本发明涉及生产脂肪族羰基化合物的方法，和更具体地涉及由脂肪族c2-c4烯烃和烷烃的混合物，例如由热或者催化裂化的丁烷-丁烯馏分和/或丙烷-丙烯馏分，通过使用一氧化二氮(n2o)气相氧化这样的混合物，生产具有2-4个碳原子(c2-c4)的酮和醛的方法。
c2-c4醛和酮作为精细和基础有机合成中有价值的中间产物具有各种应用。它们还广泛用作溶剂。具体地，乙醛用于生产醋酸纤维素，乙酸和过氧乙酸，乙酸酐，乙酸乙酯，乙二醛，2-乙基己醇，烷基胺，丁醇，季戊四醇，烷基吡啶，1，3-丁二醇，三氯乙醛；和在制造镜子中用作还原剂。
丙醛用于生产丙酸及其酯，异丁烯醛，三羟甲基乙烷(metriol)(后者用于制造润滑剂)，感光材料，用于合成抗生素，天然化合物(大环内酯物)和香料。
丙酮广泛用作溶剂，主要用于硝酸盐和醋酸纤维素；由于其相对低的毒性，它还用于食品和制药工业中；它还用作用于合成乙酸酐，烯酮，二丙酮醇，异亚丙基丙酮(oxide，mesityl)，甲基异丁基酮，甲基丙烯酸甲酯，二苯酚基丙烷，异佛尔酮和许多其他化合物的起始试剂。
丁醛用于生产丁醇，丁酸及其酸酐，2-乙基己醇，2-乙基己烷-1,3-二醇(驱避剂和溶剂)，聚乙烯醇缩丁醛，改性的酚醛树脂、脲醛树脂和苯胺甲醛树脂。异丁醛用于生产维生素b5(泛酸)，氨基酸例如缬氨酸和亮氨酸，异丁醇。一些衍生自异丁醛的产物用作驱避剂(例如2，2，4-三甲基戊烷-1,3-二醇，其用于防蚊子和跳蚤)，防霉剂和杀虫剂。
甲乙酮作为用于过氯乙烯，硝化纤维素和聚丙烯酸涂料和清漆材料和粘合剂，以及印刷油墨的溶剂；以及用于润滑油脱蜡和链烷烃脱油(除去油和低熔点链烷烃混合物)。甲乙酮用作生产过氧化甲乙酮(用于聚酯树脂的固化剂)，仲丁基胺，甲乙酮(抗氧化剂)的中间产物。
羰基化合物(酮和醛)通常通过羰基合成，烃的氧化或者醇的脱氢获得。然而，这些方法不足够有效。例如，用co和h2的混合物来进行丙烯醛化的典型方法(羰基合成)在200-300atm的压力，在co，rh，ir的有毒的羰基络合物存在下进行(oxoprocess，kirk-othmerencyclopediaofchemicaltechnology(第4版)第17卷，第465-474页)。作为给料，使用单独的α-烯烃例如1-丁烯。当从丁烯-1改换成丁烯-2时，醛化反应速率降低到1/20-1/40，和当改换成异丁烯时，醛化反应速率下降到1/100。羰基化合物的合成伴随着大量副产物的形成。例如，在丙烯醛化过程中，形成这样的混合物，其包含丁醛和异丁醛，以及正丁醇和异丁醇，甲酸丁酯；丁酸；醚；缩醛等。对丁醛和异丁醛的选择性是76-88％，并且丙烯转化率是85-90％(runo.2258059，c07c47/02，2005年8月10日)。该方法的缺点是：必需使用单独的烯烃，起始丙烯的部分氢化，从最终反应混合物中分离期望产物的复杂性。还应当注意的是羰基合成不适于获得酮。
使用分子氧非催化氧化c2-c4烯烃根据自由基链机制进行，该机制包括过氧化物自由基的中间形成。该反应导致醇，醛，酮，酸，环氧化物，c＝c键的聚合和氧化裂解产物，以及深度氧化产物的形成(rubailov.l.，maslovs.a.liquid-phaseoxidationofunsaturatedcompounds，m.，chemistry，1989.第177页，以俄语出版)。饱和烃也相对容易由分子氧在不使用任何催化剂的情况下在液相和气相二者中氧化。c2-c4烷烃的氧化产生了甲醇，甲醛，乙醛，丙酮，乙醇，二醇，有机酸，碳氧化物和水。在这种情况下，醛和酮的比例通常不超过30-40％。从烷烃氧化反应混合物中分离目标产物的难度使得该技术是无利可图的(paushkinya.m.，petrochemicalsynthesistechnology，part1.hydrocarbonrawmaterialsandoxidationproducts，m.，chemistry，1973，第448页，以俄语出版)。很显然通过分子氧非选择性氧化c2-c4烷烃-烯烃混合物应当导致甚至比氧化单独的c2-c4烯烃或者单独的c2-c4烷烃更复杂组成的含氧化合物的形成。这使得使用分子氧来由烷烃-烯烃混合物获得醛和酮实际上不可行。
