梯形化合物以及使用其的有机电致发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新的梯形化合物、使用该梯形化合物的有机电致发光元件用材料以及 有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光（EL)元件中，有荧光型及磷光型的，根据各自的发光机制，研宄了 最佳的元件设计。对于磷光型有机EL元件来说，根据其发光特性可知，荧光元件技术的单 纯的转用是无法得到高性能的元件的。
[0003] 磷光发光是利用了三重态激子的发光，因此，用于发光层中的化合物的能隙不得 不大。这是由于下述缘故，即，某种化合物的能隙（以下也称作一重态能量。）的值通常比 该化合物的三重态能量（本发明中，是指最低激发三重态状态与基底状态的能量差。）的值 大。
[0004] 作为磷光型的有机EL元件的材料，例如专利文献1公开了具有线性对称结构的磷 光主体材料。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献 I :W02011/019173
【发明内容】
[0008] 本发明的目的在于提供一种能够使有机EL元件高效率化的化合物。
[0009] 根据本发明，可提供以下的梯形化合物等。
[0010] 1.由下述式⑴表示的化合物。
[0011] [化 1]
[0012]
【主权项】
1. 一种由下述式（1)表示的化合物，
式（1)中， X为0、S、或N-Ra所表示的基团， Yi~Y12分别为N或C一Ra所表示的基团， ArJPAr2分别为取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基、或取代或未取代的环 形成原子数为5~30的杂芳基， Ra为氢原子、氘原子、取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基、取代或未取代的环 形成原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳 数为1~30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳 数为7~30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基、或羧基， 式⑴中，在Ra为2个以上的情况下，多个Ra分别可以相同也可以不同， 其中，在Ar#Ar2为同一取代基的情况下，Y占Y12、Y2与Yn、乙与Y1(|、￥4与Y9、1与Y8、及\与Y7不全部为彼此相同的基团。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中， 所述式⑴的Ar2分别为取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基。
3. 根据权利要求1所述的化合物，其中， 所述式（1)的八巧及Ar2分别为取代或未取代的环形成原子数为53~30的杂芳基。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中， 所述式⑴的X为N-Ra所表不的基团。
5. 根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中， 所述式⑴的X为0或S。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中， 所述式⑴的Y12分别为C-Ra所表示的基团。
7. 根据权利要求1~6中任一项所述的化合物，其中， 所述式⑴的Ar1由一L丨一R丨表不， L1表示取代或未取代的环形成碳数为6~30的亚芳基、或取代或未取代的环形成原子 数为5~30的亚杂芳基，R1表示取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基、或者取代或 未取代的环形成原子数为5~30的杂芳基。
8. 根据权利要求7所述的化合物，其中， L1表示取代或未取代的环形成碳数为6~30的亚芳基。
9. 根据权利要求7所述的化合物，其中， 1^表示取代或未取代的环形成原子数为5~30的亚杂芳基。
10. -种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。
11. 一种有机电致发光元件用空穴传输材料，其由下述式（2)表示，
式⑵中， X为0、S、或N-Ra所表示的基团， Yi~Y12分别为N或C一Ra所表示的基团， 2个Ar3是相同的取代或未取代的环形成原子数为5~30的杂芳基， Ra为氢原子、氘原子、取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基、取代或未取代的环 形成原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳 数为1~30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳 数为7~30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、或羧基， 式⑵中，在Ra为2个以上的情况下，多个Ra可以分别相同也可以不同， 其中，YgY12、Y2与Yn、￥3与Y1(|、￥4与Y9、\与Y8、及￥6与Y7均为彼此相同的基团。
12. -种有机电致发光元件用空穴传输材料，其由下述式（3)表示，
式⑶中， X为0、S、或N-Ra所表示的基团， Yi~Y12分别为N或C一Ra所表示的基团， 2个Ar4是相同的取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基， Ra为氢原子、氘原子、取代或未取代的环形成碳数为6~30的芳基、取代或未取代的环 形成原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳 数为1~30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳 数为7~30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、或羧基， 式⑶中，在Ra为2个以上的情况下，多个Ra可以分别相同也可以不同， 其中，YgY12、Y2与Yn、￥3与Y1(|、￥4与Y9、\与Y8、及￥6与Y7均为彼此相同的基团。
13. -种有机电致发光元件，其在阳极与阴极之间具有包含发光层的1层以上的有机 薄膜层，且所述有机薄膜层中的至少1层含有权利要求10所述的有机电致发光元件用材 料。
14. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含所述有机电致 发光元件用材料。
15. 根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其在所述阴极与所述发光层之间具有 电子传输区域，且所述电子传输区域包含所述有机电致发光元件用材料。
16. -种有机电致发光元件，其在阳极与阴极之间具有包含发光层的1层以上的有机 薄膜层， 且在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输区域，所述空穴传输区域含有权利要求 11所述的有机电致发光元件用空穴传输材料。
17. -种有机电致发光元件，其在阳极与阴极之间具有包含发光层的1层以上的有机 薄膜层， 且在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输区域，所述空穴传输区域含有权利要求 12所述的有机电致发光元件用空穴传输材料。
18. 根据权利要求13~17中任一项所述的有机电致发光元件，其中， 所述发光层含有磷光发光材料，所述磷光发光材料为选自铱Ir、锇Os及铂Pt中的金属 原子的邻位金属化络合物。
【专利摘要】由下述式(1)、式(2)或式(3)表示的化合物、有机电致发光元件用空穴传输材料、以及包含其的有机电致发光元件。(式(1)～式(3)中，X为O、S、或N－Ra，Y1～Y12为N或C－Ra。式(1)中，Ar1和Ar2为可以相同或不同的杂芳基或芳基，在相同的情况下，Y1与Y12、Y2与Y11、Y3与Y10、Y4与Y9、Y5与Y8、以及Y6与Y7不全部为彼此相同的基团。式(2)中，2个Ar3是相同的杂芳基，Y1与Y12、Y2与Y11、Y3与Y10、Y4与Y9、Y5与Y8、及Y6与Y7均为彼此相同的基团。式(3)中，2个Ar4是相同的芳基，Y1与Y12、Y2与Y11、Y3与Y10、Y4与Y9、Y5与Y8、及Y6与Y7均为彼此相同的基团)。
【IPC分类】C07D495-14, C09K11-06, C07D487-14, H01L51-50, C07D491-147
【公开号】CN104718210
【申请号】CN201380053087
【发明人】中野裕基, 桥本亮平, 吉田圭
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2013年10月10日
【公告号】US20150270496, WO2014057684A1