作为有味物质的4-烷基取代吡啶的制作方法

文档序号:985481阅读:467来源:国知局

专利名称::作为有味物质的4-烷基取代吡啶的制作方法
技术领域
:本发明主要涉及下式(I)的特定4-烷基吡啶、包含这些4-烷基吡啶的有味物质混合物和芳香物质混合物、其各自作为有味或芳香物质(混合物)的用途以及相应的香味用于本发明的4-C8_C12-烷基吡啶对应于式(I):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(I)其中R是具有812个碳原子的支链烷基或非支链烷基。R优选是具有812个碳原子的非支链烷基,S卩,根据本发明优选的是4-正-(:8-(:12-烷基吡啶。
背景技术
:在香水业中,由于消费者对于具有水样清新香味气息的新型现代香氛的不变追求,因此普遍需要海洋样气味物质。具有海洋样香味气息的有味物质大量用于多种香水、有味物质混合物(香水组合物)和极广泛应用领域中的香氛。因为消费者对新型现代香味气息的需求日益增加,所以在香水业内持续需要能为香水带来新效果并由此引领新时尚潮流的香味。在香水业内,具有水样清新香味气息的化合物一直是重要且广受追捧的成分。因此,海洋样气味物质目前用于多种香水组合物中。许多香水组合物的海洋样嗅觉气息均基于7-甲基-2H-l,5-苯并二氧杂-3(4H)-酮(Cal0nel951)。这种典型的海洋样气味物质在US3517031中有记载。另一种典型的海洋样气味物质是记载于US3669908和DE2043585的4-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯基)-吡啶(Maritima)。为了创造新型现代香水组合物,持续需要海洋样气味物质,其具有适于用作具有复杂海洋特质的新型现代香水组合物基础的特定嗅觉特性。除了典型的海水气味外,所寻求的海洋样气味物质应表现出赋予其嗅觉特性和复杂性的其它气息和特点(notesandaspects)。以下问题阻碍了对导致本发明的合适海洋样气味物质的研究-对嗅觉认知机制的认识不充分;_对于特定嗅觉认知与相关有味物质的化学结构之间的关系还未充分研究;-对已知有味物质结构组成的最轻微变化经常能导致嗅觉特性的重大变化并削弱与人体的相适性。因此,成功搜寻到合适的海洋样气味物质极大地取决于搜寻人员的直觉。因此,本发明的任务是找到具有新型嗅觉特性并且能够赋予有味物质组合物以特定嗅觉气息和特点的海洋样香味物质。出人意料地,发现4-C8_C12-烷基吡啶、优选相应的4-正烷基吡啶、尤其4-癸基吡啶适合实现此目的。4-癸基吡啶的制备记载在US3171839(作为抗生素)或RecueildesTravauxChimiquesdesPays-BasetdelaBelgique,1953,72,513-521等中。此外,4-正癸基妣啶是可以商购的,例如,来自美国犹他州奥勒姆的ParishChemicalCompany的编号为1904的产品(www.parishchemical.com,见CAS号1815-99-2)。Helv.Chim.Act.2007,90,1245中有关正癸基吡啶的嗅觉特性解释到,这些物质中的某些"可具有水样特征(wateryprofile),但是此类物质更容易使人联想到不流动而污浊的水,有时会让人产生"被水淋湿的狗"的负面联想"。在US5298486和EP0470391以及Perfumer&Flavorist(1994,巻19,3月/4月19-27)中已经记载了具有多达8个碳原子链长的多种结构异构的(regioisomeric)3-正烷基吡啶,因此,3-正辛基吡啶的感觉特征(sensorialprofile)被描述为"果香,多汁,海味"。已分离出作为橙油中组分的4-庚基吡啶(J.Agric.FoodChem.1992,40,2236-2243),但是对其嗅觉特性未作任何陈述。AnnalesdeChimie(1944,19,487-521,第509页)中解释至U,从4_十三烷基妣啶起的所有高级4-正烷基吡啶同系物都具有"好闻的气味"。在Eur.J.Org.Chem.(2004,835-849)中将4-正十四烷基吡啶、4-正十六烷基吡啶和4-正十八烷基吡啶描述为"气味非常不好闻"的物质。总之,可以说4-C8_C12-烷基吡啶,尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶,特别是4_C1Q-烷基吡啶以及在本文中尤指4-正癸基吡啶的嗅觉特性以及它们在有味物质混合物中的用途和效果还是未知的。
发明内容出人意料地,发现本发明所用的4-C8_C12-烷基吡啶(在本文中尤指4-正-Cs-Cf烷基吡啶)具有非常特别的嗅觉特征(olfactoryprofile),其与7_甲基-2H-l,5-苯并二氧杂萆麻黄-3(4H)-酮(Calone1951)和4-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯基)-吡啶(Maritima)明显不同。本发明所用的4-C8-C12-烷基吡啶(在本文中尤指4-正_C8-C12-烷基吡啶)根据其链长度具有优异的强度和扩散性("穿越空间的嗅觉感知"),这连同其嗅觉特性是完全独特的。各化合物的嗅觉描述如下4-正辛基吡啶具有臭氧气息的非常强烈的海洋样(水样)气味。带有轻微的丁酸酯特点和海草感觉。所述臭氧气息,尤其当与醛和臭氧特性结合时,仍主要保留在后味(after-odor)中。4-正壬基吡啶独特的海洋样气味;在香氛加工的所有阶段中具有强烈的、令人印象深刻的海洋5样(水样)气息,这几乎不改变其特性。使人联想到海藻的味道,略带有榛实的特点。非常强劲且剧烈扩散。4_正癸基吡啶在本文所述的所有物质中,4-正癸基吡啶具有最强的香味。其特征尤其在于调香师(perfumist)所珍视和寻求的极具价值的海洋样特性,其作为头味成为香氛开发的关键。也能记录到其它伴随的气息,例如臭氧和黄油双乙酰物的特点以及桔皮的气味(echooforangepeel)。4-正i^一烷基吡啶海洋样特性,结合有类似醛的气息和轻微的柑桔气味。呈现非常强烈地水样和线性特点。带有少许臭氧和脂肪醛的海洋植物气味。4_正十二烷基吡啶海洋样(水样)气息,使人联想到海草。清新的臭氧样气味,但没有例如4-正癸基吡啶那样强烈。柠檬特点与坚果粉气息(nutty-dustynote)结合。在与其它有味物质的混合物中,本发明的4-正烷基吡啶(尤其是4-正癸基吡啶)也能以小剂量来增强有味物质混合物的强度,完善(roundoff)有味物质混合物的一般嗅觉感受,并赋予该混合物更大的发散(radiance)和清新感(freshness)以及自然气息(naturalness)。