使用钯和铜(ii)氯化物作为催化剂，用氧催化液相氧化烯烃的方法是已知的(handbookofheterogeneouscatalysis/ertlg.，knozingerh.，weitkampj.-weinheim：vchverlagsgesellschaftmbh，1997.，第5卷，第2284页)。该方法最广泛用于由乙烯合成乙醛(wackerchemie公司方法)。该方法在一个或者两个阶段中，在hcl介质中在100-130℃和高达11atm的压力下进行。在这些条件下，对乙醛的选择性达到了94-95％，并且乙烯转化率是35-100％。通过类似方法，以工业规模由丙烯获得了丙酮，产率是约90％(kirk-othmerencyclopediaofchemicaltechnology，第4版，纽约：johnwiley&sons，1994.，第1卷.乙醛，第48页)。该方法的主要缺点是：形成了大量含氯副产物，难以分离和纯化目标产物，存在酸性流出物，以及氯化物溶液的高腐蚀性，这导致必需使用由特种材料制成的设备。
已经尝试使用wackerchemie方法将其他烯烃转化成羰基化合物，例如将正丁烯转化成甲乙酮(chernyshkovaf.，mushenkod.synthesisofmethylethylketone”//appliedchemistry.1980，第53卷，第11期，第2483页，以俄语出版)。然而，由于分离产物的难度，将1-丁烯氧化成甲乙酮的方法尚未以工业规模进行。应当注意的是正丁烯，特别是非末端的正丁烯，其与乙烯和丙烯相比具有显著更低的反应性，这明显降低了这样的方法的效率(rubailov.l.，maslovs.a.liquid-phaseoxidationofunsaturatedcompounds/m.：chemistry，1989，第177页，以俄语出版)。
一种由丁烷-丁烯混合物制备甲乙酮的方法是已知的，该方法没有预先分离其中的烯烃(chemicalencyclopedia：第5卷；第3卷；copper-polymeric/编辑：knunyantsi.l.(编辑)等人，m.；greatrussianencycl.，1992.，第68页，以俄语出版；gb2041364a)。该方法的第一阶段是在70-85％的h2so4存在下在30-40℃和约0.1mpa的压力下将丁烷-丁烯馏分水合，从而产生2-丁醇，同时伴有硫酸2-丁酯的中间形成。通过精馏分离2-丁醇，并且在第二阶段，通过在400-500℃下脱氢(“负载于浮石上的zno”催化剂，锌-铜催化剂)将其转化成甲乙酮，或者通过在“负载于浮石上的ag”催化剂存在下在500℃下脱氢将其氧化。丁烯水合的选择性是80-85％，2-丁醇脱氢的选择性是约99％，氧化脱氢的选择性是85-90％。该方法的缺点如下：在水合阶段形成大量流出物，与必需浓缩h2so4相关的高能量成本，这是因为其在水合过程中稀释到35％。
gb649680(c07c45/34，1948年9月22日)描述了制备羰基化合物的方法，其通过一氧化二氮与烯烃在静态高压釜中在250-500℃的温度和高达1000atm的压力下反应来进行。根据该方法，具体地，可以通过在250-300℃的温度和500atm的压力下氧化丙烯1.5-2小时来生产丙醛和丙酮。该方法更详细的描述在文章[f.s.bridson-jones，g.d.buckley，l.h.cross，a.p.driver.j.chem.soc.(1951)2999]中。该方法的缺点是低选择性，极其苛刻的加工条件，包括将液体一氧化二氮供给到反应器，如作者自己提到的，这导致该方法不受控的行为，压力的急剧增加和许多实验中设备的破坏。
