下的阳离 子，m/z = 724附近的峰值来源于三个甲基脱离的状态下的阳离子，这意味着作为本发明的 一个方式的杂环化合物4, 6mFBP2Pm含有多个甲基。
[0231] 实施例3
[0232] 在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件制造发光元件1。参照图11说 明发光元件1。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[0233]
1234 《发光元件1的制造》 2 首先，在玻璃制衬底800上通过溅射法使包含氧化硅的铟锡氧化物（IT0-2)成膜， 由此形成用作阳极的第一电极801。其膜厚为llOnm，电极面积为2mmX2mm。 3 接着，作为用来在衬底800上形成发光元件1的预处理，用水对衬底表面进行洗 涤，在200°C的温度下进行1小时的焙烧，然后进行370秒的UV臭氧处理。 4 然后，将衬底放入其内部被减压到104Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀 装置内的加热室中，在170°C的温度下进行30分钟的真空焙烧，然后将衬底800放冷30分 钟左右。
[0238] 接着，以使形成有第一电极801的面朝下的方式将衬底800固定到设置在真空蒸 镀装置内的支架。在本实施例中，对通过真空蒸镀法依次形成构成EL层802的空穴注入层 811、空穴传输层812、发光层813、电子传输层814及电子注入层815的情况进行说明。
[0239] 在将真空蒸镀装置的内部减压到104Pa之后，通过将1，3,5_三（二苯并噻 吩-4-基）-苯（简称：DBT3P-II)和氧化钼以DBT3P-II:氧化钼=4 :2(质量比）的比例 共蒸镀，在第一电极801上形成空穴注入层811。将其膜厚设定为20nm。注意，共蒸镀是指 使不同的多个物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
[0240] 接着，通过以厚度达到20nm的条件蒸镀4-苯基-4' -(9-苯基芴-9-基）三苯胺 (简称：BPAFLP)，由此形成空穴传输层812。
[0241] 接着，在空穴传输层812上形成发光层813。
[0242] 通过共蒸镀 4, 6mFP2Pm、N- (1，1' -联苯-4-基）-N- [4- (9-苯基-9H-咔唑-3-基） 苯基]-9, 9-二甲基-9H-芴-2-胺（简称=PCBBiF)、（乙酰丙酮根）双（6-叔丁基-4-苯 基啼啶根）铱（III)(简称：[11'(丨8即口111) 2(3030)])，来形成4〇111]1厚的具有叠层结构的发光 层 813。其中，先以质量比满足 4, 6mFP2Pm:PCBBiF: [Ir(tBuppm)2(acac)] = 0? 7:0. 3:0. 05 的条件形成20nm的膜，再以质量比满足4, 6mFP2Pm:PCBBiF: [Ir (tBuppm)2(acac)]= 0? 8:0. 2:0. 05的条件形成20nm的膜。
[0243] 接着，在发光层813上形成电子传输层814。
[0244] 首先，通过蒸镀25nm的4, 6mFP2Pm之后，以厚度达到IOnm的条件蒸镀红菲绕啉 (简称：Bphen)，由此形成电子传输层814。
[0245] 接着，通过在电子传输层814上以厚度达到Inm的条件蒸镀氟化锂，由此形成电子 注入层815。
[0246] 最后，在电子注入层815上以膜厚达到200nm的条件蒸镀铝来形成用作阴极的第 二电极803,由此得到发光元件1。注意，在上述蒸镀过程中，蒸镀都利用电阻加热法进行。
[0247] 表1示出通过上述步骤得到的发光元件1的元件结构。
[0248] [表 1]
[0249]
[0250] 此外，以不使发光元件暴露于大气的方式在氮气氛的手套箱中密封所制造的发光 元件1 (将密封材料涂敷在元件的周围，并且，当密封时进行UV处理及80°C下的热处理1小 时）。
[0251] 《发光元件1的工作特性》
[0252] 对所制造的发光元件1的工作特性进行测量。另外，在室温（保持为25°C的气氛） 下进行测量。
[0253] 图12示出发光元件1的电压-亮度特性。在图12中，纵轴表示亮度（cd/m2)，横 轴表示电压（V)。图13示出发光元件1的亮度-电流效率特性。在图13中，纵轴表示电 流效率（cd/A)，横轴表示亮度（cd/m2)。图14示出发光元件1的电压-电流特性。在图14 中，纵轴表示电流（mA)，横轴表示电压（V)。
[0254] 从图13的结果可知，本发明的一个方式的发光元件1是高效率的元件。此外，下 面的表2示出lOOOcd/m 2附近的发光元件1的主要初始特性值。
[0255] [表 2]
[0256]