总之,根据本发明的以下化合物和混合物因此具有出人意料的嗅觉品质-包含一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的有味或芳香物质混合物;-含有一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)和一种或多种其它有味或芳香物质的有味或芳香物质混合物。与上述讨论内容紧密相关的本发明的一个方面涉及4-(:8-(:12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)或含有4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的有味或芳香物质混合物(如上述表征的)作为海洋样有味或芳香物质或作为海洋样有味或芳香物质混合物的用途。在根据本发明的传递、增强或修饰海洋样气味的相应方法中,感觉活性量的4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)或含有4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的有味或芳香物质混合物与产品接触或混合。因此,本发明提供了芳香物质混合物和有味物质混合物(芳香油),其包含一种或多种4-(:8-(:12-烷基吡啶和一种或多种其它有味或芳香物质。在本文中,4-(:8-(:12-烷基吡啶优选为4-正_C8-C12-烷基吡啶。特别优选的4-C8-C12-烷基吡啶包括以下的组4-正辛基吡啶、4-正壬基吡啶、4-正癸基吡啶、4-正i^一基吡啶、4-正十二基吡啶以及这些物质中一种或多种的混合物。特别优选的4-C8-C12-烷基吡啶是含有4-正癸基吡啶自身或其与一种或多种其它4-(:8-(:12-烷基吡啶(优选一种或多种其它4-正-(:8-(:12-烷基吡啶)的混合物。本发明的芳香和有味物质混合物能够实现前述优点,尤其是提供具有极具价值的海洋样气味或水样特性的混合物。4-(:8-(:12-烷基吡啶还给含有这些物质的产品带来了其有益效果。因此,本发明还提供了包含上述根据本发明的芳香或有味物质混合物(芳香油)的加香或调香产品。在本文中,有利地使至少一种4-(:8-(:12-烷基吡啶以感觉充分量存在,以产生各物质的创新性的嗅觉感受。特别地,如果一种或多种4-&-(:12-烷基吡啶以足以带来水样气味的量存在,则是有利的。带来嗅觉感受的感觉充分量可由本领域技术人员在考虑到产品其它组分的情况下,通过使用针对各种4-(:8-(:12-烷基吡啶没有嗅觉缺失的八个测试者的小组来容易地确定,其中小组的每个成员在室温下对具有不同4-C8-C^烷基吡啶浓度的产品样品测试三次以确定每种情况下期望的感觉特性的存在。当至少四名小组成员证实期望的感觉特性存在时即达到最低浓度。这样的小组评定(paneltest)是调香师和调味师所熟悉的,并且以常规和标准的方式使用。本发明提供的产品(尤其是本发明的调香产品)优选包含至少一种4-正-Cs-Cf烷基吡啶,并且尤其优选4-正癸基吡啶自身或其与一种或多种其它4-(:8-(:12-烷基吡啶(尤其4-正-c8-c12-烷基吡啶)的混合物。下文将更详细地描述优选的浓度和其它有味物质。US3171839描述了由4_皮考啉(4-甲基吡啶)生产多种4_烷基吡啶(特别地,4-C1Q-和4-Cu-烷基吡啶),以及在乙醇中氢化这些4-烷基吡啶以形成相应的4-烷基哌啶。这样的合成混合物不是本发明意义上的芳香或有味物质混合物。不优选包含(i)根据本发明使用的4-C8-C^烷基吡啶和(ii)4-皮考啉的本发明芳香或有味物质混合物。同样不优选包含(i)根据本发明使用的4-(:8-(:12-烷基吡啶和(ii)可通过氢化获得的4-烷基哌啶的芳香或有味物质混合物。本发明的理论还涵盖一种或多种4-(:8-(:12-烷基吡啶(尤其是一种或多种4-正_C8-C12-烷基吡啶)在以下方面的用途-传递、增强或修饰海洋样气味;-提高有味物质混合物的强度;-传递、修饰或增强有味物质混合物的发散、清新感和/或自然气息;-完善有味物质混合物的气味;-增强和/或修饰气味或味道,和/或增加有味物质或有味物质混合物的直接性(substantivity)或扩散性(diffusivity)。对于所述目的,尤其优选的是4-正癸基吡啶和上述包含4-正癸基吡啶的本发明的芳香和有味物质混合物。相应地,根据本发明还指出了一种方法,用以_传递、增强或修饰海洋样气味;-提高有味物质混合物的强度;-传递、修饰或增强有味物质混合物的发散、清新感和/或自然气息;-完善有味物质混合物的气味;-增强和/或修饰气味或味道,和/或增加有味物质或有味物质混合物的直接性或扩散性;其包括使感觉活性量的一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)与产品接触(优选混合)。本发明的有味和芳香物质组合物(尤其是芳香油)包含优选2、3、4、5、6、7、8、9、10或更多种优选选自下述物质的有味物质如在由作者发表的SteffenArctander,PerfumeandFlavorChemicals,Montclair,N.J.1969禾口H.Surburg,J.Panten,CommonFragranceandFlavorMaterials,第5版,Wiley-VCH,Weinheim2006中提及的一般物质。