化合物及包含其的有机电子元件的制作方法

本说明书主张于2016年04月12日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0045023号的申请日的利益，其内容全部包含在本说明书中。

本说明书涉及一种化合物及包含其的有机电子元件。

背景技术：

作为有机电子元件的代表性例子，有有机发光元件。一般情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，而且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。

技术实现要素：

本说明书提供一种化合物及包含其的有机电子元件。

本说明书提供一种由下述化学式1所表示的化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，

ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

另外，本说明书提供一种有机电子元件，其中，包含第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。

本说明书的一实施方式的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件中，能够降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，并且可以通过化合物的热稳定性来提高元件的寿命特性。

附图说明

图1图示了本说明书的一实施方式的有机发光元件10。

图2图示了本说明书的另一实施方式的有机发光元件11。

符号说明

10、11：有机发光元件

20：基板

30：第一电极

40：发光层

50：第二电极

60：空穴注入层

70：空穴传输层

80：电子阻挡层

90：电子传输层

100：电子注入层。

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地说明。

本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。

本说明书中，对取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。

本说明书中，表示连接的部位。

上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置，即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘；卤素基团；腈基；烷基；环烷基；胺基；氧化膦基；芳基；以及包含n、o、s、se和si原子中的一个以上的杂环基中的一个或两个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的两个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。

本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。

本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体示例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数6至50。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。

上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数10至50。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。

在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限定于此。

本说明书中，杂环基是包含n、o、s、si和se中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不现定于此。

本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以在上述杂环基的例示中选择，但并不限定于此。

本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦等，但并不限定于此。

本说明书中，亚芳基表示芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。

本说明书中，杂亚芳基表示杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或亚芴基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂亚芳基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的哒嗪基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。

根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的哒嗪基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的氧化膦基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为由芳基取代或未取代的氧化膦基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的氧化膦基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、或者取代或未取代的芴基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的联苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的联苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的三联苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的三联苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的三苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的三苯基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的萘基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的萘基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的菲基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的菲基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的芘基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的芘基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、杂环基或芳基取代或未取代的芴基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被腈基、卤素基团、三氟甲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基取代或未取代的芴基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数2至50的杂环基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的吡啶基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的吡啶基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的嘧啶基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的嘧啶基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的三嗪基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的三嗪基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的哒嗪基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的哒嗪基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的二苯并呋喃基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的二苯并呋喃基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代有芳基或未取代的二苯并噻吩基。

根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基取代或未取代的二苯并噻吩基。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物为选自下述化合物中的任意一个化合物。

本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法制造。在后述的制造例中记载有代表性的示例，但可以根据需要增加或排除取代基，还可以变更取代基的位置。另外，可以基于该技术领域中公知的技术，变更起始物质、反应物质、反应条件等。

另外，本说明书提供一种包含上述化合物的有机电子元件。

根据本说明书的一实施方式，提供一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。

本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。

本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。

本说明书的有机电子元件的有机物层可以由单层结构构成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构构成。例如，作为本说明书的有机电子元件的代表性的例子，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限定于此，还可以包含数量更少的有机层。

根据本说明书的一实施方式，上述有机电子元件可以选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(opc)以及有机晶体管。

下面，对有机发光元件进行例示。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的磷光主体或荧光主体。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体，包含其他有机化合物、金属或者金属化合物作为掺杂剂。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体，包含铱配合物作为掺杂剂。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化学式1所表示的化合物。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包含多个空穴传输层。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和传输的层，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和电子传输的层包含上述化合物。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包含多个电子传输层。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化学式1所表示的化合物。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层还包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层以及电子阻挡层中的1层或2层以上。

本说明书的一实施方式中，上述有机发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层和上述第一电极之间或者具备在上述发光层和上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层以及空穴阻挡层中选择2种以上。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中至少一层包含上述化合物。具体而言，本说明书的一实施方式中，上述化合物可包含在上述2层以上的电子传输层中的一层中，还可以分别包含在2层以上的电子传输层中。

另外，本说明书的一实施方式中，在上述化合物分别包含在上述2层以上的电子传输层中的情况下，除了上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。

