本发明涉及新颖的二羟基化合物。具体地，涉及适合作为芳香族聚碳酸酯寡聚物或树脂等原料的、具有吲哚啉骨架的二羟基化合物。
背景技术：
以往，双苯氧醇类(将双酚类的羟基的氢原子取代为羟基烷基的化合物)用于聚碳酸酯树脂等热塑性合成树脂原料、环氧树脂等热固性树脂原料、抗氧化剂原料、热敏记录体原料、光敏抗蚀剂原料等用途，近年来对这些双苯氧醇类所要求的性能变得越来越高。进一步，双苯氧醇类已知有具有异吲哚啉骨架的3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺(非专利文献1)。但是该化合物的耐热性、光学特性等并不充分，要求进一步的改良。现有技术文献非专利文献非专利文献1：izvestiyaakademiinaukgruzinskoissr,seriyakhimicheskaya,1985,vol.11,p.78-80技术实现要素：发明所要解决的课题本发明是以上述情况为背景而完成的，其课题为提供高耐热性、高折射率的具有吲哚啉骨架的新颖的二羟基化合物。用于解决课题的手段本发明人等为了解决上述课题而努力研讨，结果发现相较于以往化合物(3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺)，在具有吲哚啉骨架的3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮类的羟基苯基骨架上取代苯基而成的化合物更具有高耐热性、高折射率，从而完成了本发明。本发明如下所述。1.下述通式(1)所示的二羟基化合物：(式中，r各自独立地表示碳原子数2至6的亚烷基，r1各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、苯基或卤素原子，r2各自独立地表示氢原子、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，r3表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，m表示0至2的整数，n表示0至2的整数，但是，m为2时r1可相同或不同，n为2时r3可相同或不同)。发明效果由本发明获得的二羟基化合物为高耐热性并具有高折射率，故可期待作为光学材料用途的聚碳酸酯、聚酯、环氧树脂、丙烯酸树脂等树脂原料的优异效果。进一步，以本发明的二羟基化合物作为原料单体的聚碳酸酯为高纯度且可期待具有高耐热性、高折射率，尤其可期待在光学材料用聚碳酸酯方面的优异效果。具体实施方式以下，详细说明本发明。本发明的二羟基化合物由下述通式(1)表示：(式中，r各自独立地表示碳原子数2至6的亚烷基，r1各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、苯基或卤素原子，r2各自独立地表示氢原子、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，r3表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，m表示0至2的整数，n表示0至2的整数，其中，m为2时r1可相同或不同，n为2时r3可相同或不同)。上述通式(1)中，r各自独立地为碳原子数2至6的亚烷基，亚烷基具体而言可举出例如1,2-亚乙二基、1,2-丙烷二基、1,3-丙烷二基、五亚甲基、六亚甲基等，但优选为碳原子数2至4的直链状或支链状亚烷基，特别优选为碳原子数2或3的亚烷基。在此说明上述通式(1)中的「-o-r-oh」所示的羟基烷氧基，键合于亚烷基r的羟基的键合位置为不键合于构成与醚基直接键合的亚烷基r的碳原子(1位碳原子)。r为碳原子数3以上的亚烷基时，羟基的键合位置优选为亚烷基“r”的2位或3位，其中更优选为2位。具体而言可举出例如2-羟基乙氧基、2-羟基丙氧基、2-羟基-1-甲基乙氧基、3-羟基丙氧基等。r1各自独立地为碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、苯基或卤素原子，r1为碳原子数1至8的烷基时，烷基优选为碳原子数1至4的直链状或支链状烷基，具体而言可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基等。在不损及本发明效果的范围内，像这样的烷基可具有例如苯基、烷氧基等取代基。另外，r1为碳原子数1至8的烷氧基时，烷氧基优选为碳原子数1至4的直链状或支链状烷氧基，具体而言可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。在不损及本发明效果的范围内，像这样的烷氧基可具有例如苯基、烷氧基等取代基。另外，r1为苯基时，在不损及本发明效果的范围内，苯基可具有例如烷基、烷氧基等取代基，但优选为无取代的苯基。另外，r1为卤素原子时，卤素原子具体而言可举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。r1优选为甲基或苯基。