有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置的制作方法

文档序号:11141158阅读:341来源:国知局
本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
:电致发光装置(EL装置)是自发光装置,所述自发光装置的优点在于它提供了更宽的视角、更大的对比度和更快的响应时间。EastmanKodak通过使用芳香二胺小分子和作为用于形成发光层的材料的铝络合物研发第一台有机EL装置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。有机EL装置中决定发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止,荧光材料已广泛用作发光材料。然而,鉴于电致发光机理,因为与荧光材料相比,磷光材料的发光效率理论上增强了4倍,所以正在广泛研究磷光发光材料的研发。铱(III)络合物作为磷光材料已广为人知,包括分别作为红色、绿色和蓝色材料的双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。目前,4,4'-N,N'-二咔唑基-联二苯(CBP)是最广为人知的磷光基质材料。最近,Pioneer(Japan)等人已使用作为基质材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等研发了高性能的有机EL装置,所述基质材料被称为空穴阻挡层材料。尽管这些材料提供良好的发光特性,但是它们还存在以下缺点:(1)由于它们的低玻璃化转变温度和较差的热稳定性,在真空高温沉积过程中它们可能发生降解,并且装置的寿命缩短了。(2)用[(π/电压)×电流效率]给出EL装置的功率效率,并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光基质材料的有机EL装置提供了比包含荧光材料的有机EL装置更高的电流效率(cd/A),但是需要相当高的驱动电压。因此,就功率效率而言没有优势(lm/W)。(3)而且,一种有机EL装置的运行寿命较短,并且发光效率仍需改进。同时,为了增强其效率和稳定性,有机EL装置具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。选择包含在空穴传输层中的一种化合物被认为是用于改进装置特性(诸如针对发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命等)的方法。就这一点而言,酞菁铜(CuPc)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联二苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联二苯)-4,4'-二胺(TPD)和4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和空穴传输材料。然而,使用这些材料的有机EL装置在量子效率和运行寿命方面存在问题。这是因为,当有机EL装置在大电流下被驱动时,阳极和空穴注入层之间产生热应力。热应力显著缩短了装置的运行寿命。而且,因为用于空穴注入层的有机材料具有非常高的空穴迁移率,所以空穴-电子电荷平衡可能被破坏,并且量子产率(cd/A)可能减少。因此,仍然需要研发用于改进有机EL装置的耐久性的空穴传输层。美国专利号8,227,798B2和韩国专利申请特开号10-2010-0108924公开了一种化合物,其中含氮杂芳基诸如三嗪键合到二苯并咔唑的氮原子上作为有机电致发光化合物;韩国专利号10-1074193公开了一种化合物,其中含氮杂芳基诸如三嗪键合到苯并咔唑的氮原子上作为有机电致发光化合物;并且韩国专利申请特开号10-2014-0015259公开了一种化合物,其中包含蒽的芳基键合到二苯并咔唑的氮原子上作为有机电致发光化合物。然而,上述参考文献没有具体地公开一种有机电致发光化合物,其中喹唑啉或喹喔啉直接地或通过连接基键合到二苯并咔唑的氮原子上。技术实现要素:待解决问题本发明的目的是提供i)一种有机电致发光化合物,所述有机电致发光化合物可生产具有长运行寿命、低驱动电压和优异发光效率,即电流和功率效率,的有机电致发光装置,以及ii)一种包含所述化合物的有机电致发光装置。问题解决方案本发明人发现,可通过由下列式1表示的有机电致发光化合物实现上述目的:其中L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的3到30元亚杂芳基;X和Y各自独立地表示N或CR17;R1到R17各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3到30元杂芳基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;或与邻近的取代基键合以形成取代或未取代的单或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环,其碳原子可用选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替换;并且所述杂芳基含有选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的至少一个杂原子。发明效果通过使用根据本发明的有机电致发光化合物,能够制造具有低驱动电压、优异电流和功率效率以及显著改进的驱动寿命的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中,将详细描述本发明。然而,下面的描述旨在解释本发明,而非意欲以任何方式限制本发明的范围。本发明涉及一种式1的有机电致发光化合物,一种包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述材料的有机电致发光装置。本发明的有机电致发光化合物具有新型结构,并且使用它能够制造一种具有良好装置性能的有机电致发光装置。已公开了具有咔唑、a-苯并咔唑和c-苯并咔唑结构的化合物。然而,这些化合物的电子和空穴迁移率不平衡,所以当生产包含所述化合物的有机电致发光装置时,诸如效率、寿命和驱动电压等的性能是不达标的。在本发明中,具有二-c-苯并咔唑结构的化合物改进了空穴和电子的注入和迁移率,在所述化合物中,环额外融合到c-苯并咔唑上。因此,可提供具有高效率、长寿命和低驱动电压的有机电致发光装置。在结构方面,与咔唑和c-苯并咔唑不同,两个额外融合的环形成了萘基,并且二面角轻微扭曲以具有完全不同的结构特性,并且玻璃化转变温度上升以提升热稳定性。将对上述式1表示的有机电致发光混合物进行详细描述。