液晶取向剂、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚合性化合物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及包含在中心部引入有含芳香环的结构并且引入有引发光二聚化的结构并在末端引入有光聚合性基团的以下式[1]表示的聚合性化合物的液晶取向剂，[化1]式[1]中，C是以碳数10～碳数30形成且含芳香环的2价含碳环基团，P、P′为引发光二聚化的结构，L、L′为光聚合性基团，S1、S1′、S2、S2′分别为单键或者以碳数1～碳数10形成的亚烷基等。
【专利说明】液晶取向剂、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚合性化合物
【技术领域】
[0001]本发明涉及可用于通过在向液晶分子施加电压的状态下照射紫外线而制作的液晶显示元件的制造的液晶取向剂、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚合性化合物。
【背景技术】
[0002]在通过电场使相对于基板垂直取向的液晶分子响应的方式(也称为垂直取向方式)的液晶显示元件中，有其制造过程中包括一边对液晶分子施加电压一边照射紫外线的工序的元件。
[0003]对于这样的垂直取向方式的液晶显示元件，已知通过预先在液晶组合物中添加光聚合性化合物，与聚酰亚胺等的垂直取向膜一起使用，对液晶晶胞施加电压的同时照射紫外线，从而提高液晶的响应速度的技术(PSA型液晶显示器)(参照例如专利文献I和非专利文献I)。通常，响应电场的液晶分子的倾斜方向由设置在基板上的突起或设置在显示用电极上的狭缝等控制，但是据称通过在液晶组合物中添加光聚合性化合物并对液晶晶胞施加电压的同时照射紫外线，在液晶取向膜上形成记忆了液晶分子的倾斜方向的聚合物结构物，所以与仅通过突起或狭缝控制液晶分子的倾斜方向的方法相比，液晶显示元件的响应速度变快(例如参照专利文献I)。
[0004]此外，有报道称，将光聚合性化合物添加于液晶取向膜中而非液晶组合物中，液晶显示元件的响应速度也会加快(SC-PVA型液晶显示器)(例如参照非专利文献2)。
[0005]现有技术文献
[0006]专利文献
[0007]专利文献1:日本专利特开2003-307720号公报
[0008]非专利文献
[0009]非专利文献1: K.Hanaoka, SID04DIGEST、P.1200-1202
[0010]非专利文献2: K.H Y.-J.Lee, SID09DIGEST、P.666-668
【发明内容】
[0011]发明所要解决的技术问题
[0012]然而，希望进一步加快液晶显示元件的响应速度。认为通过增加光聚合性化合物的添加量，可加快液晶显示元件的响应速度，但如果该光聚合性化合物以未反应的状态残留于液晶中，则成为杂质(污染)，导致液晶显示元件的可靠性下降。于是，考虑使用能通过少量添加于液晶而加快响应速度的聚合性化合物的方法，但该方法也存在极限。在上述背景下，需要即使液晶中不含聚合性化合物也可加快响应速度的液晶取向剂。
[0013]此外，向液晶晶胞照射的紫外线存在分解液晶和液晶取向剂的危险，因此需要在照射量少的情况下也可实现高响应速度的液晶取向剂。同时，需要即使是分解液晶和液晶取向剂的危险性低的长波长的紫外线也可充分反应的液晶取向剂。
[0014]这样的加快响应速度的要求并不限于垂直取向方式的液晶显示元件，对于扭转向列(TN)方式等其它方式也同样存在。
[0015]本发明的课题在于解决上述的现有技术的问题，提供液晶中不含聚合性化合物且在照射量少或使用波长更长的紫外线的情况下也可使液晶显示元件的响应速度提高的液晶取向剂、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法及聚合性化合物。
[0016]解决技术问题所采用的技术方案
[0017]本发明人为了解决上述的课题而进行了认真研究，结果发现通过使用包含在中心部引入有含芳香环的结构并且引入有引发光二聚化的结构并在末端引入有光聚合性基团的聚合性化合物(以下也称特定聚合性化合物)的液晶取向膜，可解决上述课题，从而完成了本发明。即，本发明具有以下的要点。
[0018]1.液晶取向剂，其特征在于，包含以下式[I]表示的聚合性化合物；
[0019][化I]
[0020]
q2q1q1q2
LZs\pzs\c/s\p/s\L [ I ]
[0021]式[I]中，C是以碳数10?碳数30形成且含芳香环的2价含碳环基团，该含碳环基团的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；
