）
[0213]
[0214] (此处，Ar^Ar2、Z分别表示与上述相同的意思，M相同或不同，表示金属原子。）
[0215] 可以使用公知的方法制造式（E)中W为氢原子的化合物。可以使用公知的方法制 造式（E)中W为选自溴原子或碘原子中的卤原子的化合物。例如，可以通过用N-溴代琥珀 酰亚胺等卤化剂利用公知的方法进行处理来制造式中（E)中W为氢原子的化合物。
[0216] 由于化合物的制造容易，因此优选式（E)中W为氢原子。
[0217] 通常在溶剂中进行式（E)所示的化合物与金属化剂的反应。作为溶剂，优选乙醚、 四氢呋喃等醚溶剂。
[0218] 作为金属化剂，优选烷基锂、酰胺锂。
[0219] 作为烷基锂的具体例，可举出正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂。作为酰胺锂的具体 例，可举出二异丙基酰胺锂。
[0220] 相对于式（E)所示的化合物1摩尔，金属化剂的使用量通常为2~10摩尔，优选 为2~4摩尔。
[0221] 反应的温度通常为_78°C~50°C、优选为_78°C~20°C。反应的时间通常为5分 钟~5小时、优选为10分钟~3小时。
[0222] 式（F)所示的化合物中，作为M优选锂原子。
[0223] 作为二羟基硼化剂，优选三烷氧基硼烷，作为其具体例，可举出三甲氧基硼烷、三 异丙氧基棚烧等。
[0224] 相对于式（F)所示的化合物1摩尔，二羟基硼化剂的使用量通常为2~10摩尔、 优选为2~4摩尔。
[0225] 二羟基硼化反应的温度通常为_78°C~80°C、优选为_20°C~80°C。反应的时间 通常为5分钟~5小时、优选为10分钟~3小时。
[0226] 式（B)所示的化合物的制造方法的一个形态是如下的制造方法：
[0227] 使式（E)所表示的化合物与金属化剂反应，制造式（F)所表示的化合物，
[0228] 使式（F)所表示的化合物与二羟基硼化剂反应而制造式（C)所示的化合物，
[0229] 将式（C)所表示的化合物和式（D)所表示的化合物供于脱水反应。
[0230] 可以通过将例如式（Ar-I)~式（Ar-IO)所表示的化合物作为原料使用来合成作 为本发明的反应性化合物的式（Ar' -1)~式（Ar' -5)。
[0232] 〔式中，R表示与上述相同的意思。〕
[0233] 在合成本发明的反应性化合物时，从容易合成的观点出发，优选式（Ar-I)、 式（Ar-2)、式（Ar-3)、式（Ar-4)、式（Ar-6)、式（Ar-7)、式（Ar-8)、式（Ar-9)，更优选式 (Ar-I)、式（Ar-2)、式（Ar-3)，进一步优选式（Ar-I)、式（Ar-3)，特别优选式（Ar-I) 0
[0234]
[0235] 〔式中，R表示与上述相同的意思。〕
[0236] 作为将式（Ar-I)~式（Ar-IO)所表示的化合物转换为式（I)所表示的反应性化 合物的方法，例如，可以通过如下方式来转换：在乙醚溶剂中，对于式（Ar-I)~式（Ar-IO) 所表示的化合物使用正丁基锂等碱进行二锂化后，使三甲氧基硼烷或者三异丙氧基硼烷等 进行作用，合成符合的硼酸后，利用2-羟基亚甲基-2-甲基-1，3-丙二醇等多元醇进行酯 化。
[0237] 可以通过重结晶法容易地将本发明中的反应性化合物高纯度化。作为重结晶中使 用的溶剂，可举出正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、环己烷、苯、甲苯、邻二 甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等，可以为单一溶剂也可以为混合溶剂。可优选举出环 己烷与甲苯的混合溶剂。
[0238] 通过在原料中使用作为本发明的反应性化合物的式（Ar' -1)~式（Ar' -5)所表 示的化合物，可以合成下述式（Ar"-1)~式（Ar"-5)所表示的反应性化合物。
[0240] 〔式中，R表示与上述相同的意思。式中，M表示锂原子、钠原子、钾原子。〕
[0241] 除了式⑴所表示的反应性化合物以外，在使用式（Ar"_l)~式（Ar"_5)所表示 的反应性化合物的情况下，也可以制造本发明的高分子化合物。
[0242] 由于本发明的高分子化合物能发挥高的电子和/或空穴传输性，在元件中使用含 有该高分子化合物的有机薄膜时，可以传输由电极注入的电子、空穴或者通过光吸收产生 的电荷。利用这些特性可以在光电转换元件、有机薄膜晶体管、有机电致发光元件等各种电 子元件中适宜地使用。
[0243] 例如，在光电转换元件中，本发明的高分子化合物可以作为活性层的材料使用。另 外在有机薄膜晶体管中，本发明的高分子化合物在成为源电极与漏电极的电极间的电流路 径的有机半导体层（活性层）中使用。另外在有机电致发光元件中，在发光层中使用本发 明的高分子化合物。
[0244] 实施例
[0245] 以下，为了进一步详细地说明本发明而示出实施例，但本发明不受这些实施例的 限定。
[0246] (NMR (核磁共振）测定）
[0247] 使化合物溶解于氘代氯仿，使用NMR装置（Varian公司制，IN0VA300)进行NMR测 定。
[0248] (LC (液相色谱）测定）
[0249] 使化合物溶解于四氢呋喃，使用LC装置（岛津制作所制，LC-20A)进行LC测定。