式1的化合物可用下列式2或3表示:其中L、和R1到R17如式1所限定。在本文中,“(C1-C30)烷基”意味着具有1到30个碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数量优选地为1到10,更优选地为1到6,并且“(C1-C30)烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等;“(C2-C30)烯基”意味着具有2到30个碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数量优选地为2到20,更优选地为2到10,并且“(C2-C30)烯基”包括乙烯基,1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基和2-甲基丁烯-2-烯基等;“(C2-C30)炔基”意味着具有2到30个碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数量优选地为2到20,更优选地为2到10,并且“(C2-C30)炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和1-甲基戊-2-炔基等;“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个碳原子的单或多环烃,其中碳原子的数量优选地为3到20,更优选地为3到7,并且“(C3-C30)环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基等;“3到7元杂环烷基”是具有3到7个环骨架原子的环烷基,包含选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P,优选地O、S和N,的至少一个杂原子,并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩和四氢吡喃等;“(C6-C30)亚芳基”是具有6到30个碳原子的衍生自芳烃的单环或稠环,其中碳原子的数量优选地为6到20,更优选地为6到15,并且“(C6-C30)亚芳基”包含苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基联三苯、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基和荧蒽基等;“3到30元杂芳基”是具有3到30个环骨架原子的芳基,包括选自以下组成的群组中至少一个,优选地1个到4个,杂原子:B、N、O、S、P(=O)、Si和P;“3到30元杂芳基”是与至少一个苯环缩合的单环或稠环;可以是部分饱和的;可由将至少一个杂芳基或芳基基团通过单键键合到杂芳基基团而形成;并且包含单环型杂芳基和稠环型杂芳基,所述单环型杂芳基包括呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基等,所述稠环型杂芳基包括苯并呋喃基、苯并硫苯基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基等。另外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。本文中,在表达“取代或未取代的”中的“取代的”意味着某一官能团中的一个氢原子被另一个原子或基团,即取代基,替换。式1中L和R1到R17中的取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C6-C30)亚芳基、取代的3到30元亚杂芳基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单或二(C6-C30)芳氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基和取代的单或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地是选自以下组成的群组中的至少一个:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、(卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的5到30元杂芳基、未取代的或被5到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,并且优选地,各自独立地是选自以下组成的群组中的至少一个:(C6-C25)芳基或(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基。在上述式1中,L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的3到30元亚杂芳基,优选地表示单键、取代或未取代的(C6-C12)亚芳基或取代或未取代的3到20元亚杂芳基,并且更优选地,表示单键、未取代的(C6-C12)亚芳基或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元亚杂芳基。根据本发明的一个实施方案,L表示单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联二苯、取代或未取代的联三苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑、或取代或未取代的苯并咔唑。X和Y各自独立地表示N或CR17。R1到R17各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的((C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3到30元杂芳基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)烷基甲硅烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;或与邻近的取代基键合以形成取代或未取代的单或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环,其碳原子可用选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替换,并且优选地各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的3到20元杂芳基;或与邻近的取代基键合以形成取代或未取代的单或多环(C3-C20)脂环族环或芳香族环,并且更优选地各自独立地表示氢、未取代的或被(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基或(C6-C25)芳基或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元杂芳基;或与邻近的取代基键合以形成未取代的或被(C6-C12)芳基取代的单或多环(C3-C20)芳香族环。