79] 如上所述，虽然说明了本发明的一个方式的杂环化合物的合成方法的一个例子， 但本发明不局限于此，也可以使用通过其他合成方法来合成的化合物。
[0080] 以下示出本发明的一个方式的杂环化合物（通式（Gl)的具体结构式（下述结构 式（100)至（123))。注意，本发明的一个方式不局限于此。
[0081]
明的一个方式的杂环化合物用于发光层的主体材料，能够在发光层的所希望的区域内电子 和空穴重新结合，从而可以抑制发光元件的使用寿命的降低。
[0086]由于本发明的一个方式的杂环化合物具有杂环骨架通过亚芳基与芴骨架键合的 结构，所以可以抑制共辄体系的扩大，可以防止带隙的变窄及三重激发能量的降低。
[0087] 本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
[0088] 实施方式2
[0089] 在本实施方式中，参照图1对能够使用本发明的一个方式的杂环化合物作为EL材 料的发光元件的一个方式进行说明。
[0090] 如图1所示，在本实施方式所示的发光元件中，在一对电极（第一电极（阳极）101 与第二电极（阴极）103)之间夹有包括发光层113的EL层102,该EL层102除了发光层 113之外，还包括空穴（或电洞）注入层111、空穴（或电洞）传输层112、电子传输层114、 电子注入层115等。
[0091] 通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101 -侧注入的空穴和从第二电极 103 -侧注入的电子在发光层113中重新结合以使包含在发光层113中的发光物质成为激 发态。而且，当该发光物质从激发态回到基态时发光。
[0092] 本发明的一个方式的杂环化合物能够被用于在本实施方式中说明的EL层102中 的任一个或多个层，更优选被用于发光层113、空穴传输层112或电子传输层114。即，将上 述杂环化合物用于以下说明的发光元件的结构的一部分。
[0093] 下面，说明制造本实施方式所示的发光元件时的优选的具体例子。
[0094] 作为第一电极（阳极）101及第二电极（阴极）103,可以使用金属、合金、导电性化 合物及它们的混合物等。具体而言，除了氧化铟-氧化锡（IT0 :Indium Tin Oxide)、包含 硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌（Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化 锌的氧化铟、金（Au)、铂（Pt)、镍（Ni)、钨（W)、铬（Cr)、钼（Mo)、铁（Fe)、钴（Co)、铜（Cu)、 钯（Pd)、钛（Ti)之外，还可以使用属于元素周期表中第I A族或第II A族的元素，即锂 (Li)、铯（Cs)等碱金属，钙（Ca)、锁（Sr)等碱土金属，镁（Mg)，包含这些金属的合金（MgAg、 AlLi)，铕（Eu)、镱（Yb)等稀土金属，包含这些金属的合金，还有石墨稀等。第一电极（阳 极）101及第二电极（阴极）103例如可以通过溅射法、蒸镀法（包括真空蒸镀法）等形成。
[0095] 空穴注入层111为将空穴经由空穴传输性高的空穴传输层112注入至发光层113 的层，包含空穴传输性高的物质及受主性物质。由于包含空穴传输性高的物质及受主性物 质，因此受主性物质将电子从空穴传输性高的物质抽出生成空穴（电洞），该空穴经由空穴 传输层112注入至发光层113。空穴传输层112通过使用空穴传输性高的物质形成。
[0096] 作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的空穴传输性高的物质，例如可例举 4,4' -双[N-(l-萘基）-N-苯基氨基]联苯（简称：NPB或a-NPD)、N，N' -双（3-甲基苯 基），小'-二苯基-[1，1'-联苯]-4,4'-二胺（简称：了卩0)、4,4'，4"-三（咔唑-9-基） 三苯胺（简称 ：1'〇以）、4,4'，4"-三仉^二苯基氨基）三苯胺（简称：了04了4)、4,4'， 4"-三[N-(3-甲基苯基）-N-苯基氨基]三苯胺（简称：MTDATA)、4,4' -双[N-(螺-9， 9' -二芴-2-基）-N-苯基氨基]联苯（简称：BSPB)等芳香胺化合物、3-[N-(9-苯基 咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCAl)、3,6_双[N-(9-苯基咔 唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基）-N-(9-苯基咔 唑-3-基）氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCNl)等。除上述以外，还可以使用4,4' -二 (N-咔唑基）联苯（简称：CBP)、1，3, 5-三[4-(N-咔唑基）苯基]苯（简称：TCPB)、 9-[4-(10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA)等咔唑衍生物等。在此所述的物 质主要是空穴迀移率为I X 10 W/Vs以上的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性 高的物质，就可以使用上述物质之外的物质。
