作为bace-1的抑制剂的糖树枝状簇化合物的制作方法_4

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67. 1, 167. 0, 166. 9, 165. 9, 165. 7, 165. 5, 156. 0, 137. 7, 137. 5, 137. 3, 136. 5, 133. 4, 133. 3, 129. 8,129. 5,128. 7,128. 6,128. 5,128. 4,128. 3,128. 2,128. 1,128. 0,127. 9,127. 7,98. 8, 98. 4, 98.I,97. 9, 80. 6,78. 9,77. 2,76. 9, 75. 6,75. 3,75. 2,74. 9,74. 7,74. 5,74. I,73. 4, 73. 2,72. 4, 70. 5, 70. 3,70.I,69. 8,68. 8, 68. 2,67. 4, 65. 5,65. 2,65. I,64. 7,63. 9,63. 8, 63. 7,62. 7,62. 3,60. 4,40. 6,40. 5, 29. 9, 29. 7, 29. 3, 28. 5, 26. 5, 25. 9, 20. 8。HRMS(ESI)的 计算值C92H105N7Cl2O27Na(M+Na)+m/z1832. 6333,实测值 1832. 6316。
[0350] 一般操作C(GPC):选择性的去氯乙酰化
[0351] 在室温,将DABC0(每个氯乙酰基6当量)加至起始物质/无水乙醇(5mL,40ymol) zhong。将该混合物在60-70°C在氩气下加热2h。TLC(EtOAc:石油醚,3:2)表明该反应完 成后,将Dowex50WX8-200离子交换树脂加入以中和该溶液。15min后,将该树脂滤掉并将 该溶液浓缩至干。色谱法(EtOAc:石油醚,3:2)得到了具有未受阻伯醇羟基的产物。
[0352] 8a的合成(反应式8)
[0353]
[0354]将 1,4-二氮杂二环(2. 2. 2)辛烷(0. 338g,3. 02mmol)加至氯乙酸酯 6a(l.lg, 1.006mmol)在Et0H(20mL)和吡啶(2mL)中的溶液并将该溶液在约70-80°C加热3h。加入 氯仿并将该混合物用水、HCl水溶液、NaHCO3水溶液洗涤,干燥并浓缩。色谱法(20-60% EtOAc/Hex)得到产物 8a,其为泡沫状物(0. 932g,0. 916mmol,91 %)。1HNMR(CDCl3) S8. 04-8. 02(m,2H),7. 54-7. 15(m,23H),5. 62(d,J= 3. 9Hz,1H),5. 29(t,J= 8. 4Hz,1H), 5. 08(bs,2H),4. 89(bs,2H),4. 82(d,J= 10. 9Hz,1H),4. 76(d,J= 10. 4Hz,1H),4. 72(d,J =10. 4Hz,1H),4. 65(bs,1H),4. 59-4. 55(m,2H),4. 29(dd,J= 11. 9,2. 0Hz,1H),4. 23(dd,J =12. 0,4. 8Hz,1H),4. 07-4. 00 (m,2H),3. 95-3. 77 (m,5H),3. 54-3. 41 (m,3H),3. 27 (dd,J= 10. 4,4. 0Hz,1H),3. 03-2. 98 (m,2H),2. 03 (s,3H),I. 51-1. 41 (m,2H),I. 26-1. 11 (m,6H)。13C NMRS170. 63,165. 01,156. 34,137. 66,137. 53,137. 36,136.75,133.26,129.82,129.70, 128. 57,128. 52,128. 31,128. 10, 128. 00, 127. 68, 101. 18,97. 64,83. 47,80. 17,78. 04, 75. 49,75. 18,74. 89,74. 41,74. 29,72. 82,70. 06,69. 88,66. 54,63. 24,62. 96,61. 93, 40. 86, 29. 64, 29. 22, 26. 19, 25. 46, 20. 78。
[0355] 8b的合成(反应式8)
