杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明涉及一种工序（process)、 机器（machine)、产品（manufacture)或组合物（composition of matter)。尤其是，本发 明的一个方式涉及一种半导体装置、显示装置、发光装置、它们的驱动方法或它们的制造方 法。尤其是，本发明的一个方式涉及一种杂环化合物及该杂环化合物的新颖的合成方法。此 外，本发明涉及一种使用上述杂环化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。
【背景技术】
[0002] 具有薄型轻量、高速响应性及直流低电压驱动等特征的使用有机化合物作为发光 体的发光元件被期待应用于下一代平板显示器。尤其是，认为将发光元件配置为矩阵状的 显示装置与现有的液晶显示装置相比具有视角广且可见度优异的优点。
[0003] 发光元件的发光机理被认为如下：通过在一对电极之间夹着包含发光体的电致发 光层（EL层）并对该一对电极之间施加电压，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在EL 层的发光中心重新键合而形成分子激子，当该分子激子返回到基态时释放出能量而发光。 已知激发态有单重激发态和三重激发态，并且认为无论经过上述任一种激发态都可以实现 发光。
[0004] 在这种发光元件中，作为EL层，主要使用有机化合物。因为它对发光元件的元件 特性的提高有很大的影响，因此已对各种各样的新颖的有机化合物进行开发（例如，参照 专利文献1)。
[0005] [专利文献1]日本专利特开2011-201869号公报
【发明内容】
[0006] 于是，本发明的一个方式提供一种新颖的杂环化合物。此外，本发明的一个方式提 供一种具有稳定的分子结构的新颖的杂环化合物。另外，本发明的一个方式提供一种能够 用于发光元件的新颖的杂环化合物。另外，本发明的一个方式提供一种能够用于发光元件 的EL层的新颖的杂环化合物。另外，本发明的其他方式提供一种使用本发明的一个方式的 新颖的杂环化合物的发光元件。另外，本发明的其他方式提供一种包括使用本发明的一个 方式的新颖的杂环化合物的发光元件的可靠性高的发光装置、电子设备及照明装置。此外， 本发明的一个方式提供一种新颖的发光元件、新颖的发光装置或新颖的照明装置等。注意， 这些课题的记载不妨碍其他课题的存在。此外，本发明的一个方式并不一定必须要实现所 有上述课题。可以从说明书、附图、权利要求书等的记载自然得知并从说明书、附图、权利要 求书等的记载中提炼上述以外的课题。
[0007] 本发明的一个方式是杂环骨架和芴骨架通过亚芳基键合的化合物。
[0008] 本发明的一个方式是以下述通式（Gl)表示的杂环化合物。
[0009]
[0010] (其中，在通式Gl中，A1及A 2分别独立表示氮或与氢键合的碳，A 1和A 2中的至少 一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基，B表示取代或未 取代的芴基。此外，R 1表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及碳原子数为6至13的芳基中 的任一个。）
[0011] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为取代或未取代的2-芴基。
[0012] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为以下述通式（a)表示的杂环化合 物。
[0013]
[0014] (其中，在通式（a)中，R11至R12分别独立表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及 碳原子数为6至12的芳基中的任一个。）
[0015] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为以下述通式（(6)表示的杂环化合 物。
[0016]
本发明的其他方式是以下述结构式（100)表示的杂环化合物。 2
[0023] 本发明的其他方式是包括上述各结构所示的杂环化合物的发光元件。
[0024] 本发明的其他方式是包括上述各结构所示的发光元件、晶体管或衬底的发光装 置。
[0025] 本发明的一个方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括适用该 发光装置的电子设备及照明装置。
[0026] 因此，本发明的其他方式是一种电子设备，该电子设备包括：上述各结构所示的发 光装置，以及麦克风、影像拍摄装置、操作按钮、外部连接部或扬声器。再者，本发明的其他 方式是一种电子设备，该电子设备包括：上述各结构所示的发光装置，以及框体、覆盖物或 支撑台。
