的卤原子和1价的基团的定义和具体例相同。
[0159] 式中，Ar3所表示的2价的杂环基是指从可以具有取代基的杂环式化合物除去杂环 上的2个氢原子后的原子团。作为2价的杂环基，优选2价的芳香族杂环基。
[0160] 作为杂环式化合物可以具有的取代基，可举出例如卤原子或1价的基团。卤原子 和1价的基团的定义和具体例与R所表示的卤原子和1价的基团的定义和具体例相同。
[0161] 式中，作为Ar3所表示的2价的芳香族烃基或2价的杂环基，将本发明的高分子化 合物作为有机薄膜太阳能电池的活性层使用时，从提高有机薄膜太阳能电池的光电转换效 率的观点考虑，优选式（Cy-I)~式（Cy-5)所表示的基团（构成单元）。
[0162]
[0163] (式（Cy-I)~（Cy-5)中，R表示与上述相同的意思。R1和R 2分别独立地表示氢 原子、卤原子或1价的基团。R1和R2可以相互连接而与它们所键合的碳原子一起形成环状 结构。环Cy相同或不同，表示可以具有取代基的芳香环。R 3表示2价的基团。）
[0164] R1和R2所表示的卤原子和1价的基团的定义和具体例与R所表示的卤原子和1价 的基团的定义和具体例相同。
[0165] R1和R2可以相互连接而与它们所键合的碳原子一起形成环状结构。作为环状结 构的具体例，可举出式（D-I)~式（D-5)所表示的结构。
[0167] (式（D-I)~式（D-5)中，R表示与上述相同的意思。）
[0168] 环Cy所表示的芳香环可以为单环，也可以为稠合环。作为单环的芳香环，可举出 例如苯环、啦略环、呋喃环、噻吩环、嚼挫环、噻挫环、噻二挫环、啦挫环、啦啶环、啦嘆环、咪 挫环、三挫环、异噁挫环、异噻挫环、喃啶环、RJi嘆环和三嘆环。
[0169] 作为稠合环的芳香环，可举出任意的环与上述的单环稠合而成的芳香环。作为与 单环稠合的环，可举出例如呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡咯啉环、四氢吡咯环、噁唑环、异噁唑 环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环、咪唑环、咪唑啉环、咪唑烷环、吡唑环、吡唑啉环、吡唑烷 环、呋咱环、三挫环、噻二挫环、嚼二挫环、四挫环、[!比喃环、P比啶环、哌啶环、噻喃环、1?嘆环、 嘧啶环、吡嗪环、哌嗪环、吗啉环、三嗪环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、 异吲哚环、吲嗪环、吲哚啉环、异吲哚啉环、色烯环、色满环、异色满环、苯并吡喃环、喹啉环、 异喹啉环、喹嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、吲唑环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑烷 环、噌啉环、酞嗪环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、咕吨环、菲啶环、叮啶环、β -咔啉环、伯啶环、 菲咯啉环、噻蒽环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环和吩嗪环。
[0170] 环Cy中，作为芳香环可以具有的取代基，可举出例如卤原子和1价的基团。该卤原 子和1价的基团的定义和具体例与R所表示的卤原子和1价的基团的定义和具体例相同。
[0171] 作为R3所表示的2价的基团的具体例，可举出式（b-Ι)~式（b-7)所表示的基团。
[0172]
[0173] (式（b-1)~式（b-7)中，R表示与上述相同的意思。）
[0174] 作为式（Cy-I)~式（Cy-5)所表示的构成单元，可举出例如式（C-I)~式（C-31) 所表示的构成单元。