根据本发明的一个实施方案,在上述式1中,L表示单键、取代或未取代的(C6-C12)亚芳基、或取代或未取代的3到20元亚杂芳基;X和Y各自独立地表示N或CR17;并且R1到R17各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的3到20元杂芳基,或与邻近的取代基键合以形成取代或未取代的单或多环(C3-C20)脂环族环或芳香族环,其碳原子可用选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替换。根据本发明的一个实施方案,在上述式1中,L表示单键、未取代的(C6-C12)亚芳基、或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元亚杂芳基;X和Y各自独立地表示N或CR17;并且R1到R17各自独立地表示氢、未取代的或被(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基或(C6-C25)芳基、或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元杂芳基,或与邻近的取代基键合以形成未取代的或被(C6-C12)芳基取代的单或多环(C3-C20)芳香族环,其碳原子可用选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替换。本发明的具体化合物包括下列化合物,但并不限于此:可用本领域的技术人员已知的合成方法制备本发明的有机电致发光化合物。例如,可根据下列反应方案制备它们。[反应方案1]其中L、X、Y和R1到R16如式1所限定。本发明提供一种包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料和一种包含所述材料的有机电致发光装置。上述材料可单独地包含根据本发明的有机电致发光化合物或可进一步包含一般用于有机电致发光材料的常规材料。所述有机电致发光装置包括第一电极;第二电极;以及第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含式1的至少一个有机电致发光化合物。第一电极和第二电极中的一个可以是阳极,并且另一个可以是阴极。有机层包括发光层,并且可进一步包括选自以下组成的群组的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层和电子阻挡层。根据本发明的式1的化合物可被包含在发光层中。当用于发光层时,根据本发明的式1的化合物可被包含作为磷光基质材料。优选地,发光层可进一步包含一种或多种掺杂剂。如果必要的话,根据本发明的一种不同于式1的化合物的化合物还可被包含作为第二基质材料。在本文中,第一基质材料和第二基质材料的重量比在1:99到99:1范围内。第二基质材料可来自已知的磷光基质中的任一个。具体地,根据发光效率选自以下式11到15的化合物组成的群组中的磷光基质是优选的。H-(Cz-L4)h-M----------(11)H-(Cz)i-L4-M----------(12)其中Cz表示下列结构;A表示-O-或-S-;R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5到30元杂芳基或-SiR25R26R27;R25到R27各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5到30元亚杂芳基;M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5到30元杂芳基;Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-,前提是Y1和Y2不同时存在;R31到R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5到30元杂芳基,并且R32和R33可以是相同的或不同的。h和i各自独立地表示1到3中的一个整数;j、k、l和m各自独立地表示0到4中的一个整数;并且在h、i、j、k、l或m是2或以上的整数的情况下,(Cz-L4)中的每一个、(Cz)中的每一个、R21中的每一个、R22中的每一个、R23中的每一个、或R24中的每一个可以是相同的或不同的。具体地,第二基质材料的优选例子如下:[其中TPS表示三苯基甲硅烷基]包含在根据本发明的有机电致发光装置中的掺杂剂优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本发明的有机电致发光装置的掺杂材料不限于,但可优选地选自铱、锇、铜和铂的金属化络合化合物,更优选地选自铱、锇、铜和铂的邻位金属化络合化合物,甚至更优选地邻位金属化铱络合化合物。包含在本发明的有机电致发光装置中的掺杂剂可优选地选自用下列式101到103表示的化合物。其中L选自下列结构:R100表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;R106到R109的邻近的取代基可彼此键合以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;并且R120到R123的邻近的取代基可彼此键合以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被卤素、烷基或芳基取代的喹啉。R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;并且R124到R127的邻近的取代基可彼此键合以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;并且R208到R211的邻近的取代基可彼此键合以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;f和g各自独立地表示1到3中的一个整数;在f或g是2或以上的整数情况下,R100中的每一个可以是相同的或不同的;并且n表示1到3中的一个整数。具体地,掺杂化合物包含以下:在本发明的另一个实施方案中,提供一种用于制备有机电致发光装置的组合物。所述组合物包含用作基质材料或空穴传输材料的根据本发明的化合物。此外,根据本发明的有机电致发光装置包括第一电极;第二电极;以及第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。