能够与4-C8_C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)联用的有味物质如下来自天然原料的提取物,例如精油、浸膏、净油、树脂、类树脂、香脂、酊剂(例如龙涎香酊剂)、脂檀油、当归种子油、当归根油、茴香油、缬草油、罗勒油、树苔净油、月桂油、艾蒿油、安息香树脂、佛手柑油、蜂蜡净油、桦木焦油、苦杏仁油、香旱芹油、布枯叶油、卡鲁瓦油、杜松油、菖蒲油、樟脑油、衣兰油、豆蔻油、苦香皮油、肉桂油、金合欢净油、海狸香净油、雪松叶油、雪松木油、岩蔷薇油、香茅油、柠檬油、苦配巴香脂、苦配巴香脂油、胡荽油、木香油、枯茗油、柏树油、印蒿油、莳萝草油、莳萝子油、香水嫩叶净油、橡苔净油、榄香脂油、龙蒿油、柠檬桉油、桉树油、茴香油、冷杉针油、白松香油、白松香树脂、天竺葵油、葡萄柚油、愈疮木油、古云香脂、古云香脂油、蜡菊净油、蜡菊油、姜油、鸢尾根净油、鸢尾根油、茉莉净油、菖蒲油、蓝甘菊油、罗马甘菊油、胡萝卜籽油、苦香皮油、松针油、绿薄荷油、香菜油、岩茨脂油、岩茨脂净油、岩茨脂树脂、杂交薰衣草净油、杂交薰衣草油、薰衣草净油、薰衣草油、柠檬草油、独活草油、蒸馏的酸橙油、压榨的酸橙油、沉香油、木姜子山苍子油、月桂叶油、肉豆蔻油、马郁兰油、柑橘油、香厚壳桂皮油(massoi(bark)oil)、含羞草净油、黄葵籽油、麝香酊、鼠尾草油、肉豆蔻油、没药净油、没药油、桃金娘油、丁香叶油、丁香芽油、橙花油、乳香净油、乳香油、愈伤草油、橙花净油、橙油、牛至油、玫瑰草油、广藿香油、紫苏子油、秘鲁香脂油、欧芹叶油、欧芹籽油、橙叶油、薄荷油、胡椒油、甜椒油、松树油、薄荷油、玫瑰净油、紫檀油、玫瑰油、迷迭香油、达尔马提亚鼠尾草油、西班牙鼠尾草油、檀香油、芹菜籽油、宽叶薰衣草油、大茴香油、苏合香油、万寿菊油、冷杉针油、茶树油、松节油、百里香油、妥卢香脂、香豆净油、晚香玉净油、香草精、紫罗兰叶净油、马鞭草油、香根草油、杜松子油、酒糟油、苦艾油、冬青油、依兰油、海索草油、灵猫净油、肉桂叶油、桂皮油、以及其馏分或从其分离的成分;各种香味物质包括以下的组烃类,例如3-蒈烯、a-蔽烯、P-蔽烯、ci-萜品烯、Y-萜品烯、对伞花烃、没药烯、莰烯、石竹烯、雪松烯、金合欢烯、柠檬烯、长叶烯、月桂烯、罗勒烯、柚烯;(E,Z)-l,3,5-十一烷三烯;脂族醇,例如己醇、辛醇、3-辛醇、2,6-二甲基庚醇、2_甲基庚醇,2_甲基辛醇、(E)-2-己醇、(E)-和(Z)-3-己醇、1-辛烯-3醇、3,4,5,6,6-五甲基-3/4-庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚烷-2-醇的混合物、(E,Z)-2,6-壬二烯醇、3,7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇、9-癸烯醇、10-十一烯醇、4-甲基-3-癸烯-5-醇;脂族醛及其縮醛,例如己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、十二醛、十三醛、2-甲基辛醛、2-甲基壬醛、(E)-2-己烯醛、(Z)-4-庚烯醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、10-i^—醛、(E)-4-癸烯醛、2-十二醛、2,6,10-三甲基-5,9-i^一二烯醛、庚醛二乙縮醛(即1,1-二乙氧基庚烷)、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯、香茅基氧乙醛(citronellyloxyace-aldehyde);8脂族酮及其肟,例如2-庚酮、2_辛酮、3_辛酮、2_壬酮、5_甲基_3_庚酮、5-甲基_3-庚酮肟、2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮;脂族含硫化合物,例如3_甲基硫代己醇、乙酸3_甲基硫代己酯、3-巯基己醇、乙酸3_巯基己酯、丁酸3-巯基己酯、乙酸3-乙酰基硫代己酯、1-对孟烯-8-硫醇;脂族腈,例如2-壬烯腈、2_十三烯腈、2,12-十三二烯腈、3,7_二甲基_2,6_辛二烯腈、3,7-二甲基-6-辛烯腈;脂族羧酸及其酯,例如甲酸(E)-和(Z)-3-己酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸3,5,5-三甲基己酉旨、乙酸3-甲基-2-丁烯酯、乙酸(E)-2-己烯酯、乙酸(E)-和(Z)-3-己烯酯、乙酸辛酯、乙酸3-辛酯、乙酸l-辛烯-3-基酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丁酸异戊酯、丁酸己酯、异丁酸(E)和(Z)-3-己烯酯、巴豆酸己酯、异戊酸乙酯、2-甲基戊酸乙酯、己酸乙酯、己酸烯丙酯、庚酸乙酯、庚酸烯丙酯、辛酸乙酯、(E,Z)-2,4-癸二烯酸乙酯、2-辛炔酸甲酯、2_壬炔酸甲酯、2-异戊基氧乙酸烯丙酯、3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯;无环鹏烯醇,例如香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、熏衣草醇、橙花叔醇、金合欢醇、四氢芳樟醇、四氢香叶醇、2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇、2,6-二甲基辛烷-2-醇、2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇、2,6-二甲基-5,7-辛二烯_2_醇、2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇、3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇、3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯_3_醇、2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇以及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酉旨、己酸酯、巴豆酸酯、顺芷酸酯和3-甲基-2-丁烯酸酯;无环鹏醛和酮,例如香叶醛、橙花醛、香茅醛、7-羟基-3,7-二甲基辛醛、7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛、2,6,10-三甲基-9-i^一烯醛、香叶基丙酮以及香叶醛、橙花醛和7-羟基-3,7-二甲基辛醛的二甲縮醛和二乙縮醛;环状鹏醇,例如薄荷醇、异胡薄荷醇、a_鹏品醇、鹏品烯_4、薄荷烷-8-醇、薄荷烷-l-醇、薄荷烷-7-醇、冰片、异冰片、芳樟醇氧化物、诺卜醇、雪松醇、龙涎醇、岩兰草醇、愈创木醇以及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、顺芷酸酯和3-甲基-2-丁烯酸酯;环状萜醛和酮,例如薄荷酮、异薄荷酮、8-巯基薄荷烷-3-酮、香芹酮、樟脑、葑酮、a_紫罗兰酮、13-紫罗兰酮、a-n-甲基紫罗兰酮、P-n-甲基紫罗兰酮、a-异甲基紫罗兰酮、P_异甲基紫罗兰酮、a_鸢尾酮、a-二氢大马酮、|3-二氢大马酮、13-大马酮、y-大马酮、S-大马酮、l-