一种萘嵌间二氮杂苯衍生物及其应用的制作方法

文档序号:14397298阅读:169来源:国知局
本发明涉及一种新型有机化合物,尤其涉及一种萘嵌间二氮杂苯衍生物,并进一步公开其用于制备有机电致发光器件的应用。
背景技术
:电致发光(electroluminescence,el)是指发光材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象,它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。能够产生电致发光的固体材料很多,研究较多的而且能达到使用水平的,主要是无机半导体材料。但是无机el器件的制作成本高、加工困难、效率低下、发光颜色不易条件、比较难实现全色显示,而且很难实现大面积的平板显示,进一步限制了无机el器件的发展。1963年,pope和他的同事最早发现了有机电致发光现象,他们发现蒽的单层晶体在100v以上电压的驱动下,可以发出微弱的蓝光。1987年,伊斯曼柯达的邓青云博士等人采用超薄膜技术制备了亮度高、工作电压低、效率高的双层有机电致发光器件,从此揭开了oled(organiclightemittingdevice)的研究序幕。目前随着oled技术在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究更加关注,一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果,这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料,有机电致发光材料具有很多优点,比如:加工性能好,可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜,可以实现柔性显示和大面积显示;可以通过改变分子的结构,调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等,材料的选择具有很大的空间。典型的oled器件结构,一般包括基板、第一电极、第二电极、以及设置在两个电极间的有机发光功能层。其中用于有机发光功能层的材料可以根据其功能包括:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料、发光客体材料等。为了制备性能更好的发光器件,业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。空穴注入材料(him)要求其homo能级介于阳极与空穴传输层之间,有利于增加界面之间的空穴注入。空穴传输材料(htm)要求具有高的热稳定性(高的tg),与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒,较高的空穴传输能力,能真空蒸镀形成无针孔薄膜。在有机电发光器件中一直使用的空穴注入和传输材料一般是一芳胺类衍生物,其一般的结构特点是作为注入材料时,在一个分子中其一芳胺结构单元至少在一个以上,且二个n之间用一个苯环隔开;而作为传输材料时,在一个分子中其一芳胺结构单元一般是二个,且二个n之间用联苯隔开,在这类材料中,典型的例子是npb。中国专利cn103183638b和cn103183664b公开了一类具有新型母核结构的空穴注入和传输材料,新的母体结构的引入使该类化合物成为具有优异空穴注入和传输性质的空穴传输材料,可以看出材料分子的母体结构对于分子的物理参数诸如载流子迁移率、成膜稳定性等具有很大的影响。然而,为了满足oled器件性能不断提升的需求,需要开发性能更优异的空穴注入及传输材料,这对于oled行业的发展具有很重要的意义。技术实现要素:本发明所要解决的技术问题在于提供一种萘嵌间二氮杂苯衍生物,并进一步提供了上述衍生物用于有机电致发光显示领域的应用,具体而言,所述衍生物在有机电致发光显示器中,用作空穴传输材料之用。为解决上述技术问题,本发明所述的一种萘嵌间二氮杂苯衍生物,具有如下通式(c)所示的结构:其中,所述ar1、ar2彼此独立的选自取代或未取代的c3-c30环烷基,取代或未取代的c6-c30芳基,取代或未取代的c2-c30杂芳基;或者,所述ar1、ar2彼此独立的选自取代或未取代的c3-c30环烷基,取代或未取代的c6-c30芳基,取代或未取代的c2-c30杂芳基,并且所述ar1、ar2相互连接成环。所述杂芳基或所述杂芳基氨基中的杂原子为至少一个选自b、n、o、s、p、p(=o)、si和se的杂原子。优选的,所述取代或未取代的环烷基选自c3-c6的环烷基;所述取代或未取代的芳基选自c6-c20的芳基;所述取代或未取代的杂芳基选自c2-c20的杂芳基。所述c3-c30的环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基;所述c6-c30的芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基;并且更优选地,所述联苯基选2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基,所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基;所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中;所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中;所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