反应性化合物的制作方法_3

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二甲基辛基苯基。
[0089] 式⑴中,在2个位置存在的Y所表示的具有羟基的(1价的)硼酸酯残基分别具 有1个以上的羟基。羟基的数目根据硼酸酯残基的结构而不同,但优选为1个~4个,更优 选为1个~2个。
[0090] 作为具有羟基的硼酸酯残基,
[0091] 可举出由3价以上的醇和2价的硼酸形成的硼酸酯残基,优选式(A):
[0092]
[0093] (此处,G表示具有1个以上的羟基的2价的饱和烃基。)
[0094] 所不的基团。
[0095] 具有1个以上的羟基的2价的饱和烃基的碳数通常为2~84左右,优选为2~ 10。
[0096] 作为具有1个以上的羟基的2价的饱和烃基的例子,可举出(A-I)~(A-3)所示 的基团。
[0097]
[0098] 此处,Rf R4相同或不同,为氢原子、甲基、乙基、下述式(R'-l)所表示的取代基、 (R' -2)所表示的取代基或(R' -3)所表示的取代基。其中,札~R 4的1个以上且4个以 下、(优选1个以上且2个以下)为选自下述式(R'-l)所表示的取代基、(R'-2)所表示的 取代基和(R' -3)所表示的取代基中的基团。
[0099]
[0100] 此处,R5~R1(I相同或不同,为氢原子、甲基、乙基、下述式(R'-l)所表示的取代基、 (R' -2)所表示的取代基或(R' -3)所表示的取代基。其中,R5~Rltl的1个以上且6个以 下,(优选1个以上且4个以下,更优选1个以上且2个以下)为选自下述式(R' -1)所表 示的取代基、(R' -2)所表示的取代基和(R' -3)所表示的取代基中的基团。
[0101]
[0102] 此处,R11~R17相同或不同,为氢原子、甲基、乙基、下述式(R' -1)所表示的取代 基、(R'-2)所表示的取代基或(R'-3)所表示的取代基。其中,R11~R 17的1个以上且8个 以下、(优选1个以上且4个以下,更优选1个以上且2个以下)为选自下述式(R' -1)所 表示的取代基、(R' -2)所表示的取代基和(R' -3)所表示的取代基中的基团。
[0103] 其中,更优选为下述式(Y' -1)~式(Y' -3)所表示的基团。
[0104]
[0105] 〔式(Y' -I)、(Y' -2)和(Y' -3)中,R' 为下述式(R' -I)、(R' -2)或(R' -3)所 表示的取代基。R"表示氢原子、甲基、或乙基。η和m分别表示整数,满足η多l、m>0、 n+m 4 〇)
[0106] 在式(Υ' -1)、(Υ' -2)和(Υ' -3)的式中,分别存在多个R'时,它们可以相同,也 可以不同。
[0107] 另外,在式(Y' -1)、(Y' -2)和(Y' -3)中,分别存在多个R"时,它们可以相同也 可以不同。
[0108] R'为含有羟基的取代基。
[0109] R'优选为下述式(R' -1)~式(R' -3)所表示的基团。
[0110]
[0111] 〔式(R,-1)、(R,-2)和(R,-3)中,R"'相同或不同,表示与R"相同的意思。艮p, R"'相同或不同,表示氢原子、甲基、或乙基。〕
[0112] 式(R' -1)、(R' -2)和(R' -3)的式中,分别存在多个R"'时,它们可以相同也可 以不同。
[0113] 作为式(Y' -1)~式(Y' -3)所表示的具有羟基的硼酸酯残基,没有特别限定,但 可例示出以下的式(Y-I)~式(Y-16)。
[0115] 从反应性化合物的纯度提高的观点考虑,式(Y-I)~式(Y-16)所表示的具有羟基 的硼酸酯残基中,优选式(Y-1)、式(Y-2)、式(Y-3)、式(Y-4)、式(Y-10)、式(Y-11)、或式 (Y-12),更优选式(Y-1)、式(Y-2)、或式(Y-3),进一步优选式(Y-1)。
[0116] Ar1和Ar2可以相同也可以不同,表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基,更优选3 价的杂环基。3价的杂环基中,更优选为3价的芳香族杂环基。
[0117] Ar1和Ar 2所表示的3价的芳香族杂环基是指从可以具有取代基的具有芳香族性 的杂环式化合物除去芳香环上的3个氢原子后剩下的原子团。3价的芳香族杂环基所具有 的碳数通常为2~60,优选为4~60,更优选为4~20。
[0118] 作为具有芳香族性的杂环式化合物可以具有的取代基,可举出例如卤原子和1价 的基团。卤原子和1价的基团的定义和具体例与R所表示的卤原子和1价的基团的定义和 具体例相同。
[0119] 作为Ar1和Ar 2所表示的3价的杂环基,可举出例如式(201)~式(301)所表示的 基团。