本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。

另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型normaltype)的有机发光元件。

在包含上述化学式1的化合物的有机物层为电子传输层的情况下，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用该技术领域中公知的掺杂剂，例如可以使用金属或者金属配合物。根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的电子传输层还可以包含liq(8-羟基喹啉锂，lithiumquinolate)。

另一实施方式中，有机发光元件还可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，invertedtype)的有机发光元件。

例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1及图2所示的结构，但并不限定于此。

图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40以及第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示的结构，还可以包含其他有机物层。

图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100以及第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2为根据本说明书的实施方式的例示的结构，还可以包含其他有机物层。

本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物即上述化合物之外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。

在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层由相同的物质或者其他物质形成。

本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物、即上述化学式1所表示的化合物之外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。

例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(物理蒸镀法，physicalvapordeposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。

另外，在制造有机发光元件时，上述化学式1的化合物不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。此处，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。

除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。

本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；如zno:al或sno2:sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不限定于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。

上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料并形成在发光层和电子注入层之间的适当的部分。

上述空穴阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料并形成在发光层和电子注入层之间的适当的部分。

本说明书中，在上述化学式1所表示的化合物包含在除了发光层以外的有机物层中，或者具备追加的发光层的情况下，作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作为苯乙烯胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

上述空穴阻挡层为阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。

本说明书的有机发光元件根据所使用的材料可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

本说明书的一实施方式中，除了有机发光元件以外，还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的化合物。

根据本说明书的化合物在以有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等为代表的有机电子元件中同样可以以与适用于有机发光元件类似的原理进行作用。例如，上述有机太阳能电池可以为包含阴极、阳极以及具备于上述阴极和阳极之间的光活性层的结构，上述光活性层还可以包含上述化合物。

下面，为了具体说明本说明书，列举实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种各样的其他形态，本说明书的范围不应该被解释成限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更加完整地说明本说明书而提供的。

<制造例>

<合成例1>-中间体1所表示的化合物的制造

1)化学式1c的制造

在氮气氛下，将化学式1a(30g，115mmol)和化学式1b(24g，126mmol)添加到四氢呋喃300ml中，边搅拌边将碳酸钾(48g，345mmol)溶于水中而添加。然后，加热并在回流状态下慢慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。然后大约反应9小时后结束反应。在反应结束后，将温度降至常温，分离有机层后进行蒸馏。然后用氯仿和水萃取蒸馏物2次后，将有机层再次减压蒸馏，利用柱色谱(氯仿:己烷)进行纯化，从而制造化学式1c(29g，77％)。

2)中间体1的制造

将化学式1c(30.0g，105.94mmol)加入到无水四氢呋喃500ml中，并冷却到-78℃。然后，边搅拌边用30分钟慢慢滴加苯基锂(220ml，220mmol)后，反应1小时，然后升温至常温，反应2小时。反应后加水结束反应，然后分离水层和有机层，然后减压蒸馏有机层，从而获得化学式1d。将该化学式1d再次加入到乙酸500ml中，边搅拌边投入硫酸1至2滴作为催化剂后，进行回流。反应2小时后，过滤生成的固体，将过滤物再次溶于氯仿中，然后利用用碳酸钙饱和的水进行中和及萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙醇进行再结晶。过滤生成的固体后干燥，从而制造中间体1(33g，78％)。

<合成例2>-中间体2所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体1(33g，85mmol)、双(频哪醇合)二硼(48g，187mmol)以及乙酸钾(25g，226mmol)混合，添加到二烷400ml中，边搅拌边加热。在回流状态下加入双(二亚苄基丙酮)钯(3g，5mmol)和三环己基膦(3g，10mmol)，加热并搅拌3小时。反应结束后，使温度降至常温后进行过滤。过滤液中加入水，用氯仿进行萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇进行再结晶，从而制造中间体2(34g，70％)。

<合成例3>-中间体3所表示的化合物的制造

1)化学式3c的制造

在氮气流下，将化学式3a(30g，137mmol)、化学式3b(苯甲脒盐酸盐)(64g，410mmol)、磷酸钾(potassiumphosphate)(116g，547mmol)加入到二甲基乙酰胺(dmac)溶液500ml中，加热搅拌18小时。冷却反应溶液后过滤，通过乙醇(etoh)浆液纯化获得化合物3c(50g，收率87％)。