[0022]S1^Sr分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S1W中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团；
[0023]P、P'分别独立为选自下式[Ρ-l]?[P-10]的引发光二聚化的2价基团，该引发光二聚化的2价基团的I个或多个氢原子可被有机基团取代；
[0024][化2]
[0025]
[P-11[P-2][P-3][P4]
[P 5]【P.6][P'7]
*〇
[P-8]P-9][P-10]
[0026]式[P-1]?[P-10]中，*表示与S1、S1'或者S2、的结合位置；
[0027]S2、S2,分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团；
[0028]L、L'分别独立表不选自下式[L-1]?[L-11]的I价光聚合性基团；
[0029][化3]
[0030]
0OOOo0
*、
〇ICNCF3 HH I
[L'1][L-2][L-3][L-4][L-5][L-6]
〇*
[L-7][L-8][L-9[L-10][L-11]
[0031]式[L-1]?[L-11]中，*表示与S2、S2,的结合位置。
[0032]2.如I所述的液晶取向剂，其特征在于，L、L'为选自式[L-1]、[L_2]和[L_7]的I价基团。
[0033]3.如I或2所述的液晶取向剂，其特征在于，P> Pi为选自式[Ρ-l]?[P-3]和[P-5]的2价基团。
[0034]4.如I?3中的任一项所述的液晶取向剂，其特征在于，C为选自下式[C-1]?[C-12]的2价基团；
[0035][化4]
[0036]
FXK ^
[C-1][C-2][C-3]^ [C-4] ^.錢,.錢Λ 0?
[Μ][“Ι-[C-7] ^ ^[C-8] ^
^* ￥年￥
[c-9][C-10][C-11][C-12]
[0037]式[c-1]?[c-12]中，*表示与S1、Sr的结合位置。
[0038]5.如I?4中的任一项所述的液晶取向剂，其特征在于，包含形成使液晶垂直取向的液晶取向膜的聚合物和溶剂。
[0039]6.液晶取向膜，其特征在于，由I?5中的任一项所述的液晶取向剂获得。
[0040]7.液晶显示元件，其特征在于，具备6所述的液晶取向膜。
[0041]8.液晶显示元件的制造方法，其特征在于，以与将I?5中的任一项所述的液晶取向剂涂布于基板并烧成而得的液晶取向膜接触的方式设置液晶层，在对该液晶层施加电压的同时照射紫外线而制成液晶晶胞。
[0042]9.聚合性化合物，其特征在于，以下式[I]表示；
[0043][化5]
[0044]
q2q1q1q2
L/b\pzb\czb Yb\L [ I ]
[0045]式中，C表示选自下式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C_10]的2价有机基团；
[0046][化6]
[0047]
ixa
[C-2][C-5][C-6]
*[C-7] *[C-8]
1J[C-10]
[0048]式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C-10]中，*表示与S1、Sr的结合位置；
[0049]SW分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团；
[0050]S2、S2,分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-C00-、-OCO-、-NH-、-CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团；
[0051]P为选自下式[Ρ-l]?[P-3]和[P-5]的引发光二聚化的2价基团；
[0052][化7]
[0053]
【权利要求】
1.液晶取向剂，其特征在于，包含以下式[I]表示的聚合性化合物； [化I]
q2'q1'q1q2
LZS\pyS\c/S\pZS、 [ I ] 式[I]中，c是以碳数10?碳数30形成且含芳香环的2价含碳环基团，该含碳环基团的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代； S1^Sr分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-OCO-、-NH-, -CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团； P、P'分别独立为选自下式[P-1]?[P-10]的引发光二聚化的2价基团，该引发光二聚化的2价基团的I个或多个氢原子可被有机基团取代； [化2][Ρ-1][Ρ-2][Ρ-3][FM]
