Cl HH CH2Br ClCl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2FF Cl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2FClCl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2Cl ClCl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3Cl HC(＝O)CH3CH2Br ClCl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2FClCl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Cl ClCl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3Cl HC(＝O)CH(CH3)2CH2Br ClCl CH3Cl HCO2CH3CH2FF Cl CH3Cl HCO2CH3CH2FClCl CH3Cl H
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CO2CH3CH2FF Cl CH3Br CH3CO2CH3CH2FCl Cl CH3Br CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3Br CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3Br CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH3Br CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3Br CH3H CH2FF Cl CHCl2Br CH3H CH2FCl Cl CHCl2Br CH3H CH2Cl F Cl CHCl2Br CH3H CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CH3H CH2Br F Cl CHCl2Br CH3H CH2Br Cl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2FF Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CHCl2Br CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2FF Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2FCl Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2Br F Cl CHCl2Br CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CHCl2Br CH3H CH2FF Cl CH3CN CH3H CH2FCl Cl CH3CN CH3H CH2Cl F Cl CH3CN CH3H CH2Cl Cl Cl CH3CN CH3H CH2Br F Cl CH3CN CH3H CH2Br Cl Cl CH3CN CH3C(＝O)CH3CH2FF Cl CH3CN CH3C(＝O)CH3CH2FCl Cl CH3CN CH3
C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3CN CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3CN CH3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3CN CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2FF Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2FCl Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2Br F Cl CH3CN CH3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3CN CH3H CH2FF ClCHCl2CN CH3H CH2FCl ClCHCl2CN CH3H CH2Cl F ClCHCl2CN CH3H CH2Cl Cl ClCHCl2CN CH3H CH2Br F ClCHCl2CN CH3H CH2Br Cl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2FF ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2FCl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2Br F ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClCHCl2CN CH3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl ClCHCl2CN CH3CO2CH3CH2FF ClCHCl2CN CH3CO2CH3CH2FCl ClCHCl2CN CH3CO2CH3CH2Cl F ClCHCl2CN CH3CO2CH3CH2Cl Cl ClCHCl2CN CH3
CO2CH3CH2Br F ClCHCl2CN CH3CO2CH3CH2Br Cl ClCHCl2CN CH3H CH2F F Cl CH3Cl CF3H CH2F Cl Cl CH3Cl CF3H CH2Cl F Cl CH3Cl CF3H CH2Cl Cl Cl CH3Cl CF3H CH2Br F Cl CH3Cl CF3H CH2Br Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2F F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2F F Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2F Cl Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2Br F Cl CH3Cl CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3Cl CF3H CH2F F ClCHCl2Cl CF3H CH2F Cl ClCHCl2Cl CF3H CH2Cl F ClCHCl2Cl CF3H CH2Cl Cl ClCHCl2Cl CF3H CH2Br F ClCHCl2Cl CF3H CH2Br Cl ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2F F ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2F Cl ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2Br F ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl CHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CHCl2Cl CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2F F Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2F Cl Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2Br F Cl CHCl2Cl CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CHCl2Cl CF3H CH2F F Cl CH3Br CF3H CH2F Cl Cl CH3Br CF3H CH2Cl F Cl CH3Br CF3H CH2Cl Cl Cl CH3Br CF3H CH2Br F Cl CH3Br CF3H CH2Br Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2F F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2Cl F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2Br F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2F F Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2F Cl Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2Br F Cl CH3Br CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3Br CF3H CH2F F Cl CHCl2Br CF3H CH2F Cl Cl CHCl2Br CF3
H CH2Cl FCl CHCl2Br CF3H CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CF3H CH2Br FCl CHCl2Br CF3H CH2Br Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2F FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2Cl FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2Br FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br FCl CHCl2Br CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2F FCl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2F Cl Cl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2Cl FCl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2Br FCl CHCl2Br CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CHCl2Br CF3H CH2F FCl CH3CN CF3H CH2F Cl Cl CH3CN CF3H CH2Cl FCl CH3CN CF3H CH2Cl Cl Cl CH3CN CF3H CH2Br FCl CH3CN CF3H CH2Br Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2F FCl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2F Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2Cl FCl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2Br FCl CH3CN CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F FCl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2F Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl FCl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl Cl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F Cl CH3CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2FF Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2FCl Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2Cl F Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2Cl Cl Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2Br F Cl CH3CN CF3CO2CH3CH2Br Cl Cl CH3CN CF3HCH2FF ClCHCl2CN CF3HCH2FCl ClCHCl2CN CF3HCH2Cl F ClCHCl2CN CF3HCH2Cl Cl ClCHCl2CN CF3HCH2Br F ClCHCl2CN CF3HCH2Br Cl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2FF ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2FCl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2Cl F ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2Cl Cl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2Br F ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH3CH2Br Cl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FF ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2FCl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl F ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Cl Cl ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br F ClCHCl2CN CF3C(＝O)CH(CH3)2CH2Br Cl ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2FF ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2FCl ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2Cl F ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2Cl Cl ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2Br F ClCHCl2CN CF3CO2CH3CH2Br Cl ClCHCl2CN CF3制剂/实用性本发明的化合物通常以与农用载体形成的制剂或组合物的形式使用，其中包含液体稀释剂、固体稀释剂或表面活性剂中的至少一种。制剂或组合物中的成分的选择应与活性成分的物理性质、施用方式以及环境因素如土壤类型、湿度和温度相一致。有用的制剂包括液体如溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或悬浮乳液)等，这些制剂可任选地增稠变为凝胶。有用的制剂进一步包括固体如粉尘、粉末、颗粒、小丸、片、薄膜等，它们可以是水分散性(可湿润)的或者水溶性的。活性成分可被(微)包胶，并进一步成型为悬浮液或固体制剂；另外，活性成分的整个制剂可被包胶(或“整体包衣”)。包胶可控制或延迟释放活性成分。在合适的介质中可形成喷雾制剂，并以每公顷约1-几百升的喷雾体积施用。高强度组合物主要用作用于进一步成型的中间体。
制剂通常包含有效量的活性化合物、稀释剂和表面活性剂，它们的大致范围如下