r2各自独立地为氢原子、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，r3为碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，r2、r3为碳原子数1至8的烷基时，优选的基团或具体例为与r1的碳原子数1至8的烷基的优选的基团或具体例相同相同，r2、r3为碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子时，同样地优选的基团或具体例各自与r1的碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子的优选的基团或具体例相同相同。r2优选为氢原子或甲基，r3优选为甲基。进一步，上述通式(1)中，m为0、1或2，优选为0或1，特别优选为0，n为0、1或2，优选为0或1，特别优选为0。另外，上述通式(1)中，关于取代与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基的「-o-r-oh」基、及苯基、以及r1的取代位置，首先，「-o-r-oh」基优选为相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言在4位或2位进行取代，更优选为在4位进行取代。另外，苯基优选为相对于上述「-o-r-oh」基而言在邻位或对位进行取代，当「-o-r-oh」基相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言在4位进行取代时，优选为在3位或5位进行取代，当「-o-r-oh」基在2位取代时，优选为在3位或5位进行取代。进一步，上述通式(1)中，r1优选为相对于上述「-o-r-oh」基而言在邻位或对位进行取代，当相对于前述与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言「-o-r-oh」基在4位取代且苯基在3位取代时，优选为在5位进行取代，当「-o-r-oh」基在2位取代且苯基在3位取代时，优选为在5位进行取代，当「-o-r-oh」基在2位取代且苯基在5位取代时，优选为在3位进行取代。进一步，m为2时，r1的取代位置优选为：相对于前述与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言，「-o-r-oh」基在4位、苯基在3位、r1在5位及6位进行取代；或「-o-r-oh」基在4位、苯基在3位、r1在2位及5位进行取代。因此，上述通式(1)所示的二羟基化合物优选为下述通式(3)所示：(式中，r1、r2、r3、m、n与式(1)的r1、r2、r3、m、n相同，r4各自独立地表示氢原子或碳原子数1至4的烷基，其中，在各个羟基乙氧基进行取代的r4的碳原子数合计为4以下)。上述通式(3)中，r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例与通式(1)的r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例相同相同。进一步，r4为碳原子数1至4的烷基时，具体而言可举出例如甲基、乙基、正丙基等。其中，r4中优选为氢原子或甲基。上述通式(3)所示的二羟基化合物中，m为1时，r1的取代位置优选为相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言在5位，m为2时，r1的取代位置优选为相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言在5位及6位、或2位及5位。本发明的通式(1)所示的二羟基化合物具体而言可举出例如：3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基-2-甲基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基-1-甲基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-5-甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(5-乙基-4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-5,6-二甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-2,5-二甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-(4-甲基苯基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-(3-甲基苯基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-(2-羟基乙氧基)-5-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-(4-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-(2-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；及3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1h-吲哚-2-酮等。