含一氟烷基的化合物、其制备方法及应用与流程

技术特征：

1.一种含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于其包括以下步骤：在溶剂中，碱、添加剂、配体和催化剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行suzuki偶联反应，得到化合物C即可，所述的催化剂为镍盐，所述的镍盐为NiL_nCl₂、NiL_nBr₂、NiL_nI₂或NiQ₂·mH₂O；

其中，Q为硝酸根、醋酸根、乙酰丙酮根、氯、溴或碘，且0≤m≤10；且0≤n＜3；L为三苯基膦、邻甲氧基三苯基膦、邻甲基三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、三金刚烷基膦、1，2双(二苯基膦)乙烷、1，3-双(二苯基膦)丙烷、1，4-双(二苯基膦)丁烷、1，1′-双(二苯基膦)二茂铁、双二苯基膦甲烷、1，2-双二三苯基膦苯、二甲基乙二醚、二乙二醇二甲醚、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”、“取代或未取代的吡啶”、取代或未取代的联吡啶或者所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₁₀的烷氧基和中的一个或多个所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同；X为卤素；R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别为氢或C₁～C₃的烷基；R¹²和R¹³分别为氢、C₁～C₃的烷基、C₅～C₁₀的芳基或R¹²、R¹³以及它们所连接的碳原子共同形成4-6元环状结构；R¹为“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”、“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”或所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被氰基、卤素、C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₁₀的烷氧基、C₅～C₁₀的芳氧基、C₁～C₁₀的烷硫基、C₁～C₁₀的烷基硅基、“卤素取代的C₁～C₁₀的烷基”、“卤素取代的C₁～C₁₀的 烷氧基”、C₃～C₁₀的芳基、中的一个或多个所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同；其中，R³、R⁴、R⁶和R⁷分别为氢原子或C₁～C₆的烷基；R⁵为氢原子、C₁～C₆的烷基或“杂原子为氮原子、杂原子数为1-2个的C₃～C₆的杂环烷基”；R²为H或取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基；所述的“取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基”中所述的取代是指被C₅～C₁₀的芳基所取代。

2.如权利要求1所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

所述的m为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；

和/或，

所述的n为0、1、2或3；

当所述的L为“取代或未取代的1，10-菲啰啉”时，所述的“未取代的1，10-菲啰啉”为

和/或，

当所述的L中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷基”为C₁～C₆的烷基；

和/或，

当所述的L中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷氧基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷氧基”为C₁～C₆的烷氧基；

和/或，

当所述的X为卤素时，所述的卤素为氯、溴或碘；

和/或，

当所述的R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别为C₁～C₃的烷基时，所述的“C₁～C₃的烷基”为甲基、乙基、丙基或异丙基；

和/或，

当所述的R¹²和R¹³分别为C₁～C₃的烷基时，所述的“C₁～C₃的烷基”为甲基、 乙基、丙基或异丙基；

和/或，

当所述的R¹²和R¹³分别为C₅～C₁₀的芳基时，所述的“C₅～C₁₀的芳基”为苯基；

和/或，

当所述的R¹²、R¹³以及它们所连接的碳原子共同形成4-6元环状结构时，所述的六元环状结构为

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被卤素所取代时，所述的“卤素”为氟、氯、溴或碘；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₁₀的烷基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷基”为C₁～C₆的烷基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₁₀的烷氧基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷氧基”为C₁～C₆的烷氧基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₅～C₁₀的芳氧基所取代时，所述的“C₅～C₁₀的芳氧基”为C₅～C₆的芳氧基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₁₀的烷硫基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷硫基”为C₁～C₆的烷硫基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮 原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₁₀的烷基硅基所取代时，所述的“C₁～C₁₀的烷基硅基”为C₁～C₆的烷基硅基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被卤素取代的C₁～C₁₀的烷基所取代时，所述的“卤素取代的C₁～C₁₀的烷基”为“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷基”；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被卤素取代的C₁～C₁₀的烷氧基所取代时，所述的“卤素取代的C₁～C₁₀的烷氧基”为“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷氧基”；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₃～C₁₀的芳基所取代时，所述的“C₃～C₁₀的芳基”为C₃～C₆的芳基；

和/或，

当所述的R³、R⁴、R⁶和R⁷分别为C₁～C₆的烷基时，所述的“C₁～C₆的烷基”为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基；

和/或，

当所述的R⁵为C₁～C₆的烷基时，所述的“C₁～C₆的烷基”为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基；

和/或，

当所述的R⁵为“杂原子为氮原子、杂原子数为1-2个的C₃～C₆的杂环烷基”时，所述的“杂原子为氮原子、杂原子数为1-2个的C₃～C₆的杂环烷基”为“杂原子为氮原子、杂原子数为1个的C₃～C₄的杂环烷基”；

和/或，

当所述的R²为取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基时，所述的“未取代的C₁～C₁₀的烷基”为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、壬基或癸基；

和/或，

当所述的R²为取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基时，所述的“取代的C₁～C₁₀的烷 基”例如取代的甲基、取代的乙基、取代的丙基、取代的丁基、取代的戊基、取代的己基、取代的庚基、取代的壬基或取代的癸基；