[0356] 化合物8b是按照一般操作C由化合物6b制备的=:将该残余物用硅胶色 谱纯化出丨(^:?£,1:2-1:1),得到813,其为泡沫状物(1.88,1.77臟〇1,92%产率); TLC(EtOAc:PE,l:2,v/v) :Rf= 0? 15。13C-NMR(125MHz,CDC13)S170. 6,165. 7,156. 5,137. 8, 137. 5, 137. 4, 136. 7, 133. 1,130. 1,129. 8, 128. 5, 128. 4, 128. 3, 128. 1,128. 0, 127. 9, 127. 8,127. 7,98. 6,98. 4,80. 7,80. 5,76. 8,75. 8,75. 1,74. 5,73. 5,72. 7,72. 1,70. 3,69. 8, 68. 8,67. 8,67. 3, 66. 6,63. 9,63. 7,63. 1,61. 7,60. 4, 40. 9,29. 8,29. 4, 29. 2,26. 3,25. 7, 20.7。HRMS(ESI)的计算值(:5611644〇14似[]\1+似]+111/2 1039. 4317,实测值 1039. 4310。
[0357] 8c的合成(反应式8)
[0358] 化合物8c是按照一般操作C由化合物6c制备的:将该残余物用硅胶色谱纯 化妝(^:甲苯,1:9-1:1),得到8(:,其为泡沫状物(1.68,0.923臟〇1,87%产率) ; TLC(EtOAc:甲苯,2:1,v/v):Rf= 0.45。13C-NMR(125MHz,CDCl3) 5 170.4,166.9,166.5, 164. 9, 138. 2, 137. 5, 137. 4, 137. 3, 137. 2, 133. 8, 133. 3, 129. 7, 128. 9, 128. 8, 128. 6, 128. 5,128. 4,128. 3,128. 2,128. 1,128. 0,127. 7,127. 5,127. 4,100. 9,100. 8,98. 1,97. 6, 82. 9,82. 8,80. 1,77. 0,76. 8,75. 6,75. 2, 75. 0,74. 7,74. 6,74. 5,74. 2,74. 0,72. 4, 72. 3, 70. 3,69. 7,65. 0, 64. 3,63. 2,62. 6,62. 4, 61. 9,41.I,40. 5,29. 4, 29.I,26.I,25. 4, 20. 7。 HRMS(ESI)的计算值C86H96N7Cl3O25Na(M+Na)+m/z1754. 5419,实测值 1754. 5426。
[0359] 8d的合成(反应式8)
[0360] 化合物51是按照一般操作C由化合物50制备的=:将该残余物用硅胶色谱 纯化(EtOAc:PE,l:l- 2:1),得到 51,其为泡沫状物(215mg,140ymol,93 % 产率); TLC(Et0Ac:PE,3:2,v/v) :Rf= 0? 25。13C-匪R(125MHz,CDCl3)S171. 1,170. 6, 170. 5, 165. 8, 165. 7, 156. 1,137. 8, 137. 5, 137. 4, 133. 3, 130. 3, 130. 1,129. 8, 129. 7, 128. 6, 128. 5,128. 4,128. 39,128. 33,128. 2,128. 1,128. 0,127. 9,127. 8,98. 5,98. 2,98. 0,97. 9, 80. 6,79. 3,79. 0, 76. 9,75. 6,75. 2,74. 9, 74. 6,74. 2,74. 0,73. 6,73. 5,72. 9,72. 4, 72. 1, 70. 3,70. 0,69. 4, 69. 0,68.I,67. 9,67. 2, 64.I,63. 8,62. 7,62. 6,61. 9,61. 7,60. 4, 31. 9, 29. 7,29. 4,28. 8,26. 4,25. 8,20. 74,20. 73。HRMS(ESI)的计算值CssH103N7025Na(M+Na)+m/z 1680. 6901,实测值 1680. 6919。
[0361] 一般操作Dl(GPD):通过重氮甲烷进行的TEMPO/BAIB氧化和酯化
[0362] 在室温,将起始物质在乙腈(5mLfor32ymol)和水(0? 9mL)中的溶液用 TEMPO(0? 2当量)和BAIB(每个羟基2. 5当量)处理4-24小时。TLC(EtOAc:石油醚,3:2) 指示该反应结束后,加入氯仿和水。将该溶液用稀HCl酸化,用氯仿反萃取,干燥并浓缩。将 该残余物溶于无水乙醚并用过量的新鲜配置的重氮甲烷的乙醚溶液处理,直至TLC(EtOAc: 石油醚,2:3)指示了甲酯的形成。该残余物用硅胶色谱纯化(EtOAc:石油醚,2:3),得到酯。
[0363] 9b的合成(反应式8)