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-l-基)-2-丁烯-l-酮、l,3,4,6,7,8a-六氢-l,l,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基-8(5H)-萘酮、诺卡酮、二氢诺卡酮、a_甜橙醛、P-甜橙醛、乙酰化雪松油(甲基柏木酮);环状醇,例如4-叔丁基环己醇、3,3,5-三甲基环己醇、3-异莰基环己醇、2,6,9_三甲基_(Z2,Z5,E9)-环十二三烯-1-醇、2-异丁基-4-甲基四氢普吡喃+醇;脂环族醇,例如a,3,3-三甲基环己基甲醇、2_甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊基-1-基)丁醇、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊基-1-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊基-l-基)-2-丁烯-l-醇、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊基-1-基)-戊烷-2-醇、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊基-1-基)-4-戊烯-2-醇、3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊基+基)+戊烯-2-醇、1_(2,2,6-三甲基环己基)戊烷-3-醇、l-(2,2,6-三甲基环己基)己烷-3-醇;环状和脂环族醚,例如桉树脑、甲基柏木醚、甲基环十二烷醚、(乙氧基甲氧基)环十二烷、a-柏木烯环氧化物、3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘[2,l_b]呋喃、3a-乙基_6,6,9a-三甲基-十二氢萘[2,l-b]呋喃、l,5,9-三甲基-13-氧杂双环[10.1.0]-十三碳_4,8_二烯、玫瑰醚、2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)_1,3-二噁烷;环状酮,例如4-叔丁基环己酮、2,2,5-三甲基_5_戊基环戊酮、2_庚基环戊酮、2_戊基环戊酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3-甲基-顺式-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮、3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮、3-甲基-4-环十五烯酮、3-甲基-5-环十五烯酮、3-甲基环十五烷酮、4-(l-乙氧乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮、4-叔戊基环己酮、5-环十六烯-1-酮、6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-茚酮、9_环十七烯_1_酮、环十五烷酮、环十六烷酮;脂环族醛,例如2,4-二甲基-3-环己烯甲醛、2_甲基_4_(2,2,6_三甲基-环己烯-1-基)-2_丁烯醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)_3-环己烯甲醛、4-(4-甲基_3_戊烯-l-基)-3-环己烯甲醛;脂环族酮,例如1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮、1-(5,5-二甲基_1_环己烯-1-基)_4-戊烯-1_酮、2,3,8,8-四甲基-l,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2_萘甲酮、2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二三烯甲酮、(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)叔丁基酮;环状醇的酯,例如乙酸2-叔丁基环己酯、乙酸4-叔丁基环己酯、乙酸2-叔戊基环己酯、乙酸4-叔戊基环己酯、乙酸十氢-2-萘酯、乙酸3-戊基四氢-2H-吡喃-4-基酯、乙酸十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酯、乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a_六氢-5-或-6-茚酯、丙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-或-6-茚酯、异丁酸4,7-亚甲基_3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-或-6-茚酯、乙酸4,7-亚甲基八氢_5_或-6-茚酯;脂环族羧酸的酯,例如3-环己基丙酸烯丙酯、环己氧乙酸烯丙酯、二氢茉莉酮酸甲酯、茉莉酮酸甲酯、2_己基-3-氧代环戊烷羧酸甲酯、2_乙基-6,6-二甲基-2-环己烯羧酸乙酯、2,3,6,6-四甲基-2-环己烯羧酸乙酯、2-甲基-l,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯;芳香烃,例如苯乙烯和二苯甲烷;芳香基脂肪醇,例如苯甲醇、l-苯乙醇、2-苯乙醇、3-苯丙醇、2-苯丙醇、2-苯氧基乙醇、2,2-二甲基-3-苯丙醇、2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、1,1_二甲基_2_苯乙醇、1,1-二甲基-3-苯丙醇、1-乙基-l-甲基-3-苯丙醇、2-甲基_5-苯戊醇、3-甲基-5-苯戊醇、3-苯基-2-丙烯-1-醇、4-甲氧基苯甲醇、1_(4-异丙基苯基)乙醇;芳香基脂肪醇和脂肪族羧酸的酯,例如乙酸苄酯、丙酸苄酯、异丁酸苄酯、异戊酸苄酯、乙酸2-苯乙酯、丙酸2-苯乙酯、异丁酸2-苯乙酯、异戊酸2-苯乙酯、乙酸l-苯乙酯、乙酸a-三氯甲基苄酯、乙酸a,a-二甲基苯乙酯、丁酸a,a_二甲基苯乙酯、乙酸肉桂酯、异丁酸2-苯氧基乙酯、乙酸4-甲氧基苄酯;芳香基脂肪醚,例如2-苯乙基甲基醚、2_苯乙基异戊基醚、2_苯乙基-1-乙氧基乙醚、苯乙醛二甲縮醛