典型的固体稀释剂见Watkins等人，杀虫剂粉尘稀释剂和载体手册(Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers)，第2版，DorlandBooks，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂见Marsden，溶剂指南(Solvents Guide)，第2版，Interscience，New York，1950。McCutcheon′sDetergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，NewJersey，以及Sisely和Wood，表面活性剂百科全书(Encyclopedia ofSurface Active Agents)，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964，都列出了表面活性剂和推荐的使用。所有制剂都可包含较小量的添加剂以降低起泡、结块、腐蚀、微生物生长等，或者增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括如多乙氧基化醇、多乙氧基化烷基酚、多乙氧基化脱水山梨醇脂肪酸酯、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、有机硅氧烷、N，N-二烷基牛磺酸盐、木质素磺酸盐、萘磺酸酯甲醛缩合物、聚羧酸酯、以及聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括如粘土如膨润土、蒙脱土、attapulgite和高岭土，淀粉，糖，二氧化硅，滑石，硅藻土，脲，碳酸钙，碳酸钠和碳酸氢钠，以及硫酸钠。液体稀释剂包括如水、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚乙二醇、石蜡、烷基苯、烷基萘、橄榄油、蓖麻油、亚麻子油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、豆油、菜籽油和椰子油、脂肪酸酯、酮如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮、以及醇如甲醇、环己醇、癸醇和四氢糠醇。
溶液，也包括可乳化的浓缩物，可通过简单地混合成分来制备。粉尘和粉末可通过搀混以及在例如锤磨机或流体能磨机中研磨来制备。悬浮液经常通过湿磨法来制备，参见如第3,060,084号美国专利。颗粒和小丸可通过将活性物质喷雾在颗粒载体或者通过聚集法来制备。参见Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48；Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57页；以及WO 91/13546。小丸可如第4,172,714号美国专利所述来制备。水分散性和水溶性的颗粒可如第4,144,050、3,920,442号美国专利和DE 3,246,493所教导的来制备。片剂可如第5,180,587、5,232,701和5,208,030号美国专利所教导的来制备。薄膜可如GB 2,095,558和US 3,299,566所教导的来制备。
对于制剂技术的其他信息，可参见US 3,235,361，第6栏16行-第7栏19行以及实施例10-41；US 3,309,192，第5栏43行—第7栏62行以及实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US 2,891,855，第3栏66行—第5栏17行以及实施例1-4；Klingman，杂草控制学(Weed Control as aScience)，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；以及Hance等人，杂草控制手册(Weed Control Handbook)，第8版，Blackwell Scientific Publication，Oxford，1989。
在以下实施例中，所有的百分数都是以重量计的，而且所有的制剂都是按常规方法制备的。化合物的号码是指在指数表A-C中的化合物。
实施例A高强度浓缩物化合物3 98.5％二氧化硅气凝胶 0.5％合成的无定形细二氧化硅 1.0％实施例B可湿润的粉末化合物5 65.0％十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0％木质素磺酸钠 4.0％硅铝酸钠 6.0％蒙脱土(经烧结的) 23.0％实施例C颗粒化合物7 10.0％Attapulgite颗粒(低发挥物质，90.0％0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50目)实施例D挤出小丸化合物17 25.0％
无水硫酸钠 10.0％粗的木质素磺酸钙5.0％烷基萘磺酸钠1.0％钙/镁膨润土 59.0％实验结果表明，本发明的化合物是高活性的芽前和芽后除草剂或植物生长调节剂。在希望完全控制所有植物生长的区域中，如在燃料储存罐、工业储存区域、停车场、汽车电影院、飞机场、河岸、灌渠和其他水道的周围、以及在广告牌、高速公路和铁路周围，它们中的许多可用于广谱的芽前和/或芽后杂草控制。这些化合物中的一些可用于控制所选择的草和宽叶杂草，但对于重要的农业经济作物是可耐受的，所述作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、制糖甜菜、玉米(maize)、高粱、大豆、稻米、燕麦、花生、蔬菜、西红柿、马铃薯、多年生种植作物包括咖啡、可可、油棕榈、橡胶、甘蔗、柠檬、葡萄、水果树、坚果树、香蕉、plantain、菠萝、啤酒花、茶叶和森林如桉树和针叶树(如loblolly pine)、以及草坪类植物(如肯塔基兰草、St.Augustine grass、Kentucky fescue和狗牙根(bermuda grass))。本领域的技术人员会认识到，并不是所有的化合物对于所有的杂草都是同等有效的。另外，本发明的化合物可用于改变植物的生长。
本发明化合物之除草有效量是由许多因素决定的。这些因素包括所选择的制剂、施用方法、现存的植物生长量和类型、生长条件等。通常情况下，本发明化合物的除草有效量为0.001-20kg/ha，优选范围是0.004-1.0kg/ha。本领域的普通技术人员可容易地确定对于实现希望的杂草控制所必须的除草有效量。
本发明的化合物可单独或与其他市售除草剂、杀虫剂或杀菌剂复合施用。本发明的化合物也可与市售的除草安全剂如benoxacor、dichlormid和furilazole复合施用，以增加对某些作物的安全性。一种或多种以下除草剂与本发明化合物的混合物对于杂草控制是特别有利的乙基乙草安(acetochlor)、acifluorfen及其钠盐、aclonifen、丙烯醛(acrolein)(2-丙烯醛)、杂草锁(alachlor)、阿特拉净(ametryn)、amidosulfuron、氨三唑(amitrole)、氨基磺酸铵、anilofos、黄草灵(asulam)、阿特拉津(atrazine)、azafenidin、azimsulfuron、氯噻草啉(benazolin)、氯噻草啉乙酯、乙丁氟乐灵(benfluralin)、benfuresate、bensulfuron-methyl、砜草磷(bensulide)、苯达松(bentazone)、甲酯除草醚(bifenox)、bispyribac及其钠盐、丁溴啶(bromacil)、溴草腈(bromoxynil)、辛酰溴草腈、丁草锁(butachlor)、丁乐灵(butralin)、butroxydim(ICIA0500)、异丁草丹(butylate)、caloxydim(BAS 620H)、carfentrazone-ethyl、chlomethoxyfen、氨二氯苯酸(chloramben)、氯溴谷隆(chlorbromuron)、chloridazon、chlorimuron-ethyl、草枯醚(chlomitrofen)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯苯胺灵(chlorpropham)、chlorsulfuron、敌草锁(chlorthal-dimethyl)、cinmethylin、cinosulfuron、clethodim、clomazone、clopyralid、clopyralid-olamine、丙津腈(cyanazine)、环己丹(cycloate)、cyclosulfamuron、2，4-D及其butotyl酯、丁基酯、异辛基酯和异丙基酯以及其二甲基胺盐、diolamine和trolamine盐、daimuron、茅草枯(dalapon)、茅草枯钠盐、棉隆(dazomet)、2，4-DB及其二甲基胺盐、钾盐和钠盐、甜草灵(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、甲氧二氯苯酸(dicamba)及其二甘醇胺盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈(dichlobenil)、dichlorprop、2，4-滴苯丙酸甲酯(diclofop-methyl)、2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-羰基-1H-咪唑-2-基]-5-甲基-3-吡啶羧酸(AC 263，222)、草吡唑硫酸甲酯(difenzoquat metilsulfate)、diflufenican、dimepiperate、dimethenamid、二甲基胂酸及其钠盐、二乙氟乐胺(dinitramine)、二甲二苯乙酰胺(diphenamid)、敌草快(diquatdibromide)、dithiopyr、敌草隆(diuron)、DNOC、内氧草锁(endothal)、EPTC、esprocarb、烯氟乐灵(ethalfluralin)、ethametsulfuron-methyl、甜菜呋(ethofumesate)、ethoxysulfuron、fenoxaprop-ethyl、fenoxaprop-P-ethyl、非草隆(fenuron)、非草隆-TCA、草氟安(flamprop-methyl)、flamprop-M-isopropyl、flamprop-M-methyl、flazasulfuron、fluazifop-butyl、fluazifop-P-butyl、氯氟乐灵(fluchloralin)、flumetsulam、flumiclorac-pentyl、flumioxazin、fluometuron、fluoroglycofen-ethyl、flupoxam、flupyrsulfuron-methyl及其钠盐、fluridon、flurochloridone、fluroxypyr、fluthiacet-methyl、fomesafen、fosamine-氨、glufosinate、glufosinate-氨、glyphosate、glyphosate-异丙基胺、glyphosate-倍半钠、glyphosate-trimesium、halosulfuron-methyl、haloxyfop-etotyl、haloxyfop-methyl、hexazinone、imazamethabenz-methyl、imazamox、imazapyr、imazaquin、imazaquin-氨、imazethapyr、imazethapyr-氨、imazosulfuron、碘草腈(ioxynil)、辛酰碘草腈、碘草腈钠盐、异丙隆(isoproturon)、isouron、isoxaben、isoxaflutole、lactofen、lenacil、利谷隆(linuron)、马来酸酐、MCPA及其二甲基胺盐、钾盐和钠盐、MCPA异辛基酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸钾、mefenacet、mefluidide、硫威钠(metham-sodium)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、甲基胂酸及其钙、单铵、单钠和二钠盐、[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基乙叉基]氨基]氧基]乙酸甲酯(AKH-7088)、5-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-1-(2-吡啶基)-1H-吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330)、metobenzuron、甲氧毒草安(metolachlor)、metosulam、甲氧隆(metoxuron)、赛克嗪(metribuzin)、metsulfuron-methyl、环草丹(molinate)、一氯利谷隆(monolinuron)、萘丙安(napropamid)、抑草生(naptalam)、丁敌隆(neburon)、nicosulfuron、氟哒酮(norflurazon)、磺胺乐灵(oryzalin)、松草噁(oxadiazon)、oxasulfuron、乙氧氟甲草醚(oxyfluorfen)、对草快(paraquat dichloride)、克草丹(pebulate)、pendimethalin、pentoxazone(KPP-314)、苯氟磺安(perfluidone)、甲二威灵(phenmedipham)、毒草定(picloram)、毒草定钾盐、pretilachlor、primisulfuron-methyl、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、propaquizafop、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、炔敌稗(propyzamide)、prosulfuron、pyrazolynate、pyrazosulfuron-ethyl、pyridate、pyriminobac-methyl、pyrithiobac、pyrithiobac钠盐、quinclorac、quinzalofop-ethyl、quizalofop-P-ethyl、quizalofop-P-tefuryl、rimsulfuron、sethoxydim、环己隆(siduron)、西玛津(simazine)、sulcotrione(ICIA0051)、sulfentrazone、sulfometuron-methyl、TCA、TCA钠盐、tebuthiuron、特氯啶(terbacil)、特丁津(terbuthylazine)、特丁草净(terbutryn)、thenychlor、thiafluamide(BAY 11390)、thifensulfuron-methyl、thiobencarb、tralkoxydim、三氯烯丹(tri-allate)、triasulfuron、triaziflarn、tribenuron-methyl、triclopyr、triclopyr-butotyl、triclopyr-三乙胺、tridiphane、氟乐灵(trifluralin)、triflusulfuron-methyl、和灭草丹(vemolate)。
在某些情况下，与其他具有类似控制范围但作用方式不同的除草剂组合施用对于防止杂草的耐受性是特别有利的。
以下实验表明本发明化合物对具体杂草的控制效用。但是，本发明化合物可以承担的杂草控制并不仅限于这些种类。见化合物的指数表A-D。缩写“Ex.”代表实施例，其后的数字表示制备该化合物的实施例。
指数表A
化合物 Z R1mp(℃)1(Ex.1) CH2H 1682CH2C(＝O)CH31303(Ex.2) CH2C(＝O)CH(CH3)21834CH2SO2CH2Cl1365O H **见表D的1H NMR数据指数表B
化合物X YR1R10R11mp (℃)6 ClCl SO2CH2Cl CH3CF3*7 ClCl HCH3CF3908(Ex.3) F Cl HCH3CF3929 F Cl SO2CH2Cl CH2CH＝CH2CF3*10F Cl HCH2CH＝CH2CF3*11F Cl HCH2C≡CH CF3*12F Cl CH3CH3CF317713F Cl CH2CH3CH3CF322514(Ex.4) F Cl C(＝O)CH3CH3CF317015F Cl SO2CH2Cl CH3CF311216F Cl CO2CH3CH3CF311017F Cl CH2C≡CH CH3CF3138*见表D的1H NMR数据指数表C
指数表D化合物号1H NMR数据(CDCl3溶液，除非另有说明)a5 δ7.3(d，1H)，7.2(d，1H)，6.9(br s，1H)，5.1(s，2H)，4.6(s，2H)，4.0(m，2H)，3.8(m，2H).
6 δ7.48(s，1H)，6.64(s，1H)，6.40(s，1H)，4.55(s，4H)，3.57(s，3H).
9 δ7.68(d，1H)，7.44(d，1H)，6.36(s，1H)，5.86(m，1H)，5.30(m，2H)，5.28and 4.86(q，4H)，4.56(m，2H).
