专利名称:芴及螺芴并噻吩类衍生物及其制备方法
技术领域:
本发明属于有机电致发光材料和有机小分子太阳能电池技术领域,具体而言涉及一类新型芴及螺芴并噻吩类衍生物及其制备方法。
背景技术:
作为信息显示技术的重要领域,有机电致发光器件(Organic light emitting diodes, OLED)属于载流子双注入型发光器件,其以体积小、重量轻、能耗低、寿命长、分辨率高、色彩全、响应快等优点有望成为新一代显示技术的核心部件,从而成为有机电子学和光电信息领域的研究热点之一。在有机电致发光材料领域中,芴类化合物(包括芴,螺芴,多芴)以其较高的荧光量子效率以及较好的热稳定性而成为一类重要的OLED蓝色发光材料。芴可以通过在2、7、9 位碳上引入不同的基团来得到一系列衍生物,因而芴的结构上具有很好的可修饰性。此外, 螺芴类芳香化合物具有较大的共轭体系和特有的螺共轭效应,这种特有的结构特性导致在固态分子发生缠结,有效地防止了结晶的形成,因而几乎所有这种具有无定形态螺旋结构的材料都具有较高的玻璃转换温度,同时可以有效减少分子聚集或激发复合物的形成,从而更能有效地提高OLED的光纯度和稳定性。
权利要求
1.一类芴及螺芴并噻吩类衍生物,其特征在于分别在1,4- 二苯基-2,3- 二(溴甲基)-9-芴酮、1,4_ 二苯基_2,3- 二(溴甲基)芴、 1,4- 二苯基-2,3- 二(溴甲基)-9,9- 二乙基芴及1,4- 二苯基-2,3- 二 (溴甲基)_9,9-螺二芴化合物中引入噻吩环,其具有以下结构
2.—种权利要求1所述衍生物的制备方法,其特征在于该类衍生物分别是由 1,4-二苯基_2,3_二(溴甲基)_9_芴酮、1,4_ 二苯基_2,3-二(溴甲基)芴、1,4_ 二苯基-2,3- 二(溴甲基)-9,9- 二乙基芴、1,4- 二苯基-2,3- 二(溴甲基)-9,9-螺二芴系列双苄溴化合物与九水硫化钠在四氢呋喃-乙醇体系中加热回流制得系列含硫五元环戊中间体,再经过钯/碳脱氢得到;所述系列双苄溴化合物具有以下结构
全文摘要
本发明公开了一类芴及螺芴并噻吩类衍生物,其特点是将芴及螺芴结构和噻吩环并环形成,目的使其具备更好的发光性能和潜在的应用性,其制备方法是从1,4-丁炔二醇和茚并环戊二烯酮通过Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应合成得到双苄醇化合物,之后分别通过丙酮叉保护、还原、引入乙基、将羰基转变叔醇再关环、去除丙酮叉保护、溴代等一系列步骤得到含羰基、亚甲基、乙基及螺芴结构的1,4-二苯基-2,3-双(溴甲基)取代物,分别与九水硫化钠发生反应,再经过钯/碳催化脱氢得到目标产物,本发明可广泛应用于有机电致发光和有机小分子太阳能电池领域。
文档编号C09K11/06GK102532098SQ201210008538
公开日2012年7月4日 申请日期2012年1月12日 优先权日2012年1月12日
发明者刘乾才, 史英博, 姚文, 李君艳 申请人:华东师范大学