中;所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴,9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中;所述c2-c30的杂芳基包括噻唑、苯并噻唑、菲并咪唑、菲并苯并噻吩苯并咪唑、恶唑、恶二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、恶硼杂环、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯并恶唑、菲并恶唑、菲并噻唑、联吡啶、菲啶、菲罗啉、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶、吩恶嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、1,2,5,10-四氢二苯并硼杂苯、10,10-二甲基-5,10-四氢二苯并硼杂苯、4-联苯酰基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、苯并间二氧杂环戊烯基;且所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、n-苯基吲哚并咔唑、苯并呋喃并咔唑中的至少一种。更优的,所述ar1和ar2通过相邻的两个基团连接形成互连接成取代或者未取代的五元环、六元环或七元环,该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或者硼原子,且所述杂原子优选为n、o、s、b,并优选成吡咯环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、哌嗪环、1,4-氮杂硼烷环或者吖庚因环等结构。更优选的,所述ar1与ar2相同。最优的,所述衍生物选自如下c1-c42所示结构:本发明还公开了所述的萘嵌间二氮杂苯衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。所述萘嵌间二氮杂苯衍生物用作空穴传输材料。本发明还公开了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层;所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层;所述空穴传输层的空穴传输材料包括至少一种所述的萘嵌间二氮杂苯衍生物材料。本发明所述衍生物材料的分子体系基于的含氮环结构,具有高的三线态能级,另外母体结构具有平面性,其共轭性很好,通过高斯量化计算结果显示,母体分子的homo能级和lumo能级的电子云均匀地分布在整个骨架上,因而具有非常优异的载流子传输性(其母体结构的三线态能级约为2.75ev)。并且通过在母体结构环上的二芳胺取代基团的取代基的取代,能够有效的调整分子给电子性质,进而可以调节分子的homo能级,不同结构和大小的二芳胺基团也可以起到调节材料分子的分子量以及对称性,能够有效的改善材料的空穴传输性以及成膜稳定性。母体分子的homo、lumo能级分子轨道的电子云分布图参见说明书附图1-2。本发明公开的一类含氮杂环衍生物,所述化合物与发光层材料相匹配的homo能级,并且具有高的空穴迁移能力以良好的成膜性。本发明所述衍生物可用作空穴传输材料器件测试数据显示,利用本发明所述衍生物制得的有机电致发光器件,能够显著降低器件起亮和工作电压,提高器件效率。附图说明为了使本发明的内容更容易被清楚的理解,下面根据本发明的具体实施例并结合附图,对本发明作进一步详细的说明,其中图1为本发明化合物的母体分子的homo能级分子轨道的电子云分布图;图2为本发明化合物的母体分子的lumo能级分子轨道的电子云分布图。具体实施方式下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、正己烷、甲苯、乙酸、二氯甲烷、dmf、1,8-二萘胺、n,n'-羰基二咪唑、4-溴-2-碘硝基苯、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四三苯基膦钯、三叔丁基膦甲苯溶液、醋酸钯、亚硝酸异戊酯、锌粉、硫酸钠等可在国内化工产品市场买到。合成实施例1中间体m1的合成向3升三口瓶中加入1,8-二萘胺(50g,0.316mol)和500毫升二氯甲烷,室温下滴加n,n'-羰基二咪唑(56.4g,0.348mol)和1200毫升二氯甲烷的混合溶液。加完后,室温反应2小时后抽滤,用二氯甲烷淋洗滤饼,得到化合物m1(54.5g,94%)。合成实施例2中间体m2的合成将中间体m1(18.4g,0.1mol)、4-溴-2-碘硝基苯(65.6g,0.2mol)、叔丁醇钠(28.5g,0.3mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.92g,0.001mol)、10%的三叔丁基膦甲苯溶液(6.06g,0.003mol)和甲苯(368毫升)混合,在回流条件下搅拌24小时,反应结束后,冷却至室温,加入500毫升纯水,用乙酸乙酯萃取有机层,有机相无水硫酸钠干燥后旋干,然后进行柱分离(洗脱液:二氯甲烷/正己烷),得到化合物m2(41.5g,71.1%)。合成实施例3中间体m3的合成将中间体m2(58.4g,0.1mol)、580ml乙醇,铁粉(4.3g,1mol),290ml饱和氯化铵水溶液,升温回流反应5h,点板监控反应完成,过滤,用乙酸乙酯淋洗滤饼,滤液分液后,有机相旋干,得到中间体m3(48.2g,收率91.9%)。