10δ7.68(d，1H)，7.39(d，1H)，7.04(s，1H)，6.37(s，1H)，5.90(m，1H)，5.28(m，2H)，4.56(m，2H)，4.50(s，2H).
11δ8.0(s，1H)，7.65(d，1H)，7.38(d，1H)，6.4(s，1H)，4.71(d，2H)，4.55(s，2H)，2.4(m，1H).1H NMR光谱由四甲基硅烷以ppm低磁场报告；s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰；q＝四重峰，m＝多重峰，dd＝两个双峰，dt＝两个三重峰，br s＝宽的单峰。
本发明的生物学实施例实验A种植大麦(Hordeum vulgare)、稗子(Echinochloa crus-galli)、蓬子菜(Galium aparine)、鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)、繁缕(Stellaria media)、欧龙牙草(Xanthium strumarium)、玉米(Zea mays)、棉花(Gossypium hirsutum)、马唐(Digitaria sanguinalis)、旱雀麦(Bromustectorum)、长狗尾草(Setaria faberii)、藜(Chenopodium album)、牵牛花(Ipomoea hederacea)、芸苔(Brassica napus)、稻(Oryza sativa)、高粱(Sorghum bicolor)、大豆(Glycine max)、制糖甜菜(Beta vulgaris)、velvetleaf(Abutilon theophrasti)、小麦(Triticum aestivum)、荞麦蔓(Polygonum convolvulus)、野燕麦(Avena fatua)和香附子(Cyperusrotundus)的种子或块茎，并用配制成非植物毒性的溶剂混合物的实验化学品进行芽前处理，所述混合物包括表面活性剂。
同时，还用以相同方式配制成的实验化学品对这些作物和杂草进行芽后处理。芽后处理时植物的高度为2-18cm(1-4叶期)。经处理的植物和对照植物在温室中保存12-16天，此后，对所有的植物和对照植物进行比较并肉眼评估。植物反应评价总结在表A中，其分为0-10级，0表示无作用，而10则表示完全控制，横折号(-)表示没有实验结果。表A化合物施用率200 g/ha 67 12 13 14 15 16 18 19芽后施用大麦9933 10 10800稗子9957 10 10 1011蓬子菜 10 1098 10 10 1006鼠尾看麦娘 243288802繁缕58 10 10 10 10 1003欧龙牙草 10 10 10 10 10 10 1003玉米9946878 0 2棉花 10 10 10 10 10 10 10 2 8马唐2345765 1 2旱雀麦 5921566 0 0长狗尾草9946857 1 2藜 9 10 10 10 10 10 10 5 6牵牛花 10 10 10 10 10 10 10 1 5香附子 325296 10 0 2芸苔 10 10 108 10 10 10 0 2稻 9 1055 10 10 10 0 2高粱8989-98 1 2大豆 10 10889 109 2 4制糖甜菜 10 10 10 10 10 10 10 0 3Velvetleaf 10 10 108 10 10 10 1 6小麦9953 109 10 0 0荞麦蔓 10 10 10 10 10 10 10 1 6野燕麦 9934657 0 2表A 化合物施用率200 g/ha 67 12 13 14 15 16 18 19芽前施用大麦7743546-0稗子389 1099 1000蓬子菜 10 10 10 10 10 10 10-0鼠尾看麦娘 336699 10-0繁缕66 10 10 10 10 10-0欧龙牙草9 10 10 10 10 10 1000玉米327732300棉花699 10 10 10 1000马唐119 1087800旱雀麦 9752 10 108-0长狗尾草697 1089900藜 10 10 10 10 10 10 10-0牵牛花 10 10 10 10 10 10 1000香附子 406474 100-芸苔9 10 109 10 10 10-0稻 798799800高粱026756000大豆4 9 9 10 10 10 6 0 0制糖甜菜10 10 10 10 10 10 10 - 0Velvetleaf 8 10 10 10 10 10 10 0 0小麦8 9 7 6 8 6 6 - 0荞麦蔓 5 5 10 10 10 10 10 - 0野燕麦 9 9 7 9 9 9 9 - 0表A 化合物 表A化合物施用率100g/ha 17 施用率100g/ha17芽后施用 芽前施用大麦4 大麦 0稗子 10 稗子 9蓬子菜 - 蓬子菜 10鼠尾看麦娘 - 鼠尾看麦娘4繁缕7 繁缕 10欧龙牙草9 欧龙牙草 4玉米8 玉米 4棉花 10 棉花 5马唐2 马唐 8旱雀麦 4 旱雀麦3长狗尾草5 长狗尾草 6藜 10 藜 10牵牛花 10 牵牛花 10香附子 - 香附子3芸苔 10 芸苔 10稻 4 稻7高粱8 高粱 6大豆8 大豆 9制糖甜菜 10 制糖甜菜 10Velvet1eaf 10 Velvetleaf 10小麦3 小麦 0荞麦蔓 10 荞麦蔓 10野燕麦 4 野燕麦 10表A 化合物施用率50g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 18 19芽后施用大麦 5 3 4 3 3 5 7 7 2 3 3 3 3 5 7 0 0稗子 5 3 2 4 3 8 9 10 3 4 1 3 10 10 10 1 1蓬子菜7 8 9 7 6 9 10 9 8 9 8 8 9 10 10 0 4鼠尾看麦娘2 2 2 2 3 1 3 4 2 3 2 1 4 3 7 0 1繁缕 7 6 4 5 4 4 6 10 3 7 7 9 10 10 10 0 2欧龙牙草 10 9 10 10 10 10 10 10 6 6 7 8 10 10 10 0 2玉米 7 8 7 1 8 7 9 7 2 1 2 2 8 1 7 0 2棉花 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 1 4马唐 2 2 2 1 2 2 1 4 3 4 3 3 5 3 3 0 1旱雀麦4 3 3 3 3 5 8 4 2 2 2 1 4 3 4 0 0长狗尾草 3 2 2 1 2 9 9 4 2 2 3 4 6 4 3 1 1藜9 9 9 9 9 9 9 10 7 8 9 9 10 10 10 6 6牵牛花9 7 10 10 8 10 10 10 7 8 10 8 10 10 10 1 2香附子1 1 1 1 1 - 2 4 2 1 2 2 7 5 10 - -芸苔 8 8 9 9 7 7 8 10 7 6 6 6 10 10 10 0 2稻3 2 3 2 2 7 9 9 4 4 4 4 8 9 8 0 1高粱 5 2 1 2 6 7 9 8 4 3 2 - 7 3 4 1 1大豆 2 2 2 2 2 9 7 6 5 3 8 7 9 9 9 1 3制糖甜菜 10 10 10 10 10 9 10 10 8 9 10 10 10 10 10 0 3Velvetleaf 10 10 10 10 10 10 10 10 6 8 6 6 10 10 10 1 2小麦 4 3 3 2 4 8 9 9 2 3 3 1 8 6 8 0 0荞麦蔓 10 10 10 10 10 9 10 10 6 9 10 10 10 10 10 0 3野燕麦3 3 2 2 3 5 9 4 1 3 2 1 3 2 3 0 1表A 化合物施用率50g/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 18 19芽前施用大麦 0 0 0 0 0 3 4 1 0 2 0 0 0 0 2 0 0稗子 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 2 7 6 5 8 0 0蓬子菜1 9 8 7 7 7 6 10 0 8 9 10 10 10 10 0 0鼠尾看麦娘1 0 0 0 1 0 0 7 0 0 0 1 6 9 5 0 0繁缕 0 0 0 0 4 3 3 10 1 9 10 10 10 10 10 0 0欧龙牙草 0 9 0 0 0 3 8 10 0 0 7 10 10 10 10 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 0棉花 0 10 0 0 0 0 3 10 3 0 8 8 10 10 10 0 0马唐 1 0 0 0 0 0 0 7 3 0 4 9 3 3 0 0 0旱雀麦0 0 0 0 0 5 5 8 0 0 4 2 7 5 5 0 0长狗尾草 0 0 0 0 0 2 5 3 3 0 3 5 0 0 5 0 0藜9 10 10 10 10 9 9 10 6 9 10 10 10 10 10 0 0牵牛花0 2 3 1 0 8 8 10 0 0 6 10 10 10 10 0 0香附子0 4 0 0 0 - 0 8 0 0 6 2 6 3 4 0 -芸苔 0 5 0 0 7 0 4 10 0 0 8 7 10 10 10 0 0稻0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 5 6 5 3 6 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 0 1 4 0 0 3 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 6 3 0 9 6 9 0 6 0 0制糖甜菜 9 10 10 9 10 7 9 10 9 4 10 10 10 10 0 0 0Velvetleaf 10 10 10 10 10 4 10 10 3 0 10 10 10 10 10 0 0小麦 0 0 0 0 0 4 6 1 0 0 0 2 3 0 3 0 0荞麦蔓0 0 0 0 7 2 3 10 0 3 10 10 10 10 10 0 0野燕麦0 0 0 0 1 6 9 6 0 0 5 4 6 4 7 0 0表A 化合物 表A 化合物施用率 20g/ha 17 施用率 20g/ha 17芽后施用 芽后施用大麦 3 大麦0稗子 3 稗子5蓬子菜 - 蓬子菜 10鼠尾看麦娘 - 鼠尾看麦娘 2繁缕 6 繁缕0欧龙牙草 7 欧龙牙草3玉米 2 玉米0棉花 9 棉花0马庸 2 马唐1旱雀麦 4 旱雀麦 1长狗尾草 2 长狗尾草1藜 9 藜 10牵牛花10 牵牛花 10香附子 - 香附子 -芸苔 10 芸苔9稻 3 稻 2高粱 4 高粱0大豆 8 大豆0制糖甜菜 10 制糖甜菜 10Velvetleaf 3 Velvetleaf 10小麦 3 小麦0荞麦蔓10 荞麦蔓 10野燕麦 3 野燕麦 4表A 化合物施用率 10g/ha 1 2 3 4 5 8 9 10芽后施用大麦 3 2 3 3 3 3 1 2稗子 3 2 1 2 2 3 2 2蓬子菜6 7 5 7 6 8 6 9鼠尾看麦娘2 1 2 1 1 3 0 1繁缕 3 3 3 4 3 10 2 4欧龙牙草 8 7 8 8 10 10 6 2玉米 1 1 1 1 1 1 2 1棉花 10 10 10 10 10 10 7 10马唐 1 1 1 1 1 2 1 2旱雀麦3 2 2 2 3 3 1 1长狗尾草 2 1 1 1 1 2 1 2藜9 9 9 9 9 9 3 4牵牛花4 8 8 10 3 10 6 6香附子1 1 0 0 1 1 0 1芸苔 3 5 7 6 5 10 3 1稻2 2 1 2 1 7 3 2高粱 2 1 1 1 2 1 2 2大豆 2 2 2 2 1 6 3 2制糖甜菜 10 10 10 10 10 10 8 4Velvetleaf 10 10 10 10 10 10 6 5小麦 2 1 2 2 2 4 1 2荞麦蔓9 10 8 10 8 9 4 7野燕麦3 2 2 2 2 3 1 2表A化合物施用率 10g/ha 1 2 3 4 5 8 9 10芽前施用大麦 0 0 0 0 0 0 0 0稗子 0 0 0 0 0 0 0 0蓬子菜- 4 0 5 6 10 0 3鼠尾看麦娘0 0 0 0 0 0 0 0繁缕 0 0 0 0 3 9 0 0欧龙牙草 0 0 0 0 0 10 - 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 3 0马唐 0 0 0 0 0 0 2 0旱雀麦0 0 0 0 0 3 0 0长狗尾草 0 0 0 0 0 0 2 0藜4 9 9 9 9 10 0 7牵牛花0 0 0 0 0 10 0 0香附子0 2 0 0 0 2 - 0芸苔 0 0 0 0 4 10 0 0稻0 0 0 0 0 1 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 3 0大豆 0 0 0 0 0 2 2 0制糖甜菜 3 0 3 0 10 10 0 0Velvetleaf 10 10 3 10 10 10 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓0 0 0 0 3 9 0 0野燕麦0 0 0 0 0 0 0 0实验B在本实验中评估的化合物配制成非植物毒性的溶剂混合物，其包括表面活性剂，并在植物幼苗出现前施用(芽前施用)在土壤表面上，施用在覆盖土壤表面的水中(浸水施用)，以及施用在1-4叶期的植物上(芽后施用)。在芽前和芽后实验中使用砂壤土，但在浸水施用时施用粉砂壤土。在浸水施用时水深为约2.5cm，并在整个实验中都保持该深度。
芽前和芽后实验中的植物品种包括稗子(Echinochloa crus-galli)、冬大麦(Hordeum vulgare)、蓬子菜(Galium aparine)、鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)、繁缕(Stellaria media)、欧龙牙草(Xanthiumstrumarium)、玉米1(Zea mays)、棉花(Gossypium hirsutum)、马唐(Digtaria sanguinalis)、旱雀麦(Bromus tectorum)、长狗尾草(Setariafaberii)、阿拉伯高粱(Sorghum halpense)、藜(Chenopodium album)、晚稗(Echinochloa oryzicola)、牵牛花(lpomoea hederacea)、苋(Amaranthus retroflexus)、芸苔(Brassica napus)、多花黑麦草(Loliummultiflorum)、大豆(Glycine max)、婆婆纳(Veronica persica)、制糖甜菜(Beta vulgaris)、velvetleaf(Abutilon theophrasti)、小麦(Triticumaestivum)、荞麦蔓(Polygonum convolvulus)、和野燕麦(Avena fatua)。在施用用于本实验之芽前部分的化合物前1天开始种植所有的植物品种。调节这些植物品种的种植，以使植物的尺寸对于本实验的芽后部分是合适的。在浸水实验中的植物品种包括稻(Oryza sativa)、伞莎草(Cyperus difformis)、duck salad(Heteranthera limosa)和稗子1(Echinochloa crus-galli)，它们在2叶期时用于实验。