本发明的上述通式(1)所示的二羟基化合物其制造方法并无特别限制，优选为将下述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及下述通式(6)所示的苯基苯酚化合物作为原料，在酸催化剂存在下使它们发生反应，由此获得下述通式(7)所示的具有吲哚啉骨架的双酚化合物，使所得的双酚化合物与碳酸亚烷酯类、环氧烷类及卤化醇类的任一者反应而可获得。(式中，r3、n与通式(1)的r3、n相同)。r3、n的优选例或具体例也与通式(1)的r3、n的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物具体而言可举出例如：1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮；1-(4-甲基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮；1-(2-甲基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮；及1-(4-甲氧基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮等。另外，(式中，r1、r2、m与通式(1)的r1、r2、m相同)。r1、r2、m的优选例或具体例也与通式(1)的r1、r2、m的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(6)所示的苯基苯酚化合物具体而言可例如：2-苯基苯酚；6-甲基-2-苯基苯酚；6-乙基-2-苯基苯酚；2,6-二苯基苯酚；5,6-二甲基-2-苯基苯酚；3,6-二甲基-2-苯基苯酚；2-(4-甲基苯基)苯酚；及2-(3-甲基苯基)苯酚等。另外，(式中，r1、r2、r3、m、n与通式(1)的r1、r2、r3、m、n相同)。r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例也与式(1)的r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例相同。上述通式(7)所示的双酚化合物优选为下述通式(8)所示的双酚化合物：(式中，r1、r2、r3、m、n与通式(1)的r1、r2、r3、m、n相同)。r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例也与式(1)的r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(8)所示的双酚化合物具体而言可举出例如：3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-5-甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(5-乙基-4-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-3,5-二苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-5,6-二甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-2,5-二甲基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-3-(4-甲基苯基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-3-(3-甲基苯基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-羟基-5-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-(4-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-(2-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；及3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1h-吲哚-2-酮等。另外，上述碳酸亚烷酯类优选为下述通式(10)所示：(式中，r4与通式(3)的r4相同)。