[0364] 化合物9b是按照一般操作Dl由化合物8b制备的:将该残余物用硅胶色 谱纯化出丨(^(3:?£,1:2-1:1),得到%,其为泡沫状物(1.18,1.0臟〇1,84%产率) ; TLC(Et0Ac:PE,1:1,v/v) :Rf= 0? 75。13C-匪R(125MHz,CDCl3)S170. 5, 169. 7, 165. 5, 156. 4, 137. 8, 137. 7, 136. 7, 133. 2, 129. 9, 129. 7, 129. 0, 128. 7, 128. 5, 128. 4, 128. 3, 128. 2,128. 0,127. 9,127. 8,127. 7,125. 3,99. 5,99. 2,80. 1,76. 8,76. 0,74. 8,74. 7,73. 4, 72. 3, 70. 1,68. 7,68. 0,67. 4,66. 6,63. 8,62. 4, 52. 3,40. 9,29. 8,29. 3,26. 5,25. 8,20. 8。 HRMS(ESI)的计算值C57H64N4O15Na(M+Na)+m/z1067. 4266,实测值 1067. 4269。
[0365] 一般操作D2 (GPD):用TMS-重氮甲烷进行的TEMPO/BAIB氧化和酯化
[0366] 在室温,将起始物质在乙腈(5mLfor32ymol)和水(0? 9mL)中的溶液用 TEMPO(0? 2当量)和BAIB(每个羟基2. 5当量)处理4-24小时。TLC(EtOAc:石油醚,3:2) 指示该反应完成后,加入氯仿和水。将该溶液用稀HCl酸化,用氯仿反萃取,干燥并浓缩。将 该残余物溶于乙醚/甲醇(3:2)并在0°C滴加2M的TMS-重氮甲烷在己烷中的溶液(每个 羧酸酯1. 5当量)。完成后(TLC:Tol/EtOAc3:2),将0. 5mL乙酸加入以淬灭该反应。将溶 剂真空蒸发并将该残余物用硅胶柱色谱纯化,得到该酯。
[0367] 9a的合成(反应式8)
[0368]
[0369] 向醇8a(0. 93g,0. 914mmol)在乙腈(IOmL)和水(2mL)中的溶液中加入二乙酸 碘苯(0.589g,1.829mmol)和TEMP0(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧化物,自由基)(0.043g, 0. 274mmol),然后将该溶液在室温搅拌24h。绝大多数溶剂被蒸发,加入氯仿并将该混合物 用2MHCl水溶液洗涤,然后干燥并浓缩至干。将该粗制残余物于乙醚(15mL)和MeOH(5mL) 中的溶液在冰浴中冷却并加入2M的(三甲基硅基)重氮甲烷的己烷的溶液(0.429ml, 2. 74mmol)。30分钟后,将过量的重氮甲烧用少量乙酸淬灭,然后将该溶液浓缩至干。色谱 法(10-40 %EtOAc/己烷)得到标题化合物9a,其为浆状物(0? 844g,0? 808mmol,88 %)。1H NMR(CDCl3)S8.03-8.01(m,2H),7.55-7. 16(m,23H),5.50(d,J= 3.7Hz,lH),5.32(dd,J= 8. 4,7. 1Hz,1H),5. 08(bs,2H),4. 87(bs,2H),4. 81(d,J= 11.OHz,1H),4. 78(d,J= 10. 6Hz, lH),4.71(d,J= 10.6Hz,lH),4.69(bs,lH),4.62(d,J= 7.lHz,lH),4.56(d,J= 11.0Hz, lH),4.33-4.27(m,2H),4.22(dd,J= 12.1,3.6Hz,lH),4.07(d,J= 9.3Hz,lH),4.00(t, J= 8.5Hz,lH),3.92-3.82(m,2H),3.77(s,3H),3.66-3.63(m,lH),3.51(t,J= 9.4Hz, 1H),3. 44-3. 39(m,1H),3. 29(dd,J= 10. 4,3. 7Hz,1H),3. 04-3. 00(m,2H),2. 03(s,3H), I. 51-1. 41 (m,2H),I. 28-1. 12 (m,6H)。13CNMRS170. 63,168. 63,164. 96,156. 34,137. 66, 137. 56,137. 41,136. 79,133. 33,129. 74,129. 68,128. 52,128. 31,128. 04,127. 94,127. 78, 127. 72,101. 20,97. 66,82. 26,80. 11,77. 60,75. 48,75. 01,74. 95,74. 49,74. 32,73. 81, 69. 89,69. 79,66. 52,63. 40,62. 31,52. 75,40. 89,29. 66,29. 11,26. 23,25. 47,20. 82。 C57H64N4015Na[M+Na]+m/z的HRMS(ESI)计算值,1067. 4266 ;实测值,1067. 4269。