所有植物品种都使用常规的温室技术来生长。肉眼观察经处理植物上的损伤，并与未经处理的对照植物进行比较，在施用实验化合物后持续记录约14-21天。植物对实验化合物的反应总结在表B中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制，横折号(-)表示没有实验结果。表B 化合物施用率 62g/ha 123478 17芽后施用冬大麦 60 35 30 40 50 55 30稗子100 100 100 90 50 100 95稗子1 - 25 30 35 10 90 30蓬子菜 60 85 100 100 75 100 100鼠尾看麦娘 30 10 100 40 85 45繁缕 80 60 65 60 70 100 100欧龙牙草100 100 100 100 100 100 100玉米180 85 70 30 85 100 55棉花100 100 100 100 100 100 100马唐 60 50 30 40 40 85 20旱雀麦 60 75 35 20 30 450Ducksalad -000- 55 30长狗尾草 70 60 45 40 90 95 60多花黑麦草 30 20 10 25 30 45 40阿拉伯高粱 90 80 50 45 75- 95藜 100 100 100 100 95 100 100晚稗 - 40 40 35 10 90-牵牛花 100 100 100 100 100 100 100芸苔100 100 100 100 100 100 100苋 100 100 100 100 95 100 100日本稻-0 25 35 35 70 40大豆 90 35 50 60 65 90 65婆婆纳 100 100 100 100 100 100-制糖甜菜100 100 100 100 100 100 100伞莎草-0000 90 90Velvetleaf 100 100 100 100 100 100 100小麦 40 30 35 35 40 65 30荞麦蔓 100 90 100 100 90 100 100野燕麦60 40 30 45 65 60 35表B化合物施用率 62g/ha123478 17芽前施用冬大麦 0000 35 20 40稗子 0000 20 90 90蓬子菜 30 10 1000 100 100 100鼠尾看麦娘 00000 85 60繁缕 0 250 10 55 100 100欧龙牙草 00000 100-玉米1000000 35棉花 100000 70 100 90马唐 000 20 10 60 95旱雀麦 0000 30 30 60长狗尾草 0 1000 95 100 90多花黑麦草 000 10 30 60 85阿拉伯高粱 00 100 30 60 90藜 100 100 100 100 100 100 100牵牛花 40 60 20 30 80 100 100芸苔90 85 10 200 100 90苋 100 70 60 1000- 100大豆 00000 100 35婆婆纳 100 100 100 100 25 100 100制糖甜菜 100 100 100 25 10 100 100Velvetleaf 100 100 100 100 100 100 100小麦 000000 30荞麦蔓 100 200 25 100 100野燕麦 0000 40 50 80表B 化合物施用率 31g/ha 12 3 4 5 7 8 11 16 17芽后施用冬大麦 50 35 30 40 25 40 50 25 20 25稗子 90 100 90 70 95 - 100 85 80 85稗子1 - 25 25 25 0 10 85 00 20蓬子菜40 30 90 100 55 - 100 55 90 100鼠尾看麦娘30 0 10 0 0 35 70 10 35 40繁缕 70 20 20 0 25 40 100 85 100-欧龙牙草 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100玉米1 80 60 70 25 30 75 100 40 30 20棉花 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100马唐 60 50 30 40 50 35 65 40 35 20旱雀麦40 40 20 10 35 20 45000Ducksalad -0 0 0 0 0 350 40 20长狗尾草 60 50 45 30 40 70 85 60 30 35多花黑麦草20 20 10 10 0 20 400 100阿拉伯高粱80 70 50 35 90 50- 65 80 85藜 100 95 100 100 100 95 100 95 90 100晚稗 - 35 30 30 - 10 80-- -牵牛花 100 - 95 100 85 100 100 100 100 100芸苔 100 100 60 95 100 90 100 100 100 100苋95 100 100 100 80 80 100 100 80 100日本稻 - 0 20 20 0 25 5000 35大豆 80 30 35 60 35 50 90 35 60 65婆婆纳 100 100 100 100 100 90 100 100 100-制糖甜菜 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100伞莎草 - 0 0 0 0 0-0 50 90Velvetleaf 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100小麦 30 30 35 30 35 30 55 25 30 30荞麦蔓 100 90 - 85 100 90 100 85 100 100野燕麦50 30 30 45 25 30 40 20 30 25表B化合物施用率 31g/ha1234578 11 16 17芽前施用冬大麦 00000 30 1000 35稗子 00000 10 750 60 90蓬子菜 00 10000 90 100 45 100 90鼠尾看麦娘 0000 100 800 10 50繁缕 000 10 90 55 100 90- 95欧龙牙草 0000 100 1000 90 30玉米1000000000 25棉花 1000000 20 1000 35 50马唐 0 00 2000 600 10 60旱雀麦 0 0000 10-00 40长狗尾草 0 0000 80 100 20 30 80多花黑麦草 0 000 20 30 3000 40阿拉伯高粱 0 000 100 30 20 10 90藜 100 95 100 100 100 100 100 95 100 100牵牛花 30 200-0 75 100 90 100 100芸苔90 00000 1000 30 70苋 100 70 40 90-0- 80 100 100大豆 0 00000 100 10 20 10婆婆纳 100 95 100 10000 100 100 100 100制糖甜菜 100 100 100 10 100 10 100 70- 100Velvetleaf 100 100 100 100 35 90 100 80 100 100小麦 0 000 250000 30荞麦蔓 10 0 10000 100 85 100 100野燕麦 0 000 25 25 3000 35表B 化合物施用率16 g/ha 1 2345 78 9 10 11 12 14 15 16 17芽后施用冬大麦 40 30 30 40 25 30 40 20 20 25 15 25 35 20 10稗子 70 85 50 40 70 40 100 50 40 65 20 65 50 60 75稗子1 0 0 10 100 0 40 10 0 00000 10蓬子菜 40 30 60 90 50 60 100 40 85 50 100 95 90 70 100鼠尾看麦娘 20 0 1000 20 40 10 10 00 10 15 35 40繁缕 30 0 1000 30 100 70 95 85 70 95 95 100 100欧龙牙草100 100 100 100 100 90 100 20 30 100 70 100 100 100 100玉米160 40 35 20 20 35 70 20 30 40 20 20 25 150棉花100 100 100 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100马唐 50 40 20 30 30 30 65 30 30 40 70 60 20 25 20旱雀麦 30 10 10 10 30 20 45 20 10 00 20000Ducksalad 0 0000 00 0 0 0000 30 10长狗尾草 50 50 35 30 30 35 70 30 30 50 60 60 20 25 35多花黑麦草 20 0 1000 20 40 20 10 0000 100阿拉伯高粱 70 50 50 25 75 40- 40 30 55 35 40 20 50 65藜 100 95 100 100 90 90 100 40 10 95 100 100 100 80 100晚稗 0 25 20 20- 10 60 10 10 ------牵牛花 100 100 95 100 60 95 100 80 70 100 90 100 100 100 100芸苔100 100 60 95 90 70 100 35 70 95 60 100 100 90 60苋 95 100 100 100 70 80 100 50 70 100 100 100 90 70 100日本稻 350 20 20 0 25 30 10 10 0 0000 20大豆 70 30 30 40 25 45 75 35 50 30 50 65 40- 65婆婆纳 100 100 100 90 100 70 100 10 70 70 - 100 100 100-制糖甜菜100 100 100 100 100 100 100 95 95 90 100 100 100 100 100伞莎草0000 0 - 400 0 0 000 40 50Velvetleaf 100 100 100 100 100 100 100 50 75 85 100 100 100 190 100小麦 20 25 25 30 30 20 40 15 20 25 0 25 30 20 25荞麦蔓 100 - 100- 95 90 100 80 95 85 100 100 95 100 100野燕麦 40 20 20 45 0 - 40 25 15 20 25 10 250 10表B 化合物施用率 16g/ha 1234578 9 10 11 12 14 15 16 17芽前施用冬大麦 000000100000000 30稗子 000000700000 100 30 40蓬子菜 00 2000 60100 25 250 90 45 350 40鼠尾看麦娘 0000 10045 10 2500000 40繁缕 000 10- 50 100 35 25 350 25 85- 95欧龙牙草 000000 100 10 3000 100 30 70 10玉米1 000000 00000000 10棉花 7000000 100000 30 70 40 25 30马唐 000000500 1000000 30旱雀麦 000000300000000 30长狗尾草 000-0 60 100000000 10 40多花黑麦草 00000 102000000000阿拉伯高粱 000000200 2000000 50藜95 95 95 100 100 100 100 25 25 95 100 100 100 100 100牵牛花200000 20 100 50 40 10 100 100 100 100 100芸苔 20000-0 100000 25 100 65 30 70苋 100 25 10 70-- - 10 20 60 60 95 50 100 100大豆 000000 100 1000 100000婆婆纳95- 100 100-0 10000 100 100 100 100 100 100制糖甜菜 95 100 100 10 1000 100 10 20 10 100 100 100- 100Velvetleaf 100 100 100 1000 70 100 10 20 60 100 100 90 100 100小麦 0000 250 00000000 30荞麦蔓 00000090 10 250 95 55 25 100 100野燕麦 0 0 0 0 25 10 20 0 0 0 0 0 0 0 25表B 化合物施用率 8g/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 12 14 15 16芽后施用冬大麦 30 30 30 40 25 20 35 20 20 20 15 25 25 10稗子 60 75 50 20 70 30 100 30 30 35 15 60 30 30稗子10 0 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 0 0蓬子菜 30 10 50 85 35 50 90 40 20 40 40 90 75 70鼠尾看麦娘 10 0 10 0 0 15 35 0 10 0 0 10 10 20繁缕 20 0 0 0 0 30 100 0 35 55 50 90 95 95欧龙牙草 90 100 100 90 100 75 100 20 30 50 60 100 90 90玉米130 30 25 15 15 30 35 20 20 30 20 15 20 10棉花 100 100 100 100 100 90 100 80 80 95 90 100 100 100马唐 30 30 20 30 30 20 65 20 20 30 50 50 15 15旱雀麦 20 10 10 10 0 10 35 10 10 0 0 20 0 0Ducksalad0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20长狗尾草 30 30 35 25 30 25 55 20 20 50 40 60 15 20多花黑麦草 10 0 10 0 0 0 35 20 10 0 0 0 0 0阿拉伯高粱 70 35 40 25 55 30 - 40 20 50 25 40 10 10藜 100 30 80 100 70 85 100 40 0 0 0 100 100 50晚稗 0 25 0 20 - 0 40 0 0 - - - - -牵牛花 95 100 95 85 - 95 100 70 - 85 80 100 90 100芸苔 95 90 50 95 80 60 100 30 50 70 50 100 95 75苋 95 100 95 95 - 80 100 40 30 90 100 100 80 60日本稻 20 0 0 20 0 20 15 10 10 0 0 0 0 0大豆 70 25 - 30 15 45 75 35 50 25 40 55 40 50婆婆纳 100 100 100 90 100 35 100 0 20 70 90 100 100 80制糖甜菜 100 100 100 100 100 100 100 30 65 0 100 100 100 100伞莎草 0 0 0 0 0 0 25 0 0 0 0 0 0 20Velvetleaf 100 100 100 100 100 90 100 40 50 85 80 100 100 100小麦 10 25 20 30 25 10 30 10 15 20 0 20 20 10荞麦蔓 100 90 100 85 95 90 100 80 95 70 30 80 95 100野燕麦 30 20 10 45 0 25 35 20 15 20 25 10 10 0表B化合物施用率 8g/ha 1 2 3 45 7 89 10 11 12 14 15 16芽前施用冬大麦 0 0 0 00 0 00 0 0 0 000稗子 0 0 0 00 0 35 0 0 0 0 000蓬子菜 0 0 0 00 30 100 0 25 0 10 10 10 -鼠尾看麦娘 0 0 0 00 0 35 0 20 0 0 000繁缕 0 0 0 10 30 40 100 35 25 35 0 25 --欧龙牙草 0 0 0 00 0 100 0 10 0 0 20 20 50玉米10 0 0 00 0 00 0 0 0 000棉花 30 0 0 00 0 100 0 0 0 10 30 20 10马唐 0 0 0 00 0 40 0 10 0 0 000旱雀麦 0 0 0 00 0 30 0 0 0 0 000长狗尾草 0 0 0 00 0 70 0 0 0 0 000多花黑麦草 0 0 0 00 0 20 0 0 0 0 000阿拉伯高粱 0 0 0 00 0 20 0 20 0 0 00010 90 95 100 100 0 100 10 10 - 100 100 100 100牵牛花 10 0 0 00 0 100 0 0 - 60 100 20 100芸苔 0 0 0 00 0 100 0 0 0 0 20 010苋 80 25 - 30 - 0 -10 - 50 40 80 30 80大豆 0 0 0 00 0 010 0 0 10 000婆婆纳 95 - 100 100 0 0 100 - 0 100 95 100 -0制糖甜菜 95 100 70 10 0 0 100 10 20 0 100 100 95 -Velvetleaf 100 100 90 70 0 30 100 0 20 20 70 100 70 100小麦 0 0 0 025 0 00 0 0 0 000荞麦蔓 0 0 0 00 0 80 0 20 0 0 10 00野燕麦 0 0 0 025 0 -0 0 0 0 000表B 化合物施用率 4g/ha 15910 11 12 14 15 16芽后施用冬大麦 025 15 15 20 10 25 00稗子 70 50 30 30 20 10 50 20 20稗子1000000000蓬子菜 030 30 20 30 40 50 60 20鼠尾看麦娘 00010 000010繁缕 00035 45 40 80 70 80欧龙牙草 90 65 10 20 30 50 100 70 90玉米115 10 10 20 25 15 15 15 10棉花 100 100 70 60 95 90 100 90 100马唐 10 20 10 10 30 30 40 10 10旱雀麦 0 0 0 10 0 0 0 0 0Ducksalad 0 0 0 0 0 0 0 0 10长狗尾草 20 15 15 10 35 40 40 15 10多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿拉伯高粱 20 40 20 20 20 