[0027] 注意，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源（包括照明装置）。此外， 发光装置还包括如下模块：将连接器诸如FPC(Flexibleprintedcircuit:柔性印刷电 路）、TCP(TapeCarrierPackage:载带封装）安装到发光装置的模块；将印刷线路板设置 于TCP的端部的模块；或者将IC(集成电路）通过COG(ChipOnGlass:玻璃覆晶封装）方 式直接安装到发光元件的模块。
[0028] 根据本发明的一个方式可以提供一种新颖的杂环化合物。此外，本发明的一个方 式的新颖的杂环化合物具有杂环骨架（嘧啶骨架或三嗪骨架）与芴骨架通过亚芳基键合的 结构。此外，本发明的一个方式的新颖的杂环化合物由于能够使反应中间体的芴衍生物高 纯度化，所以可以使用该中间体进行合成来得到高纯度的杂环化合物。此外，通过具有芴骨 架而有机溶剂中的杂环化合物的溶解度得到提高，可以通过使用溶剂的纯化来减少杂质， 由此可以得到高纯度的杂环化合物。此外，通过使用上述高纯度的杂环化合物作为EL材 料，可以提供可靠性高的新颖的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。注意，这些效果 的记载并不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不一定必须要具有所有上述 效果。另外，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载自然得知并从说明书、附图、权利要 求书等的记载中提炼上述以外的效果。
【附图说明】
[0029] 图1是说明发光元件的结构的图；
[0030] 图2A及图2B是说明发光元件的结构的图；
[0031] 图3A及图3B是说明发光装置的图；
[0032] 图4A、图4B、图4C、图4D、图4D' 1及图4D' 2是说明电子设备的图；
[0033] 图5A至图5C是说明电子设备的图；
[0034] 图6是说明照明装置的图；
[0035] 图7是示出结构式（100)所示的杂环化合物的1H-NMR谱；
[0036] 图8是示出结构式（100)所示的杂环化合物的LC-MS测量结果的图；
[0037] 图9A及图9B是结构式（109)所示的杂环化合物的1H-NMR谱；
[0038] 图10是示出结构式（109)所示的杂环化合物的LC-MS测量结果的图；
[0039] 图11是说明实施例3所示的发光元件的结构的图；
[0040] 图12是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；
[0041] 图13是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图；
[0042] 图14是示出发光元件1的电压-电流特性的图；
[0043] 图15是示出发光元件1的发射光谱的图；
[0044] 图16是示出发光元件1的可靠性的图；
[0045] 图17是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；
[0046] 图18是示出发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
[0047] 图19是示出发光元件2的电压-电流特性的图；
[0048] 图20是示出发光元件2的发射光谱的图；
[0049] 图21是示出发光元件3的电压-亮度特性的图；
[0050] 图22是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图；
[0051] 图23是示出发光元件3的电压-电流特性的图；
[0052] 图24是示出发光元件3的发射光谱的图；
[0053] 图25是示出发光元件2的可靠性的图。
【具体实施方式】
[0054] 下面，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明， 其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形 式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在下面所示的实施方式所记载的内容中。
[0055] 实施方式1
[0056] 在本实施方式中，对本发明的一个方式的杂环化合物进行说明。此外，本发明的一 个方式的杂环化合物是具有杂环骨架（嘧啶骨架或三嗪骨架）与芴骨架通过亚芳基键合的 结构的化合物。
[0057] 本发明的一个方式是以下述通式（Gl)表示的杂环化合物。
[0058]
(其中，在通式Gl中，A1及A 2分别独立表示氮或与氢键合的碳，A 1和A 2中的至少 一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基，B表示取代或未 取代的芴基。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及碳原子数为6至13的芳基中 的任一个。）