有机层包括发光层,并且发光层可包含用于制备根据本发明的有机电致发光装置的组合物。根据本发明的有机电致发光装置可进一步包含,式1表示的有机电致发光化合物除外,选自以下组成的群组的至少一个化合物:芳胺基化合物和苯乙烯基芳胺基化合物。在根据本发明的有机电致发光装置中,有机层可进一步包含选自以下组成的群组的至少一种金属:1族金属、2族金属、4th周期的过渡金属、5th周期的过渡金属、镧系金属和周期表的d-过渡金属的有机金属,或包含所述金属的至少一个络合化合物。有机层可进一步包括发光层和电荷产生层。此外,根据本发明的有机电致发光装置可通过进一步包括包含本领域已知的,根据本发明的化合物除外,蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物的至少一个发光层以发出白光。另外,如果必要的话,黄色或橙色发光层可被包括在本装置中。根据本发明,至少一个层(在下文中,“表层”)优选地被放置于一个或两个电极的内表面上,并选自硫属化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地,硅或铝的硫属化合物(包含氧化物)层优选地被放置于电致发光介质层的阳极表面上,并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置于电致发光介质层的阴极表面上。此类表层提供针对有机电致发光装置的运行稳定性。优选地,所述硫属化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON和SiAlON等;所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2和氟化稀土金属等;并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO和CaO等。在根据本发明的有机电致发光装置中,电子传输化合物和还原掺杂剂的混合区域或空穴传输化合物和氧化掺杂剂的混合区域优选地被放置于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原为阴离子,从而变得更加易于从混合区域向电致发光介质注入和传输电子。此外,空穴传输化合物被氧化为阴离子,从而变得更加易于从混合区域向电致发光介质注入和传输空穴。优选地,氧化掺杂剂包括各种Lewis酸和受体化合物;并且还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及它们的混合物。还原掺杂剂层可被用作电荷产生层以制备具有两个或更多电致发光层并发出白光的电致发光装置。为了形成根据本发明的有机电致发光装置的每个层,可使用干法成膜方法诸如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法、或湿法成膜方法诸如旋涂、浸涂和流动涂覆方法。当使用湿法成膜方法时,可通过溶解或扩散形成每个层的材料至合适的溶剂诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二氧杂环己烷等中的方式来形成薄膜。所述溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散其中的并且不存在成膜能力方面的问题的任一溶剂。在下文中,将参考下述实施方案详细解释有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。实施方案1:化合物A-92的制备化合物1-1的制备在烧瓶中将2-溴-9-苯基-9H-咔唑(25g,77.59mmol)溶解至400mL四氢呋喃(THF)后,在-78℃下,缓慢滴加n-BuLi(2.5M)至混合物中。搅拌混合物1小时后,滴加硼酸异丙酯至混合物中。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用旋转蒸发器干燥残留物以获得化合物1-1(15.5g,70%)。化合物1-2的制备在烧瓶中将化合物1-1(15.5g,53.98mmol)、2,4-二氯喹唑啉(10.7g,53.98mmol)和Pd(PPh3)4(1.9g,1.62mmol)溶解至67mL的2MNa2CO3、270mL的甲苯和67mL的乙醇的混合溶剂中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物1-2(13.5g,61%)。化合物A-92的制备在烧瓶中将化合物1-2(13.5g,33.26mmol)和7H-二苯并[c,g]卡唑(8.1g,30.24mmol)溶解至500mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中后,添加NaH(1.8g,45.36mmol,占矿物油的60%)至混合物中。在室温下搅拌混合物3小时,并且随后将甲醇和蒸馏水添加到混合物中。所得固体在减压下进行过滤,并使用柱层析法进行分离以获得化合物A-92(11g,55%)。MWUVPLM.PA-92636.74408nm545nm263℃实施方案2:化合物A-148的制备化合物A-148的制备在烧瓶中将化合物A(11g,44.89mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(10g,37.40mmol)、K2CO3(5.1g,37.40mmol)和二甲氨基吡啶(DMAP)(2.2g,18.70mmol)溶解到200mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMA)中,在回流下,220℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物A-148(3.2g,18%)。MWUVPLM.PA-148471.55413nm539nm255.6℃实施方案3:化合物A-94的制备化合物3-1的制备在烧瓶中将化合物2,4-氯喹唑啉(70g,306.9mmol)、二苯并噻吩-4-基硼酸(61g,306.9mmol)和Pd(PPh3)4(17.7g,15.34mmol)溶解至300mL的2MK2CO3水溶液、1000mL的甲苯和300mL的乙醇的混合溶剂中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物3-1(77.7g,73%)。化合物A-94的制备在烧瓶中将化合物B(7H-二苯并[c,g]卡唑)(10g,37.4mmol)和化合物3-1(14.3g,41.15mmol)溶解至200mL的DMF中后,添加NaH(1.8g,44.88mmol,占矿物油的60%)至混合物中。在150℃下搅拌混合物4小时,并且随后将甲醇和蒸馏水添加到混合物中。