反应性化合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及具有特定的结构的反应性化合物。
【背景技术】
[0002] 近年来，为了防止全球变暖，寻求减少向大气中放出的CO2。因此，提倡采用使用作 为电子元件的一个形态的pn接合型的硅系太阳能电池的太阳能体系。但是，作为硅系太阳 能电池的材料的单晶硅、多晶硅和无定形硅在其制造中，需要高温和高真空工序。
[0003] 另一方面，含有具有高分子化合物的有机层的有机薄膜太阳能电池能省略在硅系 太阳能电池的制造工序中使用的高温和高真空工序，存在可以仅通过涂布工序廉价地制造 的可能性，近年来受到瞩目。作为有机薄膜太阳能电池中使用的高分子化合物，已知包含重 复单元（A)和重复单元（B)的高分子化合物（专利文献1)。
[0004]
[0005] 重复单元⑷重复单元（B)
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1 :日本特表2009-506519号公报
【发明内容】
[0009] 然而，上述高分子化合物的合成中使用的单体的多数为油状，因此通过重结晶等 难以提高纯度，难以进行精密的聚合控制。
[0010] 本发明的目的在于提供一种反应性化合物，其能容易地使纯度提高。
[0011] 本发明同下。
[0012] [1] 一种下述式（I)所表示的反应性化合物。
[0013]
[0014] 〔式⑴中，Z表示2价的基团。Y可以相同也可以不同，表示具有1个以上的羟基 的1价的硼酸酯残基，Ar1和Ar 2可以相同也可以不同，表示3价的芳香族烃基或3价的杂 环基。〕
[0015] [2]根据上述[1]所述的反应性化合物，其中，Ar1和Ar 2为3价的杂环基。
[0016] [3]根据上述[1]或[2]所述的反应性化合物，其中，Y为下述式（Y' _1)、(Υ' -2) 或（Υ' -3)所表示的基团。
[0018]〔式（Y' -I)、（Υ' -2)和（Υ' -3)中，R' 为下述式（R' -I)、（R' -2)或（R' -3)所 表示的取代基。R"表示氢原子、甲基、或乙基。η和m分别表示整数，满足η多l、m>0、 n+m 4 〇)
[0020]〔式（R' -1)、（R' -2)和（R' -3)中，R"'相同或不同，表示氢原子、甲基、或乙基。〕 [0021] [4]根据上述[1]~[3]中任一项所述的反应性化合物，其中，Z为下述式（Z-I)~ 式（Z-7)中任一项所表示的基团。
[0023] 〔式（Z-I)~式（Z-7)中，R相同或不同，表不氢原子、原子或取代基。〕
[0024] [5]根据上述[1]~[4]中任一项所述的反应性化合物，其中，式⑴所表示的反 应性化合物为下述式（II)所表示的化合物。
[0026] 〔式（II)中，Z表示与上述相同的意思，Y表示与上述相同的意思。〕
[0027] [6]根据上述[1]~[5]中任一项所述的反应性化合物，其中，Y为下述式（Y-I)、 (Y-2)或（Y-3)所表示的基团。
[0029] [7]根据上述[1]~[6]中任一项所述的反应性化合物，其中，式⑴所表示的反 应性化合物为下述式（III-I)或（III-2)所表示的化合物。
[0031] 〔式（III-I)和式（III-2)中，Z表示与上述相同的意思。〕
[0032] [8]根据上述[1]~[7]中任一项所述的反应性化合物，其中，式⑴所表示的反 应性化合物为下述式（IV-I)或式（IV-2)所表示的化合物。
[0034] 〔式（IV-I)和式（IV-2)中，R""相同或不同，表示氢原子或取代基。〕
[0035] [9] -种高分子化合物的制造方法，其是含有下述式（VI)所表示的构成单元和下 述式（VII)所表示的构成单元的高分子化合物的制造方法，
[0036]
[0037] -Ar3- (VII)
[0038] 其中，使上述[1]~[8]中任一项所述的反应性化合物与下述式（V)所表示的化 合物反应。
[0039] X-Ar3-X (V)
[0040] 〔式（VI)中，ArUr2和Z表示与上述相同的意思。式（VII)中，Ar 3表示2价的芳 香族烃基或2价的杂环基。式（V)中，Ar3表示与上述相同的意思，X相同或不同，表示卤原 子。〕
【具体实施方式】
[0041] 以下，详细地说明本发明。
[0042] 本发明的反应性化合物由下述式（I)表示。
[0043]
[0044] 本发明的反应性化合物只要是例如可以通过Suzuki偶联反应进行反应的化合物 即可，其用途没有特别限制。本发明的反应性化合物只要是式（I)所表示的化合物，就可以 不使其反应而使用。
[0045] 式⑴中，Z表示2价的基团，Y表示具有羟基的硼酸酯残基。2个Y可以相同也 可以不同，但从化合物合成的容易度的观点考虑，优选为相同。Ar1和Ar 2可以相同也可以 不同，表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基。
[0046] 式⑴中，作为Z所表示的2价的基团，可举出例如在主链含有选自具有Sp3杂化 轨道的碳原子、具有SP3杂化轨道的硅原子、具有sp 3杂化轨道的氮原子和具有sp 3杂化轨 道的氧原子中的至少1个原子（即，作为构成环的原子）的2价的基团。作为Z所表示的 2价的基团，优选为下述式（Z-I)~式（Z-7)所表示的基团，从反应性化合物的纯度提高的 观点考虑，更优选为式（Z-4)或式（Z-5)所表示的基团。
[0048] 〔式（Z-I)~式（Z-7)中，R相同或不同，表不氢原子、原子或取代基。〕