、苯乙醛二乙縮醛、龙葵醛二甲縮醛、苯乙醛甘油縮醛、2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二噁烷、4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2_d]-间-二噁英、4,4a,5,9b_四氢-2,4-二甲基茚并[1,2-d]-间-二噁英;芳香族醛和芳香基脂肪醛,例如苯甲醛、苯乙醛、3-苯基丙醛、龙葵醛、4-甲基苯甲醛、4-甲基苯乙醛、3-(4-乙基苯基)_2,2-二甲基丙醛、2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、3-(4-叔丁基丙基)丙醛、肉桂醛、ci-丁基肉桂醛、a_戊基肉桂醛、a_己基肉桂醛、3_甲基-5-苯基戊醛、4_甲氧基苯甲醛、4_羟基_3_甲氧基苯甲醛、4-羟基-3-乙氧基苯甲醛、3,4-亚甲基-二氧苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛、2-甲基_3-(4-亚甲基二氧苯基)丙醛;芳香族酮和芳香基脂肪酮,例如苯乙酮、4_甲基苯乙酮、4_甲氧基苯乙酮、4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮、4-苯基-2-丁酮、4-(4-羟苯基)-2-丁酮、1_(2_萘烯基)乙酮、二苯甲酮、l,l,2,3,3,6-六甲基-5-茚满基甲酮、6-叔丁基-l,l-二甲基-4-茚满基甲酮、1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基-乙基)-lH-5-茚满基]乙酮、5',6',7',8,_四氢-3,,5,,5,,6,,8,,8,-六甲基_2-萘乙酮;芳香族羧酸和芳香基脂肪羧酸及其酯,例如苯甲酸、苯乙酸、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸己酯、苯甲酸苄酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯、苯乙酸香叶酯、苯乙酸苯乙酯、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸节酯、肉桂酸苯乙酯、肉桂酸肉桂酯、苯氧乙酸烯丙酯、水杨酸甲酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、水杨酸环己酯、水杨酸顺_3-己烯酯、水杨酸节酯、水杨酸苯乙酯、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、3-苯基縮水甘油酸乙酯、3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯;含氮芳香族化合物,例如2,4,6_三硝基-1,3_二甲基_5_叔丁基苯、3,5二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮、肉桂腈、5-苯基-3-甲基-2-戊腈、5-苯基-3-甲基戊腈、邻胺基苯甲酸甲酯、N-甲基邻胺基苯甲酸甲酯、邻胺基苯甲酸甲酯与7-羟基-3,7-二甲基辛醛、2-甲基-3-(4-叔丁基戊基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛的希佛碱、6-异丙基喹啉、6-异丁基喹啉、6-仲丁基喹啉、吲哚、粪臭素、2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪、4-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯)-吡啶;酚、苯基醚和苯酯,例如草蒿脑、茴香脑、丁香酚、丁香酚甲醚、异丁香酚、异丁香酚甲醚、麝香草酚、香芹酚、二苯醚、e-萘甲醚、e-萘乙醚、P-萘异丁醚、l,4-二甲氧基苯、乙酸丁香酯、2_甲氧基-4-甲基苯酚、2_乙氧基-5-(1_丙烯基)苯酚、苯乙酸对甲苯酯;杂环化合物,例如2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃_3_酮、2_乙基_4_羟基_5_甲基-2H-呋喃-3-酮、3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮、2_乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮;内酯,例如1,4-辛内酯、3_甲基-l,4-辛内酯、l,4-壬内酯、l,4-癸内酯、8-癸烯-1,4-内酯、l,4-i^一内酯、l,4-十二内酯、l,5-癸内酯、l,15-十五内酯、顺式和反式-11-十五烯-1,15-内酯、顺式和反式-12-十五烯-1,15-内酯、1,16-十六内酯、9-十六烯-1,16-内酯、10-氧杂-l,16-十六内酯、11-氧杂-1,16-十六内酯、12-氧杂-1,16-十六内酯、1,12-十二烷基二酸乙二醇酯、1,13-十三烷基二酸乙二醇酯、香豆素、2,3-二氢香豆素、八氢香豆素。包含本发明使用的4-(:8-(:12-烷基吡啶(优选4-正-C8-Cf烷基吡啶)的芳香油可采用未经稀释或经用于增香目的的溶剂稀释的液体形式。适于此目的的溶剂尤其为乙醇、异丙醇、二乙二醇单乙醚、甘油、丙二醇、l,2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯和肉豆蔻酸异丙酯。这些溶剂在增香中是佐剂而不应被视为(在发明意义上的)有味物质。某些4-烷基吡啶的混合物或溶液是已知的,例如在乙醇(Langmuir2001,111054-1059)或甲醇(US4555520和JournalofSolidStateChemistry1987,69,145-152)中的4-正癸基吡啶。然而,如果这些溶剂(特别是乙醇或甲醇)被视为芳香和/或有味物质,则本发明的芳香和/或有味物质混合物除包含这些溶剂之外还包含一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶外加一种或多种其它有味或芳香物质。在有味物质和芳香物质混合物中,尤其是在芳香油组合物中,所用的4-(:8-(:12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的总量通常为0.0000015wt%、优选为0.000012wt^、尤其优选为0.0001lwt^,在每种情形中均参照整个有味物质或芳香物质混合物计。