化合物及制备方法、液晶取向剂、液晶取向膜及液晶盒的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及液晶显示领域，尤其设及化合物及其制备方法、液晶取向剂、液晶取向 膜及液晶盒。
【背景技术】
[0002] 液晶取向膜是通过在玻璃基板表面涂覆液晶取向剂高溫固化后制成，是构成液晶 盒的重要组成部分。随着人们对显示画面品质要求越来越高，对液晶取向膜的特性W及包 含液晶取向膜的液晶盒的特性要求越来越严格。
[0003] 在用现有的液晶取向剂制备液晶取向膜，W及制备包含液晶取向膜的液晶盒时， 不能同时满足使液晶取向膜具有良好的耐磨性和涂布性，W及使由液晶取向膜制成的液晶 盒具有良好的液晶取向性、高电压保持率和低电荷残留率的特点。
[0004]因此希望提供一种液晶取向剂能够同时满足上述特性。
【发明内容】
[0005] 本发明提供了一种化合物及其制备方法、液晶取向剂、液晶取向膜和液晶盒。用本 发明的化合物作为添加剂添加至液晶取向剂中，解决了现有技术中不能同时满足用液晶取 向剂制备得到液晶取向膜具有良好的耐磨性和涂布性，W及使由液晶取向膜制成的液晶盒 具有良好的液晶取向性、高电压保持率和低电荷残留率的问题。
[0006] 根据本发明的一个方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
[0009] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自独立地选自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0010] 可选地，根据本发明的化合物，该化合物如式I-I所示：
[0012] 可选地，根据本发明的化合物的制备方法，该方法包括：
[0013] 酷胺化步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，转化为式IV所示化合 物；
[0014] 氨化步骤：式IV所示化合物中的-N02被还原为-NH 2后，转化为式V所示化合物；
[0015] 环氧化步骤：式V所示化合物与环氧氯丙烷反应，转化为式I所示化合物；
[0017] 其中，式II、式IV和式V所示化合物中的Ri、Rz、Rs和R4各自独立地选 自-H、-邸3、-邸2邸3和-CH 2邸2邸3。
[0018] 可选地，根据本发明的制备方法，式II所示化合物是通过式VI所示化合物与亚硫 酷氯反应转化而成，
[0019]
[0020] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自独立地选自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0021] 可选地，根据本发明的制备方法，在所述酷胺化步骤中：
[0022] 将式II所示化合物和式III所示化合物置于碱性条件下反应，转化为式IV所示 化合物。
[0023] 可选地，根据本发明的制备方法，在所述氨化步骤中：式IV所示化合物在钮碳作 为催化剂的条件下加氨转化为式V所示化合物。
[0024] 可选地，根据本发明的制备方法，在所述环氧化步骤中，式V所示化合物与环氧氯 丙烷在碱性条件下反应转化为式I所示化合物。
[0025] 根据本发明的另一方面，提供了一种液晶取向剂，该液晶取向剂中包括：聚酷氨酸 和/或聚酷亚胺溶液，W及权利要求1或2所述化合物；其中，所述化合物作为添加剂，并且 占所述溶液W质量百分比计的0. 25~0. 5%。
[0026] 根据本发明的另一方面，提供了一种液晶取向膜，该液晶取向膜由根据本发明的 液晶取向剂涂覆在玻璃基板上高溫固化制成。
[0027] 根据本发明的另一方面，提供了一种液晶盒，该液晶盒包括根据本发明的液晶取 向膜。
[002引本发明的有益效果如下：
[0029] 本发明的化合物含有缩水甘油基团、=氮挫芳香杂环结构、叔胺结构和联苯结构， 可W作为添加剂添加至液晶取向剂中，改善液晶取向剂的性能从而改善液晶取向膜的性 能，也能改善液晶盒的性能。
[0030] 将本发明的化合物作为添加剂与聚酷氨酸和/或聚酷亚胺中的至少一种聚合物 混合制备得到液晶取向剂，将该液晶取向剂涂布到基板上经高溫固化后制成液晶取向膜， 其中聚酷氨酸经高溫加热转化为聚酷亚胺，由于本发明化合物中含有缩水甘油基，在制备 液晶取向膜时能够增加液晶取向剂与基板之间的附着性能，从而提高液晶取向膜的耐磨性 和涂布性；由于该化合物含有=氮挫芳香杂环结构、叔胺结构W及联苯结构，含有该液晶取 向膜的液晶盒具有良好的液晶取向性、局电压保持率和低电荷残留率。
【具体实施方式】
【具体实施方式】 [0031] 仅为对本发明的说明，而不构成对本