ΓΡ-61[Ρ-7]
[Ρ-5]1 J
*~OOC^*
*〇
[Ρ-δ][P^][P-10] 式[p-1]?[p-10]中，*表示与S^S1,或者S2、S2,的结合位置；s2、s2,分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-0C0-、-NH-, -CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团； L、L'分别独立表示选自下式[L-1]?[L-11]的I价光聚合性基团； [化3] 、*、ο^γ^ ^o^f'OICNCF3 HH I[L'1][l-2][L-3][L-4]MIΜ]cTr* Φ* a
O/
[L-7][L-8][L-9[L-10][L-11] 式[L-1]?[L-11]中，*表示与S2、S2,的结合位置。
2.如权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于，L、L,为选自式[L-1]、[L-2]和[L-7]的I价基团。
3.如权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，P、P'为选自式[P-1]?[P-3]和[P-5]的2价基团。
4.如权利要求1?3中的任一项所述的液晶取向剂，其特征在于，C为选自下式[C-1]?[C-12]的2价基团； [化4] [C-1][C-2][C-3]* [C-4] *
H3C CH30.1xa.錢義 PaQ【C-5][C-6]^ [C-7]、^[C-8] ^ [C-9][C-10]丨 C-11][C-12] 式[c-1]?[c-12]中，*表示与S'S1,的结合位置。
5.如权利要求1?4中的任一项所述的液晶取向剂,其特征在于,包含形成使液晶垂直取向的液晶取向膜的聚合物和溶剂。
6.液晶取向膜，其特征在于，由权利要求1?5中的任一项所述的液晶取向剂获得。
7.液晶显示元件，其特征在于，具备权利要求6所述的液晶取向膜。
8.液晶显示元件的制造方法，其特征在于，以与将权利要求1?5中的任一项所述的液晶取向剂涂布于基板并烧成而得的液晶取向膜接触的方式设置液晶层，并在对该液晶层施加电压的同时照射紫外线而制成液晶晶胞。
9.聚合性化合物，其特征在于，以下式[I]表示； [化5]LZs2XpZs1XcZsl^rZs2' [ I ] 式中，C表示选自下式[C-2]、[C-5]?[C-8]和[C-10]的2价有机基团； [化6],mi,[C-2][C-5][C-6] *[C-7] *[C-8]
11[C-10] 式[c-2]、[c-5]?[c-8]和[c-10]中，*表示与S1^Sr的结合位置； W分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S1^Sr中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-coo-、-OCO-、-NH-, -CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团； S2、S2,分别独立为单键或者以碳数I?碳数10形成的亚烷基，该亚烷基的I个或多个氢原子可被氟原子或有机基团取代；此外，S2、#中，在-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-0C0-、-NH-, -CO-中的任意基团互不相邻的情况下，-CH2-可被替换为这些基团； P为选自下式[P-1]?[P-3]和[P-5]的引发光二聚化的2价基团； [化7]
[P-1][P-2][P-3][P-5] 式[ρ-l]?[p-3]和[P-5]中，*表示与S1、S1,或者S2、S2'的结合位置； L、L'为选自下式[L-1]、[L-2]和[L-7]的I价有机基团； [化8]
-0γr*
[L-1]
[L-2]
[L-7]式[L-1]、[L-2]和[L-7]中，*表示与S2、S2'的结合位置。
10.聚合性化合物，其特征在于，以下式中的任一个表示；[化9]
OOOO IfPY0 卄 cV0 甘0I OnOO 11 O式中，C表示以下式中的任一个表示的2价有机基团，η表示2?4的整数； [化 10]^y<y 却 j5ia
【文档编号】C08F20/30GK104136978SQ201280070636
【公开日】2014年11月5日 申请日期:2012年12月27日 优先权日:2011年12月28日
【发明者】森内正人, 名木达哉, 芦泽亮一 申请人:日产化学工业株式会社