在本发明另一方面的小剂量情形中,发现本发明使用的4-(:8-(:12-烷基吡啶(尤其是4-正-C8-C12-烷基吡啶)特别适于以下文提及的低浓度用于修饰和/或增强气味或味道,即,它们能够用作所谓的加强剂或增强剂。当本发明使用的4-C8-C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)主要用于赋予有味物质混合物和芳香物质混合物(尤其是芳香油组合物)更大的强度、清新感、发散和/或完善和/或增强某些气息(包含在有味物质和芳香物质混合物中的其它有味或芳香物质),尤其是花样、水果样、海洋样或苔藓样气息,4-正_C8-C12-烷基吡啶的总比例优选相当低、优选为0.00001lwt^、优选为0.00010.lwt^、尤其优选为0.0010.01wt%,在每种情形中均参照有味物质或芳香物质混合物的总量计。在优选的浓度范围内选择比较低的浓度时,取决于各组合物中的其它组分,在一些情况下仍然不能传递上述特征性芳香气息。考虑到本发明的该方面,已声明本发明使用的4-C8_C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)可以用作有味或芳香物质的加强剂。用于修饰和/或增强(提高)气味和/或味道中花样、水果样、海洋样和/或苔藓样气息中之一种、多种或全部的相应方法包括以下步骤-将具有花样、水果样、海洋样和/或苔藓样气息中之一种、多种或全部的一种或多种有味或芳香物质与其量足以在感觉上修饰和/或增强所述产生花样、水果样、海洋样和/或苔藓样气息中之一种或多种的有味或芳香物质的嗅觉和/或味觉感受的4-(:8-(:12-烷基吡啶,尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶混合。通过将其它海洋样有味物质与本发明使用的4-(:8-(:12-烷基吡啶(优选4-正-Cs-Cf烷基吡啶)混合,可获得其它的嗅觉组合和效果,特别是可以实现与Calonei95^或Maritima⑧多层次海水气息相组合。特别在具有茉莉、玫瑰、铃兰、紫罗兰、天竺葵、木兰、鸢尾、水仙、小苍兰、波罗尼、晚香玉、栀子和风信子的花样气味或味道的有味或芳香物质中观察到了本发明使用的4-C8-C12-吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)对花样有味或芳香物质的嗅觉增强。可以有利地与本发明使用的4-C8-C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)组合的花样有味或芳香物质优选地包括以下的组羟基香茅醛、甲氧基香茅醛、仙客来醛[2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛]、l-(4-异丙基-环己基)乙醇(MugetanoP)、4-叔丁基-a-甲基二氢肉桂醛(Liliaf)、顺式-六氢枯茗醇(Mayof)、3-[4-(1,1-二甲基乙基)戊基]丙醛(8011巧60肌1@)、2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇(Majantol)、3-甲基-3-(3-甲基节基)_丁烷-2-醇、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇(Florosa)、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛(Heliofola隨)、4-(4-羟基-4-甲基苯基)-3-环己烯-1-甲醛(Lyraf)、4-(八氢-4,7-亚甲基-5H-茚-5-基烯丁醛(Dupical)、鲜草醛(vernaldehyde)、4-(4_甲基_3_戊烯_1_基)_3_环己烯_1_甲醛(Vertomugal)、八氢-5-(4-甲氧基亚丁基)-4,7-亚甲基-1H-茚(Mugoflor)、2,6-二甲基-2-庚醇(Freesiol)、l_乙基_l_甲基-3-苯并丙醇(Phemec)、2,2-二甲基-3-苯基-1-丙醇(Muguetalcohol)、2,6,10-三甲基—^一碳-5,9-二烯+醇(profarnesol)、二氢金合欢醇、金合欢醇、橙花叔醇、羟基香茅醛二甲縮醛、苯甲酸己酯、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、四氢香叶醇、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、惕各酸香叶酯、苯乙醇(2-苯基乙醇)、香茅醇、玫瑰醚、2-甲基-5-苯基戊醇(R0Saphen)、3-甲基-5-苯基戊醇(Phenoxanol)、二氢茉莉酮酸甲酯(Hedion、1^出0116@高顺式)、2-庚基环戊酮(ProjasmonP)、顺式茉莉酮、二氢茉莉酮酸酯、肉桂醇(3-苯基-2-丙烯-1-醇)、二氢肉桂醇(3-苯基丙醇)、2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环(Jacinthaflor)、二氢香叶烯醇(2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇)。尤其在具有苹果、波萝、覆盆子、草莓、香蕉、蓝莓、梨、葡萄柚、甜瓜、杏、樱桃、香草、橙、柠檬、佛手柑、酸橙、焦糖和椰子的水果样气味或味道的有味或芳香物质中观察到了本发明使用的4-C8-C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)对水果样有味或芳香物质的嗅觉增强。可有利地与本发明使用的4-C8_C12-烷基吡啶(尤其是4-正_C8-C12-烷基吡啶)组合的水果样有味或芳香物质优选包括以下的组2-甲基-丁酸乙酯、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯、丁酸异戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、3_甲基丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、反-2-顺_4-癸二烯酸乙酯、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-正己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-l-醛、Y-十一烷酸内酯、Y-壬内酯、己醛、32-己醛、正癸醛、正月桂醛、柠檬醛、柠檬烯、香草醛、乙基香草醛、麦芽醇、乙基麦芽醇及其混合物。