[0177] (式（C-I)~式（C-29)中，R表示与上述相同的意思。）
[0178] 在有机薄膜太阳能电池材料中使用本发明的化合物时，作为式（C-30)、式（C-31) 所表示的构成单元，从开路电压的观点考虑，优选式（C-31)所表示的构成单元。
[0179] 在有机薄膜太阳能电池材料中使用本发明的化合物时，作为式（C-I)~式（C-5) 所表示的构成单元，从开路电压的观点考虑，优选式（C-2)和式（C-3)所表示的构成单元， 特别优选式（C-3)所表示的结构单位。
[0180] 在有机薄膜太阳能电池材料中使用本发明的化合物时，作为式（C-15)所表示的 构成单元，从开路电压的观点考虑，优选式（C-32)所表示的构成单元和式（C-33)所表示的 构成单元。
[0181]
[0182] 作为式（V)中的X所表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。从 高分子化合物的合成的容易度考虑，优选为溴原子和碘原子，进一步优选为溴原子。
[0183] 具体而言，作为进行Suzuki偶联反应的方法，可举出在任意的溶剂中，使用钯催 化剂作为催化剂，在碱的存在下使其反应的方法。
[0184] 作为Suzuki偶联反应中使用的钯催化剂，可举出例如Pd(O)催化剂、Pd(II)催化 剂，具体而言，可举出[四（三苯基膦）]钯、二氯双（三苯基膦）钯、乙酸钯、三（二苄叉基 丙酮）二钯、双（二苄叉基丙酮）钯。从反应（聚合）操作的容易度、反应（聚合）速度的 观点考虑，优选二氯双（三苯基膦）钯、乙酸钯、三（二苄叉基丙酮）二钯。
[0185] 钯催化剂的添加量没有特别限制，只要为作为催化剂的有效量即可，但相对于式 (I)所表示的化合物1摩尔，通常为0. 0001摩尔~0. 5摩尔，优选为0. 0003摩尔~0. 1摩 尔。
[0186] 使用乙酸钯作为Suzuki偶联反应中使用的钯催化剂时，可以添加三苯基膦、三邻 甲苯基膦、三（邻甲氧基苯基）膦等磷化合物作为配体。此时，相对于钯催化剂1摩尔，配体 的添加量通常为〇. 5摩尔~100摩尔，优选为0. 9摩尔~20摩尔，进一步优选为1摩尔~ 10摩尔。
[0187] 作为Suzuki偶联反应中使用的碱，可举出无机碱、有机碱、无机盐等。作为无机 碱，可举出例如碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡、磷酸钾。作为有机碱，可举出例如三乙基胺、三丁 基胺。作为无机盐，可举出例如氟化铯。
[0188] 相对于式（I)所表示的化合物1摩尔，碱的添加量通常为0. 5摩尔~100摩尔，优 选为0. 9摩尔~20摩尔，进一步优选为1摩尔~10摩尔。
[0189] 通常在溶剂中进行Suzuki偶联反应。从本发明的高分子化合物的溶解性的观点 考虑，作为溶剂，优选从四氢呋喃、甲苯、二甲苯、氯苯、1-氯萘、1-甲基萘中选择1种以上的 溶剂，进一步优选含有四氢呋喃，特别优选溶剂的总体积分率中所占的四氢呋喃的体积分 率为5%以上。
[0190] Suzuki偶联反应中，可以将含有碱的水溶液加入反应液，在水相与有机相的2相 体系中进行反应。使用无机盐作为碱时，从无机盐的溶解性的观点考虑，通常在反应液中加 入含有碱的水溶液并进行反应。使用本发明的式（I)所表示的反应性化合物时，从反应性 的观点考虑，优选含有磷酸钾的水溶液。
[0191] 此外，在2相体系中进行反应时，根据需要，可以加入季铵盐等相转移催化剂。