[0370] 9c的合成(反应式8)
[0371] 化合物9c是按照一般操作D2由化合物8c制备的:将该残余物用硅胶色谱 纯化(EtOAc:甲苯,1:9 - 1:1),得到9c,其为泡沫状物(I. 0g,0. 56mmol,71 %产率); TLC(EtOAc:PE,I:l,v/v) :Rf= 0? 75。13C-NMR(125MHz,CDC13)S170. 6,168. 5,167. 7,164. 9, 164. 7, 154. 5, 138. 2, 137. 8, 137. 6, 137. 5, 137. 3, 137. 2, 133. 8, 133. 3, 129. 9, 129. 7, 129. 6, 129. 1,128. 9, 128. 8, 128. 5, 128. 3, 128. 2, 128. 1,128. 0, 127. 9, 127. 8, 127. 7, 127. 6,127. 5,125. 3,101. 2,101.I,97. 7, 97. 3,82. 6,80. 2,77. 7,76. 8,75. 6,75. 5,75. 3, 75. 0,74. 9,74. 8, 74. 5,74.I,73. 8,73. 5, 69. 8,69.I,63. 4, 62. 7,62. 2,61. 5,52. 7,52. 1, 41. 1,29.4,29.0,26. 1,25. 5,21. 5,20. 8。CssH96N7Cl3O27Na(M+Na)+m/z的HRMS(ESI)计算值 1810. 5317,实测值 1810. 5317。
[0372] 9d的合成(反应式8)
[0373] 化合物9d是按照一般操作D2由化合物8d制备的:将该残余物用硅胶色谱 纯化(Et0Ac:PE,l:2 - 1:1),得到 9d,其为泡沫状物(165mg,96ymol,93 % 产率); TLC(EtOAc:PE,I:l,v/v) :Rf= 0? 75。13C-NMR(125MHz,CDC13)S170. 7,170. 5,169. 7,169. 4, 165. 7, 165. 2, 155. 9, 137. 8, 137. 7, 137. 6, 137. 3, 133. 4, 130. 0, 129. 9, 129. 7, 129. 4, 128. 8,128. 7,128. 5,128. 4,128. 3,128. 2,128. 0,127. 9,127. 8,127. 6,99. 2,99. 1,98. 9, 98. 5, 79. 9, 79. 0, 78. 7, 76. 8, 75. 8, 75. 6, 75. 5, 75. 0, 74. 8, 74. 6, 73. 9, 72. 9, 72. 3, 70. 5, 70. 2,70.I,69. 7, 68. 7,68. 2,67. 5,63. 6, 63. 5,62. 3,62. 2,61. 8,60. 4,40. 5,29. 9,29. 7, 29. 3, 28. 5, 26. 5, 25. 8, 20. 8。C90H103N7O27Na(M+Na)+m/z的HRMS(ESI)计算值 1736. 6800,实 测值 1736. 6814。
[0374] 一般操作E(GPE):叠氮基的还原
[0375] 在室温,将硫轻乙酸(thiolaceticacid) (lmL/20ymol)加至该起始物质的无水 吡啶溶液(20ymol使用ImL)。将该反应混合物在室温搅拌48-72小时。TLC(EtOAc:甲苯, 4:1)指示该反应完成后,加入甲苯并将该溶液用水、稀HCl和NaHCO3溶液(饱和水溶液) 洗涤,干燥并浓缩。色谱法(EtOAc:甲苯,4:1)得到N-乙酰化的产物。
[0376] 6f的合成(反应式8)
[0377] 化合物6f是按照一般操作E由化合物6e制备的,其为泡沫装物:将该残余物用 硅胶色谱纯化(甲苯一£切厶(::甲苯,3:1 - 1:1),得到6以0.988,1.45臟〇1,96%产率); TLC(EtOAc:甲苯,1:1,v/v):Rf= 0.15; 13C-NMR(125MHz,CDCl3)S170.7,170.4,156.5, 138. 4,137. 7,136. 7,129. 0,128. 5,128. 4,128. 2,128. 0,127. 9,127. 8,127. 7,125. 3,99. 8, 80. 5,78. 3,74. 6, 74. 5,72. 8,69. 3,66. 5, 63. 3,56. 9,40. 7,29. 7,29.I,26.I,25. 4, 23. 5, 21. 4, 20. 9。C38H48N2O9 (M+H)+m/z的HRMS(ESI)计算值 699. 3258,实测值 699. 3257。
