专利名称：N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化铵及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种糖基酰胺季铵盐表面活性剂及其合成方法，具体地说涉及一种N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵及其合成方法。
背景技术：
近年来，随着人们对环境问题的日益重视，制备环境友好型表面活性剂也越来越引起人们关注。用碳水化合物生产表面活性剂不仅原料价格低廉、资源丰富，而且所得产品温和、无毒、性能优良、环境兼容性好，是21世纪人们关注的热点之一。葡萄糖酸内酯和乳糖酸是由可再生资源淀粉制备而来的，具有价格便宜、绿色环保、易于与烷基胺进行胺酯反应等优点，且该反应无需对糖上的羟基进行繁琐、昂贵的保护，反应具有温度低，反应转化 率高，无副反应发生等优点，很符合原子经济性反应的特点。因而，以葡萄糖酸内酯和乳糖酸为原料生产的糖基酰胺型表面活性剂，具有良好的发展空间。糖基季铵盐表面活性剂结合了糖基表面活性剂的温和性与季铵盐型表面活性剂的高效性，使其具有非离子表面活性剂的温和性、低毒性、低刺激性，兼有阳离子表面活性剂的杀菌性、抗静电性和抗硬水性，还有一般阳离子表面活性剂所不具备的能和阴离子表面活性剂良好的配伍性能，是一种多功能型表面活性剂。糖基季铵盐表面活性剂目前的合成方法主要是用葡萄糖或烷基糖苷为原料，先季铵化再糖苷化或先糖苷化再季铵化的方法来合成。Kenneth B. Moser等人用低级叔胺(三甲胺、三乙胺、三丙胺)与环氧氯丙烷反应生成阳离子化试剂，然后再与烷基糖苷反应生成糖苷基季铵盐。Manfred Weuthen等人开发出先将烧基糖苷与环氧氯丙烧反应,生成氯代糖苷中间体，然后再与叔胺反应生成糖苷基季铵盐。这两种方法的主要不足在于烷基糖苷中各羟基的活性差别不大，反应在什么位置不确定，反应不均衡，常出现多取代John J.Tsai等人用葡萄糖先与氯代醇反应，得到氯代糖苷，再与高级叔胺进行季铵化反应，得到目标产物。此反应中不仅需要催化剂，而且季铵化反应过程中由于氯代糖苷和高级叔胺的相溶性不好，加之葡萄糖的位阻很大，反应速率很慢。且在目前报道的糖基季铵盐表面活性剂中大多都是以醚键相结合的产物，以酰胺键相结合的糖基季铵盐表面活性剂未见报道。酰胺键类似于蛋白质中的肽键，可以与皮肤具有更好的相容性，可赋予毛、皮肤自然光泽，并使之柔润。用葡萄糖酸内酯或乳糖酸与N，N- 二甲基-1，3-丙二胺反应，再与溴代烷发生季铵化反应生成N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵这类新型表面活性剂的合成方法和产物结构尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用葡萄糖酸内酯或乳糖酸先与N，N- 二甲基-1，3-丙二胺反应生成N，N- 二甲基-N'-糖酰基-1，3-丙二胺中间体，再与溴代烷发生季铵化反应制备的N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵及其合成方法。本发明提供的N，N- 二甲基-N[3_ (糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的结构通式如下
权利要求
1.一种N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵，，其特征在于N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的结构通式如下
2.如权利要求I所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于包括如下步骤 (O按糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺的摩尔配比为1.0:1. 0-1. 2，用甲醇做溶剂，将糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺混合，最好是甲醇回流的情况下反应，于反应温度为45-65V，反应时间为6-10 h ；反应完成后，蒸掉溶剂，用乙醚洗涤，得到N，N- 二甲基-N'-糖酰基-1,3-丙二胺中间体； (2)将N，N- 二甲基-N、糖酰基-1，3-丙二胺中间体和溴代烷，用低碳醇作溶剂，反应温度为60-80 °C，反应时间为15-20 h，其中N，N-二甲基-N、糖酰基-1,3-丙二胺中间体和溴代烷的摩尔配比为1.0:1. 0-1. 3，反应完成后，蒸掉溶剂，用乙醚洗涤，得到N，N- 二甲基-N [3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵。
3.如权利要求2所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于所述的糖为葡萄糖酸内酯和乳糖酸。
4.如权利要求2所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于所述的溴代烷为长链C8 - C14直链烷基溴代烷。
5.如权利要求2所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于所述的低碳醇溶剂为甲醇、无水乙醇或95%乙醇。
6.如权利要求2所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺的摩尔配比为1:1。
7.如权利要求2所述的一种N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的合成方法，，其特征在于，N- 二甲基-N、糖酰基-1，3-丙二胺中间体和溴代烷的摩尔配比为 I. O: I. I。
全文摘要
一种N,N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化铵的结构通式如下其中R为C8-C14的长链烃基，糖基为单糖基或二糖基。本发明具有合成工艺简单，设备要求低，适合工业化，反应温度低、无需压力和催化剂，糖基上的反应位置确定，反应均衡，不会出现多取代产物，产率高的优点。
文档编号B01F17/56GK102875410SQ20121034191
公开日2013年1月16日 申请日期2012年9月17日 优先权日2012年9月17日
发明者智丽飞, 李秋小, 李运玲 申请人:中国日用化学工业研究院