15 30 10 0藜 10 70 30 0 0 0 100 95 -晚稗 0 - 0 0 - - - - -牵牛花 90 50 60 70 85 50 100 90 100芸苔 85 30 0 30 60 30 100 90 40苋 90 60 40 20 80 70 100 70 60日本稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 20 10 30 40 25 30 45 30 40婆婆纳 70 100 0 0 40 70 100 80 80制糖甜菜 100 100 10 60 0 90 95 100 90伞莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 10Velvetleaf 100 90 30 30 50 60 100 90 100小麦 0 25 0 0 20 0 0 0 10荞麦蔓 40 90 70 85 70 15 70 85 60野燕麦 0 0 10 10 15 25 10 0 0表B 化合物施用率 4g/ha 1 5 9 10 11 12 14 15 16芽前施用冬大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗子 0 0 0 0 0 0 0 0 0蓬子菜 0 0 0 25 0 10 0 10 0鼠尾看麦娘 0 0 0 0 0 0 0 0 0繁缕 0 30 35 25 35 0 25 85 -欧龙牙草 0 0 0 10 0 0 0 10 20玉米10 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 20 20 10马唐 0 0 0 0 0 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0长狗尾草 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿拉伯高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0藜 - 100 10 0 85 0 100 100 100牵牛花 0 0 0 0 0 60 50 0 95芸苔 0 0 0 0 0 0 20 0 0苋 0 - 0 0 50 0 80 30 30大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0婆婆纳 60 0 0 0 40 95 100 100 -制糖甜菜 10 0 10 20 0 20 25 10 -Velvetleaf 100 0 0 0 20 30 100 10 60小麦 0 25 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 20 0 0 0 0 0 0 0表B 化合物施用率 2g/ha 1 9 10 12 14 15芽后施用冬大麦 0 10 15 0 0 0稗子 35 20 20 10 20 10稗子10 0 0 0 0 0蓬子菜 0 20 0 40 30 60鼠尾看麦娘 0 0 10 0 0 0繁缕 0 0 30 40 70 70欧龙牙草 35 0 0 20 90 50玉米110 0 10 10 10 10棉花 100 30 30 80 100 90马唐 10 0 0 20 40 10旱雀麦 0 0 0 0 0 0Ducksalad0 0 0 0 0 0长狗尾草 10 10 10 25 40 10多花黑麦草 0 0 0 0 0 0阿拉伯高粱 15 - 10 10 10 0藜 0 30 0 0 95 55晚稗 0 0 0 - - -牵牛花 80 30 40 50 90 70芸苔 0 0 0 30 40 60苋 30 30 20 50 80 40日本稻 0 0 0 0 0 0大豆 10 25 35 20 30 30婆婆纳 30 0 0 70 75 70制糖甜菜 100 10 0 90 95 100伞莎草 00 0 000Velvetleaf 100 15 20 50 100 70小麦 00 0 000荞麦蔓 20 50 80 15 70 20野燕麦 00 10 20 00表B 化合物施用率 2g/ha 19 10 12 14 15芽前施用冬大麦 00 0 000稗子 00 0 000蓬子菜 00 25 000鼠尾看麦娘 00 0 000繁缕 025 - 0085欧龙牙草 00 0 000玉米100 0 000棉花 00 0 0-0马唐 00 0 000旱雀麦 00 0 000长狗尾草 00 0 000多花黑麦草 00 0 000阿拉伯高粱 00 0 000藜 90 10 0 0100 100牵牛花 00 0 10 00芸苔 00 0 000苋 00 0 065 20大豆 00 0 000婆婆纳 60 0 0 070 100制糖甜菜 010 20 0-0Velvetleaf 10 0 0 020 0小麦 00 0 000荞麦蔓 00 0 000野燕麦 00 0 000表B化合物表B 化合物施用率 1g/ha 19 10 施用率 1g/ha1 9 10芽后施用 芽前施用冬大麦 00 0 冬大麦 0 0 0稗子 10 10 20 稗子0 0 0稗子100 0 蓬子菜 0 0 20蓬子菜 020 0 鼠尾看麦娘 0 0 0鼠尾看麦娘 00 0 繁缕0 - 25繁缕 00 20 欧龙牙草0 0 0欧龙牙草 30 0 0 玉米1 0 0 0玉米110 0 0 棉花0 0 0棉花 100 30 20 马唐0 0 0马唐 10 0 0 旱雀麦 0 0 0旱雀麦 00 0 长狗尾草0 0 0Ducksalad00 0 多花黑麦草 0 0 0长狗尾草 10 0 0 阿拉伯高粱 0 0 0多花黑麦草 00 0 藜 10 10 0阿拉伯高粱 10 0 10 牵牛花 0 0 0藜 030 0 芸苔0 0 0晚稗 00 0 苋 0 0 0牵牛花 65 15 30 大豆0 0 0芸苔 00 0 婆婆纳 60 0 0苋 30 30 10 制糖甜菜0 10 20日本稻 00 0 Velvetleaf 0 0 0大豆 020 30 小麦0 0 0婆婆纳 20 0 0 荞麦蔓 0 0 0制糖甜菜 100 0 0 野燕麦 0 0 0伞莎草 00 0Velvetleaf 95 0 10小麦 00 0荞麦蔓 020 20野燕麦 00 10实验C在粘土壤中种植稗子(Echinochloa crus-galli)、田旋花(Concolculusarvensis)、龙葵(Solanum ptycanthum dunal)、肉桂(Cassia obtusifolia)、欧龙牙草(Xanthium strumarium)、美洲豚草(Ambrosia artemisiifolia)、玉米(Zea mays，编号为“玉米5”)、棉花(Gossypium hirsutum)、马唐(Digitaria spp.)、秋黍(Panicum dichotomiflorum)、长狗尾草(Setariafaberii)、狗尾草(Setaria viridis)、曼陀罗(Datura stramonium)、阿拉伯高粱(Sorghum halpense)、藜(Chenopodium album)、牵牛花(Ipomoeaspp.)、苋(Amaranthus retroflexus)、pfickly sida(Sida spinosa)、shattercane(Sorghum vulgare)、水蓼(Polygonum pensylvanicum)、大豆(Glycinemax，其编号为“大豆1”)、向日葵(Helianthus annuus)、velvetleaf(Abutilontheophrasti)、wild proso(Pancium miliaceum)、woolly cupgrass(Eriochloavillosa)、黄狗尾草(Setaria lutescens)和香附子(Cyperus rotundus)的种子或块茎。这些作物和杂草在温室中生长，直至植物的高度为2-18cm(1-4叶期)，然后用配制成非植物毒性的溶剂混合物的实验化学品进行芽后处理，所述混合物包括表面活性剂。在施用实验化学品前，才在盆中种植接受芽前处理的植物。经过此等处理的盆放置在温室中，并根据常规的温室程序保存。
施用实验化合物后，经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中约14-21天。肉眼观察经处理植物上的损伤并记录。植物的反应评价总结在表C中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。表C 化合物 表C 化合物表C 化合物施用率 17g/ha 2 3 施用率 8g/ha2 3 施用率 4g/ha2 3芽后施用 芽后施用 芽后施用稗 70 40 稗子30 40稗子30 10田旋花 100 100田旋花 100 100 田旋花 100 80龙葵100 100龙葵100 100 龙葵60 70肉桂0 0 肉桂0 0 肉桂0 0欧龙牙草100 80 欧龙牙草100 80欧龙牙草80 70棉花100 100棉花100 100 棉花100 100马唐50 50 马唐30 30马唐5 15玉米5 5 5 玉米5 5 5 玉米5 0 0秋黍5 5 秋黍0 5 秋黍0 5长狗尾草20 30 长狗尾草5 10长狗尾草5 5狗尾草 45 30 狗尾草 30 30狗尾草 10 15蔓陀罗 100 100蔓陀罗 100 100 蔓陀罗 100 100阿拉伯高粱 40 40 阿拉伯高粱 40 40阿拉伯高粱 30 20藜 100 100藜 60 85藜 60 70牵牛花 100 100牵牛花 100 100 牵牛花 100 100香附子 0 5 香附子 0 0 香附子 0 0苋 100 100苋 100 100 苋 100 80Prickly sida100 100Prickly sida100 100 Prickly sida100 100美洲豚草70 70 美洲豚草60 60美洲豚草10 10Shattercane 70 30 Shattercane 50 10Shattercane 40 10水蓼50 60 水蓼50 60水蓼10 10大豆1 10 10 大豆1 5 10大豆1 5 5向日葵 80 80 向日葵 20 50向日葵 10 20Velvetleaf 100 100Velvetleaf 100 100 Velvetleaf 100 100Wild proso 5 50 Wild proso 5 - Wild proso 5 50Woolly cupgrass 10 10 Woolly cupgrass 5 5 Woolly cupgrass 5 5黄狗尾草10 5 黄狗尾草5 5 黄狗尾草5 5表C 化合物表C 化合物施用率 2g/ha 23施用率 1g/ha23芽后施用 芽后施用稗子 10 5稗子05田旋花 100 60 田旋花 60 10龙葵 100 100 龙葵70 10肉桂 00肉桂00欧龙牙草 60 60 欧龙牙草30 45棉花 95 90 棉花90 90马唐 55马唐50玉米500玉米5 00秋黍 00秋黍00长狗尾草 00长狗尾草00狗尾草 55狗尾草 55蔓陀罗 80 70 蔓陀罗 70 50阿拉伯高粱 10 20 阿拉伯高粱 520藜 20 30 藜 10 10牵牛花 100 100 牵牛花 100 90香附子 00香附子 00苋 100 50 苋 550Prickly sida 90 80 Prickly sida70 0美洲豚草 55美洲豚草55Shattercane 40 -Shattercane 55水蓼 10 5水蓼05大豆105大豆1 00向日葵 10 10 向日葵 010Velvetleaf 100 100 Velvetleaf 80 100Wild proso 550 Wild proso 030Woolly cupgrass 55Woolly cupgrass 05黄狗尾草 05黄狗尾草00实验D将本实验中评估的化合物配制成非植物毒性的溶剂混合物，该混合物包括表面活性剂，并施用在植物上，所述植物在处理前已处于各种的时间阶段(芽后施用)。在该芽后实验中使用按60∶40混合的砂壤土和温室盆栽混合土的混合物。
调节这些作物和杂草品种的种植，使其产生的植物尺寸适合于芽后实验。所有植物品种都使用常规温室操作来发育。作物和杂草品种包括arrowleaf sida(Sida rhombifolia)、稗子(Echinochloa crus-galli)、欧龙牙草(Xanthium strumarium)、美洲豚草(Ambrosia artemisiifolia)、玉米1(Zea mays)、棉花(Gossyptum hirsutum)、东部龙葵(Solanumptycanthum)、秋黍(Panicum dichotomiflorum)、田旋花(Convolvulusarvensis)、佛州荒地杂草(Desmodium tortuosum)、长狗尾草(Setariafaberii)、毛鬼针草(Bidens pilosa)、常春藤叶牵牛花(Ipomoeahederacea)、阿拉伯高粱(Sorghum halepense)、春蓼(Polygonupersicaria)、藜(Chenopodium album)、马唐(Digitaria sanguinalis)、香附子(Cyperus rotundus)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、大豆1(Glycine max)、surinam grass(Brachiaria decumbens)、velvetleaf(Abutilon theophrasti)和野一品红(Euphorbia heterophylla)。
经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中约14-21天，然后比较经处理的植物和未经处理的植物并进行肉眼评估。植物的反应评价总结在表D中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。横折号(-)表示无实验结果。表D化合物施用率 17g/ha 124514 16 17芽后施用Arrowleaf sida100 95 95 070 100 100稗子 30 20 30 70 15 20 20欧龙牙草 100 100 90 100 80 100 80美洲豚草 55 50 65 50 100 100 100玉米1 20 15 15 15 15 10 10棉花 100 100 100 100 100 100 90东部龙葵 100 95 100 65 100 100 100秋黍 15 15 20 20 60 55田旋花100 85 100 95 100 100 80佛州荒地杂草 100 35 85 10 100 100 80长狗尾草 30 25 25 45 20 10 15毛鬼针草 50 25 25 85 100 100 100常春藤叶牵牛花100 75 95 80 100 100 100阿拉伯高粱30 15 25 40 20 10 10春蓼 45 100 70 40 100 100 100藜95 80 85 100 100 100 90马唐 15 25 15 50 20 010香附子15 10 15 510 10 -反枝苋95 100 100 65 100 100 100大豆1 40 25 40 15 30 50 30Surinam grass 15 20 25 25 15 20 10Velvetleaf100 100 100 100 100 100 100野一品红 100 100 100 100 100 100 100表D化合物施用率 17g/ha 1 2 4 14芽前施用Arrowleaf sida45 10 - 90稗子 0 0 0 0欧龙牙草 0 0 0 75美洲豚草 10 0 0 100玉米1 0 0 0 10棉花 - 0 0 80东部龙葵 - - - 85秋黍 0 0 10 0田旋花0 0 0 100佛州荒地杂草 - - - 30长狗尾草 10 0 10 0毛鬼针草 25 0 10 60常春藤叶牵牛花0 0 0 85阿拉伯高粱0 0 0 5春蓼 - - - 85藜- 0 - 100马唐 15 0 20 10香附子- 0 - 0反枝苋25 0- 100大豆1 10 10 0 35Surinam grass 000 0Velvetleaf100 010 100野一品红 25 030 100表D 化合物施用率 8g/ha 12 4 5 8 14 16 17芽后施用Arrowleaf sida100 75 90 0 100 70 100 10稗子 15 15 25 30 75 10 10 10欧龙牙草 80 100 85 80 100 70 70 100美洲豚草 40 40 60 0 100 100 75 50玉米 15 10 15 15 25 15 510棉花 100 100 100 90 100 100 100 90东部龙葵 95 75 95 65 100 100 100 50秋黍 10 10 15 5 35 30 05田旋花100 65 100 90 100 100 75 60佛州荒地杂草 40 25 55 5 100 90 50 10长狗尾草 15 15 25 20 40 15 510毛鬼针草 35 20 25 30 100 