2)化学式3e的制造

在氮气氛下，将化学式3c(50g，118mmol)和化学式3d(35g，130mmol)添加到四氢呋喃500ml中，边搅拌边将碳酸钾(49g，355mmol)溶于水而添加。然后，加热并在回流状态下慢慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，4mmol)。然后，约反应6小时后结束反应。结束反应后，将温度降至常温后，分离有机层后进行蒸馏。然后，将蒸馏物用氯仿和水萃取2次后，再次减压蒸馏有机层后，利用柱色谱(氯仿:己烷)进行纯化，从而制造化学式3e(43g，70％)。

3)中间体3的制造

将化学式3e(43g，82mmol)加入到无水四氢呋喃400ml中，并冷却到-78℃。然后，边搅拌边用30分钟慢慢滴加苯基锂(164ml，164mmol)后，反应1小时，然后升温至常温，反应2小时。反应后加水结束反应，然后分离水层和有机层，然后减压蒸馏有机层，从而获得化学式3f。将该化学式3f再次加入到乙酸500ml中，边搅拌边投入硫酸1至2滴作为催化剂后，进行回流。反应2小时后，过滤生成的固体，将过滤物再次溶于氯仿中，然后利用用碳酸钙饱和的水进行中和及萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙醇进行再结晶。过滤生成的固体后干燥，从而制造中间体3(33g，70％)。

<合成例4>-中间体4所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体3(33g，85mmol)、双(频哪醇合)二硼(16g，62mmol)以及乙酸钾(17g，167mmol)混合，添加到二烷350ml中，边搅拌边加热。在回流状态下加入双(二亚苄基丙酮)钯(1g，2mmol)和三环己基膦(1g，4mmol)，加热并搅拌6小时。反应结束后，使温度降至常温后进行过滤。过滤液中加入水，用氯仿进行萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇进行再结晶，从而制造中间体4(31g，81％)。

<合成例5>-化合物1所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体1(10.0g，26mmol)和化学式5a(9h-咔唑)(9g，52mmol)加入到二甲苯(xylene)100ml中，搅拌并回流。然后，投入叔丁醇钠(5g，52mmol)并充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应24小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物1(13g，75％)。

ms[m+h]⁺＝648

<合成例6>-化合物2所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体1(10.0g，26mmol)、化学式6a(16g，78mmol)以及碳酸铯(17g，52mmol)加入到二烷70ml、二甲基乙酰胺70ml中，搅拌并回流。然后，投入1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍(0.1g,0.3mmol)。反应24小时后，将温度降至常温，过滤去除盐。蒸馏滤液后，用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙醇进行再结晶。过滤生成的固体后干燥，从而制造化合物2(9g，50％)。

ms[m+h]⁺＝718

<合成例7>-化合物3所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体2(10g，18mmol)和化学式7a(9g，35mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g,71mmol)溶于水60ml而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.7mmol)。反应8小时后，将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物3(11g，77％)。

ms[m+h]⁺＝761

<合成例8>-化合物4所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体2(10g，18mmol)和化学式8a(9g，35mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g，71mmol)溶于水60ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.7mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物4(8g，61％)。

ms[m+h]⁺＝779

<合成例9>-化合物5所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体2(10g，18mmol)和化学式9a(8g，35mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g,71mmol)溶于水60ml中而投入后充分搅拌，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.7mmol)。反应8小时后将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物5(8g，73％)。

ms[m+h]⁺＝675

<合成例10>-化合物6所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体2(10g，18mmol)和化学式10a(7g，35mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g,71mmol)溶于水60ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.7mmol)。反应8小时后将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物6(8g，81％)。

ms[m+h]⁺＝626

<合成例11>-化合物7所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体2(10g，18mmol)和化学式11a(11g,35mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10g，71mmol)溶于水60ml而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.7mmol)。反应8小时后，将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物7(10g，71％)。

ms[m+h]⁺＝801

<合成例12>-化合物8所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式12a(4g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物8(7g，61％)。

ms[m+h]⁺＝780

<合成例13>-化合物9所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式13a(5g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物9(8g，70％)。

ms[m+h]⁺＝791

<合成例14>-化合物10所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式14a(3g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入后充分搅拌，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.6mmol)。反应8小时后将温度降温至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物10(7g，65％)。