【发明内容】
的限制，下面将结合 具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
[0032] 根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
[0034] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自独立地选自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0035] 式I所示化合物含有缩水甘油基、=氮挫芳香杂环结构、叔胺结构和联苯结构，可 W作为添加剂添加至液晶取向剂中，改善液晶取向剂的性能，从而改善液晶取向膜的涂布 性和耐磨性，同时改善含有该液晶膜的液晶盒的液晶取向性、提高电压保持率和降低电荷 残留率。
[0036] 将式I所示化合物作为添加剂与聚酷氨酸和/或聚酷亚胺混合制备得到液晶取向 剂，将该液晶取向剂涂布到基板上经高溫固化后制成液晶取向膜，其中聚酷氨酸经高溫加 热转化为聚酷亚胺，由于本发明化合物中含有缩水甘油基团，在制备液晶取向膜时能够增 加液晶取向剂与基板之间的附着性能，从而提高液晶取向膜的耐磨性和涂布性，由于该化 合物含有=氮挫芳香杂环结构、叔胺结构W及联苯结构，含有该液晶取向膜的液晶盒具有 良好的液晶取向性、高电压保持率和低电荷残留率。
[0037] 根据本发明的一种实施方式，该化合物如式I-I所示：
[0038]
[0039] 根据本发明的另一方面，提供了一种化合物的制备方法，该方法包括：
[0040] 酷胺化步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，转化为式IV所示化合 物；
[0041] 氨化步骤：式IV所示化合物中的-N02被还原为-NH 2后，转化为式V所示化合物；
[0042] 环氧化步骤：式V所示化合物与环氧氯丙烷反应，转化为式I所示化合物；
[0043]
[0044] 其中，式II、式IV和式V所示化合物中的Ri、R2、Rs和R4各自独立地选 自-H、-邸3、-邸2邸3和-CH 2邸2邸3。
[0045] 根据本发明制备方法的一种实施方式，式II所示化合物是通过式VI所示化合物 与亚硫酷氯反应转化而成，
[0046]
[0047] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自独立地选自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0048] 根据本发明制备方法的一种实施方式，在酷胺化步骤中：
[0049] 将式II所示化合物和式III所示化合物置于碱性条件下反应，转化为式IV所示 化合物。
[0050] 根据本发明制备方法的一种实施方式，在氨化步骤中：式IV所示化合物在钮碳作 为催化剂的条件下加氨转化为式V所示化合物。
[0051] 根据本发明的制备方法的一种实施方式，在环氧化步骤中，式V所示化合物与环 氧氯丙烷在碱性条件下反应转化为式I所示化合物。
[0052] 为了说明式I所示化合物的合成方法，选用一种具体化合物的合成作为示例进行 说明。
[0053] 合成的具体化合物的结构式如式I-I所示：
[0054]
[00巧]首先，合成式II-I所示化合物4-(4' -硝基苯基）苯甲酯氯，反应方程式如下：
[0057] 具体反应条件为：将12. 15g巧Ommol)4-(4'-硝基苯基）苯甲酸置于250mL烧瓶 中，在烧瓶中加入SOmLSOClz和5滴催化量的DMF，使上述溶液在80°C回流，用TLC监测反 应进度，待反应完成后，将反应液旋蒸除去溶液，在除去溶液后的物质中加入50mL二氯甲 烧溶解，再次进行旋蒸去除溶剂W及用溶剂将剩余的SOClz带出混合物，得到12. 5g固体产 品，收率为95. 7%。
[0058] 然后，进行酷胺化步骤，反应方程式如下所示：
[0059]
[0060] 将 1. 49g(15mmol，Ieq)式III-I所示化合物 3, 5-二氨基-1，2, 4-S氮挫， 3. 64g(36mmol，2. 4eq)S乙胺溶解于50血二氯甲烧中，(TC下缓慢滴加50血（含9. 39g式 11-1所示化合物4-(4'-硝基苯基）苯甲酯氯）的二氯甲烧溶液。滴加完成后，反应液于 室溫下反应2地，随后用200mL纯水对反应液进行洗涂，分层后将有机相用饱和碳酸钢溶液 洗涂两次后用无水硫酸儀干燥，将有机相旋蒸得到粗产品，将粗产品重结晶得到6. 52g式 IV-I所示化合物，产率为80%。
[0061] 将重结晶得到的化合物进行核磁鉴定，鉴定的数据如下所示：
[0062] iH-NMR(400MHz，CDCl3