专利名称：非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物、其制备方法、含该芳胺衍生物的有机电致 ...的制作方法
技术领域：
本发明涉及非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物、其制备方法、含该芳胺衍生物的有机电致发光器件用薄膜材料以及利用该薄膜材料的有机电致发光器件。
背景技术：
最近，随着显示装置的大型化，人们在对占用空间小的平面显示器件的要求日益增大的同时强调轻量化及扩大视角。因此，作为利用自发光现象、具有轻量化、广视角及响应速度快等优点的新的平面显示器件，有机电致发光器件正为人们所关注。有机电致发光器件是一种自发光器件，其原理如下，通过外加电场使得从正极注入的空穴与从负极注入的电子再结合，利用再结合发出的能量使荧光性物质发光。自从伊士曼·柯达公司的Tang(C. W. Tang)等报道了利用层压型器件的低电压驱动有机电致发光器件(C. W. Tang,S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters，第 51 卷，第 913 章，1987 年等) 以来，关于以有机物质为构成材料的有机电致发光器件的研究越来越活跃。在有机发光器件中，对其寿命影响最大的是蓝色发光材料，现有技术中对改良蓝色发光材料来改善寿命进行了各种尝试。其中，现有技术中主要开发的是有机发光材料， 如通过使用联苯乙烯化合物，并追加苯乙烯基胺等，来谋求高效的有机电致发光器件(国际专利公开公报第94-6175号)；韩国公开专利公报第KR2002-0070333号中公开了一种中心部具有二苯基蒽结构、末端芳基被取代的发蓝光的化合物及使用该发射蓝光的化合物的有机电致发光器件，但其存在发光效率低及亮度不足的问题。此外，美国授权专利公报第 US685M^号、韩国公开专利公报第2005-0107809号及第2006-0006760号中均公开了一种利用取代芘类化合物的有机电致发光器件，但其存在蓝色的色纯度差的问题。另一方面，为了表现出高清晰度的深蓝色，作为发光材料的主体材料，已公开有使用苯基蒽衍生物(日本专利公开第1996-012600号)、使用蒽的9、10位具有萘基的材料(日本专利公开第1999-3782号)、或使用蒽的9、10位具有荧蒽基的器件材料(日本专利公开第2001-257074号)等方法。综上所述，对使用蒽衍生物的研究已经进行了很多，但由于其存在器件寿命方面的问题，且不容易形成均勻的薄膜等，因此成膜加工性不够优异、耐热性不好、会形成板状结构，从而在蒸镀时会发生分子间的相互凝聚(aggregation)，尤其是在高效及高清晰度地发出蓝光的同时实现长寿命方面存在问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题因此，本发明的目的在于提供一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其能够提供高效且长寿命的有机电致发光器件。本发明的另一目的在于提供一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物制备方法，其能够容易地制备所述芳胺衍生物。本发明的再一目的在于提供一种有机电致发光器件用有机薄膜材料，其含有所述非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物。本发明的目的还在于提供一种利用所述有机电致发光器件用有机薄膜材料的有机电致发光器件。解决技术问题的技术手段为了实现上述目的，本发明提供一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于，其如下述化学式1所示，在作为中心结构的芳基化合物的Ar上以取代基形式引入仲胺及叔胺，使得分子结构中不具有对称轴及对称面。[化学式1]
权利要求
1.一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于，其如下述化学式 1所示，在作为中心结构的芳基化合物的Ar上以取代基形式引入仲胺及叔胺，使得分子结构中不具有对称轴及对称面；[化学式1]
2.如权利要求1所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于， 在所述化学式1所示的化合物中，Ar为选自萘、芘、二萘嵌苯或并五苯的二价芳基。
3.如权利要求1所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于， 所述化学式1所示的化合物为Ar为萘的下述化学式2所示的化合物或Ar为芘的下述化学式3所示的化合物；[化学式2]