90 100 20常春藤叶牵牛花60 65 70 75 100 100 100 100阿拉伯高粱20 10 20 20 35 15 010春蓼 30 60 35 10 95 100 100 100藜75 70 70 100 95 80 100 80马唐 15 15 15 15 25 15 010香附子10 5 - 0 20 010 -反枝苋90 95 100 65 100 100 100 60大豆1 25 10 35 10 90 25 50 20Surinam grass 10 15 15 10 25 15 20 5Velvetleaf100 100 100 100 100 100 100 100野—品红 100 95 100 90 100 100 100 100表D 化合物施用率 8g/ha 124814芽前施用Arrowleaf sida25 0095 80稗子 00015 0欧龙牙草 0 0 0 75 55美洲豚草 0 0 0 90 100玉米1 0 0 0 10 0棉花 10 0 0 50 70东部龙葵 - - - -85秋黍 0 0 0 40 0田旋花0 0 0 15 100佛州荒地杂草 0 0 - -30长狗尾草 0 0 10 10 0毛鬼针草 0 0 0 20 60常春藤叶牵牛花0 0 0 25 60阿拉伯高粱0 0 0 00春蓼 - - - -85藜0 0 - 85 100马唐 10 0 15 60 0香附子- - - -0反枝苋10 0 10 95 70大豆1 0 0 0 020Surinam grass 0 0 0 15 0Velvetleaf25 0 0 80 100野一品红 10 0 15 40 100表D 化合物施用率 4g/ha 1 2 4 8 14 16 17芽后施用Arrowleaf sida100 60 65 80 60 100 60稗子 10 10 15 35 10 10 10欧龙牙草 65 90 70 100 60 50 75美洲豚草 30 35 40 100 100 100 65玉米1 10 5 10 20 15 510棉花 100 100 100 100 100 100 85东部龙葵 85 60 40 100 85 100 50秋黍 5 5 5 20 30 05田旋花100 50 55 100 100 50 60佛州荒地杂草 35 25 30 100 80 50 10长狗尾草 15 10 15 35 15 010毛鬼针草 20 15 20 100 80 50 20常春藤叶牵牛花45 55 25 100 100 100 95阿拉伯高粱205 10 30 15 010春蓼 2520 25 75 -100 20藜6565 55 85 80 80 65马唐 1010 10 20 15 010香附子10- 010 05-反枝苋8590 95 100 100 100 50大豆1 155 30 90 25 40 15Surinam grass 1015 10 20 10 10 5Velvetleaf100 100 100 100 100 100 70野一品红 100 85 70 100 100 85 100表D 化合物施用率 4g/ha 1 24814芽前施用Arrowleaf sida100030 70稗子 0 0010 0欧龙牙草 0 -035 30美洲豚草 0 0050 65玉米1 0 0000棉花 0 00055东部龙葵 - ---70秋黍 0 0030 0田旋花0 00-100佛州荒地杂草 0 0--30长狗尾草 0 0000毛鬼针草 0 00055常春藤叶牵牛花0 0015 40阿拉伯高粱0 0000春蓼 - ----藜0 0100 90 100马唐 0 015 15 0香附子- -0-0反枝苋0 0035 70大豆1 0 00015Surinam grass 0 0000Velvetleaf0 0025 70野一品红 0 0025 100表D 化合物施用率 2g/ha 12 4 814 16 17芽后施用Arrowleaf sida70 50 30 75 50 30 0稗子 510 10 25 10 55欧龙牙草 55 50 50 100 50 20 60美洲豚草 25 25 35 100 70 20 10玉米1 50 5 15 15 510棉花 90 100 100 100 90 80 70东部龙葵 50 45 35 100 75 100 10秋黍 00 0 15 30 05田旋花75 25 40 100 75 100 20佛州荒地杂草 20 20 25 100 70 10 10长狗尾草 10 0 10 30 10 05毛鬼针草 20 15 15 80 70 40 10常春藤叶牵牛花15 20 20 100 100 90 80阿拉伯高粱10 0 5 25 15 010春蓼 15 15 15 70 75 10 10藜65 45 40 75 70 50 20马唐 10 10 5 15 15 05香附子00 0 000-反枝苋80 65 90 100 85 90 20大豆1 10 0 25 85 20 25 15Surinam grass 510 0 15 10 10 5Velvetleaf85 65 100 100 100 100 40野一品红 90 50 45 100 70 50 100表D 化合物施用率 2g/ha 12 4 814芽前施用Arrowleaf sida00 0 15 55稗子 00 0 00欧龙牙草 00 - 20 20美洲豚草 00 0 15 -玉米1 00 0 00棉花 00 - 040东部龙葵 -- - -60秋黍 00 - 00田旋花0 0 - -100佛州荒地杂草 0 - - --长狗尾草 0 0 0 00毛鬼针草 0 0 0 015常春藤叶牵牛花0 - 0 10 30阿拉伯高粱0 0 0 00春蓼 - 0 - -45藜- 0 85 45 100马唐 0 0 10 00香附子- - - -0反枝苋0 0 0 055大豆1 0 0 0 015Surinam grass 0 0 0 00Velvetleaf0 0 0 025野一品红 0 0 0 045表D 化合物施用率 1g/ha 1 2 4 8 14 16 17芽后施用Arrowleaf sida60 45 25 75 050 0稗子 5 0 0 20 10 55欧龙牙草 25 40 35 80 55 15 50美洲豚草 15 20 20 60 70 010玉米1 0 0 5 15 10 010棉花 90 90 90 100 85 75 40东部龙葵 20 25 25 85 10 100 10秋黍 0 0 0 10 20 00田旋花45 20 30 90 65 50 10佛州荒地杂草 20 15 20 55 60 0-长狗尾草 5 0 5 15 10 05毛鬼针草 10 10 10 35 20 40 10常春藤叶牵牛花5 0 15 100 80 60 50阿拉伯高粱5 0 0 15 10 00春蓼 10 10 10 45 0510藜30 30 35 70 60 25 10马唐 5 5 5 15 15 00香附子- 0 0 0 00-反枝苋70 50 80 95 70 60 20大豆1 5 0 20 40 10 20 10Surinam grass 0 0 010 10 55Velvetleaf80 40 60 90 100 60 10野一品红 50 35 25 95 65 40 50表D化合物表D化合物施用率 1g/ha 1 2 4 8 14 施用率 50g/ha8芽前施用 芽后施用Arrowleaf sida0 0 0 0 20 Arrowleaf sida 25稗子 0 0 0 0 0 稗子 10欧龙牙草 0 - 0 0 0 欧龙牙草 70美洲豚草 0 0 0 0 55 美洲豚草 50玉米1 0 0 0 0 0 玉米110棉花 0 0 0 - 15 棉花 100东部龙葵 - - - - 45 东部龙葵 80秋黍 0 0 0 0 0 秋黍 10田旋花0 - 0 0 60 田旋花 35佛州荒地杂草 - - 0 0 20 佛州荒地杂草 35长狗尾草 0 0 0 0 0 长狗尾草 10毛鬼针草 0 0 - 0 15 毛鬼针草 25常春藤叶牵牛花0 0 0 0 15 常春藤叶牵牛花 90阿拉伯高粱0 0 0 0 0 阿拉伯高粱 10春蓼 0 - - - 45 春蓼 35藜0 - 0 0 80 藜 50马唐 0 0 0 0 0 马唐 10香附子- 0 - 0 0 香附子 0反枝苋0 0 - 0 45 反枝苋 90大豆1 0 0 0 0 0 大豆135Surinam grass 0 0 0 0 0 Surinam grass5Velvetleaf0 0 0 0 15 Velvetleaf 70野一品红 0 0 0 0 15 野一品红 80实验E将本实验中评估的化合物配制成非植物毒性的溶剂混合物，该混合物包括表面活性剂，并施用在植物上，所述植物已处于1-4叶期(芽后施用)。在该芽后实验中使用按60∶40混合的砂壤土和温室盆栽混合土的混合物。
调节这些作物和杂草品种的种植，使其产生的植物尺寸适合于芽后实验。所有植物品种都使用常规温室操作来发育。作物和杂草品种包括早熟禾(Poa annua)、鼠尾看麦娘2(Alopecurus myosuroides)、龙葵(Solanum nigra)、繁缕(Stellaria media)、宝盖草(Lamiumamplexicaule)、旱雀麦(Bromus tectorum)、堇菜(Viola arvensis)、蓬子菜2(Galium aparine)、狗尾草(Setaria viridis)、黑麦草(Loliummultiflorum)、山羊草(Aegilops cylindrica)、地肤(Kochia scoparia)、藜(Chenopodium album)、小扁豆(Lens culinaris)、littleseed canarygrass(Phalaris minor)、芸苔1(Brassica napus)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、俄国蓟(Salsola kali)、淡白花春黄菊(Matricaria inodora)、春大麦(Hordeum vulgare)、制糖甜菜(Beta vulgaris)、向日葵(Helianthusannuus)、常春藤叶婆婆纳(Veronica hederaefolia)、春小麦(Triticumaestivum)、冬小麦(Triticum aestivum)、荞麦蔓(Polygonum convolvulus)、田芥菜(Sinapis arvensis)、分别为1.5或2叶期的野燕麦1和野燕麦2(Avena fatua)、windgrass(Apera spica-venti)和冬大麦(Hordeumvulgare)。
经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中约21-28天，然后比较经处理的植物和未经处理的植物并进行肉眼评估。植物的反应评价总结在表E中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。横折号(-)表示无实验结果。表E 化合物 表E 化合物施用率 31g/ha 16 施用率 31g/ha8 12 13 14芽后施用 芽前施用早熟禾20 早熟禾 - - - -冬大麦30 冬大麦 10 20 20 10鼠尾看麦娘(2) 20 鼠尾看麦娘(2)- - - -龙葵 100龙葵 100 100 70 65繁缕 100繁缕 100 65 60 100宝盖草100宝盖草 60 65 60 100旱雀麦20 旱雀麦 - - - -堇菜 100堇菜 20 30 30 30蓬子菜(2) 100蓬子菜(2)100 100 70 100狗尾草65 狗尾草 - - - -多花黑麦草30 多花黑麦草 - - - -山羊草30 山羊草 - - - -地肤 100地肤 70 100 70 55藜100藜 65 100 85 60LS canarygrass50 LS canarygrass----芸苔(1) 100 芸苔(1) ----反枝苋100 反枝苋50 80 50 40俄国蓟100 俄国蓟65 100 100 65淡白花春黄菊 100 淡白花春黄菊 75 55 70 100婆婆纳-婆婆纳----春大麦20 春大麦10 10 10 10制糖甜菜 100 制糖甜菜 ----向日葵100 向日葵----Veronica hedera -Veronica hedera 100 75 100 100春小麦30 春小麦520 20 0冬小麦20 冬小麦10 520 20荞麦蔓100 荞麦蔓100 100 65 85田芥菜100 田芥菜----野燕麦(1) 30 野燕麦(1) ----野燕麦(2) -野燕麦(2) ----Windgrass 10 Windgrass ----表E化合物 表E化合物施用率 16g/ha 19 10 16施用率 16g/ha 1 12 13 14芽后施用 芽前施用早熟禾10 - - 30早熟禾50 - - -冬大麦20 20 20 30冬大麦0 10 10 20鼠尾看麦娘(2) 10 - - 20鼠尾看麦娘(2) 20 - - -龙葵 100 70 100 100 龙葵 40 60 55 50繁缕 55 50 60 100 繁缕 0 35 50 100宝盖草40 30 50 60宝盖草0 60 30 70旱雀麦20 - - 40旱雀麦0 - - -堇菜 -40 40 100 堇菜 20 20 20 20蓬子菜(2) 30 50 50 100 蓬子菜(2) 20 100 40 100狗尾草60 - - 100 狗尾草5 - - -多花黑麦草10 - - 30多花黑麦草10 - - -山羊草25 - - 30山羊草10 - - -地肤 100 35 60 100 地肤 50 60 50 50藜70 40 60 100 藜85 75 70 60LS canarygrass30 - - 30LS canarygrass10 - - -芸苔(1) 100 - - 100 芸苔(1) 35 - - -反枝苋100 45 50 100 反枝苋30 30 40 30俄国蓟 -- - 100俄国蓟 - 100 35 55淡白花春黄菊 -20 30 100淡白花春黄菊 70 75 100 7 0婆婆纳 100 30 55 - 婆婆纳 50 ---春大麦 25 20 20 20 春大麦 0 0010制糖甜菜 100 - - 100制糖甜菜 65 ---向日葵 100 - 100向日葵 20 ---Veronica hedera -- - 100Veronica hedera - 70 100 100春小麦 20 20 30 30 春小麦 0 10 20 0冬小麦 20 20 20 20 冬小麦 0 010 0荞麦蔓 100 70 100 100荞麦蔓 10 60 60 75田芥菜 100 - - 100田芥菜 65 ---野燕麦(1)-- - 65 野燕麦(1)- ---野燕麦(2)20 - - - 野燕麦(2)0 ---windgrass0- - 20 Windgrass0 ---表E 化合物 表E 化合物施用率 8g/ha 19 10 14 16 17施用率 8g/ha 1 12 13 14芽后施用 芽前施用早熟禾 -- - -30 20早熟禾 - - - -冬大麦 20 20 20 30 40 20冬大麦 0 30 0 10鼠尾看麦娘(2)10 - - -20 20鼠尾看麦娘(2)10 - - -龙葵 100 - 100 100 100 100 龙葵 20 30 10 10繁缕 10 40 50 100 80 65繁缕 0 30 20 60宝盖草 30 30 30 100 60 45宝盖草 0 10 10 30旱雀麦 10 - - -30 50旱雀麦 0 - - -堇菜 -20 40 100 100 100 堇菜 50 10 0 20蓬子菜(2)15 30 55 100 60 70蓬子菜(2)0 65 0 100狗尾草 10 - - -100 60狗尾草 5 - - -多花黑麦草 10 - - -20 20多花黑麦草 0 - - -山羊草 20 - - -20 40山羊草 0 - - -地肤 100 40 50 100 100 100 地肤 40 45 10 45藜 65 30 40 100 100 100 藜 55 65 - 50LS canarygrass 15 - - -35 20LS canarygrass 10 - - -芸苔(1) 50 - - -100 100 芸苔(1) 35 - - -反枝苋 60 - 55 100 100 100 反枝苋 20 20 30 35俄国蓟 -- - 100 100 100 俄国蓟 - 20 50 45淡白花春黄菊 -20 20 70 70 70淡白花春黄菊 65 60 100 75婆婆纳 65 40 50 -- - 婆婆纳 60 - - -春大麦40 10 10 30 20 20春大麦10 0 0 0制糖甜菜 100 - - - 100 100 制糖甜菜 30 - - -向日葵100 - - - 100 20向日葵10 - - -Veronica hedera -- - 100 100 100 Veronica hedara -30 100 60春小麦20 20 20 30 50 25春小麦020 10 0冬小麦10 10 20 20 20 15冬小麦00 0 0荞麦蔓60 55 50 100 100 