r4的优选例或具体例也与通式(3)的r4的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(10)所示的碳酸亚烷酯类具体而言可举出例如：碳酸亚乙酯；碳酸亚丙酯；及1,2-碳酸亚丁酯等。进一步，上述环氧烷类优选为下述通式(11)所示：(式中，r4与通式(3)的r4相同)。r4的优选例或具体例也与通式(3)的r4的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(11)所示的环氧烷类具体而言可举出例如：环氧乙烷；环氧丙烷；及1,2-环氧丁烷等。另外，上述卤化醇类为下述通式(12)所示：x-r-oh通式(12)(式中，r与通式(1)的r相同，x表示卤素原子，其中，x不在经羟基取代的碳原子上进行取代)。r的优选例或具体例也与通式(1)的r的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(12)所示的卤化醇类具体而言可例如：2-氯乙醇；2-溴乙醇；2-氯-1-甲基乙醇；2-溴-1-甲基乙醇；及2-氯-2-甲基乙醇等。本发明的二羟基化合物的制造方法并无特别限定，但作为一例而详细说明以缩合反应合成前述通式(7)所示的双酚化合物，并使用通式(10)所示的碳酸亚烷酯类，而制造通式(1)的二羟基化合物的方法。缩合反应为一般在酸催化剂存在下使上述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及通式(6)所示的苯基苯酚化合物发生反应而进行。首先使n-苯基靛红化合物及苯基苯酚化合物在酸催化剂存在下发生反应，以碱中和所得的反应混合物后，根据公知方法进行晶析、过滤，而获得目标产物。反应时，若相对于n-苯基靛红化合物的苯基苯酚化合物的加入摩尔比只要为理论值(2.0)以上即可，无特别限定，但通常使用2.5倍摩尔量以上，优选为2.5至20倍摩尔量的范围，特别优选为3至10倍摩尔量的范围。酸催化剂可举出例如盐酸、氯化氢气体、60至98％硫酸、85％磷酸等无机酸；对甲苯磺酸、甲磺酸、草酸、甲酸、三氯乙酸或三氟乙酸等有机酸；杂多酸等固体酸等。优选为氯化氢气体。像这样的酸催化剂的优选使用量因反应条件而异，例如为氯化氢气体时，可将反应系统的空气以氮气等惰性气体取代后，吹入氯化氢气体使反应容器内气相中的氯化氢气体浓度成为75至100容量％，并使反应液中的氯化氢浓度成为饱和浓度。为35％盐酸时，相对于苯基苯酚化合物100重量份，以5至70重量份的范围使用，优选为10至40重量份的范围，更优选为20至30重量份的范围。反应时，可视需要将辅助催化剂与酸催化剂一起使用。例如使用氯化氢气体作为催化剂时，使用硫醇类作为辅助催化剂，由此可加速反应速度。像这样的硫醇类可举出烷基硫醇类、巯基羧酸，优选为碳原子数1至12的烷基硫醇类、碳原子数1至12的巯基羧酸类，可举出例如甲基硫醇、乙基硫醇、正辛基硫醇、正月桂基硫醇等、它们的钠盐等类的碱金属盐、硫代乙酸、β-巯基丙酸等。进一步，它们可单独使用或组合二种类以上使用。相对于原料的n-苯基靛红化合物，作为辅助催化剂的硫醇类使用量通常以1至30摩尔％的范围使用，优选为2至10摩尔％的范围。另外，反应时，有关反应溶剂，只要原料的n-苯基靛红化合物及苯基苯酚化合物的熔点低且操作性无问题，则无使用溶剂的必要，但以提高工业生产时的操作性、反应速度等理由而言亦可使用。反应溶剂只要在反应温度中不会从反应器馏出且对反应为惰性，则无特别限制，但可举出例如甲苯、二甲苯等芳香族烃；甲醇、正丙醇、异丁醇等脂肪族醇；己烷、庚烷、环己烷等脂肪族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等羧酸酯类；或它们的混合物。这些中优选为使用脂肪族醇。另外，为了降低苯基苯酚化合物的凝固点并促进酸催化剂反应，故可视需要添加少量水。尤其酸催化剂为氯化氢气体时，因水会促进催化剂的氯化氢气体的吸收，故优选。添加水时，相对于苯基苯酚化合物100重量份，其添加量优选为0.5至5.0重量份的范围。反应温度因使用的催化剂等条件而异，但通常为10至60℃，优选为25至50℃的范围。反应压力通常在常压下进行，但根据可使用的有机溶剂的沸点，而也可以在加压或减压下进行以使反应温度成为前述范围内。若在像这样的条件下进行反应，则反应通常在1至30小时左右结束。反应终点可经由液相层析或气相层析分析确认。优选为以未反应的n-苯基靛红化合物消失且无法确认目标产物增加的时间点为反应终点。相对于苯基苯酚化合物的反应产率通常为75至95摩尔％左右。反应结束后，向所得的反应混合物中加入氨水、氢氧化钠水溶液等碱溶液来中和酸催化剂，而获得含有本发明的通式(7)所示的双酚化合物的反应结束混合液。自该反应结束混合物分离精制目标产物的方法可使用公知方法。例如可将经中和的反应结束混合液直接冷却或暂时加热成为均一溶液后冷却，或是加入甲醇等晶析溶剂后冷却析出结晶并将所析出的结晶过滤，由此获得粗制或高纯度的目标产物。如此所得的双酚化合物可视需要进一步精制成高纯度品。尤其是使用来作为聚碳酸酯的原料二羟基苯酚时，优选为形成高纯度品。