[0097]再者，还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK)、聚（4-乙烯基三苯胺）（简称： PVTPA)、聚[N-(4-{N' -[4-(4-二苯基氨基）苯基]苯基-N' -苯基氨基}苯基）甲基丙烯 酰胺](简称=PTPDMA)、聚[N，N' -双（4- 丁基苯基）-N，N' -双（苯基）联苯胺](简称： Poly-TPD)等高分子化合物。
[0098] 作为用于空穴注入层111的受主性物质，可例举属于元素周期表中第IVB族至第 VID族的金属的氧化物。具体地说，特别优选氧化钼。
[0099] 发光层113是包含发光物质的层。发光层113既可以仅由发光物质构成，又可以 使发光中心物质（客体材料）分散在主体材料中的状态构成。注意，作为主体材料可以使 用上述空穴传输性高的物质或后面所述的电子传输性高的物质，优选使用三重激发能量高 的物质。此外，也可以与实施方式1所示的本发明的一个方式的杂环化合物组合而使用。
[0100] 对可用于发光层113中的发光物质或发光中心物质的材料没有特别的限制，可以 使用能够将单重激发能量转换为发光的发光物质或者能够将三重激发能量转换为发光的 发光物质。作为这种发光物质及发光中心物质，例如可例举以下材料。
[0101] 作为能够将单重激发能量转换为发光的发光物质，例如可例举发射荧光的物质。
[0102]作为发射荧光的物质，可例举N，N'_双[4-(9H-咔唑-9-基）苯基]-N，N'_二苯基 芪-4,4'-二胺（简称：￥6423)、4-(911-咔唑-9-基）-4'-(10-苯基-9-蒽基）三苯胺（简 称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基）-4' -(9, 10-二苯基-2-蒽基）三苯胺（简称：2YGAPPA)、 N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA)、二萘嵌 苯、2,5,8，11-四-(叔丁基）二蔡嵌苯（简称：11^)、4-(1〇-苯基-9-蒽基）-4'-(9-苯 基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPA)、N，N"- (2-叔丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亚 苯基）双队1^'，^-三苯基-1，4-苯二胺](简称：0?48?4)、19-二苯基4-[4-(9，10-二 苯基-2-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基） 苯基]-N, N'，N' -三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPPA)、N, N, N'，N'，N"，N"，N"'，N"' -八 苯基二苯并匕，？]_窟（(*巧86116)-2,7，10，15-四胺（简称：08(：1)、香豆素30、1(9，10-二 苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA)、N-[9, 10-双（1，1' -联 苯-2-基）-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA)、N-(9, 10-二苯 基-2-蒽基）-N，N'，N' -三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA)、N-[9, 10-双（1，1，-联 苯-2-基）-2-蒽基]-N，N'，N'_三苯基 _1，4_苯二胺（简称：2DPABPhA)、9, 10-双（1，1'_联 苯-2-基）-N- [4- (9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA)、N，N, 9-三 苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'_二苯基喹吖酮（简称：DPQd)、红荧烯、 5, 12-双联苯-4-基）-6，11_ 二苯基并四苯（简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基） 苯基]乙烯基}-6-甲基-纽-吡喃-4-亚基）丙烷二腈（简称：0011)、2-{2-甲基-6-[2-(2， 3,6,7_四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简 称：DCM2)、N，N，N'，N' -四（4-甲基苯基）并四苯-5,11-二胺（简称：p-mPhTD)、7,14-二 