专利runo.2227133(c07c49/04，2004年4月20日)描述了通过用一氧化二氮在均三甲苯的溶液中液相氧化丙烯来制备羰基化合物(摩尔比是1：0.4：0.15的丙酮，丙醛和乙醛)的方法。在这种情况下，氧化在惰性稀释气体存在下，在静态高压釜反应器中在高达350℃的温度和高达100大气压的n2o存在下进行。该方法更详细描述在starokone.y.，dubkovk.a.，babushkind.e.，parmonv.n.，panovg.i.liquidphaseoxidationofalkeneswithnitrousoxide-carbonylcompounds”//adv.synth.catal.，2004.，第346卷，第268页中，其中提供了在苯溶液中用一氧化二氮氧化乙烯，丙烯和丁烯的实例。
通过一氧化二氮液相氧化异丁烯类似物(1，1-二取代的烯烃)的方法是已知的(us8420866，с07с45/28，2013年4月16日)，所述方法在高达350℃的温度和高达1000大气压的压力下进行，并且为了增加对酮的选择性，该方法中的氧化在质子溶剂存在下进行。
然而，上述用一氧化二氮液相氧化烯烃来制备羰基化合物的方法具有许多缺点。具体地，因为该反应在高压釜反应器中进行，因此升温以加速反应伴随着反应系统中压力的明显增加，这是由烯烃，溶剂和一氧化二氮蒸气导致的。在高压釜中以静态模式进行该方法导致必需定期将反应器停车，以重新加载它，这明显降低了设备使用效率。另外，在反应过程中，所述溶剂还可以经历化学转化。例如，根据starokone.y.，dubkovk.a.，babushkind.e.，parmonv.n.，panovg.i.liquidphaseoxidationofalkeneswithnitrousoxidetocarbonylcompounds//adv.synth.catal.，2004，第346卷第268页的数据，用作溶剂的苯在α-烯烃氧化过程中被部分转化成环庚三烯。
本发明公开了一种制备羰基化合物(c2-c4醛和酮)的方法，其不具有以上列举的缺点。
本发明的技术结果在于根据本发明的方法提供了高生产能力，对酮和醛的高的总选择性，和防爆安全性。
获得c2-c4羰基化合物，特别是c2-c4醛和酮的方法在气相中通过使一氧化二氮与脂肪族c2-c4烯烃和烷烃的混合物在300-550℃的温度和1-100atm的压力下反应进行。
将热和/或催化裂化方法的气态分馏产物用作起始烷烃-烯烃混合物，并且没有从分馏产物中预先分离单独的烯烃。
将热和/或催化裂化方法的丁烷-丁烯馏分用作起始烷烃-烯烃混合物。
将热和/或催化裂化方法的丙烷-丙烯馏分用作起始烷烃-烯烃混合物。
将富含乙烯的热和/或催化裂化方法的馏分用作起始烷烃-烯烃混合物。
将富含丁烯-2的丁烷-丁烯混合物用作起始烷烃-烯烃混合物。
将以任何比例含有c2和/或c3和/或c4烯烃与c1和/或c2和/或c3和/或c4烷烃的混合物用作起始烷烃-烯烃混合物。
该起始烷烃-烯烃混合物可以包含由其制备方法导致的作为杂质的其他烃。
一氧化二氮可以包含其他气体，所述其他气体的存在与它的制备方法有关。
该烷烃-烯烃混合物的氧化方法在单流动型反应器中进行，没有再循环反应混合物，并且一氧化二氮转化率是至少90％，优选99％，甚至更优选一氧化二氮完全转化。
为了实现至少90％的烯烃转化率，该烷烃-烯烃混合物的氧化在几个阶段中使用几个氧化反应器进行，在每个阶段具有一氧化二氮的独立供给，并且在每个氧化反应器之后将反应产物从反应混合物中独立分离。
为了实现至少90％的烯烃转化率，该烷烃-烯烃混合物的氧化在几个阶段中使用几个氧化反应器进行，在每个阶段具有一氧化二氮的独立供给，具有反应混合物的中间部分冷却，但是在中间氧化反应器之后没有从反应混合物中分离反应产物。