所得固体在减压下进行过滤,并使用柱层析法进行分离以获得化合物A-94(13.3g,56%)。MWUVPLM.PA-94577.7418nm577nm272.3℃实施方案4:化合物A-23的制备化合物4-3的制备将7H-二苯并[c,g]卡唑(10g,37.41mmol)、1-溴-4-碘苯(21g,74.82mmol)、碘化铜(I)(3.6g,18.71mmol)、磷酸钾(20g,93.53mmol)、乙二胺(2.5mL,37.41mmol)和200mL的甲苯引入到反应容器中后,在回流下搅拌混合物5小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物4-3(11.4g,72%)。化合物4-4的制备将化合物4-3(11.4g,26.99mmol)和210mL的四氢呋喃引入到反应容器中后,混合物经受氮气氛并被冷却至-78℃。将N-BuLi(16mL,2.5M,40.49mmol)缓慢滴加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物1小时后,将硼酸异丙酯(9.3mL,40.49mmol)缓慢滴加到混合物中。反应完成后,将氯化铵水溶液添加到混合物中。接下来,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物4-4(8.3g,79%)。化合物A-23的制备将化合物4-4(8.3g,21.43mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.3g,17.86mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g,0.54mmol)、碳酸钠(4.7g,44.65mmol)、和90mL的甲苯、22mL的乙醇和22mL的蒸馏水的混合溶剂引入到反应容器中后,在120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物A-23(4.5g,46%)。MWUVPLM.PA-23547.65390nm437nm232℃实施方案5:化合物A-1的制备化合物A-148的制备将7H-二苯并[c,g]卡唑(5.00g,18.70mmol)、4-([1,1'-联二苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(7.11g,22.45mmol)、K2CO3(2.58g,18.70mmol)和DMAP(1.14g,9.35mmol)引入到100mL的DMF中后,在回流下搅拌混合物2小时。然后,混合物冷却被至室温,反向滴加至400mL的MeOH中,并且在减压下进行过滤以获得赭石色固体。将所述固体溶解到140mL的CHCl3中,加热,并用二氧化硅进行过滤。滤液在减压下进行蒸馏,通过添加甲醇进行固化,并在减压下进行过滤以获得柠檬色固体。用DMF对所述固体进行重结晶以获得化合物A-1(4.8g,46.9%)。MWUVPLM.PA-1547.65431nm558nm231℃实施方案6:化合物A-6的制备化合物6-3的制备在烧瓶中将化合物6-1(9.4g,47.42mmol)、化合物6-2(13g,47.42mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g,1.422mmol)溶解至120mL的2MNa2CO3、250mL的甲苯和120mL的乙醇的混合溶剂中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物6-3(7.5g,42%)。化合物A-6的制备在烧瓶中将化合物6-3(7.5g,19.80mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(4.3g,15.90mmol)、K2CO3(2.2g,15.90mmol)和DMAP(0.9g,7.950mmol)溶解到100mL的DMA中后,在回流下,220℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物A-6(5.8g,58%)。MWUVPLM.PA-6623.73354nm557nm269.3℃实施方案7:化合物A-3的制备化合物7-1的制备在烧瓶中将1,3-二溴-5-氯苯(20g,73.98mmol)、苯基硼酸(22g,177.55mmol)和Pd(PPh3)4(4.3g,3.699mmol)溶解至100mL的2MK3PO4水溶液、400mL的甲苯和100mL的1,4-二氧六环的混合溶剂中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物7-1(23g,70%)。化合物7-2的制备在烧瓶中将化合物7-1(11g,44.89mmol)、乙硼烷(33g,130.31mmol)、Pd2(dba)3(2.4g,2.606mmol)、土壤无机磷(3.6g,8.687mmol)和KOAc(21.3g,271.17mmol)溶解到500mL的1,4-二氧六环中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物7-2(20g,67%)。化合物7-3的制备在烧瓶中将化合物6-1(5.6g,28.06mmol)、化合物7-2(10g,28.06mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g,1.403mmol)溶解至75mL的2MNa2CO3水溶液和150mL的甲苯的混合溶剂中后,在回流下,120℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物7-3(10g,91%)。化合物A-3的制备在烧瓶中将化合物7-3(7.5g,19.30mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(4.3g,16.08mmol)、K2CO3(2.2g,1.608mmol)和DMAP(0.9g,1.608mmol)溶解到100mL的DMA中后,在回流下,220℃下搅拌混合物5小时。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用柱层析法干燥并分离残留物以获得化合物A-3(5.3g,54%)。MWUVPLM.PA-3623.73344nm560nm244.8℃实施方案8:化合物A-287的制备化合物8-2的制备将化合物8-1(20g,50.34mmol)和250mL的四氢呋喃引入到反应容器中后,在-78℃下,将n-BuLi(30M,75.51mmol)缓慢滴加至混合物中。搅拌混合物1小时后,将硼酸异丙酯(8.5mL,75.51mmol)缓慢滴加至混合物中。