苯基-N，N，N'，N' -四（4-甲基苯基）苊并[1，2-a]荧蒽-3, 10-二胺（简称：p-mPhAFD)、 {2-异丙基-6-[2-(l，l，7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯 基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称：DCJTI)、{2-叔丁基-6-[2-(l，l，7,7-四甲基-2， 3,6,7_四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简 称：DCJTB)、2-(2,6-双{2-[4-(二甲氨基）苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基）丙烷二腈 (简称：BisDCM)、2-{2,6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H，5H-苯 并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称=BisDCJTM)等。
[0103] 作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可例举发射磷光的物质、呈现 热活化延迟荧光的热活化延迟荧光（TADF)材料。TADF材料所呈现的延迟荧光是指其光谱 与一般的荧光同样但其寿命非常长的发光。该寿命为10 6秒以上，优选为10 3秒以上。
[0104] 作为发射磷光的物质，可例举双{2-[3'，5'-双（三氟甲基）苯基]吡啶-N，c2'} 铱（III)吡啶甲酸盐（简称：Ir(CF 3ppy)2(pic))、双[2-(4'，6'_ 二氟苯基）吡啶-N，C2'] 铱（III)乙酰丙酮化物（简称：FIracac)、三（2-苯基吡啶）铱（III)(简称：[Ir (ppy)3])、 双（2-苯基吡啶）铱（III)乙酰丙酮化物（简称：Ir(ppy)2(aca C))、三（乙酰丙酮）（一 菲咯啉）铽（III)(简称：Tb(acaC) 3(Phen))、双（苯并[h]喹啉）铱（III)乙酰丙酮化 物（简称士〇3叫)2( &〇&(3))、双（2,4-二苯基-1，3-噁唑，(：2'）铱（111)乙酰丙酮化 物（简称：Ir(dp 〇)2(acaC))、双{2-[4'_(全氟苯基）苯基]吡啶-N，C2'}铱（III)乙 酰丙酮化物（简称：Ir(p-PF-ph) 2(acac))、双（2-苯基苯并噻唑-N，C2'）铱（III)乙酰 丙酮化物（简称：Ir (bt) 2 (acac))、双[2- (2' -苯并[4, 5-a]噻吩基）吡啶-N，C3' ]铱 (III)乙酰丙酮化物（简称：Ir(btp)2(acaC))、双（1-苯基异喹啉_N，C 2'）铱（III)乙 酰丙酮化物（简称：Ir(piq)2(acaC))、（乙酰丙酮）双[2,3_双（4-氟苯基）喹喔啉合 (quinoxalinato)]铱（III)(简称：Ir(Fdpq) 2(acac))、（乙酰丙酮）双（3,5_ 二甲基-2-苯 基吡嗪）铱（III)(简称：[Ir (mppr-Me) 2 (acac)])、（乙酰丙酮）双（5-异丙基-3-甲 基-2-苯基吡嗪）铱（111)(简称：[&01^广1?02(&0&(3)])、（乙酰丙酮）双（2,3,5-三 苯基吡嗪）铱（111)(简称心(丨??仏(&(^))、双（2,3,5-三苯基吡嗪）（二新戊酰甲 烷）铱（III)(简称：[Ir(tppr) 2(dpm)])、（乙酰丙酮）双（6-叔丁基-4-苯基嘧啶）铱 (111)(简称：[&&8即?111) 2(&(^)])、（乙酰丙酮）双（4,6-二苯基嘧啶）铱（111)(简 称：[Ir(dppm) 2(acac)])、2, 3, 7,8, 12, 13, 17, 18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（II)(简称： PtOEP)、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮）（一菲咯啉）铕（III)(简称：Eu (DBM)3 (Phen))、三 [1-(2-噻吩甲酰基）-3, 3, 3-三氟丙酮](一菲咯啉）铕（III)(简称：Eu (TTA) 3 (Phen))等。
[0105] 另外，作为用来使上述三重激发能量转换为发光的发光物质分散的物质（即主体 材料），例如除了 2, 3-双（4-二苯基氨基苯基）喹喔啉（简称：TPAQn)、NPB等具有芳基胺 骨架的化合物之外，优选CBP、4,4'，4" -三（咔唑-9-基）三苯胺（简称：TCTA)等咔唑衍 生物、双[2-(2-羟基苯基）吡啶根合]锌（简称：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基）苯并噁唑] 锌（简称=Zn(BOX) 2)、双（2-甲基-8