本 发明中，根据上述方法，在_5°C下测定发朦时间为100分钟以上、优选130分钟以上、更优选 145分钟以上、进一步优选190分钟以上、更加优选240分钟以上、特别优选超过600分钟。
[0093] 在本发明中，根据上述方法，在5°C下测定发朦时间为70分钟以上、优选150分钟 以上、更优选200分钟以上、进一步优选超过500分钟、更加优选超过600分钟。
[0094] 本发明中，使用743 Rancimat油脂氧化稳定性测定仪(瑞士万通，743型油脂氧化 稳定性测定仪）测定油脂组合物的抗氧化性能。具体地，在温度l〇〇°C、空气流速20L/h条 件下通过上述仪器进行测定其诱导时间，样品的诱导时间越长，其抗氧化能力就越强。本发 明中，通过添加所述脂溶性黄酮类化合物，油脂的诱导时间为19小时以上，优选19~30小 时、更优选20~22小时。在本发明的一个【具体实施方式】中，所述诱导时间例如是20. 54小 时、21. 03小时。
[0095] 以下结合实施例对本发明的各个方面进行详细说明，旨在使本领域技术人员本发 明有更好的理解，但本发明的范围不局限于此。
[0096] 下列实施例中使用本领域常规的仪器设备。下列实施例中未注明具体条件的实验 方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。下列实施例中使用各种原料，除 非另作说明，都使用常规市售产品。在本发明的说明书以及下述实施例中，如没有特别说 明，" ％"都表示重量百分比。
[0097] 实施例： 在本发明的下述实施例中，使用的油脂A为大豆油(购自上海嘉里食品工业有限公司）； 油脂B为花生油(购自上海嘉里食品工业有限公司）；油脂C为大豆油（购自上海嘉里食品工 业有限公司）与棕榈油（购自上海嘉里食品工业有限公司）的混合油脂，其中大豆油和棕榈 油比例为4:1 (重量比)，棕榈油碘价为56 ;油脂D为不含抗氧化剂的大豆油，按照《油脂制取 及加工工艺学》（刘玉兰编）所述的制备方法制得，其中毛豆油为市售。油脂E为在油脂D中 加入抗氧化剂(叔丁基对苯二酚(TBHQ))的油脂，其中，叔丁基对苯二酚的使用量为80ppm。
[0098] 在本发明的下述实施例中，使用的脂溶性茶多酚为水溶性茶多酚与脂肪酸的酯化 产物，其中的水溶性茶多酚购自建明工业有限公司。脂溶性原花青素为水溶性原花青素与 脂肪酸的酯化产物，其中的水溶性原花青素购自法国naturex商贸有限公司。具体方法参 见下述。
[0099] 油脂脂肪酸组成测定 检测表1所示油脂A、B、C的脂肪酸组成，油脂脂肪酸组成测定采用GB/T 17377-2008 标准测定，各油脂脂肪酸组成如下表1所示。
[0100]表 1
[0101] 脂溶性茶多酚、脂溶性原花青素制备及羟基自由基半抑制率测定 脂溶性茶多酚、脂溶性原花青素制备 各个脂溶性茶多酚和脂溶性原花青素是由水溶性的茶多酚和原花青素经过定量酯化 制备的。具体制备方法如下：l〇〇ml三口烧瓶，加入2. 00g表2所示的各黄酮类化合物，加 入20ml的吡啶溶解所述黄酮类化合物，恒压滴液漏斗里加入10ml乙酸乙酯和5ml吡陡，随 后加入表2所述量的棕榈酰氯。恒压滴加到三口烧瓶中，反应一段时间后，加入90%乙醇溶 液10ml淬灭反应。随后向反应液中加入20ml的乙酸乙酯以及30ml的2mol/L稀盐酸溶液 萃取分液，取乙酸乙酯层，然后乙酸乙酯层用等体积的2mol/L稀盐酸溶液洗涤3次后，用无 水硫酸钠干燥5h，真空旋干溶剂，获得脂溶性茶多酚1~3和脂溶性原花青素1~3。
[0102] 表 2
[0103] 羟基自由基半抑制率测定依据颜军等，分光光度法测定Fenton反应产生的羟基 自由基，成都大学学报（自然科学版）2009年6月第28卷第2期91-93中采用Feton分 光光度法测定。实施例中使用的脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率如表3所示。
[0105] 油脂组合物配制 按照下表4~9所示的组成比例，将脂溶性黄酮类化合物与油脂于60°C加热溶解，获得 实施例1~13和对比例1~13的油脂组合物，其中对比例1~3的油脂组合物中未加入 脂溶性黄酮类化合物。
[0112] 油脂组合物抗冻性能测定 油脂组合物抗冻性能测定采用冷冻试验进行考察，考察温度选择-5°C~5°C，观察油 脂发朦、凝固情况。冷冻实验依据AOCS Cc 11-53的方法进行测定，使用仪器为Julabo恒 温水浴锅，具体方法如下：称取l〇〇ml油脂，加热至130°C，趁热过滤，油脂冷却至室温，加入 冷冻试管中，然后放入水浴锅中，观察油脂抗冻性能。
[0113] 冷冻实验结果 1.不同浓度脂溶性黄酮类化合物冷冻实验。
**出现絮状固体沉淀。
[0120] 从冷冻实验结果，明显看到（1)添加了饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类化合物含量比 例为80-2000:1特定比例的脂溶性黄酮类化合物显著提高油脂抗冻性能，有效解决油脂低 温长期存储发朦、凝固问题；（2)羟基自由基半抑制率超过1. Og/L -定范围后组合物抗冻 性能减弱，出现脂溶性黄酮类化合物析出现象。
[0121] 抗氧化效果（Rancimat氧化稳定性测定） 使用743 Rancimat油脂氧化稳定性测定仪(瑞士万通，743型油脂氧化稳定性测定 仪)，在温度l〇〇°C、空气流速20L/h条件下进行测定其诱导时间，样品的诱导时间越长，其 抗氧化能力就越强。