反应完成后,用乙酸乙酯提取有机层,并且使用硫酸镁去除剩余的水分。使用旋转蒸发器干燥残留物并去除溶剂以获得化合物8-2(12.8g,70%)。化合物8-3的制备将化合物8-2(10g,27.61mmol)、2,4-二氯喹唑啉(5.5g,27.61mmol)、四(三苯基膦)钯(1g,0.83mmol)、碳酸钠(7.3g,69.03mmol)、和160mL的甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸馏水的混合溶剂引入到反应容器中后,在120℃下搅拌混合物4小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物8-3(9.3g,70%)。化合物A-287的制备将化合物8-3(9.3g,19.34mmol)、化合物8-4(4.3g,16.11mmol)、碳酸钾(2.2g,16.11mmol)、N,N-4-二甲基氨基吡啶(1.0g,8.06mmol)、和81mL的N,N-二甲基甲酰胺引入到反应容器中后,在100℃下搅拌混合物4小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物A-287(6g,52%)。MWUVPLM.PA-287711.85374nm592nm351℃实施方案9:化合物A-224的制备化合物9-2的制备将化合物9-1(11.5g,43.02mmol)和220mL的DMF引入到反应容器后,在0℃下,将氢化钠(2.6g,64.53mmol)缓慢滴加至混合物中。搅拌混合物30分钟后,然后将2,3-二氯喹喔啉(10.3g,51.62mmol)滴加至混合物中。在室温下搅拌混合物3小时,并且随后将甲醇和蒸馏水添加到混合物中。所得固体在减压下进行过滤,并使用柱层析法进行分离以获得化合物9-2(12.4g,67%)。化合物A-224的制备将化合物9-2(12.4g,28.84mmol)、化合物9-3(10g,34.61mmol)、四(三苯基膦)钯(1g,0.87mmol)、碳酸钠(7.6g,72.10mmol)和160mL的甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸馏水的混合溶剂引入到反应容器中后,在120℃下搅拌混合物4小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物A-224(5g,27%)。MWUVPLM.PA-224636.78332nm597nm293℃实施方案10:化合物A-289的制备化合物10-1的制备将2-溴-4-氟-1-硝基苯(50g,227.3mmol)、苯基硼酸(30.5g,250mmol)、Pd(PPh3)4(13.1g,11.37mmol)、K2CO3(62.8g,454.6mmol)、600mL的甲苯、200mL的EtOH和200mL的纯化水引入到反应容器中后,在回流下搅拌混合物6小时。混合物被冷却至室温后,用乙酸乙酯(EA)和蒸馏水提取有机层。在减压下蒸馏所得有机层,并且使用柱层析法分离残留物以获得化合物10-1(49g,99%)。化合物10-2的制备将7H-二苯并[c,g]卡唑(34.5g,128.9mmol)、化合物10-1(28g,128.9mmol)、NaH(6.7g,167.6mmol)和600mL的DMF引入到反应容器中后,在75℃下搅拌混合物2小时。混合物被冷却至室温后,添加1L的MeOH和纯化水至混合物中,并且过滤固体。在减压下干燥滤液以获得化合物10-2(52g,86.8%)。化合物10-3的制备将化合物10-2(52g,111.9mmol)、PPh3(88g,335.8mmol)和500mL的1,2-二氯苯引入到反应容器中后,在回流下搅拌混合物6小时。然后蒸馏1,2-二氯苯,并且使用柱层析法分离残留物以获得化合物10-3(39g,75.9%)。化合物A-289的制备将化合物10-3(10g,23.12mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.1g,25.43mmol)、4-二甲基氨基吡啶(1.4g,11.56mmol)、K2CO3(3.2g,23.12mmol)和100mL的DMF引入到反应容器中后,在回流下搅拌混合物3小时,并且冷却至室温。然后,添加200L的MeOH和纯化水至混合物中,并且过滤固体。使用柱层析法分离干燥的固体以获得化合物A-289(5.5g,37.4%)。MWUVPLM.PA-289636.74400nm491nm268℃实施方案11:化合物A-5的制备化合物11-2的制备将化合物11-1(7.6g,27.61mmol)、2,4-二氯喹唑啉(5.5g,27.61mmol)、四(三苯基膦)钯(1g,0.83mmol)、碳酸钠(7.3g,69.03mmol)、160mL的甲苯和40mL的乙醇引入到反应容器中后,向其中添加40mL的蒸馏水,并且在120℃下搅拌混合物4小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物11-2(9.3g,86%)。化合物A-5的制备将化合物11-2(2.6g,6.62mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(1.7g,6.30mmol)、碳酸钾(0.9g,6.30mmol)和N,N-4-二甲基氨基吡啶(0.4g,3.15mmol)与32mL的N,N-二甲基甲酰胺混合后,在100℃下搅拌混合物4小时。反应完成后,混合物用蒸馏水洗涤,用乙酸乙酯提取。用硫酸镁干燥所得有机层,使用旋转蒸发器去除溶剂,并且用柱层析法提纯残留物以获得化合物A-5(1.6g,41%)。MWUVPLM.PA-5623.74392nm557nm198℃实施方案12:化合物A-4的制备将7H-二苯并[c,g]卡唑(5.00g,18.70mmol)、4-(联二苯-3-基)-2-氯喹唑啉(7.11g,22.45mmol)、K2CO3(2.58g,18.70mmol)和DMAP(1.14g,9.35mmol)与100mL的DMF混合后,在回流下搅拌混合物2小时。然后,混合物被冷却至室温,反向滴加至400mL的MeOH中,并且在减压下过滤以获得赭石色固体。使用柱层析法提纯干燥的固体以获得化合物A-4(7.2g,70%)。MWUVPLM.PA-4547.65395nm523nm180℃装置实例1:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置。用于有机发光二极管(OLED)装置(Geomatec,Japan)的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤,并且然后存储于异丙醇中。