和/或，

当所述的R²为取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基且所述的“取代或未取代的C₁～C₁₀的烷基”中所述的取代是指被C₅～C₁₀的芳基所取代时，所述的“C₅～C₁₀的芳基”为苯基。

3.如权利要求2所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

当所述的L中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₆的烷基所取代时，所述的C₁～C₆的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基；

和/或，

当所述的L中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₆的烷氧基所取代时，所述的C₁～C₆的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基；

和/或，

当所述的L为时，所述的为

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₆的烷基所取代时，所述的“C₁～C₆的烷基”为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被 C₁～C₆的烷氧基所取代时，所述的“C₁～C₆的烷氧基”为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₅～C₆的芳氧基所取代时，所述的“C₅～C₆的芳氧基”为苯氧基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₆的烷硫基所取代时，所述的“C₁～C₆的烷硫基”为甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₁～C₆的烷基硅基所取代时，所述的“C₁～C₆的烷基硅基”为甲基硅基、三甲基硅基、乙基硅基、丙基硅基、异丙基硅基、丁基硅基、异丁基硅基或叔丁基硅基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷基”所取代时，所述的“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷基”为“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的甲基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的乙基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的丙基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的异丙基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的丁基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的异丁基”或“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的叔丁基”；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷氧基”所取代时，所述的“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的C₁～C₆的烷氧基”为“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的甲氧基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的乙氧基”、“氟、氯和溴原 子中的一个或多个取代的丙氧基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的异丙氧基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的丁氧基”、“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的异丁氧基”或“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的叔丁氧基”；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被C₃～C₆的芳基所取代时，所述的“C₃～C₆的芳基”为苯基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被所取代时，所述的为

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被所取代时，所述的为

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被所取代时，所述的为

和/或，

当所述的R⁵为“杂原子为氮原子、杂原子数为1个的C₃～C₄的杂环烷基”时，所述的“杂原子为氮原子、杂原子数为1个的C₃～C₄的杂环烷基”为

和/或，

当所述的R²为取代的甲基时，所述的“取代的甲基”为

和/或，

当所述的R²为取代的丙基时，所述的“取代的丙基”为

4.如权利要求3所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的甲基”所取代时，所述的“氟原子取代的甲基”为三氟甲基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被“氟、氯和溴原子中的一个或多个取代的甲氧基”所取代时，所述的“氟原子取代的甲氧基”为三氟甲氧基；

和/或，

当所述的R¹中所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”或“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”中所述的“取代”为被所取代时，所述的为或

和/或，

当所述的L为“取代或未取代的1，10-菲啰啉”时，所述的“取代的1，10-菲啰啉”为

和/或，

当所述的L为“取代或未取代的吡啶”时，所述的“取代的吡啶”为

和/或，

当所述的L为“取代或未取代的联吡啶”时，所述的“取代的联吡啶”为

5.如权利要求1所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

当所述的R¹为“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”时，所述的“取代或未取代的C₃～C₁₅的芳基”为“取代或未取代的C₅～C₁₄的芳基”；

和/或，

当所述的R¹为“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”时，所述的“杂原子为氧、硫或氮原子，杂原子数为1-3个的，取代或未取代的C₂～C₁₅的杂芳基”为“杂原子为氧或氮原子，杂原子数为1个的C₃～C₁₂的杂芳基”。

6.如权利要求5所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

当所述的R¹为“取代或未取代的C₅～C₁₄的芳基”时，所述的“取代或未取代的C₅～C₁₄的芳基”为“取代或未取代的苯基”、“取代或未取代的萘基”或“取代或未取代的芴基”；

和/或，

当所述的R¹为“杂原子为氧或氮原子，杂原子数为1个的C₃～C₁₂的杂芳基”时，所述的“杂原子为氧或氮原子，杂原子数为1个的C₃～C₁₂的杂芳基”为“取代或未取代的吡啶基”、

7.如权利要求6所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

当所述的R¹为“取代或未取代的萘基”时，所述的“未取代的萘基”为

和/或，

当所述的R¹为“取代或未取代的芴基”时，所述的“未取代的芴基”为

和/或，

当所述的R¹为“取代或未取代的芴基”时，所述的“取代的芴基”为

和/或，

当所述的R¹为“取代或未取代的苯基”时，所述的“取代的苯基”为4-叔丁基苯基、4-氰基苯基、3-氟-4-氰基苯基、3-氰基苯基、3，4-二氯苯基、4-苯氧基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、或3，5-二氯苯基；

和/或，

当所述的R¹为“取代或未取代的吡啶基”时，所述的“未取代的吡啶基”为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；

