本发明涉及有机合成化学领域，尤其涉及一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法。
背景技术：
芳基取代五元杂环芳烃化合物是一类重要的生物活性化合物，可用做农药、医药和有机合成中间体，也可用于合成功能性有机材料。因此高效的芳基取代五元杂环芳烃的合成方法近年来受到了人们极大地关注，其中合成2,5-二芳基五元杂环芳烃化合物更是合成化学家研究的重点之一。
目前公开的芳基五元杂环芳烃化合物的合成方法有以下几类：(1)卤代烃参与的芳基五元杂环芳烃合成，如antoine课题组报导了3-甲氧基噻吩的选择性的c2-芳基化。反应温度为80℃条件下，在醋酸钾、四丁基溴化铵和催化剂醋酸钯存在下的二甲基甲酰胺中用芳基碘或溴化物的衍生物发生的芳基化反应（tetrahedron.lett.2006,47,9249-9252）；蒋华锋课题组报导了一种铜催化的由卤代炔烃和1,3-二炔合成2,5-二芳基取代的噻吩的方法(j.org.chem.2012,77,5179-5183）。⑵二芳基碘盐参与的芳基五元杂环芳烃合成，如greaney及其同事报道，二芳基碘盐可以进行金属催化的串联c-h/n-h二芳基化反应，生成1,3-二芳基吲哚（j.am.chem.soc.2015,137,1416−1419）；最近，他们通过原位生成导向n-芳基化中间体，公开了具有二芳基碘盐的吡唑和三唑的多米诺一锅n-h/c-h二芳基化(angew.chem.int.ed.2017,56,5263-5266.)。
二芳基碘盐由于其无毒、温和、高选择性而备受关注。对于很多反应而言,高价碘化合物可以有效地代替有毒的重金属氧化剂和昂贵的有机金属试剂,故而作为一种经济绿色的氧化剂和亲核试剂出现在众多有机合成反应中。二芳基碘盐热稳定性好，对湿度和空气也很稳定不发生反应，近年来作为亲电芳基化试剂在有机合成中有着广泛的应用,可用于金属催化和非金属催化的交叉偶联反应、羰基化合物的邻位芳基化、烯烃及炔烃的芳基化、杂原子亲核化合物的芳基化等。目前，尚未发现公开二芳基碘盐与五元杂环芳烃的一步一锅c-h/c-h双芳基化反应。
技术实现要素：
本发明所要解决的技术问题是提供一种成本低廉、简单、高效、经济的2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，其特征在于：依次将二芳基碘盐类化合物、五元杂环芳烃类化合物、催化剂、配体、碱和溶剂混合均匀，在100℃~140℃下密封反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得2,5-二芳基五元杂环芳烃类化合物；所述五元杂环芳烃类化合物与所述二芳基碘盐类化合物的摩尔比为1：1.0~1：1.4；所述五元杂环芳烃类化合物与所述催化剂的摩尔比为10：1~10：6.5；所述五元杂环芳烃类化合物与所述配体的摩尔比为5：1~2：1；所述五元杂环芳烃类化合物与所述碱的摩尔比为1：2~1：4。
所述二芳基碘盐类化合物是指二（苯基）四氟硼酸碘盐、二（苯基）三氟甲磺酸碘盐、二（苯基）六氟磷酸碘盐、二（苯基）对甲苯磺酸碘盐、二（4-甲基苯基）四氟硼酸碘盐、2,6-二甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐、二（4-叔丁基苯基）六氟磷酸碘盐、二（3-三氟甲基苯基）四氟硼酸碘盐、2-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、4-甲氧基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、4-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、二（2-氟苯基）四氟硼酸碘盐中的任意一种。
所述五元杂环芳烃类化合物是指噻唑、4-甲基噻唑、4-乙酰基噻唑、噁唑、噻吩、4-甲基噻吩、4-乙酰基噻吩、吡咯、呋喃中的任意一种。
所述催化剂是指溴化钯、氯化钯、醋酸钯、四（三苯基膦）钯、二（三苯基膦）二氯化钯、1,1-双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、铜粉中的任意一种或者任意一种钯化合物和任意一种铜化合物的混合物。
所述配体是指三苯基膦、三（邻甲基苯基）磷、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、1,2-双（二苯基膦）乙烷、1,3-双（二苯膦）丙烷、2,2’-联吡啶中的任意一种。
所述碱是指碳酸铯、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、碳酸银中的任意一种。
所述溶剂是指二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯、甲苯、二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二氯乙烷、乙腈中的任意一种。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明所用的二芳基碘盐对空气和湿气稳定，反应活性好，且二芳基碘盐的两个芳基都能参与反应，有机基团能得到完全利用，原子经济性和步骤经济性好，反应效率高。
2、本发明属原子经济性一锅反应，以钯催化剂、铜催化剂或钯铜双催化剂作为反应的催化剂，配合使用温和的碱，在空气中反应，不需要无水无氧操作，底物适用范围广，操作简单，产物收率高。
3、本发明简单易行、成本低廉，可实现规模化生产，在功能型有机材料、生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
具体实施方式
实施例1一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、醋酸钯、三苯基膦、碳酸银和二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.1；噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：3；噻唑与三苯基膦的摩尔比为3：1；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：4。
整个反应过程用薄层层析法跟踪，即每隔1小时取样，用毛细管在硅胶板上分别滴入反应液点样、原料液二芳基碘盐、五元杂环芳烃点样，两个点样处在同一直线上，然后将硅胶板放入盛有体积比（ml/ml/ml）为20：1：1的石油醚-乙酸乙酯-二氯甲烷混合液的展瓶内。走板完成后，再将硅胶板放在紫外灯下或碘瓶中观察，如果反应液中没有与原料液噻唑齐平的点，则表明反应完全，此时得反应液。
反应液用与反应溶剂量等量的乙酸乙酯分别萃取三次，合并有机相，得萃取液。
将无水硫酸镁加入萃取液中将其干燥，经过滤后得滤液；然后采用上海亚荣生化有限公司生产的re-52aa型旋转蒸发仪在40℃进行减压蒸除溶剂，得浓缩液；再在浓缩液中加入2~3倍浓缩液质量的硅胶进行拌样，将拌样放入层析柱内，加入体积比（ml/ml）为20：1：1的石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷混合液进行洗脱分离，最后收集洗脱液，将洗脱液放入旋转蒸发仪中，在40℃进行浓缩后即得2,5-二苯基噻唑，产率为80%。
实施例2一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）三氟甲磺酸碘盐、噻唑、醋酸钯、三苯基膦和碳酸钾、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（苯基）三氟甲磺酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：3；噻唑与碳酸钾的摩尔比为1：3；噻唑与三苯基膦的摩尔比为5：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基噻唑，产率为73%。
实施例3一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）六氟磷酸碘盐、噁唑、氯化钯、三苯基膦和碳酸氢钠、二甲基亚砜混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噁唑与二（苯基）六氟磷酸碘盐的摩尔比为1：1.3；噁唑与氯化钯的摩尔比为10：4；噁唑与碳酸氢钠的摩尔比为1：4；噁唑与三苯基膦的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基噁唑，产率为76%。