接下来,将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底保持器上。化合物HI-1被引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中,并且然后所述设备的腔室的压力被控制至10-6torr。然后,将电流施加到所述单元上以蒸发上述引入的材料,从而在ITO基底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。化合物HI-2被引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中,并且通过将电流施加到所述单元上进行蒸发,从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。化合物HT-1被引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中,并且通过将电流施加到所述单元上进行蒸发,从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。化合物HT-2被引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中,并且通过将电流施加到所述单元上进行蒸发,从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。然后,化合物A-14作为基质材料被引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中,并且化合物D-96作为掺杂剂被引入到另一个单元中。两种材料以不同速率进行蒸发,并且沉积为基于基质和掺杂剂总量的3wt%的掺杂量以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后化合物ET-1和化合物EI-1被引入至另两个单元中,以1:1的比例进行蒸发,并且每一个沉积为50wt%的掺杂量以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接下来,将化合物EI-1作为厚度为2nm的电子注入层沉积在电子传输层上后,通过另一个真空气相沉积设备将厚度为80nm的Al阴极沉积在电子注入层上。从而生产OLED装置。使用前,在10-6torr下通过真空升华提纯用于生产OLED装置的所有材料。生产的OLED装置示出亮度为1800cd/m2、电流密度在5.0V下为26.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为178小时或更久。装置实例2:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-94外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1750cd/m2、电流密度在6.0V下为25.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为153小时或更久。装置实例3:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-92外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1850cd/m2、电流密度在4.6V下为25.8cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为170小时或更久。装置实例4:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-148外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1900cd/m2、电流密度在5.4V下为28.6cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下减少至95%的时间周期为68小时或更久。装置实例5:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-6外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在5.0V下为27.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为170小时或更久。装置实例6:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.1V下为26.3cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为236小时或更久。装置实例7:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-287外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在5.1V下为26.4cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为66小时或更久。装置实例8:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-224外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.2V下为28.4cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为74小时或更久。装置实例9:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-289和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.1V下为28.9cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为53小时或更久。装置实例10:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-5和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.9V下为30.3cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为306小时或更久。