[0049] 式（Z-I)~式（Z-7)中，R表示氢原子、齒原子或取代基。取代基为1价的基团。 作为取代基，可举出例如可以被取代的烷基、可以被取代的烷氧基、可以被取代的烷硫基、 芳基、芳氧基、芳硫基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳烷氧基、可以被取代的芳烷 硫基、可以被取代的酰基、可以被取代的酰氧基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的羧酰 亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基 氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基、氰基。式（Z-I)~式 (Z-7)中，R分别存在多个时，它们可以相同或不同。
[0050] 作为R所表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选为氟原子。
[0051] 可以被取代的烷基可以为直链状或支链状，也可以为环烷基。烷基的碳数通常为 1~30。作为烷基可以具有的取代基，可举出例如卤原子。卤原子的具体例与R所表示的 卤原子的具体例相同。作为可以具有取代基的烷基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙 基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、己基、异己基、 3-甲基戊基、2_甲基戊基、1-甲基戊基、庚基、辛基、异辛基、2_乙基己基、3, 7_二甲基辛基、 壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等链状烷基；环 戊基、环己基、金刚烷基等环烷基。
[0052] 可以具有取代基的烷基中，作为可以被卤原子取代的烷基的具体例，可举出2,2， 2_二氣乙基、3, 3, 3-二氣丙基、4,4,4_二氣丁基、5, 5, 5_二氣戊基、6,6,6_二氣己基、7, 7， 7_三氟庚基、8,8,8_三氟辛基、9,9,9_三氟壬基和10,10,10-三氟癸基。
[0053] 可以被取代的烷氧基可以为直链状或支链状，也可以为环烷氧基。作为烷氧基可 以具有的取代基，可举出例如卤原子。卤原子的具体例与R所表示的卤原子的具体例相同。 烷氧基的碳数通常为1~20左右。可以具有取代基的烷氧基包括一部分亚甲基被氧原子 置换后的烷氧基。
[0054] 作为可以具有取代基的烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧 基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧 基、壬氧基、癸氧基、3, 7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、 全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基和2-甲氧基乙基氧基。
[0055] 可以被取代的烷硫基可以为直链状或支链状，也可以为环烷硫基。作为烷硫基可 以具有的取代基，可举出例如卤原子。卤原子的具体例与R所表示的卤原子的具体例相同。 烧硫基的碳数通常为1~20左右。作为可以具有取代基的烧硫基的具体例，可举出甲硫基、 乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫 基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基和三氟甲硫基。
[0056] 芳基为从可以具有取代基的芳香族烃除去1个芳香环上的氢原子后的原子团，碳 数通常为6~60。作为取代基，可举出例如卤原子、可以被取代的烷氧基、可以被取代的烷 硫基。卤原子、可以被取代的烷氧基和可以被取代的烷硫基的具体例与R所表示的卤原子、 可以被取代的烷基、可以被取代的烷氧基和可以被取代的烷硫基的具体例相同。作为芳基 的具体例，可举出苯基、Cl~C12烷氧基苯基（Cl~C12烷基表示为碳数1~12的烷基。 Cl~C12烷基优选为Cl~C8烷基，更优选为Cl~C6烷基。Cl~C8烷基表示为碳数1~ 8的烷基，Cl~C6烷基表示为碳数1~6的烷基。作为Cl~C12烷基、Cl~C8烷基和 Cl~C6烷基的具体例，可举出上述烷基中说明并例示出的基团。以下也相同。）、C1~C12 烷基苯基、1-蔡基、2_蔡基和五氣苯基。
[0057] 芳氧基的碳数通常为6~60左右。作为芳氧基的具体例，可举出苯氧基、Cl~C12 烷氧基苯氧基、Cl~C12烷基苯氧基、1-奈氧基、2-奈氧基和五氣苯基氧基。
[0058] 芳硫基的碳数通常为6~60左右。作为芳硫基的具体例，可举出苯硫基、Cl~C12 烷氧基苯硫基、Cl~C12烷基苯硫基、1-奈基硫基、2-奈基硫基和五氣苯硫基。
[0059] 可以被取代的芳烷基的碳数通常为7~60左右，烷基部分可以具有取代基。作为 取代基，可举出例如卤原子。卤原子的具体例与R所表示的卤原子的具体例相同。作为可 以具有取代基的芳烷基的具体例，可举出苯基-Cl~C12烷基、Cl~C12烷氧基苯基-Cl~ C12烷基、Cl~C12烷基苯基-Cl~C12烷基、1-萘基-Cl~C12烷基和2-萘基-Cl~C12 烷基。
[0060] 可以被取代的芳烷氧基的碳数通常为7~60左右，烷氧基部分可以具有取代基。 作为取代基，可举出例如卤原子。卤原子的具体例与R所表示的卤原子的具体例相同。作 为可以具有取代基的芳烷氧基的具体例，可举出苯基-Cl~C12烷氧基、Cl~C12烷氧基 苯基-Cl~C12烷氧基、Cl~C12