[0378] Ila的合成(反应式8)
[0379]
[0380] 将叠氮化物9a(0. 84g,0. 804mmol)在吡啶(3mL)和硫羟乙酸(3mL)中的溶液在 室温搅拌24h。然后加入甲苯并将该溶液用水、HCl水溶液洗涤,然后用NaHOVK溶液洗 涤,干燥并浓缩至干。色谱法(20-60%EtOAc/己烷)得到该产物(0. 649g,0. 612mmol, 76% ),其为泡沫状物。1HNMR(CDCl3)S8. 01-7. 99 (m,2H),7. 56-7. 52 (m,1H),7. 43-7. 40 (m, 2H),7.36-7.25(m,16H),7. 17-7. 12(m,4H),5.81(d,J= 9.7Hz,lH),5.34(dd,J= 8.7, 7.0Hz,lH),5.09(bs,2H),4.96(d,J= 3.4Hz,lH),4.83(d,J= 10.8Hz,lH),4.78(d, J= 11.2Hz,lH),4.70(d,J= 10.7Hz,lH),4.68(bs,lH),4.62-4.52(m,4H),4.35(dd, J= 12.0,2.1Hz,lH),4.28(dt,J= 10.0,3.5Hz,lH),4.21-4.14(m,2H),3.95(d,J= 9. 2Hz,1H),3. 89-3. 80 (m,3H),3. 78 (s,3H),3. 69 (t,J= 10. 0Hz,1H),3. 63 (t,J= 9. 3Hz, 1H),3. 43-3. 38 (m,1H),3. 04-3. 00 (m,2H),2. 04 (s,3H),I. 51-1. 40 (m,2H),I. 36 (s,3H), I. 27-1. 11 (m,6H)。13C匪RS170. 69,170. 15,167. 94,164. 97,156. 34,138. 17,137. 73, 136. 75,136. 60,133. 48,129. 71,129. 45,128. 67,128. 54,128. 52,128. 47,128. 38,128. 29, 128. 17,128. 15,128. 08,128. 05,127. 90, 127. 79,101. 44,100. 00,81. 01,80. 81,77. 93, 77. 25,75. 52,75. 06,74. 94, 74. 80,73. 88,70. 77,69. 98,66. 54,62. 31,52. 92,52. 71, 40. 88, 29. 67, 29. 08, 26. 22, 25. 45, 22. 57, 20. 81。C59H68N2O16Na[M+Na]+m/z的HRMS(ESI)计 算值,1083. 4467 ;实测值,1083. 4462。
[0381] Ilb的合成(反应式8)
[0382] 化合物Ilb是按照一般操作E由化合物9b制备的,其为泡沫状物:将该残余物用 硅胶色谱纯化(甲苯一£切厶(::甲苯,3:1 - 1:1),得到1让(1.(^,0.95臟〇1,99%产率); TLC(EtOAc:甲苯,1:1,v/v):Rf= 0.2; 13C-NMR(125MHz,CDCl3) 5170.6,169.9,169.5, 165. 7, 156. 4, 138. 1,137. 9, 137. 3, 137. 2, 136. 7, 133. 7, 129. 8, 129. 3, 129. 0, 128. 9, 128. 8,128. 7,128. 5,128. 4,128. 2,127. 9,127. 7,127. 6,127. 3,125. 3,99. 9,98. 3,81. 7, 80. 5,76. 8,75. 9, 74. 8,74. 7,74. 0,73. 0, 72. 7,72. 4, 70. 4, 68. 9,68. 8,67. 7,66. 5,62. 5, 52. 6,52. 3,40. 9,29. 8, 29. 2,26. 4,25. 7,22. 9, 21. 4, 20. 8。C59H68N2O16Na(M+Na)+m/z的 HRMS(ESI)计算值 1083. 4467,实测值 1083. 4471。
[0383] IIc的合成(反应式8)