实施例4一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）对甲苯磺酸碘盐、噻唑、溴化钯、三苯基膦和碳酸银、乙腈混合均匀，在100℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（苯基）对甲苯磺酸碘盐的摩尔比为1：1.0；噻唑与溴化钯的摩尔比为10：4；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：2；噻唑与三苯基膦的摩尔比为2：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基噻唑，产率为54%。
实施例5一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-甲基苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、1,1-双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯、三苯基膦和碳酸银、二甲基乙酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（4-甲基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.3；噻唑与1,1-双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯的摩尔比为10：2；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：2；噻唑与三苯基膦的摩尔比为4：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-甲基苯基)噻唑，产率为69%。
实施例6一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）四氟硼酸碘盐、4-甲基噻唑、醋酸钯、三（邻甲基苯基）膦和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：4-甲基噻唑与二（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；4-甲基噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：1；4-甲基噻唑与碳酸银的摩尔比为1：3；4-甲基噻唑与三（邻甲基苯基）膦的摩尔比为4：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得4-甲基-2,5-二苯基噻唑，产率为77%。
实施例7一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）四氟硼酸碘盐、4-乙酰基噻唑、醋酸钯、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯和碳酸钠、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：4-乙酰基噻唑与二（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.3；4-乙酰基噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：3；4-乙酰基噻唑与碳酸钠的摩尔比为1：2；4-乙酰基噻唑与2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得4-乙酰基-2,5-二苯基噻唑，产率为73%。
实施例8一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）三氟甲磺酸碘盐、噻唑、溴化钯、1,2-双（二苯基膦）乙烷和碳酸钾、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（苯基）三氟甲磺酸碘盐的摩尔比为1：1.0；噻唑与溴化钯的摩尔比为10：2；噻唑与碳酸钾的摩尔比为1：2；噻唑与1,2-双（二苯基膦）乙烷的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基噻唑，产率为65%。
实施例9一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）四氟硼酸碘盐、噻吩、醋酸钯、1,3-双（二苯膦）丙烷和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻吩与二（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.3；噻吩与醋酸钯的摩尔比为10：4；噻吩与碳酸银的摩尔比为1：3；噻吩与1,3-双（二苯膦）丙烷的摩尔比为2：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基噻吩，产率为88%。
实施例10一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）六氟磷酸碘盐、4-甲基噻吩、醋酸钯、三苯基膦和碳酸铯、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：4-甲基噻吩与二（苯基）六氟磷酸碘盐的摩尔比为1：1.4；4-甲基噻吩与醋酸钯的摩尔比为10：3；4-甲基噻吩与碳酸铯的摩尔比为1：2；4-甲基噻吩与三苯基膦的摩尔比为2：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得4-甲基-2,5-二苯基噻吩，产率为86%。
实施例11一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）对甲苯磺酸碘盐、4-乙酰基噻吩、醋酸钯、1,3-双（二苯膦）丙烷和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在100℃下密封反应24小时。
其中：4-乙酰基噻吩与二（苯基）对甲苯磺酸碘盐的摩尔比为1：1.4；4-乙酰基噻吩与醋酸钯的摩尔比为10：3；4-乙酰基噻吩与碳酸银的摩尔比为1：2；4-乙酰基噻吩与1,3-双（二苯膦）丙烷的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得4-乙酰基2,5-二苯基噻吩，产率为82%。
实施例12一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将2,6-二甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、噁唑、醋酸钯、溴化亚铜、三苯基膦和碳酸银、四氢呋喃混合均匀，在120℃下密封反应24小时。
其中：噁唑与2,6-二甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.4；噁唑与醋酸钯的摩尔比为10：1；噁唑与溴化亚铜的摩尔比为10：5；噁唑与碳酸银的摩尔比为1：2；噁唑与三苯基膦的摩尔比为4：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-（2,6-二甲基苯基）-5-苯基噁唑，产率为78%。
实施例13一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-甲基苯基）四氟硼酸碘盐、呋喃、四（三苯基膦）钯、三苯基膦和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：呋喃与二（4-甲基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.3；呋喃与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：2；呋喃与碳酸银的摩尔比为1：2；呋喃与三苯基膦的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-甲基苯基)呋喃，产率为64%。
