新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用图
【专利说明】新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途
[0001] 本发明涉及式I化合物及其N-氧化物或可农用盐：
[0002]
【主权项】
1.式I化合物及其N-氧化物和可农用盐： 其中
k为0、1或2 ;或者 1为〇、1或2 ;或者 R1为H、0H、卤素、CN、NO 2;或者 C1-Cltl烷基、C「(^。烷氧基、C ^C1。卤代烷基、C 。烯基、C 。炔基、C「(^。环烷基、C 3-c10 卤代环烷基、C3-Cltl环烯基；或者 苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族5、6、7、8、9或10员杂环，其中所述杂环含 有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员且此外可以含有一个或两个CO、SO或 SO2S团作为环成员，其中 上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2A1-Cici烷基、C ^Cltl卤 代烷基、C2-Cjt基、C2-Cltl 炔基、c「c1(l 烷氧基、c「c1(l 卤代烷氧基、OA3、-C ( = 〇) A4、-C (= 〇)〇A4的相同或不同取代基，其中0A3、-C( = 0)A4如下所定义；或者 NA1A2,其中 A1和A 2相互独立地为氢、C ^Cltl烷基、C「C1Q卤代烷基、C 3-C1Q环烷基、C 3-C1Q卤代环烷 基、C1-Cltl烷氧基-C ^Cltl烷基、氨基-C ^Cltl烷基；或者 相互独立地为苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族5、6、7、8、9或10员杂环，其 中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员且此外可以含有一个或两 个C0、SO或SO2S团作为环成员，其中 上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2A1-Cici烷基、C ^Cltl卤 代烷基、C1-Cltl烷氧基、C ^Cltl卤代烷氧基的相同或不同取代基；或者 0A3,其中 A3为C「C1Q烷基、C「C4烷基羰基、C「C1Q卤代烷基、C 2-c6烯基、C 2-c6炔基、C 3-c1Q环烷 基、C3-Cltl卤代环烷基、C3-C6环烯基、苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族5、6、7、8、 9或10员杂环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员且此外 可以含有一个或两个C0、SO或SO 2S团作为环成员，其中 上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2A1-Cici烷基、C ^Cltl卤 代烷基、C1-Cltl烷氧基、C ^Cltl卤代烷氧基的相同或不同取代基；或者 式-C ( = 0) A4、-C ( = 0) 0A4、-OC ( = 0) A4、-NA4C ( = 0) A4、 -NA4C( = 0)0A4、-N = OA4 的基团，其中 A4为氢、C「C1Q烷基、C「C1Q卤代烷基、C 3-C1Q环烷基、C 3-C1Q卤代环烷基、NH 2、单-(C1-Cltl 烷基）氨基、二-(C1-Cltl烷基）氨基、苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族5、6、7、8、 9或10员杂环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员且此外 可以含有一个或两个co、SO或SO2基团作为环成员， 其中上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NHyC1-Cltl烷基、C 1-Cltl 卤代烷基、C1-Cltl烷氧基、C ^Cltl卤代烷氧基的相同或不同取代基；或者 式-S (0) nA5、-OS (0) nA5、-NA5S (0) nA5的基团，其中 η = 0、1、2,以及 A5相互独立地为氢、氢、C ^Cltl烷基、C ^Cltl卤代烷基、C 3-C1(l环烷基、C 3-C1(l卤代环烷基、 NH2、单-(C1-Cltl烷基）氨基、二-(C ^Cltl烷基）氨基、苯基、苄基、萘基或饱和或不饱和芳族 或非芳族5、6、7、8、9或10员杂环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子 作为环成员且此外可以含有一个或两个CO基团作为环成员， 其中上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2J1-Cici烷基、C 1-Cltl 卤代烷基、C1-Cltl烷氧基、C ^Cltl卤代烷氧基的相同或不同取代基， R2为H、卤素、CN、NO2;或者 NA1A2,其中 A1和A 2相互独立地为氢、C ^Cltl烷基、C「C1Q卤代烷基、C 3-C1Q环烷基、C 3-C1Q卤代环烷 基、C1-Cltl烷氧基-C ^Cltl烷基、氨基-C ^Cltl烷基，其中 氨基被B1和B 2取代，B 1和B 2相互独立地为氢、C「C1(l烷基、C「C1(l卤代烷基、C 3-C1Q环 烷基、C3-Cltl卤代环烷基或者B 1和B 