例如将上述所得的目标产物的结晶再次溶解于适宜溶剂(例如甲苯等芳香族溶剂、甲基乙基酮等脂肪族酮溶剂等溶剂)，冷却或是加入甲醇、水等晶析溶剂并再次冷却，晶析、过滤、干燥。或是取代上述晶析操作，而在反应结束后，自反应结束混合物将反应溶剂等在减压下浓缩，将其残渣以管柱层析等精制，由此可获得目标产物的高纯度品。本发明的上述通式(1)所示的二羟基化合物的上述优选制造方法以外的制造方法例，可举出将下述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及苯基苯氧醇类在酸催化剂存在下反应而获得的方法。接着说明使用碳酸亚烷酯类制造通式(1)的二羟基化合物的羟基烷基化。羟基烷基化通常在碱催化剂存在下进行。碱催化剂可举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱催化剂；溴化四正丁基铵、氯化四乙基铵、氯化四甲基铵等季铵卤化物等，进一步，这些碱催化剂可单独使用或组合二种类以上使用。像这样的碱催化剂的优选使用量因反应条件而异，但相对于双酚化合物1摩尔通常以0.005至0.5摩尔的范围使用，优选为0.01至0.4摩尔的范围。反应时，相对于双酚化合物的碳酸亚烷酯类使用量相对于双酚化合物1摩尔通常为2至10摩尔的范围，优选为2.5至5摩尔的范围。反应温度通常为100至150℃，优选为120至130℃的范围。另外，反应时通常使用反应溶剂进行。反应溶剂可举出例如甲苯、二甲苯等芳香族烃；1-丁醇、2-丁醇、乙二醇等脂肪族醇；丙酮、甲基异丁基酮等酮类；四氢呋喃、二恶烷、1,2-二乙氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂或它们的混合物。相对于双酚化合物100重量份，这些反应溶剂使用量优选为50至300重量份的范围，更优选为100至200重量份的范围。该羟基烷基化的方法并无特别限定，可使用公知方法，但例如可将反应原料、催化剂、反应溶剂等一起加入反应容器并升温至反应温度，进一步，也可将双酚化合物、反应溶剂、催化剂的混合液升温至规定温度并向其中滴入碳酸亚烷酯类。反应结束后，可通过公知精制方法从反应结束混合液以粗结晶或高纯度品的形式取出目标产物。例如在反应结束后，向反应结束混合物中加入水，以水分解过量的碳酸亚烷酯。使用碱催化剂时，可加入酸而进行中和。接着视需要加入与水分离的溶剂后，水洗油层并去除催化剂或中和盐。其后可将油层视需要进行浓缩并冷却，或浓缩油层后加入溶剂并溶解后冷却、晶析、过滤，由此获得目标产物。若进行再结晶则可获得更高纯度的目标产物。接着说明本发明的二羟基化合物的用途。首先说明将上述通式(1)所示的二羟基化合物作为原料的聚碳酸酯。该聚碳酸酯由下述通式(2)表示：(式中，r各自独立地表示碳原子数2至6的亚烷基，r1各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基、苯基或卤素原子，r2各自独立地表示氢原子、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，r3表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基或卤素原子，m表示0至2的整数，n表示0至2的整数，其中，m为2时r1可相同或不同，n为2时r3可相同或不同)。上述通式(2)中，式中r、r1、r2、r3所示的取代基的优选例或具体例，及m、n所示的取代数的规定、以及优选取代位置与通式(1)的r、r1、r2、r3所示的取代基的优选例或具体例，及m、n所示的取代数的规定、以及优选取代位置相同。因此，含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯中，优选的含有重复单元的聚碳酸酯由下述通式(13)所示：(式中，r1、r2、r3、m、n与通式(2)的r1、r2、r3、m、n相同，r4与通式(3)的r4相同)r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例与通式(1)的r1、r2、r3、m、n的优选例或具体例相同，r4的优选例或具体例也与通式(3)的r4的优选例或具体例相同。含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯其制造方法并无特别限制，可使用以往公知的任意方法。具体而言可举出界面聚合法、熔融酯交换法、固相聚合法、环状碳酸酯化合物的开环聚合法、吡啶法等，但其中优选为以二羟基化合物与碳酸酯前驱物作为原料的界面聚合法、熔融酯交换法，特别优选为将通式(1)所示的二羟基化合物及碳酸二苯酯等碳酸酯类在酯交换催化剂存在下进行熔融酯交换反应而制造。在不妨碍本发明效果的范围内，作为含有上述通式(2)所示的重复单元的芳香族聚碳酸酯的原料而使用的二羟基化合物，也可使用上述通式(1)所示的二羟基化合物以外的其他二羟基化合物(例如双酚a等)作为共聚原料。使用共聚原料时，在不妨碍本发明效果的限度内，全二羟基化合物中，主要使用的上述通式(1)所示的二羟基化合物以外的二羟基化合物共聚原料的比例并无特别限制，但优选为0至20摩尔％的范围，更优选为0至10摩尔％的范围，又更优选为0至5摩尔％的范围，特别优选为0至2摩尔％的范围。