对于一些应用来说,有利地使用包含吸附在载体上的4-Cs-Cf烷基吡啶(优选4-正-C8-C12-烷基吡啶)的芳香油,其确保有味物质精细地分布在产品中并且在使用时可控释放。这类载体可以是多孔无机材料例如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等,或有机材料例如木材、基于纤维素的材料、糖或塑料诸如PVC、聚醋酸乙烯酯或聚氨酯。对于其它应用来说,有利地将含有4-C8-C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的芳香油以微囊化形式、喷雾干燥形式作为包合复合物或挤出产品使用,并以这样的形式添加到待增香的(主)产品中。在一些情况下,考虑到更为直接的香气释放,这类经修饰的芳香油的特性还通过用合适的材料进行所谓的涂覆来进一步优化,优选使用蜡状合成材料例如聚乙烯醇。芳香油可以例如利用所谓的凝聚过程,在例如聚氨酯样材料或软明胶中的胶囊材料的帮助下进行微囊化。喷雾干燥的芳香油可以例如通过喷雾干燥包含芳香油的乳液或分散体系来生产,其中可以使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体材料。包合复合物可通过例如将芳香油和环糊精或尿素衍生物的分散体系引入合适的溶剂例如水中来制备。挤出产品可通过用合适的蜡状物质熔融芳香油并挤出及固化来获得,如果必要可在合适的溶剂如异丙醇中进行。包含本发明的4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的芳香油能以浓縮形式、溶液或其它变化形式使用以制备例如香水提取物、香水、淡香水、须后水、科隆香水、剃须前的产品、喷洒式科隆香水和增香提神拭巾,以及用于增香酸、碱和中性清洗剂例如地板清洁剂、窗户清洁剂、洗涤液、沐浴和卫生设备清洁剂、洗涤剂、固体和液体厕所清洁剂、粉末和泡沫形式的地毯清洁剂、液体洗涤剂、粉状洗涤剂、洗衣预处理剂如漂白剂、柔软剂和除污齐U、织物柔顺齐U、洗衣皂、洗衣片、消毒齐U、表面消毒剂和液体或凝胶形式的空气清新剂,或适用于固体支持物、气溶胶喷雾、蜡和抛光剂如家具打光剂、地板蜡、膏状鞋油和个人卫生剂如固体和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、沐浴油、水包油型、油包水型和水包油包水型化妆品乳液例如护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒霜和乳液、晒后霜和乳液、护手霜和乳液、护脚霜和乳液、脱毛霜和乳液、剃须后霜和乳液、古铜色霜(bronzingcream)和乳液、护发产品例如喷发胶、发胶、洗发液、护发素、永久性和半永久性染发剂、头发成形剂例如冷烫剂和顺发剂、生发油(hairtonics)、发乳和洗液、除臭剂和止汗剂例如臂下喷雾剂、滚抹剂、除臭棒、除臭剂膏或装饰性美容产品。上述增香产品优选具有,参照增香产品的总重量计,含量为O.16wt^、优选0.24wt%、优选0.33wt%的包含本发明使用的4-C8-C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的本发明芳香油。能够与本发明使用的4-C8-C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)或本发明的有味或芳香物质混合物组合的物质优选为防腐剂、研磨剂、抗痤疮剂、防皮肤老化齐u、抗菌齐u、抗蜂窝织炎齐u、去头屑齐u、抗炎齐u、防剌激齐u、剌激抑制齐u、抗微生物齐u、抗氧化剂、收敛剂、汗抑制剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料、螯合剂、细胞兴奋剂、清洗剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、除臭剂、止汗剂、柔软剂、乳化剂、酶、精油、纤维、成膜剂、固定剂、成泡沫剂、泡沫稳定剂、防泡剂、泡沫助剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、护发齐U、头发定型齐U、头发拉直齐U、增湿齐U、增湿物质、保湿物质、漂白齐U、加强齐iJ、去污齐iJ、光学增白齐U、浸渍齐U、除尘齐U、减摩齐U、润滑齐iJ、保湿霜、软膏、乳浊齐iJ、塑化齐iJ、覆盖齐iJ、上光齐iJ、光泽剂、聚合物、粉末、蛋白质、再消油剂、磨剂、聚硅氧烷、皮肤舒缓剂、皮肤清洁剂、护肤剂、皮肤愈合剂、皮肤美白剂、皮肤保护剂、皮肤柔软剂、冷却剂、皮肤冷却剂、保暖剂、皮肤保暖剂、稳定剂、紫外线吸收剂、紫外线过滤剂、清洁剂、织物柔顺剂、悬浮剂、皮肤鞣剂、增稠剂、维生素、油、蜡、脂肪、磷脂、饱和脂肪酸脂肪酸、单不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸、a-羟基酸、多羟基脂肪酸、液化剂、颜色保护剂、颜料、抗腐蚀剂、香料、风味物质、有味物质、多元醇、表面活性剂、电解质、有机溶剂或聚硅氧烷衍生物。此夕卜,4-C8-C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)的特征还在于高的(固有)结合、非常低的嗅觉阈值、高扩散性、良好的直接性和非常好的固定特性。与Calonei95^或Maritima⑧相比,本发明使用的4-C8-Cf烷基吡啶(尤其是4-正-(:8-(:12-烷基吡啶)具有对氧化剂(例如在漂白液中)的良好稳定性和极低的阈值和超常的扩散性。因此,4-(:8-(:12-烷基吡啶(尤其是4-正-(:8-(:12-烷基吡啶,在本文尤指4_正癸基吡啶)尤其适合用于空气清新剂、洗发水、漂白剂和清洁剂以及织物柔顺剂。为了说明上述特性,对]\131111^@和4_癸基吡啶在空气中的扩散性和阈值按以下方式进行了比较微性白嫂翻在Petri培养皿中分别称量待测试的0.5g有味物质并用盖密封。将Petri培养皿置于测试对象前方50cm处(在测试开始前将该距离在桌子上标出)。然后取走Petri培养皿的盖,同时由测试对象启动秒表。测试对象在闻到气味之后立即停止计时。测试对象按"l=无味"至"9=非常强"的等级来评价试样的强度。