4.如权利要求1所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于， 所述化学式1中，Ar1为选自下述化学式4所示的芳基、化学式5所示的芳基、化学式6所示的芳基、化学式7所示的芳基、化学式8所示的芳基、化学式9所示的芳基、化学式10所示的芳基、化学式11所示的芳基、以及由化学式4至化学式11所示芳基中的至少两个芳基相互连接所形成的芳基； [化学式4]
5.如权利要求1所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于， 在所述化学式1中，当中心的芳基化合物Ar上的仲胺与叔胺的取代位置对称时，Ar2至Ar5 中的至少一个具有不同结构，当中心的芳基化合物Ar上的仲胺与叔胺的取代位置不对称时，Ar2至Ar5具有相同或不同的结构；Ar2至Ar5各自独立地为碳原子数6至30的芳基，Ar2 至Ar5分别为选自下述化学式12所示的芳基、化学式13所示的芳基、化学式14所示的芳基、化学式15所示的芳基、化学式16所示的芳基、化学式17所示的芳基、化学式18所示的芳基、化学式19所示的芳基、以及由化学式12至化学式19所示芳基中的至少两个芳基相互连接所形成的芳基； [化学式12]
6.如权利要求1所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物，其特征在于， 在所述化学式1中，Ar、Ar1^Ar2, Ar3、Ar4, Ar5分别有至少一个氢位置各自独立地被以下取代基取代，所述取代基选自氘、卤原子、硝基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数6至20的环烷基、碳原子数1至20的烷氧基、氰基或三氟甲基、由碳原子数1至6的烷基所形成的烷基甲硅烷基、由碳原子数4 8所形成的可含有杂原子的芳基甲硅烷基。
7.一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物的制备方法，其特征在于，如下述反应式1所示，以被相同或不同官能团双取代的作为中心结构的芳基化合物的Ar为起始物质，通过芳胺化反应或铃木偶联(Suzuki-coupling)反应，将官能团依次置换为仲胺或叔胺基，从而制得分子结构中不具有对称轴及对称面的下述化学式1所示的非对称结构的化合物；[化学式1]
8.如权利要求7所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物的制备方法，其特征在于，在所述反应式1中，如下述反应式2或反应式3所示，Ar为萘或芘； [反应式2]芳胺化或
9.如权利要求7所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述x、Y为可进行芳胺化反应的官能团，选自卤素、氨基或羟基，X与Y相同或不同。
10.一种有机电致发光器件用有机薄膜材料，其特征在于，其含有权利要求1至6任意一项所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件用有机薄膜材料，其特征在于，所述有机薄膜材料为发光材料或掺杂材料。
12.—种有机电致发光器件，其具有正极、负极以及位于所述正极与负极之间的多个有机薄膜层，其特征在于，所述多个有机薄膜层中的至少一层含有权利要求1至6任意一项所述的非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层含有选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层及电子传输层中的至少一个。
14.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层为发光层。
15.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层含有主体化合物和掺杂化合物。
全文摘要
本发明涉及一种非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物、其制备方法、含该芳胺衍生物的有机电致发光器件用薄膜材料以及利用该薄膜材料的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件用芳胺衍生物为通过在作为中心结构的芳基化合物的Ar上依次引入仲胺及叔胺，使得分子结构中不具有对称轴及对称面。根据本发明，在作为中心结构的芳基化合物的Ar上引入不同的取代基的非对称结构的芳基衍生物，可用于有机电致发光器件的有机薄膜形成，并用作发光层材料，特别是掺杂材料，在制造有机电致发光器件时，能够获得蓝色波长范围内的优异的发光效率以及良好的寿命特性。
文档编号C09K11/06GK102257097SQ200980151207
公开日2011年11月23日 申请日期2009年12月16日 优先权日2008年12月18日
发明者吴龙虎, 李智蕙, 金世勋, 金象同 申请人:东友精细化工有限公司