[0384] 化合物Ilc是按照一般操作E由化合物9c制备的,其为泡沫状物:将该残余物 用硅胶色谱纯化(甲苯一EtOAc:甲苯,9:1 - 1:1),得到llc(681mg,0. 38mmol,75%产 率);TLC(EtOAc:甲苯,4:1,v/v) :Rf= 0? 75 ; 13C-NMR(125MHz,CDCl3)S172. 7,170. 7, 170. 6, 170. 2, 170. 1,167. 9, 167. 4, 164. 9, 154. 5, 138. 8, 138. 1,137. 9, 137. 7, 136. 5, 136. 4, 133. 8, 133. 5, 136. 4, 133. 8, 133. 5, 129. 8, 129. 7, 129. 5, 129. 0, 128. 9, 128. 8, 128. 6, 128. 5, 128. 3, 128. 2, 128. 1,128. 0, 127. 9, 127. 8, 127. 7, 127. 5, 127. 4, 127. 3, 127. 1,125. 3,101. 3,101. 2,99. 5,99. 2,81. 4, 81. 2,80. 5,78.I,77. 2,77.I,76. 8,76. 1, 75. 4, 75. 2,75. 1,74. 9,74. 8,74. 7,74. 5, 74. 3,74. 0,73. 8,73. 6,70. 7,70. 2,69. 9,69. 0, 62. 2,61. 5,52. 8, 52. 7,52. 5,52. 2,41. 0, 29. 4, 29. 0,26.I,25. 4, 22. 6,22. 5,21. 5,20. 8。C92HmN3Cl3O29Na(M+Na)+m/z的HRMS(ESI)计算值 1842. 5719,实测值 1842. 5718。
[0385] 一般操作F(GPF) :Zemplen去-〇-乙酰化
[0386] 在RT,将起始物质溶于无水甲醇(50ymol使用IOmL)并用1%新鲜制备的溶液甲 醇钠溶液(150mg使用20yL)处理。将该反应混合物继续在室温搅拌24h。TLC(DCM:MeOH, 9:1)指示该反应完成后,将该溶液浓缩并干燥。将该残余物用硅胶色谱(DCM:MeOH, 9:1 - 5:1)纯化,得到去-0-乙酰化产物。
[0387] 15e的合成(反应式9)
[0388] 化合物15e是由化合物14e根据一般操作F制备的:将该残余物用硅胶色谱纯 化(DCM:Me0H,9:l- 5:1),得到该四醇15e,其为泡沫状物(85mg,36ymol,83%产率); TLC(DCM:Me0H,9:l,v/v) :Rf= 0? 55。13C-NMR(125MHz,Me0D)S172. 4,171. 7,138. 4,138. 1, 128. 1,128. 0,127. 7,127. 5,127. 3,101.I,82. 7, 78. 2,77. 9, 77. 7,77. 4, 75. 7,74. 7, 74. 6, 69. 2, 67. 4, 61. 0, 55. 5, 45. 3,39. 2,36. 5,29. 2,26. 4, 25. 5,22. 2。C129H180N8032Na(M+Na) +m/z 的HRMS(ESI)计算值 2376. 2601,实测值 2376. 2625。
[0389] 14的合成(反应式9)
[0390] 化合物15h是由化合物14h根据一般操作F制备的:将该残余物用硅胶色谱 纯化(Et0Ac:Me0H,9:l- 4:1),得到该四醇 15h,其为泡沫状物(72mg,24. 7ymol,76% 产率);TLC(EtOAc:MeOH,4:l,v/v) :Rf= 0? 51。13C_NMR(125MHz,MeOD)S174. 6,174. 2, 172. 3,171. 8,171. 2, 139. 4,138. 3,138. 2,137. 8,128. 2, 128. 1,128. 0,127. 8, 127. 7, 127. 6,127. 5,127. 4,101. 2,101. 1,82. 7,77. 6,75. 5,74. 8,74. 6,72. 8,69. 4,69. 3,67. 4, 63. 0,60. 9,55. 5, 45. 3,39. 2,39. 0,36. 9, 36. 5,35. 9,34. 8,32. 9,29. 2,29.I,28. 9,28. 8, 26. 6, 26. 4, 25. 7, 25. 4, 24. 9, 22. 2,19. 9。C161H240N12O36Na(M+Na)+m/z的HRMS(ESI
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