合成实施例4中间体m4的合成将中间体m3(5.2g,10mmol),溶于16ml乙酸中,加入1g铜粉,搅拌降温至5-10℃,用乙酸(8ml)溶解亚硝酸异戊酯(3.9g,33mmol),缓慢滴加至体系中,滴加完毕后室温搅拌,点板监控至反应完全,分液,有机相用碳酸钠水溶液洗涤一遍,用无水硫酸钠干燥,旋干后进行柱层析(洗脱液:二氯甲烷/石油醚),得到产品中间体m4(3.0g,收率62.0%)。合成实施例5化合物c1的合成氮气保护下,将中间体m4(4.9g,10mmol)、(萘-1-基)胺(5.92g,22mmol)、叔丁醇钠(4.8g,50mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.2mmol)、10%的三叔丁基膦甲苯溶液(1.2g,0.6mmol)和甲苯(100毫升)混合,在回流条件下搅拌24小时,反应结束后,冷却至室温,加入500毫升纯水,用乙酸乙酯萃取有机层,有机相无水硫酸钠干燥后旋干,然后进行柱分离(洗脱液:二氯甲烷/正己烷),得到化合物c1(6.6g,76.3%)。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.55(dd,j=7.5,1.4hz,1h),8.81(d,j=7.5hz,1h),8.71(dd,j=7.5,1.4hz,1h),8.56(dt,j=7.6,1.5hz,1h),8.40–8.32(m,2h),8.17–8.06(m,3h),7.96(dt,j=7.6,1.6hz,1h),7.96–7.83(m,5h),7.83–7.76(m,2h),7.78–7.69(m,3h),7.71–7.62(m,2h),7.63–7.52(m,7h),7.51–7.44(m,2h),7.47–7.36(m,5h),7.11(d,j=7.5hz,1h),6.83(ddd,j=27.3,7.5,1.4hz,2h),6.26(dd,j=7.5,1.5hz,1h)。元素分析:c,87.27;h,4.42;n,6.46。合成实施例6化合物c2、c3、c4、c5、c6的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量相应的芳胺。合成实施例7化合物c7的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的n-([1,1'-联苯]-4-基)苯并吡喃-2-胺,反应完成后,得到化合物c78.46g,收率71.1%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.74–9.68(m,2h),9.42(d,j=7.5hz,1h),9.14–9.05(m,2h),8.84(dd,j=7.3,1.6hz,2h),8.52(dt,j=7.6,1.4hz,2h),8.43(d,j=7.5hz,1h),8.37–8.31(m,2h),7.90(dt,j=7.2,1.6hz,2h),7.87–7.79(m,3h),7.76(d,j=7.4hz,1h),7.72–7.56(m,8h),7.44(t,j=7.4hz,4h),7.37–7.29(m,2h),7.15–7.04(m,2h),6.98(d,j=7.5hz,1h),6.82–6.66(m,7h),6.62(ddd,j=7.8,4.4,2.0hz,2h)。元素分析:c,89.06;h,4.50;n,5.01。合成实施例8化合物c8、c9、c10、c11、c12的合成采用与化合物c7相同的合成方法,不同在于,将n-([1,1'-联苯]-4-基)苯并吡喃-2-胺置换为等当量相应的芳胺。合成实施例9.化合物c13的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的3,6-苯基-9h-咔唑,反应完成后,得到化合物c137.94g,收率82.1%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.12–9.04(m,2h),8.87(d,j=1.3hz,1h),8.75(dd,j=7.4,1.6hz,1h),8.69(d,j=1.4hz,1h),8.51–8.45(m,2h),8.44–8.31(m,4h),8.09(t,j=7.1hz,2h),8.08–7.98(m,2h),7.70(dd,j=7.5,1.5hz,1h),7.62–7.56(m,8h),7.48–7.37(m,9h),7.37–7.29(m,4h),7.28–7.20(m,2h),6.85(dd,j=7.4,1.5hz,1h),6.30(dd,j=7.5,1.5hz,1h)。元素分析:c,88.18;h,4.38;n,5.79。合成实施例10化合物c14、c15、c16、c17、c18的合成采用与化合物c13相同的合成方法,不同在于,将3,6-苯基-9h-咔唑置换为等当量相应的芳胺。合成实施例11化合物c19的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的n-(3-(5-苯基吡啶-3-基)苯基)菲-1-胺,反应完成后,得到化合物c828.04g,收率68.5%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.13(dd,j=7.3,1.5hz,1h),9.00–8.93(m,2h),8.90–8.80(m,5h),8.65–8.54(m,3h),8.44(dd,j=7.5,1.4hz,1h),8.35(dd,j=7.5,2.0hz,2h),8.28(dd,j=7.4,1.5hz,1h),8.12(d,j=7.5hz,1h),8.00(t,j=7.5hz,1h),7.90(dt,j=7.5,1.5hz,2h),7.83(dt,j=7.5,2.0hz,1h),7.72–7.59(m,5h),7.55(dt,j=7.5,2.0hz,1h),7.44–7.32(m,5h),7.33(s,1h),7.16–7.09(m,2h),6.99(d,j=7.5hz,1h),6.86(dt,j=7.5,2.0hz,1h),6.82–6.65(m,6h),6.48(dd,j=7.5,1.5hz,1h),6.15(dd,j=7.5,1.4hz,1h)。