[0192] 进行Suzuki偶联反应的温度也根据溶剂而定，但通常为20~160°C左右。从基质 的热稳定性和基质的反应速度的观点考虑，优选从20~100°C，更优选从20~80°C，进一 步优选从20°C~40°C的低温开始反应、阶段性地升温至50°C~80°C。另外，可以升温至溶 剂的沸点附近，使之回流。反应时间能以达到目标聚合度的时间作为终点，但通常为〇. 1小 时~100小时。由于0. 1小时~30小时有效，因此优选。
[0193] 在氩气、氮气等不活泼气氛下，在钯催化剂不失活的反应体系中进行Suzuki偶联 反应。例如，在用氩气、氮气等充分脱气后的体系中进行。具体而言，用氮气充分置换聚合 容器（反应体系）内，脱气后，在该聚合容器中加入式（I)所表示的化合物、式（V)所表示 的化合物、钯催化剂例如三（二苄叉基丙酮）二钯（〇)或[三叔丁基鱗]四氟硼酸盐，进一 步用氮气充分置换聚合容器，脱气后，加入预先用氮气进行鼓泡从而脱气后的溶剂例如四 氢呋喃后，在该溶液中滴入通过预先用氮气鼓泡而脱气后的碱例如磷酸钾水溶液后，进行 加热、升温，例如边在回流温度下保持不活泼气氛3小时边进行聚合。
[0194] 使用本发明的式（I)所表示的反应性化合物进行Suzuki偶联反应时，从反应性的 观点考虑，优选加入式（V)所表示的化合物、钯催化剂、碱和反应溶剂后，用0. 1分钟~100 分钟的时间滴入式（I)所表示的反应性化合物，优选从反应的体系内温度为20°C~50°C开 始反应，用1分钟~100分钟阶段性地升温至50°C~KKTC。
[0195] 高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为IX IO3~IX 10 8。聚苯乙烯 换算的数均分子量为IXio3以上时，变得容易得到坚韧的薄膜。另一方面，为IXio 8以下 时，溶解性高，容易制作薄膜。
[0196] 若聚合活性基团直接残留，则存在用于制作元件时得到的元件的特性、寿命降低 的可能性，因此可以用稳定的基团保护本发明的高分子化合物的末端基团。优选具有与主 链的共轭结构连续的共轭键的结构，另外，可以为例如隔着亚乙烯基与芳基或杂环基键合 的结构。
[0197] 例如可以通过将下述式（C)所表示的化合物和下述式（D)所表示的化合物供于脱 水反应来制造作为本发明的反应性化合物的一个形态的下述式（B)所表示的化合物。
[0198]
[0199] (此处，ΑΛΑγ2』和Z分别表示与上述相同的意思。）
[0200]
[0201] (此处，Ar1，Ar2和Z分别表示与上述相同的意思。）
[0202] HO-G-OH (D)
[0203] (此处，G表示与上述相同的意思。）
[0204] 相对于式（C)所示的化合物1摩尔，式（D)所示的化合物的使用量通常为2~10 摩尔、优选为2~4摩尔。
[0205] 通常在溶剂中进行脱水反应。作为溶剂，可举出甲苯、二甲苯、均三甲苯等，优选甲 苯。
[0206] 可以在酸的存在下进行脱水反应。作为酸，可以使用对甲苯磺酸等有机酸；浓硫 酸、稀硫酸等无机酸。使用酸时，酸的添加量没有特别限制，相对于式（C)所表示的化合物 1摩尔，通常为0. 001摩尔~100摩尔，优选为0. 01摩尔~10摩尔。
[0207] 例如可以边将由反应生成的水排出至反应体系外边进行脱水反应。作为将水排出 至反应体系外的方法，可举出例如使用Dean-Stark管的方法。
[0208] 脱水反应的温度通常为40~200°C，优选为60~120°C。脱水反应的时间通常为 1分钟~50小时，优选为10分钟~10小时。
[0209] 可以通过重结晶法容易地精制得到的化合物（B)。
[0210] 例如可以通过使下述式（E)所表示的化合物与金属化剂反应，制造式（F)所表示 的化合物，使式（F)所表示的化合物与二羟基硼化剂反应来制造式（C)所表示的化合物。
[0211]
[0212] (此处，Ar1，Ar2、Z分别表示与上述相同的意思，W相同或不同，表示氢原子、溴原 子或碘原子。