[0125] (式中,R表示与上述相同的意思。)
[0126] Ar1和Ar 2所表示的3价的芳香族烃基是指从可以具有取代基的芳香族烃除去芳 香环上的3个氢原子后剩下的原子团。3价的芳香族烃基所具有的碳数通常为6~60,优 选为6~20。
[0127] 在芳香族烃中也包括含有苯环的化合物、含有稠合环的化合物、含有2个以上独 立的苯环或稠合环直接键合而成的结构的化合物,也包括2个以上独立的苯环或稠合环隔 着亚乙烯基等基团键合而成的化合物。
[0128] 作为芳香族烃可以具有的取代基,可举出例如卤原子或1价的基团。卤原子和I 价的基团的定义和具体例与R所表示的卤原子和1价的基团的定义和具体例相同。
[0129] 作为Ar1和Ar 2所表示的3价的芳香族烃基,可举出例如式(302)~式(311)所表 不的基团。
[0131] (式中,R表示与上述相同的意思。)
[0132] 式(201)~式(311)所表示的基团中,从本发明的反应性化合物的合成的容易度 的观点考虑,也优选式(202)、式(205)、式(206)、式(207)、式(210)、式(212)、式(220)、 式(235)、式(238)、式(270)、式(271)、式(272)、式(273)、式(274)、式(275)、式(286)、式 (287)、式(288)、式(291)、式(292)、式(293)、式(296)、式(301)和式(302)所表示的基 团,更优选式(235)、式(271)、式(272)、式(273)、式(274)、式(286)、式(291)、式(296)、 式(301)和式(302)所表示的基团,进一步优选式(271)、式(272)、式(273)、式(274)和式 (311)所表示的基团,特别优选式(273)所表示的基团。
[0133] 式(I)所表示的反应性化合物优选为下述式(II)所表示的化合物,更优选为下述 式(III-I)或(III-2)所表示的化合物。
[0134]
[0135] 〔式(II)中,Z表示与上述相同的意思,Y表示与上述相同的意思。〕
[0137] 〔式(III-I)和式(III-2)中,Z表示与上述相同的意思。〕
[0138] 作为式(II)所表示的反应性化合物,可举出例如式(501)~式(515)所表示的化 合物。

[0141] 〔式中,R表示与上述相同的意思。〕
[0142] 上述的式(501)~式(515)所表示的化合物中,从本发明的反应性化合物的纯度 提高的容易度的观点考虑,优选式(501)、式(502)、式(503)、式(504)、式(505)、式(506) 所表示的化合物,更优选式(501)、式(502)、式(503)、式(504)、式(506)所表示的化合物, 进一步优选式(501)、式(503)、式(506)所表示的化合物,特别优选式(501)、式(506)所表 示的化合物,尤其优选式(501)所表示的化合物。
[0143] 本发明中的反应性化合物的纯度是指基于高效液相色谱的目标化合物峰的面积 百分率值。本发明的反应性化合物的纯度优选为90%以上。若纯度低于90%,则有时到达 分子量停止在较低的水平,有时不能显现出目标电特性。反应性化合物的纯度优选为95 % 以上,更优选为98%以上,进一步优选为99%以上。
[0144] 本发明的高分子化合物的重均分子量为1000以上。本发明的高分子化合物的重 均分子量优选为3000~10000000。若重均分子量低于3000,则有时在元件制作时形成的 膜中产生缺陷,若大于10000000则有时向溶剂的溶解性、元件制作时的涂布性降低。高分 子化合物的重均分子量更优选为4000~5000000,进一步优选为5000~1000000。
[0145] 本发明中的重均分子量是指使用凝胶渗透色谱(GPC),使用聚苯乙烯的标准试样 算出的聚苯乙烯换算的重均分子量。
[0146] 只要在本发明的高分子化合物中包含至少1个从式(I)所表示的化合物除去两端 的"Y"后的构成单元即可。每一根高分子链优选含有平均2个以上所述构成单元,每一根 高分子链进一步优选含有平均3个以上所述构成单元。
[0147] 在元件中使用本发明的高分子化合物时,从元件制作的容易性的观点考虑,优选 高分子化合物向溶剂的溶解度高。具体而言,本发明的高分子化合物优选具有能制作含 有该高分子化合物0.0 l重量(Wt) %以上的溶液的溶解性,更优选具有能制作含有该高 分子化合物0.1 wt %以上的溶液的溶解性,进一步优选具有能制作含有该高分子化合物 0. 2wt%以上的溶液的溶解性。
[0148] 作为本发明的高分子化合物的制造方法,没有特别限制,但从高分子化合物的合 成的容易度考虑,优选使用Suzuki偶联反应的方法。
[0149] 作为使用Suzuki偶联反应的方法,可举出例如为包含下述式(VI)所表示的构成 单元和下述式(VII)所表示的构成单元的高分子化合物的制造方法,所述制造方法中,使 式(I)所表示的1种以上的化合物与式(V)所表示的1种以上的化合物反应。
[0150]
[0151] -Ar3- (VII)
[0152] 〔式中,ΑΛΑΛΖ和Y表示与上述相同的意思。〕
[0153]
[0154] X-Ar3-X (V)
[0155] 〔式中,Ar3表示2价的芳香族烃基或2价的杂环基。式中X相同或不同,表示卤原 子。〕
[0156] 并且,作为上述反应,可举出在钯催化剂和碱的存在下进行的制造方法。
[0157] 式中,Ar3所表示的2价的芳香族烃基是指从可以具有取代基的芳香族烃除去芳香 环上的2个氢原子后的原子团。2价的芳香族烃基的碳数通常为6~60左右,优选为6~ 20 〇
[0158] 作为芳香族烃可以具有的取代基,可举出例如卤原子或1价的基团。卤原子和1 价的基团的定义和具体例与R所表示
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