子数10~30的直链或支 链、饱和或不饱和、一元或多元脂肪酸，优选选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、 山嵛酸或芥酸中的至少一种。
[0045] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰卤化物。 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰氯化物。在本发明 的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物为豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂 酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯或芥酸酰氯中的至少一种。
[0046] 发明效果 本发明所涉及的油脂组合物添加了特定比例的脂溶性黄酮类化合物，相较于聚甘油酯 和蔗糖酯，不仅能帮助油脂提高抗氧化性能，而且能抑制油脂低温环境下长期存储的发朦 凝固，保持良好的流动性能。
[0047] 因此，相较于聚甘油酯和蔗糖酯，脂溶性黄酮类化合物不仅能够抑制油脂发朦，提 高油脂抗冻性能之外，而且还能够提高油脂的抗氧化性能。本发明的油脂组合物，具有良好 的稳定性能。
【具体实施方式】
[0048] 本发明的油脂组合物，其含有油脂和脂溶性黄酮类化合物，其特征在于，所述脂溶 性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC5。为0. 1~1. Og/L。
[0049] 在本发明的优选实施方式中，所述油脂是植物源性油脂。优选地，所述植物源性油 脂选自大豆油、橄榄油、菜籽油、花生油、玉米油、葵籽油、米糠油、棕榈油和棉籽油中的至少 一种。例如，在本发明的一个【具体实施方式】中，所述油脂是大豆油、花生油、大豆油与棕榈油 的混合油(例如，以重量比计，大豆油：棕榈油=4:1，棕榈油碘价为56)。
[0050] 所述油脂可以使用毛油或将相应的毛油通过常规的精炼方法进行精炼得到的精 炼油。
[0051] 在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物中所述油脂的饱和脂肪酸含量 大于10重量％。所述油脂的饱和脂肪酸含量优选11~40重量％、更优选12~30重量％、 进一步优选14~25重量％、特别优选15~20重量％。在本发明的【具体实施方式】中，本发 明的油脂组合物中所述油脂的饱和脂肪酸含量为12. 867重量％、15. 482重量％、19. 932重 量％。
[0052] 所述饱和脂肪酸是碳原子数12~18的直链或支链、一元或多元饱和脂肪酸。例 如，可以举出十二烷酸（C12 :0)、十四烷酸（C14 :0)、十六烷酸（C16 :0)、十八烷酸（C18 :0) 等。
[0053] 在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物中所述油脂的不饱和脂肪酸含 量为70~90重量％、优选75~80重量％。在本发明的【具体实施方式】中，本发明的油脂组 合物中所述油脂的不饱和脂肪酸含量为77. 067重量％、77. 151重量％、83. 161重量％ . 所述饱和脂肪酸是碳原子数16~20的直链或支链、一元或多元不饱和脂肪酸。例如， 可以举出十八碳一烯酸（C18 :1)、十八碳二烯酸（C18 :2)、十八碳三烯酸（C18 :3)等。
[0054] 在本发明的下述实施例中，上述脂肪酸含量的测定方法是将油脂甲酯化处理 后进行气相色谱分析。甲酯化方法是按照动植物油脂脂肪酸甲酯制备的国家标准GB/T 17376-2008的方法进行的；气相色谱分析是按照动植物油脂脂肪酸甲酯的气相色谱分析 的国家标准GB/T 17377-2008的方法进行的。
[0055] 在本发明的优选实施方式中，优选所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑 制率IC5。为0· 2~0· 9g/L，更优选0· 25~0· 85g/L，进一步优选0· 3~0· 8g/L，更加优选 0. 45~0. 75g/L。例如，在本发明的【具体实施方式】中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由 基半抑制率 IC5。为 0· 12g/L、0. 32g/L、0. 44g/L、0. 96g/L。
[0056] 所述羟基自由基半抑制率依据颜军等(分光光度法测定Fenton反应产生的羟基 自由基，成都大学学报（自然科学版）2009年6月第28卷第2期91-93中)采用Feton分 光光度法测定。
[0057] 在本发明的优选实施方式中，所述脂溶性黄酮类化合物选自脂溶性茶多酚、脂溶 性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少一种。
[0058] 在本发明的优选实施方式中，所述脂溶性黄酮类化合物可以是指经部分酯化或全 酯化的黄酮类化合物的混合物，也可以是市售的产品。