[0257] 此外，图15示出以25mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1时的发射光谱。如 图15所示那样，发光元件1的发射光谱在545nm附近具有峰值，由此可知得到来源于用于 发光层的客体材料的有机金属配合物[Ir(tBuppm) 2(acac)](简称）的发光的绿色发光。
[0258] 接着，进行发光元件1的可靠性测试。图16示出可靠性测试的结果。在图16中， 纵轴表示初始亮度为100%时的归一化亮度（％)，横轴表示元件的驱动时间（h)。此外，在 可靠性测试中，在将初始亮度设定为5000cd/m 2且电流密度为恒定的条件下驱动发光元件 1。由此可知，发光元件1的100小时之后的亮度保持初始亮度的96%左右。
[0259] 因此可知，将本发明的一个方式的杂环化合物（4, 6mFP2Pm)用于发光层的发光元 件1具有高可靠性。此外，可知通过将本发明的一个方式的杂环化合物用于发光元件，可以 得到不仅是高效率而且是长寿命的发光元件。
[0260] 实施例4
[0261] 在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件制造发光元件2及发光元件3。 注意，在发光元件2及发光元件3的制造中，除了一部分的材料、比率、厚度等以外与实施例 3所示的发光元件1相同，所以省略其详细说明。此外，以下示出本实施例中使用的材料的 化学式。
[0262]
[0263] 《发光元件2及发光元件3的制造》
[0264] 表3示出在本实施例中制造的发光元件2及发光元件3的元件结构。此外，通过 溅射法使用包含氧化硅的铟锡氧化物（IT0-3)成膜形成发光元件2及发光元件3的第一 电极。此外，发光元件3的空穴传输层使用9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基）咔 唑（简称：PCCP)形成。另外，发光元件2及发光元件3的发光层使用实施例2中合成的 4, 6mFBP2Pm 形成。
[0265] [表 3]
[0266]
[0267] 此外，以不使发光元件暴露于大气的方式在氮气氛的手套箱中密封所制造的发光 元件2及发光元件3 (将密封材料涂敷在元件的周围，并且，当密封时进行UV处理及80°C下 的热处理1小时）。
[0268] 《发光元件2及发光元件3的工作特性》
[0269] 对所制造的发光元件2及发光元件3的工作特性进行测量。另外，在室温（保持 为25°C的气氛）下进行测量。
[0270] 图17示出发光元件2的电压-亮度特性，图21示出发光元件3的电压-亮度特 性。在图17及图21中，纵轴表示亮度（cd/m 2)，横轴表示电压（V)。图18示出发光元件2 的亮度-电流效率特性，图22示出发光元件3的亮度-电流效率特性。在图18及图22中， 纵轴表示电流效率（cd/A)，横轴表示亮度（cd/m 2)。图19示出发光元件2的电压-电流特 性，图23示出发光元件3的电压-电流特性。在图19及图23中，纵轴表示电流（mA)，横轴 表不电压（V)。
[0271] 从图18及图22的结果可知，本发明的一个方式的发光元件2及发光元件3是高 效率的元件。此外，下面的表4示出lOOOcd/m 2附近的发光元件2及发光元件3的主要初 始特性值。
[0272] [表 4]
[0273]
[0274] 此外，对以2 5mA/cm2的电流密度使电流流过上述发光元件时的发射光谱进行测 量。图20示出所得到的发光元件2的发射光谱，图24示出所得到的发光元件3的发射光 谱。其结果是，发光元件2的发射光谱在545nm附近具有峰值，由此可知得到来源于用于发 光层的客体材料的有机金属配合物[Ir(tBuppm) 2(acac)]的发光的黄绿色发光。此外，发 光元件3的发射光谱在518nm附近具有峰值，由此可知得到来源于用于发光层的客体材料 的有机金属配合物[Ir(ppy)3]的发光的绿色发光。
[0275] 接着，进行发光元件2的可靠性测试。图25示出可靠性测试的结果。在图25中， 纵轴表示初始亮度为100%时的归一化亮度（％)，横轴表示元件的驱动时间（h)。此外，在 可靠性测试中，在将初始亮度设定为5000cd/m 2且电流密度为恒定的条件下，驱动发光元件 2。由此可知，发光元件2的100小时之后的亮度保持初始亮度的92%左右。
[0276] 因此可知，本发明的一个方式的发光元件具有高可靠性。此外，可知通过将本发 明的一个方式的杂环化合物用于发光元件，可以得到不仅是高效率而且是长寿命的发光元 件。
【主权项】