元素分析:c,87.01;h,4.47;n,7.16。合成实施例12化合物c20、c21、c22、c23的合成采用与化合物c19相同的合成方法,不同在于,将n-(3-(5-苯基吡啶-3-基)苯基)菲-1-胺置换为等当量相应的芳胺。合成实施例13化合物c24的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的n1,n1,n4-三苯基苯-1,4-二胺,反应完成后,得到化合物c246.22g,收率62.1%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.09(d,j=7.4hz,1h),8.47(d,j=7.5hz,2h),8.02(d,j=7.6hz,1h),7.80(d,j=7.5hz,2h),7.38(d,j=7.6hz,2h),7.32–7.15(m,18h),7.11–7.04(m,13h),7.00(tt,j=7.3,2.0hz,6h),6.93(d,j=7.5hz,1h),6.54–6.47(m,2h),6.24(dd,j=7.5,1.5hz,1h)。元素分析:c,85.18;h,4.83;n,8.39。合成实施例14化合物c25、c26、c27的合成采用与化合物c24相同的合成方法,不同在于,将n1,n1,n4-三苯基苯-1,4-二胺置换为等当量相应的芳胺。合成实施例15化合物c28的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的7h-苯并[c]咔唑,反应完成后,得到化合物c286.21g,收率81.4%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.92(d,j=1.3hz,1h),9.25(d,j=7.5hz,1h),9.17(d,j=7.5hz,1h),8.93–8.84(m,2h),8.74(ddd,j=24.4,7.4,1.4hz,2h),8.64(dd,j=7.5,1.4hz,1h),8.48(dd,j=7.4,1.4hz,1h),8.39–8.31(m,2h),8.24(dd,j=7.5,1.5hz,1h),8.16(dd,j=7.5,1.5hz,1h),8.08–7.98(m,3h),7.88–7.78(m,5h),7.71(td,j=7.5,1.6hz,1h),7.64(dd,j=7.5,1.5hz,1h),7.57–7.33(m,6h),7.05(dd,j=7.4,1.6hz,1h)。元素分析:c,86.59;h,3.96;n,7.34。合成实施例16化合物c29、c30、c31、c32的合成采用与化合物c28相同的合成方法,不同在于,将7h-苯并[c]咔唑置换为等当量相应的芳胺。合成实施例17化合物c33的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的咔唑,反应完成后,得到化合物c335.66g,收率85.5%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ9.23(d,j=1.5hz,1h),9.01(d,j=7.5hz,1h),8.87(d,j=7.5hz,1h),8.48–8.39(m,3h),8.41–8.30(m,3h),8.26–8.19(m,3h),8.10(dd,j=7.5,1.6hz,1h),7.97–7.87(m,3h),7.86(dd,j=7.4,1.4hz,1h),7.76(dd,j=7.5,1.5hz,1h),7.49–7.37(m,6h),7.40–7.34(m,2h)。元素分析:c,85.18;h,3.95;n,8.45。合成实施例18化合物c34、c35、c36的合成采用与化合物c33相同的合成方法,不同在于,将咔唑置换为等当量相应的芳胺。合成实施例19化合物c37的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的11-苯基-11,12-二羟基吲哚[2,3-a]咔唑,反应完成后,得到化合物c378.00g,收率80.5%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ8.33(dd,j=7.5,1.5hz,1h),7.98(dd,j=7.5,1.4hz,1h),7.72–7.56(m,3h),7.53–7.41(m,2h),7.30(tdd,j=7.5,4.3,2.1hz,2h),7.16(td,j=7.4,1.5hz,2h),7.08(d,j=7.5hz,1h)。元素分析:c,85.87;h,4.06;n,8.46。合成实施例20化合物c38、c39的合成采用与化合物c37相同的合成方法,不同在于,将11-苯基-11,12-二羟基吲哚[2,3-a]咔唑置换为等当量相应的芳胺。合成实施例21化合物c40的合成采用与化合物c1相同的合成方法,不同在于,将(萘-1-基)胺置换为等当量的9,9-二甲基-n-(对甲苯基)-9h-芴-2-胺,反应完成后,得到化合物c406.04g,收率65.2%。