[0059] 在本发明的优选实施方式中，所述脂溶性黄酮类化合物可以是黄酮类化合物与脂 肪酸或其衍生物的酯化产物。所述脂肪酸选自碳原子数10~30的直链或支链、饱和或不 饱和、一元或多元脂肪酸，优选选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、山嵛酸或芥酸 中的至少一种。所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰卤化物，例如酰氯化物。所述脂肪酸 衍生物优选豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯或芥 酸酰氯中的至少一种。
[0060] 所述脂溶性黄酮类化合物例如可以如下制备。水溶性黄酮类化合物在溶剂的存在 下，与所述脂肪酸或其衍生物接触而获得。
[0061] 在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物中以重量比计，饱和脂肪酸与 脂溶性黄酮类化合物含量比例为1~10000:1，优选10~5000:1，更优选50~3000:1，进一 步优选80~2000:1，特别优选200~1000:1。例如，在本发明的【具体实施方式】中，以重量比 计，饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类化合物含量比例为499:1、999:1、1999:1、4999:1、9999:1。 [0062] 在本发明的优选实施方式中，本发明的油脂组合物中，以油脂组合物总重量计， 所述脂溶性黄酮类化合物的含量为〇. 0001~10重量％、优选〇. 001~5重量％、更优选 0. 01~1重量％、进一步优选0. 02~0. 8重量％、更加优选0. 05~0. 5重量％、特别优选 0. 1~0. 2重量％。例如，在本发明的【具体实施方式】中，以油脂组合物总重量计，所述脂溶性 黄酮类化合物的含量为〇. 01重量％、〇. 02重量％、0. 05重量％、0. 1重量％、0. 2重量％。 [0063] 在本发明的优选实施方式中，所述脂溶性黄酮类化合物中所含的羟基残基(未被 酯化的羟基）数量为2~23,优选5~15。
[0064] 本发明中，油脂的抗冻性能测定采用冷冻试验进行考察，考察温度例如选 择-5°C~5°C，观察油脂发朦、凝固情况。冷冻实验依据AOCS Cc 11-53的方法进行测定。 具体方法如下：使用仪器为Julabo恒温水浴锅，称取100ml油脂，加热至130°C，趁热过滤， 油脂冷却至室温，加入冷冻试管中，然后放入水浴锅中，观察油脂抗冻性能。
[0065] 油脂的抗冻性能用发朦时间评价，发朦时间越长，表示油脂的抗冻性能越好。本发 明的油脂组合物，在_5°C下测定发朦时间为100分钟以上、优选130分钟以上、更优选145 分钟以上、进一步优选190分钟以上、更加优选240分钟以上、特别优选超过600分钟。 [0066] 本发明的油脂组合物，在5°C下测定发朦时间为70分钟以上、优选150分钟以上、 更优选200分钟以上、进一步优选超过500分钟、更加优选超过600分钟。
[0067] 本发明中，使用743 Rancimat油脂氧化稳定性测定仪(瑞士万通，743型油脂氧化 稳定性测定仪）测定油脂组合物的抗氧化性能。具体地，在温度l〇〇°C、空气流速20L/h条 件下通过上述仪器进行测定其诱导时间，样品的诱导时间越长，其抗氧化能力就越强。本发 明的油脂组合物的诱导时间为19小时以上，优选19~30小时、更优选20~22小时。在 本发明的一个【具体实施方式】中，所述诱导时间例如是20. 54小时、21. 03小时。
[0068] 在本发明的一个【具体实施方式】中，本发明的油脂组合物，其含有99. 99重量％的 油脂和0. 01重量％的脂溶性黄酮类化合物，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑 制率ic5。为0. 44±0. 02g/L，所述脂溶性黄酮类化合物为脂溶性原花青素，所述油脂为大豆 油，所述油脂的饱和脂肪酸含量为12. 867重量％，所述油脂的不饱和脂肪酸含量为83. 161 重量％。所述脂溶性原花青素如下制备：水溶性原花青素在溶剂的存在下，以摩尔比1 :2 (水溶性原花青素：棕榈酰氯）与棕榈酰氯反应而获得。
[0069] 在本发明的一个【具体实施方式】中，本发明的油脂组合物，其含有99. 95重量％的 油脂和0. 05重量％的脂溶性黄酮类化合物，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑 制率IC5。为0. 44±0. 02g/L，所述脂溶性黄酮类化合物为脂溶性原花青素，所述油脂为大豆 油，所述油脂的饱和脂肪酸含量为12. 867重量％，所述油脂的不饱和脂肪酸含量为83. 161 重量％。所述脂溶性原花青素如下制备：水溶性原花青素在溶剂的存在下，以摩尔比1 :2 (水溶性原花青素：棕榈酰氯）与棕榈酰氯反应而获得。
[0070] 在本发明的一个【具体实施方式】中，本发明的油脂组合物，其含有99. 9重量％的油 脂和0. 1重量％的脂溶性黄酮类化合物，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率 IC5。为0. 44±0. 02g/L，所述脂溶性黄酮类化合物为脂溶性原花青素，所述油脂为大豆油， 所述油脂的饱和脂肪酸含量为12. 867重量％，所述油脂的不饱和脂肪酸含量为83. 161重 量％。所述脂溶性原花青素如下制备：水溶性原花青素在溶剂的存在下，以摩尔比1 :2 (水 溶性原花青素：棕榈酰氯）与棕榈酰氯反应而获得。
[0071] 在本发明的一个【具体实施方式】中，本发明的油脂组合物，其含有99. 99重量％的 油脂和0. 01重量％的脂溶性