[0250] 实施例1
[0251] (化合物3的合成）
[0253] 在四颈烧瓶中，加入9. 50g(20.0 Ommol)通过国际公开号（W02011/052709A1) 中记载的方法合成的化合物1、乙醚100mL，在室温（25°C )下用30分钟向得到的反应 液导入氩气，进行鼓泡。将反应液冷却至_70°C后，加入正丁基锂溶液（1.64mol/L，己烷 溶液）29. 3mL，在室温下进行2小时搅拌。将反应液冷却至-70°C后，加入三甲氧基硼烷 5. 20g(50.0 Ommol)，在-70°C下搅拌2小时。通过液相色谱确认了化合物1的峰消失和化合 物2的生成，结束反应。
[0254] 在反应液中加入IOw%乙酸水溶液（IOOmL)，使用乙酸乙酯（IOOmL)进行分液 操作，萃取有机层。对有机层加入甲苯（IOOmL)、2_羟基亚甲基-2-甲基-1，3-丙二醇 4. 81g(40.0 Ommol)，进行30分钟使用Dean-stark管的脱水操作。通过液相色谱确认化合 物2的峰消失和化合物3的生成，结束反应。
[0255] 除去有机溶剂后，得到绿褐色的粗结晶。进行使用环己烷/甲苯的重结晶操作，得 到7. 9g淡黄色的化合物3。LC纯度为99. 5%。
[0256] $-匪1?(〇)(：13，3(??111)):0.798(9,6!1)，0.840(9，12!1)，0.979(8,3!1)，0.991(8， 3H) 1. 05-1. 54(m，20H)，I. 840(m，4H)，3. 633(m，4H)，3. 805(m，4H)，4. 015(m，4H)，7· 051 (s， 1Η)，7· lll(s，lH)
[0257] 实施例2
[0258] (化合物6的合成）
[0259]
[0260] 在四颈烧瓶中，加入10. 62g(20.0 Ommol)通过国际公开号（TO2011/052709A1) 中记载的方法合成的化合物4、乙醚100mL，在室温（25°C )下用30分钟向得到的反应 液导入氩气，进行鼓泡。将反应液冷却至_70°C后，加入正丁基锂溶液（1.64mol/L，己烷 溶液）29. 3mL，在室温下进行2小时搅拌。将反应液冷却至-70°C后，加入三甲氧基硼烷 5. 20g (50.0 Ommol)，在-70°C下搅拌2小时。通过液相色谱确认化合物4的峰消失和化合物 5的生成，结束反应。
[0261] 在反应液中加入10w%乙酸水溶液（IOOmL)，使用乙酸乙酯（IOOmL)进行分液 操作，萃取有机层。对有机层加入甲苯（IOOmL)、2_羟基亚甲基-2-甲基-1，3-丙二醇 4. 81g(40.0 Ommol)，进行30分钟使用Dean-stark管的脱水操作。通过液相色谱确认化合 物5的峰消失和化合物6的生成，结束反应。
[0262] 除去有机溶剂后，得到绿褐色的粗结晶。进行使用环己烷/甲苯的重结晶操作，得 到5. 5g淡黄色的化合物6。LC纯度为99. 8%。
[0263] 1H-NMR (CDC13，δ (ppm)) :〇· 875 (t，6H)，0· 986 (d，6H)，1. 16-1. 28 (m，36H)， I. 494 (m，4H)，I. 830 (m，4H)，3. 635 (m，4H)，3. 804 (m，4H)，3. 998 (m，4H)，7. 047 (s，1H)， 7. 113 (s, 1H)
[0264] 实施例3
[0265] (化合物9的合成）
[0267] 在四颈烧瓶中，加入2. 91g(4. OOmmol)通过国际公开号（W02011/052709A1)中 记载的方法合成的化合物7、乙醚20mL，在室温（25°C )下用30分钟向得到的反应液 导入氩气，进行鼓泡。将反应液冷却至_70°C后，加入正丁基锂溶液（I. 64mol/L，己烷 溶液）5. 9mL，在室温下进行2小时搅拌。将反应液冷却至-70 °C后，加入三甲氧基硼烷 I. 04g(10.0 Ommol)，在-70°C下搅拌2小时。通过液相色谱确认化合物7的峰消失和化合物 8的生成，结束反应。
[0268] 在反应液中加入IOw %乙酸水溶液（20mL)，使用乙酸乙酯（20mL)进行分液 操作，萃取有机层。对有机层加入甲苯（20mL)、2-羟基亚甲基-2-甲基-1，3-丙二醇 961mg(80.0 Ommol)，进行30分钟使用Dean-stark管的脱水操作。通过液相色谱确认化合 物8的峰消失和化合物9的生成，结束反应。
[0269] 除去有机溶剂后，得到绿褐色的粗结晶。进行使用环己烷/甲苯的重结晶操作，得 到1.2g淡黄色的化合物9。LC纯度为99. 6%。
[0270] 1H-NMR(CDC13，δ (ppm)) :〇· 882 (t，12H)，0· 984 (d，6H)，1. 00-1. 40 (m，58H)， I. 490 (m，4H)，I. 801 (m，4H)，3. 647 (m，4H)，3. 788 (m，4H)，3. 983 (m，4H)，7. 051 (s，1H)， 7. 122 (s, 1H)
[0271] 合成例I
[0272] (化合物22的合成）
[0273]
[0274] 在500ml烧瓶中，加入4,5_二氟-1，2_二氨基苯（化合物21)(东京化成工业 制）10. 2g(70. 8mmol)、吡啶150mL并制成均匀溶液。