[0122] Rancimat结果显示，对比例中脂溶性黄酮类化合物羟基自由基半抑制率越高，其 抗油脂氧化性能就越弱，甚至没有抗氧化效果。本发明所用脂溶性黄酮类化合物不仅具有 优良的防止油脂发朦、凝固以及保持良好流动性的性能，还具有帮助提高油脂抗氧化性能 的功效。其中，实施例12、实施例13、对比例12、对比例13、油脂D、以及油脂E的检测结果 如表12所示。
[0123] 表 12
【主权项】
1. 一种油脂组合物，其含有油脂和脂溶性黄酮类化合物，其特征在于，所述脂溶性黄 酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC 5。为0. 1~1. Og/L，优选为0. 2~0. 9g/L，更优选为 0· 45 ~0· 75g/L。2. 根据权利要求1所述的油脂组合物，其中所述油脂的饱和脂肪酸含量大于10重 量％，优选11~40重量％，更优选为15~20重量％。3. 根据权利要求2所述的油脂组合物，其中以重量比计，饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类 化合物含量比例为1~10000:1，优选10~5000:1，更优选50~3000:1，进一步优选80~ 2000:1。4. 根据权利要求1~3任意一项所述的油脂组合物，其中所述油脂是植物源性油脂， 所述植物源性油脂优选为选自大豆油、橄榄油、菜籽油、花生油、玉米油、葵籽油、米糠油、棕 榈油和棉籽油中的至少一种。5. 根据权利要求1~4任意一项所述的油脂组合物，其中所述脂溶性黄酮类化合物选 自脂溶性茶多酚、脂溶性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少一种。6. 根据权利要求1~5任意一项所述的油脂组合物，其中所述脂溶性黄酮类化合物是 黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化产物。7. 根据权利要求6所述的油脂组合物，其中所述脂肪酸选自碳原子数10~30的直链 或支链、饱和或不饱和、一元或多元脂肪酸，优选选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油 酸、山嵛酸或芥酸中的至少一种。8. 根据权利要求6所述的油脂组合物，其中所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰卤 化物，优选为酰氯化物，所述脂肪酸衍生物优选豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂 酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯或芥酸酰氯中的至少一种。9. 降低油脂凝固点的方法，其特征在于，将油脂与脂溶性黄酮类化合物接触，所述脂 溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC5。为0. 1~1. Og/L，优选为0. 2~0. 9g/L，更 优选为〇· 45~0· 75g/L。10. 脂溶性黄酮类化合物用于降低油脂凝固点中的用途，其中所述脂溶性黄酮类化合 物的羟基自由基半抑制率IC5。为0. 1~1. Og/L，优选为0. 2~0. 9g/L，更优选为0. 45~ 0.75g/L〇11. 根据权利要求9所述的方法或权利要求10所述的用途，其特征在于，所述油脂的 饱和脂肪酸含量大于10重量％，优选11~40重量％，更优选为15~20重量％。12. 根据权利要求9所述的方法或权利要求10所述的用途，其特征在于，所述脂溶性 黄酮类化合物选自脂溶性茶多酚、脂溶性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少 一种；和/或所述脂溶性黄酮类化合物是黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化产物； 所述脂肪酸优选为选自碳原子数10~30的直链或支链、饱和或不饱和、一元或多元脂肪 酸，优选为选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、山嵛酸或芥酸中的至少一种；所述 脂肪酸衍生物优选为所述脂肪酸的酰卤化物，更优选为所述脂肪酸的酰氯化物，所述脂肪 酸衍生物优选为豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯 或芥酸酰氯中的至少一种。
【专利摘要】本发明涉及油脂组合物及其用途。本发明的油脂组合物，其含有油脂和脂溶性黄酮类化合物，其特征在，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC50为0.1～1.0g/L。本发明的油脂组合物，抗氧化性能优异，低温环境下长期存储的发朦凝固得到抑制，保持良好的流动性能，并具有良好的稳定性能。
【IPC分类】A23D9/007
【公开号】CN105724601
【申请号】CN201410759653
【发明人】梁俊梅, 程强, 牛付欢, 张余权, 周盛敏
【申请人】丰益(上海)生物技术研发中心有限公司
【公开日】2016年7月6日
【申请日】2014年12月12日