装置实例11:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-4和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.4V下为29.9cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为300小时或更久。装置实例12:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-303和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.6V下为29.4cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为323小时或更久。装置实例13:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-304和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在5.1V下为29.4cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为320小时或更久。装置实例14:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-305和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在3.9V下为28.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为172小时或更久。装置实例15:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-306和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.5V下为30.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为294小时或更久。装置实例16:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-307和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.2V下为29.0cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为319小时或更久。装置实例17:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-7和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.5V下为29.8cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为328小时或更久。装置实例18:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-308和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.9V下为29.9cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为93小时或更久。装置实例19:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-309和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在5.3V下为29.8cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为52小时或更久。装置实例20:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-290和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.0V下为30.7cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为99小时或更久。装置实例21:使用根据本发明的有机电致发光化合物生产OLED装置除使用作为发光材料用于基质的化合物A-310和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在4.4V下为29.6cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期为51小时或更久。比较实例1:使用常规有机电致发光化合物生产一种OLED装置除使用作为发光材料用于基质的4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯和用于第二空穴传输层的化合物HT-3外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1000cd/m2、电流密度在10V下为14.3cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期小于1小时。比较实例2:使用常规有机电致发光化合物生产一种OLED装置除使用作为发光材料用于基质的下述化合物作为发光材料外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1500cd/m2、电流密度在4.6V下为24.1cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期小于25小时。比较实例3:使用常规有机电致发光化合物生产一种OLED装置除使用作为发光材料用于基质的下述化合物作为发光材料外,以如装置实例1中所述的相同方式生产一种OLED装置。生产的OLED装置示出亮度为1500cd/m2、电流密度在4.6V下为24.5cd/A的红色射线。针对寿命特性,亮度在5,000nit下降低至95%的时间周期小于39小时。由于使用根据本发明的化合物和具有相似结构的化合物作为磷光红色基质材料,已确认,根据本发明的化合物与对比化合物相比具有更高的效率和更好的寿命性能。其原因,即根据本发明的化合物的结构,针对磷光红色基质材料,具有比对比化合物更加合适的HOMO(高占据分子轨道)和LUMO(最低空分子轨道)能级,也由计算结果证实。已确认,根据本发明的有机电致发光化合物的发光特性优于常规材料,并且提供更长的运行寿命。此外,当与使用常规有机电致发光化合物相比时,使用根据本发明的有机电致发光化合物的装置在高亮度下保持着发光效率,因此对于需求高分辨率的市场来说更加时尚。当前第1页1 2 3 
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