ms[m+h]⁺＝702

<合成例15>-化合物11所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式15a(4g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物11(7g，66％)。

ms[m+h]⁺＝726

<合成例16>-化合物12所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式16a(5g,15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g,59mmol)溶于水30ml而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.6mmol)。反应8小时后，将温度降至常温并过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物12(8g，81％)。

ms[m+h]⁺＝776

<合成例17>-化合物13所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式17a(3g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物13(7g，70％)。

ms[m+h]⁺＝650

<合成例18>-化合物14所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式18a(4g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物14(7g，68％)。

ms[m+h]⁺＝702

<合成例19>-化合物15所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式19a(4g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物15(9g，81％)。

ms[m+h]⁺＝715

<合成例20>-化合物16所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式20a(4g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g,0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物16(8g，79％)。

ms[m+h]⁺＝731

<合成例21>-化合物17所表示的化合物的制造

在氮气氛下，将中间体4(10g，15mmol)和化学式21a(5g，15mmol)加入到四氢呋喃100ml中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8g，59mmol)溶于水30ml中而投入并充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(1g，0.6mmol)。反应8小时后将温度降至常温并进行过滤。用氯仿和水萃取过滤物后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，减压蒸馏有机层后，利用乙酸乙酯进行再结晶。过滤生成的固体后进行干燥，从而制造化合物17(9g，73％)。

ms[m+h]⁺＝790

<实验例1-1>

将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)制品，蒸馏水使用利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；hat)而形成空穴注入层。

在上述空穴注入层上真空蒸镀化合物1而形成空穴传输层。

接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述eb1而形成电子阻挡层。

接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下bh与bd以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。

在上述发光层上以厚度将上述化合物et1和liq(8-羟基喹啉锂，lithiumquinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。

在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至/sec，阴极的氟化锂维持/sec的蒸镀速度，铝维持/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10^-7至5×10^-6torr，从而制作有机发光元件。

<实验例1-2>

在上述实验例1-1中，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。

<比较例1-1>

在上述实验例1-1中，使用下述化合物ht1代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。

对于通过上述实验例1-1、1-2以及比较例1-1中制造的有机发光元件，在10ma/cm²的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在50ma/cm²的电流密度下测定达到初始亮度的95％时的时间(lt95)。将其结果示于下述表1中。

[表1]

如上述表1所示，在使用本申请说明书的化学式1所表示的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件的情况下，与使用比较例1的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件相比，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或寿命(稳定性)方面显现出优异的特性。

<实验例2-1>

将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗剂使用菲希尔公司(fischerco.)的制品，蒸馏水使用利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述hi-1化合物而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀下述ht-1化合物而形成空穴传输层，以的厚度真空蒸镀主体h1和掺杂剂d1化合物(2.5wt％)作为发光层。在上述发光层上以的厚度真空蒸镀下述化合物et-a而形成a-电子传输层。在上述a-电子传输层上以的厚度且以1:1的重量比真空蒸镀化合物2和liq(lithiumquinolate)而形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次以厚度蒸镀氟化锂(lif)，以厚度蒸镀铝而形成阴极。

上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至/sec，阴极的氟化锂维持/sec的蒸镀速度，铝维持/sec的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10^-7至5×10^-6torr，从而制作有机发光元件。

<实验例2-2至2-15>

上述实验例2-1中，使用下述表2所记载的化合物代替化合物2，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制造有机发光元件。

<比较例2-1至2-3>

上述实验例2-1中，使用下述et1至et3代替化合物2，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制造有机发光元件。

对于通过上述实验例2-1至2-15以及比较例2-1至2-3中制造的有机发光元件，在10ma/cm²的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在50ma/cm²的电流密度下，测定达到初始亮度的95％时的时间(lt95)。将其结果示于下述表2及表3中。

[表2]

[表3]

如上述表2及表3所示，本说明书的化学式1所表示的化合物作为电子注入和传输层物质而使用的情况下，与使用比较例2-1及2-2的化合物的情况相比，在稳定性方面显示出优异的特性。

通过上述内容，对本发明的优选实验例(空穴传输层，电子注入和传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在权利要求范围和发明的详细说明范围内可以实施各种各样的变形，这也属于发明的范畴。