实施例14一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（苯基）四氟硼酸碘盐、吡咯、醋酸钯、三苯基膦和碳酸铯、二甲苯混合均匀，在100℃下密封反应24小时。
其中：吡咯与二（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.4；吡咯与醋酸钯的摩尔比为10：2；吡咯与碳酸铯的摩尔比为1：2.5；吡咯与三苯基膦的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二苯基吡咯，产率为57%。
实施例15一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、二（三苯基膦）二氯化钯、三苯基膦和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在120℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：2；噻唑与二（三苯基膦）二氯化钯的摩尔比为10：1；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：2；噻唑与三苯基膦的摩尔比为4：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-甲氧基苯基)噻唑，产率为65%。
实施例16一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-叔丁基苯基）六氟磷酸碘盐、噻唑、醋酸钯、三苯基膦和碳酸铯、二氯乙烷混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（4-叔丁基苯基）六氟磷酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：2；噻唑与碳酸铯的摩尔比为1：3；噻唑与三苯基膦的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-叔丁基苯基)噻唑，产率为69%。
实施例17一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（3-三氟甲基苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、醋酸钯、三苯基膦和氢氧化钠、甲苯混合均匀，在130℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（3-三氟甲基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与醋酸钯的摩尔比为10：3；噻唑与氢氧化钠的摩尔比为1：4；噻唑与三苯基膦的摩尔比为3：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得二(3-三氟甲基苯基)噻唑，产率为57%。
实施例18一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将2-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、噁唑、四（三苯基膦）钯、氯化亚铜、三苯基膦和碳酸银、二氯乙烷混合均匀，在110℃下密封反应24小时。
其中：噁唑与2-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噁唑与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：1；噁唑与氯化亚铜的摩尔比为10：5.5；噁唑与三苯基膦的摩尔比为4：1；噁唑与碳酸银的摩尔比为1：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-（2-甲基苯基）-5-苯基噁唑，产率为54%。
实施例19一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、四（三苯基膦）钯、三苯基膦和碳酸氢钠、乙腈混合均匀，在100℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与三苯基膦的摩尔比为5：1；噻唑与碳酸氢钠的摩尔比为1：4；噻唑与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：1.5。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-甲氧基苯基)噻唑，产率为66%。
实施例20一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将4-甲氧基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、四（三苯基膦）钯、碘化亚铜、1,2-双(二苯基膦)乙烷和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与4-甲氧基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：1；噻唑与碘化亚铜的摩尔比为10：3.5；噻唑与1,2-双(二苯基膦)乙烷的摩尔比为5：1；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-（4-甲氧基苯基）-5-苯基噻唑，产率为49%。
实施例21一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将4-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐、噻唑、四（三苯基膦）钯、铜粉、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯和碳酸银、二氯乙烷混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻唑与4-甲基苯基（苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噻唑与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：1；噻唑与铜粉的摩尔比为10：5.5；噻唑与2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯的摩尔比为4：1；噻唑与碳酸银的摩尔比为1：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-（4-甲基苯基）-5-苯基噻唑，产率为51%。
实施例22一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（2-氟苯基）四氟硼酸碘盐、噁唑、四（三苯基膦）钯、2,2’-联吡啶和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噁唑与二（2-氟苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.2；噁唑与四（三苯基膦）钯的摩尔比为10：2；噁唑与2,2’-联吡啶的摩尔比为3：1；噁唑与碳酸银的摩尔比为1：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(2-氟苯基)噁唑，产率为54%。
实施例23一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐、噻吩、二（三苯基膦）二氯化钯、三苯基膦和碳酸银、二甲基甲酰胺混合均匀，在140℃下密封反应24小时。
其中：噻吩与二（4-甲氧基苯基）四氟硼酸碘盐的摩尔比为1：1.1；噻吩与二（三苯基膦）二氯化钯的摩尔比为10：3；噻吩与三苯基膦的摩尔比为4：1；噻吩与碳酸银的摩尔比为1：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2,5-二(4-甲氧基苯基)噻吩，产率为54%。