所公开的方法通过用一氧化二氮(n2o)以流动模式气相氧化c2-c4烷烃-烯烃混合物，例如热和/或催化裂化方法的烃气体(没有预先将其分离成单独的组分)来进行。以流动模式在气相中进行所述方法，使得可以通过调节反应温度和压力容易地控制反应速率，所述反应温度和压力在这种情况下不受限于相平衡条件并且可以独立地变化。
在具体的实施方案中，将热和/或催化裂化方法的反应混合物的分馏产物用作给料，例如丙烷-丙烯馏分和/或丁烷-丁烯馏分。在使用甲醇和/或乙醇从其中萃取异丁烯酯化产物之后，丁烷-丁烯馏分也可以作为给料(在这种情况下，可以将该反应混合物用于用一氧化二氮氧化，无需除去甲醇和/或乙醇)。对于合成甲乙酮来说，富含丁烯-2的丁烷-丁烯馏分是优选。使用丁烷-丁烯混合物作为给料代替单独的丁烯，使得可以明显降低材料成本，因为消除了非常耗能的分离单独的组分的工艺。一氧化二氮可以以纯净形式和具有杂质的形式二者来使用，杂质的存在归因于它的制备方法。该c2-c4混合物中的烯烃含量可以在宽范围内变化，并且该混合物中的烯烃含量下限仅仅取决于经济原因。
根据所要求保护的方法，将c2-c4烃的起始烷烃-烯烃混合物与一氧化二氮以这样的比例混合，其消除了形成爆炸性混合物的可能性。具有一氧化二氮的富含烃的混合物在正常条件下是防爆的。因为浓度限度随着温度和压力的增加而扩大，因此推荐在混合物中一氧化二氮浓度不大于30vol％的条件下氧化丁烷-丁烯混合物。
根据本发明，用一氧化二氮将脂肪族c2-c4烯烃和烷烃的混合物气相氧化成醛和酮在以下条件下进行：在不使用催化剂的情况下，在流动型反应器中在300-550℃的温度，1-70atm的压力下，并且使用0.01分钟-60分钟(基于常规条件)的接触时间(混合物在反应器中的停留时间)。该方法优选在350-450℃的温度，10-50atm的压力和0.2-20分钟的接触时间(正常条件)下进行。该方法可以以等温或者绝热模式，在单一或者几个阶段中进行。
在所公开的条件下，c2-c4烯烃通过一氧化二氮氧化并且形成了c2-c4醛和/或酮，并且n2o的转化产物是分子氮。在含有末端烯烃(乙烯，丙烯，1-丁烯，异丁烯)的混合物的氧化过程中，另外的环丙烷衍生物是c2-c4烯烃转化的另外的有价值的产物。例如，当丙烷-丙烯混合物被氧化时，形成了甲基环丙烷(c4烃)，以及在丁烷-丁烯混合物的氧化过程中，形成了二甲基环丙烷和乙基环丙烷(c5烃)。因为在所公开的条件下，一氧化二氮仅仅与烯烃反应，而不与烷烃和反应产物(醛，酮，环丙烷衍生物)反应，因此可以进行氧化以实现高的烯烃的转化程度，而不会明显降低对目标产物的选择性。具体地，这使得可以在几个阶段中(使用几个氧化反应器)进行氧化方法，而没有从反应混合物中中间分离反应产物。
根据本发明，三种组织该氧化方法的基本选项是可行的。在第一实施方案中，包含烯烃的c2-c4烃混合物的氧化在流动型反应器中在单一步骤进行。该方法的变体对于烯烃含量低于30vol％的给料烃混合物的氧化是优选的。在第二实施方案中，该氧化方法在几个阶段中使用两个或更多个氧化反应器进行。在这种情况下，在每个氧化反应器之后，将羰基产物从反应混合物中分离，并且将一氧化二氮加入该混合物中，然后将后者供给到下一个反应器。在第三实施方案中，该氧化方法也在几个阶段中进行，但是没有中间分离羰基产物。在这种情况下，在每个反应器(除了最后一个之外)之后将反应混合物部分冷却，并且在每个随后的反应器之前将一氧化二氮独立地供入该反应混合物中。在这种情况下，一氧化二氮未经预热被供给并且可以用于部分冷却该反应混合物。该方法的第二和第三变体对于烯烃含量高于30vol％的烷烃-烯烃混合物的氧化是优选的。