2还可以与这些基团所连接的N原子一起形成5、6、7、8、 9或10员饱和或部分不饱和环，所述环除了碳原子外还可以含有1、2或3个选自0、N和S 的杂原子作为环成员； 或者相互独立地为苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族5、6、7、8、9或10员杂 环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成员且此外可以含有一 个或两个CO基团作为环成员， 其中上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2、单-(C1-C ltl烷基） 氨基、二-(C1-Cltl烷基）氨基、C「C1Q烷基、C「C 1Q卤代烷基、C「C1Q烷氧基、C「C1Q卤代烷氧 基的相同或不同取代基；或者 式-c( = o)a4、-oc( = o)a4、-c( = o)oa4、-na4c( = 0)A4、-N = OA4 的基团，其中 A4相互独立地为氢、C「C1(l烷基、C「C1(l卤代烷基、C 3-C1(l环烷基、C 3-C1(l卤代环烷基、NH 2、 单-(C1-Cltl烷基）氨基、二-(C ^Cltl烷基）氨基、苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族 5、6、7、8、9或10员杂环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成 员且此外可以含有一个或两个CO基团作为环成员， 其中上述基团可以带有1、2、3或4个选自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2、单-(C1-C ltl烷基） 氨基、二-(C1-Cltl烷基）氨基、C「C1Q烷基、C「C 1Q卤代烷基、C「C1Q烷氧基、C「C1Q卤代烷氧 基的相同或不同取代基；或者 -S (0) nA5、-OS (0) nA5、-NA5S (0) nA5,其中 η = 0、1、2， A5相互独立地为氢、C「C1Q烷基、C「C1Q卤代烷基、C 3-C1Q环烷基、C 3-C1Q卤代环烷基、NH 2、 单-(C1-Cltl烷基）氨基、二-(C ^Cltl烷基）氨基、苯基、苄基、萘基或饱和、部分不饱和或芳族 5、6、7、8、9或10员杂环，其中所述杂环含有1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子作为环成 员且此外可以含有一个或两个CO基团作为环成员，其中上述基团可以带有1、2、3或4个选 自卤素、羟基、氰基、硝基、NH2、单-(C1-Cltl烷基）氨基、二-(C「C 1Q烷基）氨基、C「C1Q烷基、 C1-Cltl卤代烷基、C ^Cltl烷氧基、C ^Cltl卤代烷氧基的相同或不同取代基。
2. 根据权利要求1的化合物，其中R2为CN。
3. 根据权利要求1的化合物，其中R2为NO 2。
4. 根据权利要求1的化合物，其中R2为-C ( = 0) A 4,其中A4如上所定义。
5. 根据权利要求1的化合物，其中R2为-C ( = 0) OA 4,其中A4如上所定义。
6. 根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R % C ^Cltl烷基。
7. 根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R % C ^Cltl烷氧基。
8. 根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R 1为NA 1A2,其中A1和A 2如上所定义。
9. 一种制备如权利要求1-8中任一项所定义的式I化合物的方法，包括使式III化合 物：
其中R2如权利要求1-8中任一项所定义，在溶剂存在下与式IV化合物反应： 其中R1如权利要求1-8十仕一项尸/r疋乂i λ
刀因系， 并且任选氧化所得式IA化合物：
其中R1和R2如权利要求1-8中任一项所定义，得到化合物I。
10. 农业化学组合物，其中所述组合物包含助剂和至少一种如权利要求1-8中任一项 所定义的式I化合物、其N-氧化物或可农用盐。
11. 根据权利要求10的组合物，额外包含另一活性物质。
12. 如权利要求1-8中任一项所定义的式I化合物和/或其可农用盐或如权利要求10 或11所定义的组合物在防治植物病原性真菌中的用途。
13. -种防治有害真菌的方法，包括用有效量的至少一种如权利要求1-8中任一项所 定义的式I化合物或如权利要求10或11所定义的组合物处理真菌或要防止真菌侵袭的材 料、植物、土壤或种子。
14. 种子，以0. l-10kg/100kg种子的量涂有至少一种如权利要求1-8中任一项所定义 的式I化合物和/或其可农用盐或如权利要求10或11所定义的组合物。
【专利摘要】本发明涉及如说明书所定义的式I的取代1,4-二噻英衍生物及其N-氧化物和盐，其制备以及用于制备它们的中间体。本发明还涉及这些化合物在防治有害真菌中的用途，用至少一种该化合物涂敷的种子以及还有包含至少一种该化合物的组合物。
【IPC分类】C07D513-14, A01P3-00, A01N43-90
【公开号】CN104837846
【申请号】CN201380063133
【发明人】W·格拉梅诺斯, N·布戴, E·M·W·劳特瓦瑟尔, J·K·洛曼, T·格尔特, E·哈登, B·米勒, M·费尔
【申请人】巴斯夫欧洲公司
【公开日】2015年8月12日
【申请日】2013年11月25日
【公告号】CA2889768A1, WO2014086601A1