1. 一种以通式（G1)表不的化合物：其中： A1及A2分别独立表不氮及与氢键合的碳中的一个； A1和A2中的至少一个表不氮； Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基； B表示取代或未取代的芴基；以及 R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为6至13的芳基中的一个。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中，所述通式（G1)中的B为取代或未取代的2-芴 基。3. 根据权利要求1所述的化合物，其中，所述通式（G1)中的B为以通式（a)表示：， 其中，R11至R19分别独立表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为6至12的芳 基中的一个。4. 根据权利要求1所述的化合物，其中，所述通式（G1)中的B为以通式)表示：9 其中，R17及R18分别独立表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为6至12的芳 基中的一个。5. -种包含权利要求1所述的化合物的发光元件。6. -种包含权利要求1所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极；以及 所述一对电极之间的电致发光层， 其中，所述化合物在于所述电致发光层中。7. -种包含权利要求1所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极； 所述一对电极之间的电致发光层；以及 所述电致发光层中的发光层， 其中，所述发光层包含所述化合物。8. -种包含权利要求1所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极； 所述一对电极之间的电致发光层；以及 所述电致发光层中的发光层，该发光层包含三种以上的有机化合物， 其中，所述三种以上的有机化合物中的一个为所述化合物。9. 一种包括权利要求5所述的发光元件的发光装置，包括晶体管和衬底中的至少一 个。10. -种包括权利要求9所述的发光装置的电子设备，包括麦克风、影像拍摄装置、操 作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。11. 一种包括权利要求9所述的发光装置的照明装置，包括框体、覆盖物和支撑台中的 至少一个。12. 一种以通式（100)和通式（109)表不的化合物：〇13. -种包含权利要求12所述的化合物的发光元件。14. 一种包含权利要求12所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极；以及 所述一对电极之间的电致发光层， 其中，所述化合物在于所述电致发光层中。15. -种包含权利要求12所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极； 所述一对电极之间的电致发光层；以及 所述电致发光层中的发光层， 其中，所述发光层包含所述化合物。16. -种包含权利要求12所述的化合物的发光元件，包括： 一对电极； 所述一对电极之间的电致发光层；以及 所述电致发光层中的发光层，该发光层包含三种以上的有机化合物， 其中，所述三种以上的有机化合物中的一个为所述化合物。17. -种包括权利要求13所述的发光元件的发光装置，包括晶体管和衬底中的至少一 个。18. -种包括权利要求17所述的发光装置的电子设备，包括麦克风、影像拍摄装置、操 作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。19. 一种包括权利要求17所述的发光装置的照明装置，包括框体、覆盖物和支撑台中 的至少一个。
【专利摘要】本发明提供一种新颖的杂环化合物。另外，本发明提供一种能够用于发光元件的新颖的杂环化合物。本发明提供一种包括使用新颖的杂环化合物的发光元件的可靠性高的发光装置、电子设备及照明装置。本发明涉及以下述通式(G1)表示的杂环化合物。其中，在通式G1中，A1及A2分别独立表示氮或与氢键合的碳，A1和A2中的至少一方表示氮。此外，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至18的亚芳基，B表示取代或未取代的芴基。此外，R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基以及碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
【IPC分类】H01L51/54, C07D239/26, C09K11/06
【公开号】CN105085409
【申请号】CN201510263858
【发明人】井上英子, 原朋香, 北野靖, 濑尾广美, 高桥辰义, 濑尾哲史
【申请人】株式会社半导体能源研究所
【公开日】2015年11月25日
【申请日】2015年5月21日
【公告号】US20150340622