根据该方法的第一实施方案，c2-c4烷烃-烯烃混合物(例如催化和/或热裂化方法的丁烷-丁烯馏分)，或者c2-c4烯烃与烷烃的任何其他混合物的气相氧化在单一步骤中，在能够提供至少90％的一氧化二氮转化率，优选至少99％的转化率，和至少50％的烯烃转化率，优选至少90％的转化率的条件下进行。该氧化方法以这样的方式进行，即绝热加热反应混合物不超过200℃，优选120℃。可以使用绝热反应器和部分除去反应热的反应器二者。将离开反应器的反应混合物冷却。将氮气(n2o转化产物)吹出，并且将冷凝的产物送到精馏步骤。其他已知的分离技术例如萃取蒸馏，重结晶等可以用于分离羰基化合物。应当注意的是在用一氧化二氮氧化烯烃的过程中，没有形成水。反应混合物中不存在水促进了单独的羰基化合物通过精馏的分离，因为水与绝大多数的羰基化合物形成了共沸混合物。具有未反应的烯烃残留物和转化副产物的烃混合物可以用作液化气燃料的组分。辛烷值对应于103-104ron的环丙烷衍生物(在丁烯氧化的情况下是c5馏分)可以用于配制车用汽油燃料。
根据该方法的第二实施方案，包含大于30vol％的烯烃的c2-c4烷烃-烯烃混合物(例如丁烯含量高于30vol％的催化和/或热裂化方法的丁烷-丁烯馏分)，或者c2-c4烯烃与烷烃的任何其他高度浓缩混合物的氧化在几个阶段中进行。阶段数取决于给料烃混合物中烯烃的浓度。烯烃浓度越高，阶段数越大。当给料混合物中烯烃浓度是大约50％时，至少2个反应器对确保它们的转化率高于90％是必要的，和当烯烃浓度是80％时，至少3个氧化反应器是必要的。根据第二实施方案，在每个反应器(除了最后一个之外)之后，将反应混合物冷却，吹扫氮气和分离期望的反应产物。在与一氧化二氮混合和加热到预定温度之后，将剩余的反应混合物供给到下一个反应器。该氧化方法在这样的条件下进行，使得每个中间反应器中的一氧化二氮转化率是至少50％，优选90％，更优选至少99％。最后的反应器中一氧化二氮的转化率应当是至少90％，优选至少99％。为了将每个随后的反应器的体积单位生产能力保持在第一反应器的体积单位生产能力水平上，可取的是在每个随后反应器入口处将反应混合物的温度提高20-60℃。每个反应器中的氧化方法优选以这样的方式进行，即绝热加热反应混合物不超过200℃，优选120℃。在最后的反应器之后，将反应混合物冷却以实现冷凝并且送至精馏，以分离期望的产物。
根据该方法的第三实施方案，氧化以类似于实施方案2的方式进行，即在几个阶段中进行，但是在每个反应器之后不分离产物，除了最后一个之外。在第一反应器之后的每个反应器之前，将一氧化二氮加入反应混合物中。将该混合物部分冷却到一定温度，从而使得随后的反应器中的n2o转化率是至少90％，更优选99％，和烯烃转化率是至少50％，优选至少90％。
本发明的技术本质通过以下实施例和表阐明。
实施例1
将催化裂化方法的丁烷-丁烯馏分(丁烯含量是87.4体积％和丁烷含量是12.1％)(表1，混合物1)与一氧化二氮以9：1的比例混合。将1atm压力的该反应混合物送过体积为25cm3的不锈钢反应器，其中保持400℃的温度。该混合物的供料速率是25cm3/min(在正常条件下)。实验结果在表2中给出。在此提供了反应温度(t)，一氧化二氮转化率(xn2o)，总烯烃转化率(xr,)，总酮和醛生产能力(pr)和对羰基产物的总选择性(sσ)。可见对羰基化合物的总选择性(考虑了选择性测定的精度)接近100％。该反应的主产物是甲乙酮(mek)，其以44.8％的选择性形成。与mek一起，所形成的丙酮(a)的选择性是17.5％，丙醛(pa)的选择性是17.5％，乙醛(aa)的选择性是11.3％，异丁醛(i-ba)的选择性是4.6％，和丁醛(ba)的选择性是4.3％。主要副产物是c5烃：二甲基-环丙烷和乙基-环丙烷。
实施例2-4
该反应与实施例1类似地进行，主要差别是反应温度调节在450℃(表2，实施例2)，500℃(表2，实施例3)和550℃(表2，实施例4)。这些实验显示了温度的增加导致了反应的明显加速：反应器的体积单位生产能力增加到大于40倍。随着温度从450℃增加到500℃，对羰基化合物的总选择性保持高于94％，并且温度仅仅增加到550℃导致对羰基化合物的总选择性降低到77％。