和/或，

当所述的R¹为“取代或未取代的吡啶基”时，所述的“取代的吡啶基”为

8.如权利要求1所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

所述的化合物A为如下任一化合物：

其中，TMS表示三甲基硅基；

和/或，

所述的化合物B为如下任一化合物：

和/或，

所述的化合物C为如下任一化合物：

9.如权利要求1所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的溶剂为醚类溶剂、醇类溶剂、 氯代烃类溶剂、芳烃类溶剂和亚砜类溶剂中的一种或多种；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的溶剂与所述的化合物B的体积摩尔比为1mL/mmol～100mL/mmol；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的碱为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱金属磷酸盐或“碱金属与C₁～C₄醇形成的盐”；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的碱与所述的化合物B的摩尔比值为1～5；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的配体为含氮双齿配体或含氮三齿配体；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的配体与所述的化合物B的摩尔比值为0.01～0.1；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的镍盐为二甲基乙二醚合氯化镍、1，2双(二苯基膦)乙烷合氯化镍、氯化镍、溴化镍、碘化镍、六水合氯化镍、三水合溴化镍、醋酸镍、乙酰丙酮镍、二三苯基膦合氯化镍或六水合硝酸镍；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的化合物A与所述的化合物B的摩尔比值为0.5～2；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的催化剂与所述的化合物B的摩尔比值为0.01～0.1；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的添加剂为吡啶、4-三氟甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶和4-甲氧基吡啶中的一种或多种；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的添加剂与所述的化合物B的摩尔比值为0.01～0.1；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的Suzuki偶联反应的温度为20℃～120℃；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的Suzuki偶联反应的时间为1小时～48小时。

10.如权利要求9所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的醚类溶剂为乙二醇二甲醚和/或1，4-二氧六环；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的醇类溶剂为异丙醇；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的芳烃类溶剂为甲苯；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的亚砜类溶剂为二甲基亚砜；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的氯代烃类溶剂为1，2-二氯乙烷；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的溶剂与所述的化合物B的体积摩尔比为1mL/mmol～10mL/mmol；

和/或，

所述的碱金属碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠和碳酸铯中的一种或多种；

和/或，

所述的碱金属磷酸盐为磷酸钾；

和/或，

所述的“碱金属与C₁～C₄醇形成的盐”中所述的“C₁～C₄醇”为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或叔丁醇；

和/或，

所述的“碱金属与C₁～C₄醇形成的盐”中所述的“碱金属”为锂、钠、钾、铷或铯；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的碱与所述的化合物B的摩尔比值为2～3；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体为含氮双齿配体时，所述的“含氮双齿配体”为取代或未取代的联吡啶、取代或未取代的1，10-菲啰啉或者

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体为含氮三齿配体时，所述的“含氮三齿配体”为“取代或未取代的吡啶”；

所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₁₀的烷氧基和中的一个或多个所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同；R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别为氢或C₁～C₃的烷基；R¹²和R¹³分别为氢、C₁～C₃的烷基、C₅～C₁₀的芳基或R¹²、R¹³以及它们所连接的碳原子共同形成4-6元环状结构；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的配体与所述的化合物B的摩尔比值为0.05～0.1；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的化合物A与所述的化合物B的摩尔比值为0.75～1.5；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的催化剂与所述的化合物B的摩尔比值为0.05～0.1；

和/或，

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的添加剂与所述的化合物B的 摩尔比值为0.05～0.1；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的Suzuki偶联反应的温度为70℃～80℃；

和/或，

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，所述的Suzuki偶联反应的时间为8小时～24小时。

11.如权利要求10所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷基所取代时，所述的C₁～C₁₀的烷基为C₁～C₆的烷基；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₁₀的烷氧基所取代时，所述的C₁～C₁₀的烷氧基为C₁～C₆的烷氧基；

和/或，

当所述的配体中所述的R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别为C₁～C₃的烷基时，所述的C₁～C₃的烷基为甲基、乙基、丙基或异丙基；

和/或，

当所述的配体中所述的R¹²和R¹³分别为C₅～C₁₀的芳基时，所述的C₅～C₁₀的芳基为苯基；

和/或，

当所述的配体中所述的R¹²和R¹³分别为C₁～C₃的烷基时，所述的C₁～C₃的烷基为甲基、乙基、丙基或异丙基；

和/或，

当所述的配体中所述的R¹²和R¹³以及它们所连接的碳原子共同形成4-6元环状结构时，所述的六元环状结构为

12.如权利要求11所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₆的烷基所取代时，所述的C₁～C₆的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基；

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的配体中所述的“取代或未取代的联吡啶”、“取代或未取代的1，10-菲啰啉”或“取代或取代的吡啶”中所述的“取代”是指在杂原子的非邻位上被C₁～C₆的烷氧基所取代时，所述的C₁～C₆的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基。

13.如权利要求12所述的含一氟烷基的化合物的制备方法，其特征在于：在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的“含氮双齿配体”为取代或未取代的联吡啶时，所述的“取代的联吡啶”为

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的“含氮双齿配体”为取代或未取代的1，10-菲啰啉时，所述的“未取代的1，10-菲啰啉”为

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的“含氮双齿配体”为取代或未取代的1，10-菲啰啉时，所述的“取代的1，10-菲啰啉”为

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的“含氮双齿配体”为时，所述的为

和/或，

在所述的含一氟烷基的化合物的制备方法中，当所述的“含氮三齿配体”为“取代或未取代的吡啶”时，所述的“取代的吡啶”为

14.如式C所示的化合物，

R¹CHR²F

C

其中，R¹的定义如权利要求1～8任一项所述；R²的定义如权利要求1、2、3和8任一项所述。