进一步详细说明将含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯以熔融聚缩合制造的熔融酯交换法。在此，熔融酯交换法可使用以往公知方法。例如原料二羟基化合物为3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮且原料碳酸二酯为碳酸二苯酯时的获得上述芳香族聚碳酸酯的反应于下述以反应式表示：熔融酯交换反应是使二羟基化合物及碳酸二酯在催化剂存在下，与碳酸二酯一起一边在常压或减压惰性气体气氛中加热一边搅拌，使所生成的苯酚馏出而进行。就使二羟基化合物与其起反应的碳酸二酯具体而言可举出例如碳酸二苯酯、碳酸二(甲苯基)酯(ditolylcarbonate)、碳酸双(间甲苯酚基)酯(bis(m-cresyl)carbonate)等碳酸二芳酯；碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二环己酯等碳酸二烷酯；碳酸甲基苯酯、碳酸乙基苯酯、碳酸环己基苯酯等碳酸烷基芳酯；或碳酸二乙烯酯、碳酸二异丙烯酯、碳酸二丙烯酯等碳酸二烯酯等。优选为碳酸二芳酯，特别优选为碳酸二苯酯。通常调整二羟基化合物及碳酸二酯的混合比率、酯交换反应时的减压度，而可获得所期望的分子量及已调整了末端羟基量的芳香族聚碳酸酯。为了获得上述聚碳酸酯的二羟基化合物及碳酸二酯的混合比率，为相对于二羟基化合物1摩尔，碳酸二酯通常使用0.5至1.5摩尔倍，优选为0.6至1.2摩尔倍。熔融酯交换反应时，为了提高反应速度而视需要使用酯交换催化剂。酯交换催化剂并无特别限制，例如可使用：锂、钠、铯的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢化合物等无机碱金属化合物、醇化物、有机羧酸盐等有机碱金属化合物等碱金属化合物；铍、镁等的氢氧化物、碳酸盐等无机碱土金属化合物、醇化物、有机羧酸盐等有机碱土金属化合物等碱土金属化合物；四甲基硼、四乙基硼、丁基三苯基硼等的钠盐、钙盐、镁盐等碱性硼化合物；三乙基膦、三正丙基膦等3价磷化合物、或由这些化合物所衍生的季鏻盐等碱性磷化合物；氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵等碱性铵化合物；或4-氨基吡啶、2-二甲基氨基咪唑、氨基喹啉等胺系化合物等公知的酯交换催化剂。其中优选为碱金属化合物，特别优选为碳酸铯、氢氧化铯等铯化合物。催化剂使用量为以催化剂残留物不会对所生成聚碳酸酯造成质量问题的范围使用，适合的添加量也因催化剂种类的不同而有所不同，故无法一概而论，但大致上例如相对于上述通式(1)所示的二羟基化合物1摩尔，通常为0.05至100微摩尔，优选为0.08至50微摩尔，更优选为0.1至20微摩尔，又更优选为0.1至5微摩尔。催化剂可直接添加或溶解于溶剂而添加，作为溶剂优选为例如水、苯酚等不影响反应的溶剂。熔融酯交换反应的反应条件中，温度通常为120至360℃的范围，优选为150至280℃的范围，更优选为180至270℃的范围。若反应温度过低则无法进行酯交换反应，若反应温度高则会进行分解反应等副反应，故不优选。反应优选为在减压下进行，反应压力优选为在反应温度中作为原料的碳酸二酯不会馏出至系统外且副产物的苯酚会馏出的压力。在像这样的反应条件中，反应通常会在0.5至10小时左右结束。接着视需要，将如此所得的含有聚碳酸酯的反应结束物进行低分子量成分的分离降低处理后，进行干燥工序，由此获得含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯。由上述反应工序所得的含有聚碳酸酯的反应结束物通常在反应温度附近为熔融状态的透明粘稠物，在常温附近为固体物。可视需要进行的低分子量成分的分离降低处理，为例如如日本特开平7-192310号公报记载的那样，将聚碳酸酯溶解于适宜的良溶剂中，然后，在甲醇等不良溶剂中使聚碳酸酯沉淀，干燥，由此可获得低分子量成分降低的颗粒状、粉状、薄片状等的上述芳香族聚碳酸酯。另外，用以获得高分子量聚碳酸酯的更优选方法为如日本特开平3-223330号公报、wo00/18822公报记载的那样，在该反应中，进行预聚合(第一工序)而获得聚碳酸酯寡聚物，将该聚碳酸酯寡聚物在催化剂存在下进行固相聚合或膨润固相聚合(第二工序)，由此可获得高分子量聚碳酸酯。上述第一工序中的预聚合为通过熔融酯交换反应而进行，将二羟基化合物及碳酸二苯酯在催化剂存在下一边馏出苯酚一边在温度120至360℃，优选为150至280℃，特别优选为180至270℃中反应0.5至10小时，由此获得聚碳酸酯寡聚物。从第二工序的操作性的方面来看，上述第一工序中所得的聚碳酸酯寡聚物优选为根据公知方法形成薄片状、粉末或颗粒等固体物。第二工序中，在减压下，视需要向在第一工序中所得的聚碳酸酯寡聚物中追加添加季鏻盐等适宜的前述酯交换催化剂，并导入惰性气体，在搅拌下，于聚碳酸酯的玻璃化转变温度以上且固相聚合中结晶化寡聚物不会熔融的固相状态或膨润固相状态下，一边馏出残余苯酚一边进行反应，由此获得高分子量聚碳酸酯。