实施例5
该实验以与实施例1中相同的方式进行，差别是反应器中的温度保持在350℃，和反应混合物的压力设定在5atm。从表2中可见，虽然温度降低，但是与实施例1相比，反应器中压力的增加导致与羰基化合物有关的反应器生产能力增加。同时，对mek的选择性增加了几乎10％(从45％到54％)。
实施例6-8
该测试与实施例5类似地进行，差别是反应温度设定在400℃(表2，实施例6)，450℃(表2，实施例7)和500℃(表2，实施例8)。随着温度从400℃增加到500℃，反应器的单位体积的生产能力增加到大于7倍。在这种情况下，对mek形成的选择性基本上不随着温度的增加而改变。随着温度增加，由于环丙烷(c5)和其他产物的形成，对羰基化合物的总选择性从100％降低到89％。在500℃下，观察到一氧化二氮的完全转化。
实施例9-12
该实验与实施例5类似地进行，差别是反应器中的反应混合物的压力设定在10atm(表2，实施例9)，20atm(表2，实施例10)，50atm(表2，实施例11)和70atm(表2，实施例12)。反应混合物的压力从10atm增加到70atm伴随着反应器体积单位的生产能力增加到大于100倍，从7.4g/lh到770g/lh，达到了最有效工业石化方法的水平。随着压力的增加，一氧化二氮的转化率从43％增加到99％，并且对羰基化合物的总选择性从94％降低到76％，而对mek的选择性从46％不显著地降低到40％。
实施例13
该测试与实施例5类似地进行，差别是催化裂化方法的丁烷-丁烯馏分(组合物1，丁烯含量是87.4体积％和丁烷含量是12.1％)与一氧化二氮以7：3的比例混合。反应混合物中一氧化二氮含量从10mol％增加到30mol％伴随着反应体积单位的生产能力增加到大于2倍，并且对羰基化合物的总选择性的不显著地降低(小于2％)。
实施例14
该测试以类似于实施例13的方式进行，差别是反应混合物的温度保持在450℃。表2显示了温度的增加导致反应器体积单位的生产能力增加到大于2倍，从7.4g/lh到16.4g/lh。同时，一氧化二氮的转化率增加到2.5倍，接近于80％，同时使对羰基化合物的总选择性保持在90％。
实施例15-20
实施例15-20描述了烷烃-烯烃混合物的组成对c2-c4醛和酮的生产的影响。热和/或催化裂化的产物组成高度依赖于石化给料、工艺条件、催化剂性质，并且可以广泛变化。在烷烃-烯烃混合物的逐步氧化中，随着烯烃的部分转化，反应混合物的组成将随着从在先的反应器到随后的反应器的转变发生而变化。表1显示了用于制备羰基化合物的c2-c4丁烷-丁烯混合物的组成。
混合物1对应于苛刻的催化裂化条件。上文(实施例1-15)提供了其氧化的结果。混合物2对应于混合物1，其根据所述方法的实施方案2部分转化，并且从反应混合物中回收反应产物。混合物3对应于混合物1，其根据所述方法的实施方案2部分转化，并且从反应混合物中回收反应产物，其中烯烃的转化率高于混合物2中烯烃的转化率。
混合物4对应于较温和的裂化条件。混合物5富含丁烯-2，和混合物6对应于热裂化的丁烷-丁烯馏分，混合物7对应于催化裂化的丁烷-丁烯馏分，已经通过其酯化用甲醇从其中回收了异丁烯。实验条件和所获得的结果的描述提供在表3中(实施例15-20)。可见改变工艺条件使得可以高效地进行混合物中具有低烯烃含量的丁烷-丁烯的氧化。具有与羰基化合物有关的相对高的生产能力，对醛和酮的总选择性超过80％。
实施例21-30
实施例21-30描述了催化裂化方法的丙烷-丙烯馏分的氧化。实验条件和结果提供在表4中。氧化的主要产物是羰基化合物：丙酮(a)，乙醛(aa)和丙醛(pa)。对羰基化合物的总选择性取决于反应条件从71％到95％变化。最大生产能力达到10g/lh，并且一氧化二氮的转化率是75％。
所公开的方法提供了高的生产率，高的对酮和醛的总选择性，和防爆安全性。