100 荞麦蔓050 - 55田芥菜-- - - 100 100 田芥菜-- - -野燕麦(1) -- - - 30 30野燕麦(1) -- - -野燕麦(2) 20 - - - - - 野燕麦(2) 0- - -Windgraas -- - - 10 20Windgrass 0- - -表E 化合物施用率 4g/ha 1 89 10 12 13 14 16 17芽后施用早熟禾 10 -- - - - - 20 10冬大麦 20 10 10 10 20 15 20 50 10鼠尾看麦娘(2)10 -- - - - - 20 15龙葵 100 100 65 70 70 70 100 70 100繁缕 5 65 30 30 20 30 60 60 50宝盖草 10 65 30 30 30 30 100 50 20旱雀麦 10 -- - - - - 20 20堇菜 - 100 10 40 100 70 100 100 70蓬子菜(2)10 100 30 30 50 50 50 55 55狗尾草 10 -- - - - - 30 20多花黑麦草 5 -- - - - - 10 10山羊草 10 -- - - - - 20 10地肤 100 100 10 20 60 100 100 100 100藜 60 100 10 30 60 60 100 100 65LS canarygraas 10 -- - - - - 30 20芸苔(1) 40 -- - - - - - 70反枝苋 35 100 10 50 100 100 100 100 100俄国蓟 - 100 - - 100 100 100 100 100淡白花春黄菊 - 100 10 10 50 30 70 60 60婆婆纳 50 -20 20 - - - - -春大麦 20 15 5 10 10 10 20 20 10制糖甜菜 100 -- - - - - - 100向日葵 80 -- - - - - - 20Veronica hedera- 100 - - 20 20 100 60 20春小麦 20 10 5 10 10 10 20 30 20冬小麦 10 10 5 10 15 10 30 20 10荞麦蔓 40 100 45 60 50 60 100 100 100田芥菜 65 -- - - - -100 70野燕麦(1) - -- - - - -20 20野燕麦(2) 10 -- - - - ---Windgrass 0 -- - - - -10 10表E化合物 表E化合物施用率 4g/ha 1817施用率 2g/ha 112 13 14 16 17芽前施用 芽后施用早熟禾 10 -60早熟禾10 - - -10 10冬大麦 050 冬大麦10 20 10 10 20 10鼠尾看麦娘(2) 10 -10鼠尾看麦娘(2) 10 - - -10 10龙 20 50 20龙葵 65 65 60 100 60 65繁缕 050 70繁缕 230 20 65 50 20宝盖草 10 70 70宝盖草10 30 30 100 30 20旱雀麦 0-0 旱雀麦0- - -10 10堇菜 10 10 0 堇菜 -50 60 100 100 20蓬子菜(2) 0100 100 蓬子菜(2) 15 40 30 35 45 20狗尾草 0-40狗尾草5- - -10 10多花黑麦草 0-0 多花黑麦草0- - -10 10山羊草 10 -0 山羊草5- - -10 10地肤 30 30 70地肤 100 40 50 100 100 50藜 10 30 50藜40 50 60 100 100 65LS canarygrass 10 -40LS canarygrass10 - - -20 10芸苔(1)0-0 芸苔(1) 40 - - --60反枝苋 010 40反枝苋10 70 100 100 100 60俄国蓟 -55 0 俄国蓟-60 55 100 100 100淡白花春黄菊 70 70 60淡白花春黄菊 -30 20 60 60 40婆婆纳 55 -- 婆婆纳65 - - ---春大麦 000 春大麦20 10 10 10 10 10制糖甜菜 0-40制糖甜菜 100 - - --100向日葵 0-10向日葵10 - - --20Veronica hedera-100 55Veronica hedera -10 20 100 30 10春小麦 000 春小麦510 10 10 20 10冬小麦 000 冬小麦210 10 10 15 10荞麦蔓 085 30 荞麦蔓 30 55 60 100 70 100田芥菜 50 -50 田芥菜 35 - - -100 70野燕麦(1) --20 野燕麦(1) -- - -20 10野燕麦(2) 0-- 野燕麦(2) 10 - - ---Windgrass 0-65 Windgrass 0- - -10 10表E化合物 表E 化合物施用率 2g/ha 117 施用率 1g/ha 8 12 13 14 17芽前施用 芽后施用早熟禾040 早熟禾-- - -0冬大麦00 冬大麦10 10 10 10 10鼠尾看麦娘(2) 00 鼠尾看麦娘(2) -- - -10龙葵 10 20 龙葵 100 25 60 70 50繁缕 070 繁缕 50 10 30 20 40宝盖草040 宝盖草45 20 30 20 10旱雀麦00 旱雀麦-- - -5堇菜 0- 堇菜 100 40 50 100 30蓬子菜(2) 030 蓬子菜(2) 40 30 20 30 20狗尾草030 狗尾草-- - -10多花黑麦草00 多花黑麦草-- - -0山羊草010 山羊草-- - -0地肤 40 - 地肤 75 35 30 70 -藜-65 藜100 55 55 70 40LS canarygrass30 10 LS canarygrass-- - -10芸苔(1) 00 芸苔(1) -- - -10反枝苋00 反枝苋100 40 100 70 -俄国蓟-50 俄国蓟100 50 50 50 100淡白花春黄菊 35 30 淡白花春黄菊 55 20 30 55 10婆婆纳0- 婆婆纳-- - --春大麦00 春大麦10 10 10 10 10制糖甜菜 020 制糖甜菜 -- - -65向日葵010 向日葵-- - -10Veronica hedera -55 Veronica hedera 55 5 20 40 0春小麦00 春小麦10 10 10 10 10冬小麦00 冬小麦10 5 5 10 10荞麦蔓020 荞麦蔓100 35 55 60 55田芥菜40 10 田芥菜-- - -35野燕麦(1) -10 野燕麦(1) -- - -10野燕麦(2) 0- 野燕麦(2)- - - - -Windgrass 070 Windgrass- - - - 5表E 化合物施用率 1g/ha 17芽前施用早熟禾-冬大麦0鼠尾看麦娘(2) 10龙葵 10繁缕 70宝盖草70旱雀麦0堇菜 0蓬子菜(2) 10狗尾草30多花黑麦草10山羊草0地肤 70藜50LS canarygrass0芸苔(1) 0反枝苋0俄国蓟30淡白花春黄菊 70婆婆纳-春大麦0制糖甜菜 10向日葵0Veronica hedera -春小麦0冬小麦0荞麦蔓20田芥菜0野燕麦(1) 10野燕麦(2) -Windgrass 70实验F在塑料盆中部分填入粉砂壤土。然后用水饱和所述土壤。将印度稻(Oryza sativa)的种子或2.0叶期的幼苗、以及以下植物的种子、块茎或植物部分种植在该土壤中稗子(Echinochloa crus-galli)、水泽泻(Alisma plantago-aquatica)、ducksalad(Heteranthera limosa)、早稗(Echinochloa oryzoides)、gooseweed(Sphenoclea zeylanica)、芒稷(Echinochloa colonum)、晚稗(Echinochloa oryzicola)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、river bullrush(Scirpus fluviatikis)、红茎(Ammania species)、碎米莎草(Cyperus iria)、小花莎草(Cyperusdifformis)、tighthead sprangletop(Leptochloa fasicularis)和水苜蓿(Marsilea quadrifolia)。各稻种类型和方法如下印度稻1(2叶直接播种印度型稻)、印度稻3(2叶移栽印度型稻)。调节这些作物和杂草种类的种植和灌水，使它们的尺寸适合于实验。在2叶期时，水升高至土壤表面以上3cm，并在整个实验中保持该高度。化学处理剂配制成非植物毒性的溶剂混合物，该混合物包括表面活性剂，然后通过吸管直接施用在水上，或者通过气压助力的背带式喷雾设备施用在植物叶部。
经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中约21天，然后比较经处理的植物和未经处理的植物并进行肉眼评估。植物的反应评价总结在表F中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。横折号(-)表示无实验结果。表F化合物 表F 化合物表F 化合物施用率1000g/ha 2施用率750g/ha2 施用率600g/ha2Paddy/silt lo Paddy/silt lo Paddy/silt lo稗子2-稗子2- 稗子240水泽泻 100 水泽泻 100水泽泻 -Ducksalad-Ducksalad60 Ducksalad65早稗 -早稗 - 早稗 -Gooseweed100 Gooseweed100Gooseweed-芒稷 -芒稷 - 芒稷 35晚稗 -晚稗 - 晚稗 10鸭舌草 100 鸭舌草 100鸭舌草 -R.bulrush100 R.bulrush100R.bulrush-红茎 -红茎 95 红茎 100碎米莎草 100 碎米莎草 100碎米莎草 75印度稻1 40 印度稻1 40 印度稻1 25印度稻3 40 印度稻3 40 印度稻3 25小花莎草 -小花莎草 55 小花莎草 10T.sprangletop25 T.sprangletop25 T.sprangletop40水苜蓿 100 水苜蓿 100水苜蓿 -表F 化合物 表F 化合物表F 化合物施用率500g/ha2施用率450g/ha2 施用率375g/ha2Paddy/silt lo Paddy/silt lo Paddy/silt lo稗子260 稗子255 稗子2-水泽泻 100 水泽泻 - 水泽泻 100Ducksalad75 Ducksalad85 Ducksalad40早稗 45 早稗 - 早稗 -Goosewaed100 Gooseweed- Gooseweed100芒稷 80 芒稷 55 芒稷 -晚稗 45 晚稗 10 晚稗 -鸭舌草 95 鸭舌草 - 鸭舌草 85R.bulrush100 R.bulrush- R.bulrush90红茎 100 红茎100 红茎 -碎米莎草 80 碎米莎草70 碎米莎草 -印度稻1 15 印度稻1 25 印度稻1 -印度稻3 10 印度稻3 25 印度稻3 -小花莎草 45 小花莎草55 小花莎草 -T.sprangletop60 T.sprangletop 40 T.sprangletop-水苜蓿 100 水苜蓿 - 水苜蓿 95表F 化合物表F 化合物 表F 化合物施用率300g/ha2 施用率250g/ha2 施用率150g/ha2Paddy/silt lo Paddy/silt lo Paddy/silt lo稗子230 稗子230稗子210水泽泻 - 水泽泻 100 水泽泻 -Ducksalad75 Ducksalad75Ducksalad40早稗 - 早稗 10早稗 -Gooseweed- Gooseweed100 Gooseweed-芒稷 0 芒稷 55芒稷 0晚稗 20 晚稗 10晚稗 10鸭舌草 - 鸭舌草 85鸭舌草 -R.bulrush- R.bulrush75R.bulrush-红茎 100红茎 98红茎 98碎米莎草 70 碎米莎草 0 碎米莎草 65印度稻1 25 印度稻1 0 印度稻1 20印度稻3 20 印度稻3 0 印度稻3 15小花莎草 25 小花莎草 35小花莎草 20T.sprangletop55 T.sprangletop30T.sprangletop10水苜蓿 - 水苜蓿 90水苜蓿 -表F化合物 表F 化合物 表F化合物施用率125g/ha2 施用率75g/ha 2 施用率64g/ha 2Paddy/silt lo Paddy/silt lo Paddy/silt lo稗子220 稗子2 10 稗子210水泽泻 - 水泽泻 - 水泽泻 -Ducksalad65 Ducksalad0 Ducksalad35早稗 10 早稗 - 早稗 15Gooseweed- Gooseweed- Gooseweed-芒稷 60 芒稷 0 芒稷 0晚稗 15 晚稗 0 晚稗 10鸭舌草 - 鸭舌草 - 鸭舌草 -R.bulrush- R.bulrush- R.bulrush-红茎 75 红茎 85红茎 35碎米莎草 85 碎米莎草 70碎米莎草 35印度稻1 15 印度稻1 10印度稻1 10印度稻3 15 印度稻3 10印度稻3 15小花莎草 20 小花莎草 25小花莎草 0T.sprangletop20 T-sprangletop10T.sprangletop10水苜蓿 - 水苜蓿 - 水苜蓿 -表F 化合物施用率32g/ha2Paddy/silt lo稗子2 10水泽泻 -Ducksalad 20早稗15Gooseweed -芒稷10晚稗10鸭舌草 -R.bulrush -红茎30碎米莎草10印度稻1 10印度稻3 10小花莎草0T.sprangletop 10水苜蓿 -实验G将以下植物的种子、块茎或植物部分种植在包含温室种植介质的温室盆中alexandergrass(Brachiaria plantaginea)、broadleaf signalgrass(Brachiaria decumbens)、狗牙根(Cynodon dactylon)、马齿苋(Portulacaoleracea)、美洲豚草(Ambrosia elatior)、棉花(Gossypium hiratum)、毛花雀稗(Paspalum dilatatum)、蟋蟀草(Eleusine indica)、几内亚黍草(Panicum maximum)、itchgrass(Rottboellia exaltata)、阿拉伯高粱(Sorghum halepense)、马唐(Digitaria sanguinalis)、牵牛花(Ipomoealacunosa)、花生(Arachis hypogaea)、香附子(Cyperus rotundus)、sandbur(Cenchrus echinatus)、酸模(Trichachne insularis)和surina grass(Brachiaria decumbens)。植物品种在单独的盆或房间中生长。在种植种子或植物部分的同一天内进行芽前处理。在植物处于2-4叶期(3-20cm)时进行芽后处理。