第一工序的反应及第二工序的反应可分别进行或连续进行。在此，聚碳酸酯寡聚物通常是指例如重均分子量为500至15000左右。进一步，高分子量聚碳酸酯通常是指例如重均分子量为15000至100000左右。但以本发明的二羟基化合物为原料的聚碳酸酯并不限定于像这样的分子量。以上述方式所得的聚碳酸酯为通过设成高分子量聚碳酸酯，从而透明性、耐热性、机械特性、耐冲击性、流动性等方面优异，可期待使用于光盘、智能型手机等所使用的光学透镜、平板显示器等所使用的光学膜等光学用途，或可期待作为工程塑料使用于汽车领域、电气/电子领域、各种容器等各种领域。进一步，聚碳酸酯寡聚物不仅可用作以各种聚合方法制造高分子量聚碳酸酯时的原料，也可广泛用作表面改性剂、阻燃剂、紫外线吸收剂、流动性改性剂、塑化剂、树脂合金用增溶剂等聚合物改性剂等添加剂。进一步，作为其他用途，本发明的二羟基化合物为利用末端羟基，除了聚碳酸酯以外还可期待用作环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、丙烯酸类树脂、聚酯、聚芳酯、聚醚醚酮、聚砜、酚醛清漆、可溶酚醛树脂(resol)等树脂原料、其他光敏性组成物原料、抗蚀剂添加剂、显色剂、抗氧化剂。尤其可期待将本发明的二羟基化合物与丙烯酸等反应而获得二丙烯酸酯等用作丙烯酸单体或丙烯酸树脂原料，以及可期待作为使用它们而成的光学硬涂材料的使用。实施例以下通过实施例更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，实施例中的软化点、折射率、纯度为通过以下方法测定的。[分析方法]1.软化点测定装置：株式会社岛津制作所(株式会社島津製作所)制dsc-60differentialscanningcalorimeter。升温条件：10℃/分钟(30℃→200℃)。氛围气体：氮气(流量：50ml/分钟)。测定方法：以上述升温条件进行第1次测定，并由其吸热波峰测定熔点。其后将相同试料冷却至室温并在相同条件进行第2次测定，以其吸热波峰为软化点。2.折射率测定装置：京都电子工业株式会社(京都電子工業株式会社)制refractometerra-500n。测定方法：制备浓度10、15、30％的thf溶液(thf折射率1.40)，通过外插法由其溶液折射率计算出测定化合物的折射率。3.纯度测定装置：株式会社岛津制作所制class-lc10。泵：lc-10atvp。柱温箱：cto-10avp。检测器：spd-10avp。管柱：shim-packclc-ods内径6mm、长度150mm。烘箱温度：50℃。流量：1.0ml/min。移动相：(a)乙腈、(b)0.2vol％乙酸水溶液。梯度条件：(a)体积％(距分析开始的时间)60％(0min)→60％(20min)→100％(40min)→100％(50min)。试样注入量：20μl。检测波长：280nm。＜参考例1＞3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮的制造向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入2-苯基苯酚680.4g(4.00摩尔)、1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮223g(1.00摩尔)，以氮对反应容器进行取代后，以40℃吹入氯化氢气体并对系统内部进行取代。其后添加15％甲基硫醇钠水溶液22.3g(甲基硫醇钠为0.05摩尔)，在40℃搅拌19小时。反应结束后加入16％氢氧化钠水溶液409.4g(氢氧化钠为1.64摩尔)进行中和。将所得的溶液升温至78℃后，添加甲醇612.0g，冷却至35℃。将所析出的结晶过滤而得白色结晶691.7g。向所得的白色结晶添加甲苯2026.2g、甲基乙基酮675.4g并溶解后，添加水675.4g并在80℃下进行搅拌、静置后去除水层，重复进行2次该去除水层的水洗操作。将油层升温至107℃，通过蒸馏去除溶剂919.3g后，冷却至25℃，将所析出的结晶过滤。在减压下将所得的结晶干燥，由此获得3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮417.6g。纯度：99.0％(高效液相层析面积％)。收率：77％(相对于1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮)。熔点：180℃/218℃(差示扫描热量分析)。质子核磁共振光谱(400mhz、溶剂dmso-d6、标准tms)化学位移(信号形状、质子数)6.8ppm(d,1h),7.0ppm(d,2h),7.1ppm(dd,2h),7.2ppm(m,3h),7.2至7.3ppm(m,3h),7.4ppm(t,4h),7.4至7.5ppm(m,8h),7.5至7.6ppm(m,2h),9.7ppm(s,2h)。