1hnmr(500mhz,chloroform-d)δ8.12–8.06(m,1h),7.85–7.70(m,3h),7.70–7.50(m,3h),7.46–7.34(m,1h),7.26–7.07(m,2h),6.99(dd,j=6.8,1.6hz,2h),2.33(d,j=1.2hz,2h),1.82(s,1h),1.72(d,j=1.1hz,2h),1.49(s,1h)。元素分析:c,86.80;h,5.44;n,6.04。合成实施例22.化合物c41、c42的合成采用与化合物c40相同的合成方法,不同在于,将9,9-二甲基-n-(对甲苯基)-9h-芴-2-胺置换为等当量相应的芳胺。器件应用例为了方便比较这些材料的性能,本发明设计了一简单电发光器件,本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为:ito/2-tnata(10nm)/npb(80nm)/eml(30nm)/etl1(30nm)/lif(1nm)/al。空穴注入材料采用2-tnata;空穴传输材料使用三芳胺类材料npb;发光层材料使用红磷光染料(piq)2ir(acac),搭配红光主体cbp;电子传输层选用商品化的电子传输材料etl1。各功能层所使用材料的结构式如下:基片可以使用传统有机发光器件中的基板,例如:玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板,ito作阳极材料。空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料,在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是npb。阴极可以采用金属及其混合物结构,如mg:ag、ca:ag等,也可以是电子注入层/金属层结构,如lif/al、li2o/al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是lif/al。本应用例中的化合物c1-c42分别作为有机电致发光器件中的空穴传输材料,共制备了多个有机电致发光器件,其结构为:ito/2-tnata(10nm)/npb(80nm)/eml(30nm)/etl1(30nm)/lif(1nm)/al。本实施例中有机电致发光器件制备过程如下:将涂布了ito(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用satella(ulvac)的低能阳离子束轰击表面;把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5-9×10-3pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物2-tnata,形成厚度为60nm的空穴注入层;在空穴注入层之上真空蒸镀本发明化合物c1-c42(以npb作为空穴传输层的对比器件),形成厚度为20nm的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s;在上述空穴传输层上形成电致发光层,具体操作为:将作为发光层主体材料的cbp[4,4'-n,n'-二咔唑-联苯]放置在真空气相沉积设备的小室中,将作为掺杂剂的(piq)2ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(iii)]放置在真空气相沉积设备的另一室中,以不同的速率同时蒸发两种材料,(piq)2ir(acac)的浓度为5%,蒸镀总膜厚为30nm;在发光层之上真空蒸镀化合物etl1形成厚膜为20nm的电子传输层,其蒸镀速率为0.1nm/s;在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的lif作为电子注入层,厚度为150nm的al层作为器件的阴极。对比器件例1按照前述制备方法,使用npb作为空穴传输材料,制得对比器件1。在同样亮度下,测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率,测定结果见下表1。表1本发明化合物用作空穴传输层材料器件的测定结果器件编号htl要求亮度cd/m2电压v电流效率cd/a1c25000.004.89.32c125000.004.78.93c135000.004.69.24c165000.004.98.75c215000.004.69.36c245000.004.79.17c285000.004.89.28c335000.004.99.49c385000.004.59.210c395000.004.89.111c425000.004.79.2对比器件1etl1/cbp5000.005.58.1从表1的实验数据可见,与对比器件实施例1相比较,本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的空穴传输材料,相比较npb可以有效的降低起降电压,提高电流效率,是性能良好的空穴传输材料。这与本发明材料具有合适的homo能级以及高的空穴迁移率有关,同时本发明材料具有高的三线态能级,可以有效的将发光层中产生的激子限制在发光层,以保证器件的高发光效率。显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。当前第1页12
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