实验化学品配制成非植物毒性的溶剂混合物，该混合物包括表面活性剂，然后对植物进行芽前和芽后施用。施用除草剂后，经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中13-21天，并肉眼评估损伤。植物的反应评价总结在表G中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。横折号(-)表示无实验结果。表G 化合物 表G 化合物施用率250g/ha 1817 施用率250g/ha 1817芽后施用芽前施用Alexandergrass0100 35 Alexandergrass5100 50B.signalgrass 10 100 65 B.signalgrass 0100 70狗牙 070 25 狗牙根0100 80马齿苋100 100 100 马齿苋100 100 100美洲豚草 100 100 100 美洲豚草 0100 100棉花 100 100 100 棉花 0100 70毛花雀稗 070 75 毛花雀稗 0 50 95蟋蟀草 0 90 30蟋蟀草 - 100 100几内亚黍草 30 70 65几内亚黍草 - 100 95Itchgrass 20 50 95Itchgrass 0 65 80阿拉伯高粱 75 100 75阿拉伯高粱 0 70 85马唐20 75 0 马唐0 20 100牵牛花 95 100 100 牵牛花 10 80 90花生40 65 90花生0 75 50香附子 0 100 80香附子 0 75 25Sandbur 0 100 - Sandbur 25 -50酸模15 90 30酸模0 100 100Surinam grass 0 90 50Surinam grass 0 100 80表G 化合物表G 化合物施用率125g/ha1 8 17 施用率125g/ha 1 8 17芽后施用 芽前施用Alexandergrass 0100 35 Alexandergrass5 0 50B.signalgrass10 100 40 B.signalgrass 0 85 30狗牙根 060 25 狗牙根0 0 65马齿苋 100 100 100 马齿苋100 100 100美洲豚草 85 100 100 美洲豚草 0 100 100棉花 100 100 100 棉花 0 90 25毛花雀稗 075 20 毛花雀稗 0 30 95蟋蟀草 070 20 蟋蟀草- 90 100几内亚黍草 30 60 15 几内亚黍草- 65 75Itchgrass10 50 50 Itchgrass 0 30 80阿拉伯高粱 65 100 50 阿拉伯高粱0 30 75马唐 -75 0 马唐 0 30 80牵牛花 70 100 100 牵牛花- 65 65花生 35 65 30 花生 0 40 50香附子 0100 - 香附子0 10 -Sandbur 080 40 Sandbur 0 - 0酸模 15 75 15 酸模 0 98 100Surinam grass090 50 Surinam grass 0 30 65表G 化合物 表G化合物 表G 化合物施用率64g/ha 817 施用率64g/ha 8 17 施用率32g/ha8芽后施用 芽前施用 芽后施用Alexandergrass100 35 Alexandergrass 030 Alexandergrass 75B.signalgrass 100 30 B.signalgrass010 B.signalgrass75狗牙根60 25 狗牙根 010 狗牙根 65马齿苋100 95 马齿苋 100 100 马齿苋 100美洲豚草 100 95 美洲豚草 100 100 美洲豚草 100棉花 100 100 棉花 70 10 棉花 100毛花雀稗 50 0毛花雀稗 40 65 毛花雀稗 50蟋蟀草65 5蟋蟀草 90 90 蟋蟀草 60几内亚黍草60 0几内亚黍草 25 35 几内亚黍草 50Itchgrass 50 50 Itchgrass030 Itchgrass65阿拉伯高粱100 15 阿拉伯高粱 40 35 阿拉伯高粱 75马唐 75 0马唐 065 马唐 65牵牛花98 85 牵牛花 75 30 牵牛花 100花生 60 30 花生 20 -花生 50香附子100 -香附子 10 -香附子 75Sandbur 75 -Sandbur -0Sandbur 75酸模 75 10 酸模 070 酸模 40Surinam grass 75 50 Surinam grass20 50 Surinam grass80表G 化合物 表G 化合物表G 化合物施用率32g/ha8 施用率16g/ha8 施用率16g/ha 8芽前施用 芽后施用 芽前施用Alexandergrass 0 Alexandergrass 20 Alexandergrass 0B.signalgrass 0 B.signalgrass 50 B.signalgrass0狗牙根 0 狗牙根 0 狗牙根 0马齿苋 100 马齿苋 100马齿苋 100美洲豚草100 美洲豚草100美洲豚草 100棉花70棉花100棉花 100毛花雀稗20毛花雀稗10 毛花雀稗 0蟋蟀草 0 蟋蟀草 60 蟋蟀草 0几内亚黍草 25几内亚黍草 0 几内亚黍草 0Itchgrass 0 Itchgrass 0 Itchgrass0阿拉伯高粱 20阿拉伯高粱 65 阿拉伯高粱 30马唐0 马唐65 马唐 0牵牛花 50牵牛花 90 牵牛花 80花生50花生10 花生 20香附子 10香附子 100香附子 0Sandbur - Sandbur 35 Sandbur -酸模 0 酸模 40 酸模 0Surinam grass 20 Surinam grass10 Surinam grass0表G 化合物表G 化合物施用率8g/ha8 施用率8g/ha 8芽后施用 芽前施用Alexandergrass - Alexandergrass0B.signalgrass 0 B.signalgrass 0狗牙根 0 狗牙根0马齿苋 40 马齿苋100美洲豚草 10 美洲豚草 100棉花 80 棉花 70毛花雀稗 0 毛花雀稗 0蟋蟀草 0 蟋蟀草0几内亚黍草 0 几内亚黍草0Itchgrass 0 Itchgrass 0阿拉伯高粱 0 阿拉伯高粱10马唐 50 马唐 0牵牛花 75 牵牛花80花生 5 花生 20香附子 0 香附子0Sandbur35 Sandbur -酸模 0 酸模 0Surinam grass 0 Surinam grass 0实验H将本实验中评估的化合物配制成非植物毒性的溶剂混合物，然后施用在各盆中的水的表面上。播种稗子(Echinochloa oryzicola)、小花莎草(Cyperus difformus)、陌上菜(Lindernia procumbens)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)和bulrush(Scirpus juncoides)，并使它们生长至出叶阶段。在该阶段用Sultama粘土。在将实验化合物施用在水表面之前5天，移栽日本稻(Oryza sativa)，深度为0和2cm(分别编号为日本稻1和日本稻2)。处理各杂草的早期和晚期，其发育阶段相当于同时种植Scirpus juncoides，后者在1.5(早(1))和2.5(晚(2))叶期被处理。
经处理的植物或未经处理的植物都保存在温室中约20-30天，并在此时间中比较经处理的植物和未经处理的植物并进行肉眼评估。植物的反应评价总结在表E中，其分为0-100级，0表示无作用，而100则表示完全控制。横折号(-)表示无实验结果。表H 化合物 表H 化合物施用率250g/ha 2 4 9 10 16施用率125g/ha 2 4 9 10 16Flood Saita soi Flood Saita soi稗子1 60 40 40 70 100 稗子1 50 30 30 30 100稗子2 35 35 35 30 100 稗子2 35 20 35 40 100陌上菜1 100 100 100 100 100 陌上菜1 100 100 100 100 100陌上菜2 100 100 100 100 100 陌上菜2 100 100 100 100 100鸭舌草1 100 100 80 100 100 鸭舌草1 95 100 70 80 100鸭舌草2 70 70 65 50 100 鸭舌草2 50 - 40 65 100日本稻1 75 100 60 70 90日本稻1 40 20 40 40 90日本稻2 30 15 45 45 80日本稻2 10 0 25 25 75小花莎草1 100 90 100 100 100 小花莎草1 100 100 100 100 100小花莎草2 80 45 90 60 100 小花莎草2 45 30 55 70 100Scirpus 1 75 85 40 60 100 Scirpus 1 60 80 40 35 100Scirpus 2 50 40 50 30 100 Scirpus 2 40 20 40 40 100表H 化合物 表H 化合物施用率64g/ha 2 4 9 10 16施用率32g/ha 2 4 9 10 16Flood Saita soi Flood Saita soi稗子1 35 40 40 35 100 稗子1 20 10 20 0 80稗子2 30 25 40 20 90稗子2 30 10 30 10 60陌上菜1 100 100 100 100 100 陌上菜1 90 60 100 100 100陌上菜2 100 100 100 100 100 陌上菜2 100 100 100 100 100鸭舌草1 75 80 80 60 100 鸭舌草1 60 65 50 30 100鸭舌草2 60 55 50 30 100 鸭舌草2 30 35 35 35 70日本稻1 55 15 15 30 85日本稻1 0 10 0 10 70日本稻2 0 0 10 15 70日本稻2 5 0 0 15 55小花莎草1 55 100 60 85 100 小花莎草1 30 20 50 20 100小花莎草2 45 20 55 70 100 小花莎草2 30 20 35 30 100Scirpus 1 50 70 30 40 95Scirpus 1 40 40 30 0 85Scirpus 2 30 20 40 30 90Scirpus 2 20 20 10 0 8权利要求
1.式I的化合物、其N-氧化物和农业用盐
其中X是H、F或Cl；Y是F、Cl、Br、氰基、硝基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基或C(S)NH2；R1是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、甲酰基、C2-C6烷基羰基、C4-C7环烷基羰基、C2-C6卤烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烷氧基烷基羰基、C2-C6卤烷氧基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤环烷基、C4-C7环烷基烷基、C4-C7卤环烷基烷基、S(O)2R17、C(O)SR3、C(O)NR4R5或苯甲酰基；R2是除CF3以外的C1-C6卤烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷基硫基烷基、C2-C6烷基亚硫酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基或C3-C8烷基羰氧基烷基；R3是H、C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R3是任选被C1-C3烷基、1-3卤素、4-5氟、1-2硝基、C1-C3烷氧基或CF3取代的苯基；R4是H、C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R4是任选被C1-C3烷基、1-3卤素、4-5氟、1-2硝基、C1-C3烷氧基或CF3取代的苯基；R5是C1-C3烷基或C1-C3卤烷基；或者R4和R5一起形成-CH-CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-或-CH2CH2OCH2CH2-；J是。
其中J-1中的横折号表示左手环仅包含单键或者该环中的一个键是C-C双键；m和n分别独立地是0、1、2或3，其条件是m+n是2或3；Z是CR6R7、O、S、S(O)、S(O)2、N(C1-C4烷基)或者
R6是H、C1-C6烷基、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷基、C1-C6卤烷氧基、C2-C6烷基羰氧基或C2-C6卤烷基羰氧基；R7是H、C1-C6烷基、羟基或卤素；或者在R6和R7键合在相邻的碳原子上时，它们一起与它们所连接的碳形成
，该基团任选地被至少选自1-2卤素和1-2C1-C3烷基的基团取代；R8是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；R9是H、卤素、氰基、C1-C6卤烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤烷氧基；R10是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤炔基、HC(＝O)、C2-C5烷基羰基或N(R16)2；R11是C1-C6烷基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤烷基或N(CH3)2；R12是H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基或C1-C6烷氧基；R13和R14分别独立地是H、C1-C6烷基或C1-C6卤烷基；R15是H、C1-C6烷基或C1-C6卤烷基；R16分别独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、或C2-C6烷氧基烷基；R17是C1-C6烷基、除CF3以外的C1-C6卤烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷基硫基烷基、C2-C6烷基亚硫酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基或C3-C8烷基羰氧基烷基；以及Q分别独立地是O或S。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X是F或Cl；和Y是F、Cl或Br。
3.如权利要求2所述的化合物，其中R1是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤烷氧基烷基、C2-C6烷基羰基、C4-C7环烷基羰基、C2-C6卤烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C6烷氧基烷基羰基、S(O)2R17、C(O)NR4R5或苯甲酰基。
4.如权利要求3所述的化合物，其中，J是J-1、J-2、J-3或J-6。
5.如权利要求4所述的化合物，其中Z是CR6R7、O或S；R6是H、卤素、C1-C6烷氧基或C2-C6烷基羰氧基；R7是H或卤素；m和n分别独立地是1或2，条件是m+n是2或3；R8是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基或C3-C6烯基；R9是卤素、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤烷氧基；R10是C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C3-C6烯基或NH2；和R11是C1-C6烷基或C1-C6卤烷基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中R1是H、C2-C3烷基羰基或C2-C3烷氧基羰基；和R2是C1-C2卤烷基。
7.如权利要求6所述的化合物，其中，J是J-1。
8.如权利要求6所述的化合物，其中，J是J-2。
9.如权利要求6所述的化合物，其中，J是J-3。
10.如权利要求6所述的化合物，其中，J是J-6。
11.如权利要求6所述的化合物，其选自于(a)N-[2-氯-5-[(二氢-3-羰基-1H，3H，5H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-1-亚基)氨基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺；(b)N-[2-氯-5-[(二氢-3-羰基-1H，3H，5H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-1-亚基)氨基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]-2-甲基丙酰胺；(c)1-氯-N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；(d)N-[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺；(e)[2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二羰基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基][(氯甲基)磺酰基]氨基甲酸甲酯；(f)1-氯-N-[2-氯-5-[3，6-二氢-2，6-二羰基-3-(2-丙烯基)-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；(g)1-氯-N-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-羰基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯基]甲磺酰胺；以及(h)N-[2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-羰基-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯基]-N-[(氯甲基)磺酰基]乙酰胺。
12.一种除草组合物，其包括除草有效量的如权利要求1所述的化合物以及至少一种以下物质表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
13.一种控制非所希望之植物生长的方法，其包括使所述植物或其周围与除草有效量的如权利要求1所述的化合物相接触。
全文摘要
本发明公开了式(Ⅰ)的化合物、其N－氮氧化物和农用盐,它们可用于控制非所希望的植物生长。在所述式中,J是(J—1)、(J－2)、(J—3)、(J－4)、(J－5)、(J－6),而X、Y、Q、R
文档编号C07D249/12GK1252803SQ98804408
公开日2000年5月10日 申请日期1998年4月20日 优先权日1997年4月22日
发明者卡尔海因茨·德劳茨, 洪文彪, 巴尔瑞蒂·卡米雷迪, 安妮·福格特, 克里斯托弗·赫尔穆特·韦克贝克, 英戈·克莱门特 申请人:杜邦公司, 德古萨－于尔斯股份公司