＜实施例1＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮的制造向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入参考例1中所得的3,3-双(4-羟基-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮208.5g(0.38摩尔)、碳酸亚乙酯97.6g(1.11摩尔)、溴化四正丁基铵1.23g(0.004摩尔)、48％氢氧化钠水溶液2.23g(氢氧化钠为0.03摩尔)、1-丁醇312.7g，以氮对反应容器进行取代后，于120℃搅拌15小时。反应结束后添加水121.3g，于95℃搅拌6小时并于105℃搅拌1小时。接着添加乙酸1.0g(0.22摩尔)，以使水层的ph调整成为5至6。进一步向油层添加水，于80℃搅拌后去除水层，添加1-丁醇728.6g后，通过蒸馏馏出蒸馏份615.6g。将所得的溶液冷却至25℃，将所析出的结晶过滤。将所得的结晶干燥，由此获得3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮209.7g。纯度：99.2％(高效液相层析面积％)。收率：87％(相对于双酚)。熔点：185℃(差示扫描热量分析)。软化点：93℃(差示扫描热量分析)。折射率(nd20)：1.63。质子核磁共振光谱(400mhz、溶剂dmso-d6、标准tms)化学位移(信号形状、质子数)3.7ppm(m,4h),4.1ppm(t,4h),4.8ppm(m,2h),6.8ppm(d,1h),7.1至7.2ppm(m,3h),7.2至7.3ppm(m,7h),7.4ppm(t,4h),7.5ppm(m,8h),7.6ppm(m,8h)。＜比较例1＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的制造(工序1)向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入苯胺902.5g(9.70摩尔)，以氮对反应容器进行取代后，一边保持在85至95℃一边将甲磺酸192.7g滴入于系统内。其后在90至100℃添加酚酞385.4g(1.21摩尔)，添加结束后，一边保持在147至153℃一边搅拌21.5小时。反应结束后，冷却并在110℃添加甲苯1480.6g，在90℃添加水1480.6g后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤，由此获得粗结晶481.6g。向上述所得的粗结晶添加甲苯913.4g、甲醇228.4g，在71℃搅拌5小时后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤。在减压下将所得的结晶干燥，由此获得3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺347.2g。纯度：99.6％(高效液相层析面积％)。收率：75％(相对于酚酞)。熔点：291.5℃(差示扫描热量分析)。(工序2)向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入工序1中所得的3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺30.0g(0.076摩尔)、碳酸亚乙酯19.5g(0.22摩尔)、48％氢氧化钾水溶液0.44g(氢氧化钾为0.0038摩尔)、1-丁醇45.0g，以氮对反应容器进行取代后，于115至118℃搅拌11小时。反应结束后，添加水2.7g，于106至109℃搅拌3小时。接着添加10％乙酸2.2g，以使水层的ph调整成为4至5。向所得的油层添加甲基异丁基酮，进一步添加水并于80至85℃搅拌后去除水层，进行2次该去除水层的操作。将所得的油层升温至125℃，通过蒸馏馏出蒸馏份50.0g。向所得的溶液添加丙酮及水后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤。将所得的结晶干燥，由此获得3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺28.5g。纯度：96.7％(高效液相层析面积％)。收率：78％(相对于3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺)。熔点：155℃(差示扫描热量分析)。软化点：68℃(差示扫描热量分析)。折射率(nd20)：1.60。通过上述实施例1所得的化合物及通过比较例1所得的化合物的熔点、软化点、折射率分别记载于表1中。[表1]实施例1的化合物比较例1的化合物熔点(℃)185155软化点(℃)9368折射率(nd20)1.631.60与公知的比较例1的化合物相比，由本发明的实施例1而得的化合物耐热性(软化点温度)较高且具有更高的折射率，故能够确认为用作光学材料用途的聚碳酸酯原料。当前第1页12