[0060] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为取代或未取代的2-芴基。
[0061] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为以下述通式（a)表示的杂环化合 物。
[0062]
[0063] (其中，在通式（a)中，Rn至R19分别独立表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及 碳原子数为6至12的芳基中的任一个。）
[0064] 本发明的其他方式是上述通式（Gl)中的B为以下述通式（(6)表示的杂环化合 物。
[0065]
[0066](其中，在通式（(6)中，R17及R18分别独立表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及 碳原子数为6至12的芳基中的任一个。）
[0067] 上述通式（Gl)中的Ar为取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基，可例举亚 苯基、亚联苯基。具体而言，可例举1，2_或1，3_或1，4_亚苯基、2,6_或3,5_或2,4_甲 代亚苯基（切1町1 61^)、4,6-二甲苯-1，3-二基、2,4,6-三甲苯-1，3-二基、2,3,5,6-四甲 苯 _1，4_ 一基、3, 3' _ 或 3,4' _ 或 4,4' -联苯基、1，1' ：3'，1"_ 二联苯（terbenzene) _3， 3" - 一基、I，1 ' ：4'，1 " -二联苯-3, 3" - 一基、I，1 ' ：4'，1 " -二联苯-4,4" - 一基、1，4-或 1，5-或2,6-或2, 7-亚萘基、2, 7-亚芴基、9,9-二甲基-2, 7-亚芴基、9,9-二苯基-2, 7-亚 芴基、9,9-二甲基-1，4-亚芴基、螺-9,9' -联芴-2, 7-二基、9,10-二羟基-2, 7-亚菲基 (phenanthrenylene)、2,7_亚菲基、3,6_亚菲基、9,10-亚菲基等。注意，若能够键合就对键 合位置没有限制。
[0068] 作为上述通式（a)、通式（(6)及通式（Gl)中的碳原子数为1至6的烷基的具 体例子，可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊 基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙 基丁基、1，2_二甲基丁基以及2,3_二甲基丁基等。
[0069] 作为上述通式（a )、通式（0 )及通式（Gl)中的碳原子数为6至12的芳基的具体 例，可例举苯基、萘基、联苯基等。注意，如能够键合就对键合位置没有限制。
[0070] 接着，作为本发明的一个方式的杂环化合物的合成方法的一个例子，说明以上述 通式（Gl)表示的杂环化合物的合成方法的一个例子。
[0071] 《以通式（Gl)表示的杂环化合物的合成方法》
[0072] 以通式（Gl)表示的杂环化合物可以通过如下简单的合成方案合成。例如，如下述 合成方案（a)所示那样，可以通过使嘧啶或三嗪衍生物的卤素化合物（Al)与用芴衍生物取 代的芳基硼酸化合物（A2)反应制得。
[0073]
[0074] 如下述合成方案（b)所示那样，也可以在得到用芳基取代的嘧啶或三嗪衍生物 (BI)之后，使芴衍生物的硼酸化合物（B2)反应。
[0075]
[0076] 在上述合成方案（a)及合成方案（b)中，A1及A2分别独立表示氮或与氢键合的碳， A 1和A2中的至少一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基， B表示取代或未取代的芴基。另外，B 1表示硼酸、硼酸酯或环状三硼酸盐等，作为环状三硼 酸盐可以使用锂盐之外、还可使用钾盐及钠盐。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基 或碳原子数为6至13的芳基。X表示卤素，特别优选为氯、溴或碘。在上述合成方案（a)及 合成方案（b)中，可以使用已知的催化剂诸如钯催化剂。此外，作为溶剂可以使用甲苯、二 甲苯、乙醇等醇类或它们的混合溶剂等。
[0077] 此外，虽然在此未示出方案，但也可以使嘧啶或三嗪衍生物的硼酸化合物与芴衍 生物的卤素化合物反应。
[0078] 由于上述合成方案（a)及合成方案（b)中所示的化合物（Al)、（A2)、（BI)、（B2)的 各种类在市场上销售或者能够合成，所以可以合成多种以通式（Gl)表示的杂环化合物。因 此，本发明的一个方式的杂环化合物具有种类丰富的特征。
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