停止时间和强度记在测试单上。测试对象对每个试样评估三次。为了确保结果不失真,必须关闭所有的窗户和门。房间处于常温(2025°C)。测试对象未患有针对待测试样的嗅觉缺失。规定最少8个参与者评价试样。测试等级4-癸基'比咬Maritima扩散性1-98.13.4在宇气中阈倌的实施例使待测有味物质在有限的取样系统中蒸发,然后在感觉上评估感知阈值。取样系统包括试样袋和气流出口。将规定量的期望有味物质注入袋中。在室温下,充注试样之后的平衡时间为约18小时;然后将袋中的内含物通过恒定气流引至测试对象。在第一可识别嗅觉感受时,按下响应按钮。当在下一稀释阶段通过反复按下响应按钮来确认嗅觉感受时,获得气味阈值浓度。在前一试样和后一试样之间试样浓度增加的倍数是2。在空气中的阈值估算根据标准进行测量,规定8个测试对象参与感觉评价。参与者未患有针对待考查试样的感觉缺失。测试范围4-癸基吡咬Maritima在空气中的阈值0.0140.155(固有)结合,也称为连接能力,是指化合物结合到基底的能力。扩散性是指感知穿越空间的有味物质的传播速度。直接性是指从通常水相中被基底吸收的能力或在洗涤或清洗过程之后在基底上保持的能力。这种效果自身尤其在诸如皮肤、头发和纺织纤维(例如棉、羊毛、亚麻、合成纤维)的基底上体现。能够用作固定剂(固定特性)的特征意味着对应的化物在其它有味物质中产生粘合强度。这可以通过例如蒸气压降低或嗅觉增强(例如降低阈值)来进行。本发明的4-C8_C12-烷基吡啶(优选4-正_C8-C12-烷基吡啶)和混合物对有味物质组合物的所述效果在使用中随时间的嗅觉变化的比较中尤为明显。以下实施例用于解释本发明。除非另有说明,所有的数据(尤其是量和百分比)都与重量有关。15使用以下简称BA=苯甲醇、BB=苯酸苄酯;DEP=邻苯二甲酸二乙酯;DPG=二丙二醇、IPM=肉豆蔻酸异丙酯、CRIST.二结晶的、TEC=柠檬酸三乙酯实施例实施例1:利用4_正癸基吡啶的例子来制备多种4_正烷基吡啶在-5(TC下,在20分钟内将160g4-皮考啉滴入1000ml二异丙基氨基锂(1.8M)的1600ml四氢呋喃溶液中。然后在_201:下搅拌所得制剂1小时。在-5(rC下,在2小时内滴入330克溴壬烷的400ml四氢呋喃溶液,再搅拌1小时,然后使所得制剂恢复到室温。添加600ml水,分相并蒸馏有机相。分离出181克纯度为99.3%的4-正癸基吡啶,其对应于51%的理论产率。4-辛某吡啶'H-画R(400MHz,CDC13):S=0.88(t,J=6.9Hz,3H),1.22-1.36(m,10H),1.57-1.67(m,2H),2.59(m,2H),7.10(m,2H),8.48(dd,J=1.6Hz,J=4.4Hz,2H)卯m。13C-匪R(100MHz,CDC13):S=14.09(CH3),22.65(CH2),29.19(2XCH2),29.37(CH2),30.31(CH2),31.84(CH2),35.26(CH2),123.91(2XCH),149.62(2XCH),151.77(C)卯m。MS:m/z(%)=191(8)[M+],162(4),148(6),134(4),120(6),106(82),93(100),65(9)。4-乇某吡啶'H-画R(400MHz,CDC13):S=0.88(t,J=6.8Hz,3H),1.21-1.36(m,12H),1.56-1.68(m,2H),2.59(m,2H),7.10(m,2H),8.48(dd,J=4.4Hz,J=1.6Hz,2H)卯m。13C-NMR(100MHz,CDC13):S=14.11(CH3),22.67(CH2),29.19(CH2),29.29(CH2),29.41(CH2),29.49(CH2),30.32(CH2),31.88(CH2),35.26(CH2),123.92(2XCH),149.62(2XCH),151.78(C)卯m。MS:m/z(%)=205(8)[M+],190(2),176(3),162(7),148(4),134(2),120(6),106(100),93(65),65(7)。4-癸某吡啶'H-画R(400MHz,CDC13):S=0.88(t,J=6.8Hz,3H),1.22-1.35(m,14H),1.57-1.67(m,2H),2.59(m,2H),7.10(m,2H),8.47(dd,J=4.4Hz,J=1.6Hz,2H)卯m。13C-NMR(100MHz,CDC13):S=14.11(CH3),22.69(CH2),29.19(CH2),29.31(CH2),29.41(CH2),29.53(CH2),29.58(CH2),30.31(CH2),31.90(CH2),35.26(CH2),123.92(2XCH),149.61(2XCH),151.79(C)卯m。MS:m/z(%)=219(6)[M+],204(4),190(5),176(7),162(7),148(5),134(2),120(8),106(100),93(47),77(3)。4-H^—烷某吡啶'H-NMR(400MHz,CDC13):S=0.88(t,J=6.7Hz,3H),1.22—1.35(m,16H),1.57-1.66(m,2H),2.59(m,2H),7.10(m,2H),8.47(dd,J=1.6Hz,J=6.0Hz,2H)卯m。13C-NMR(100MHz,CDC13):S=14.12(CH3),22.70(CH2),29.20(CH2),29.34(CH2),29.41(CH2),29.53(CH2),29.62(CH2),29.63(CH2),30.31(CH2),31.92(CH2),35.26(CH2),123.92(2XCH),149.62(2XCH),151.78(C)卯m。MS:m/z(%)=233(11)[M+],218(4),204(5),190(6),176(3),162(6),148(4),134(2),120(6),106(100),93(41),65(5)。实施例2:芳香油组合物和配制实施例实施例2.l:洗涤粉<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>用于该洗涤粉的芳香油<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>当1.2%的各芳香油Cl或C2添加到皂中时,效果非常有说服力芳香油C2中0.07%的4-癸基吡啶产生显著的清新特性增强,并且赋予整个组合物更高的香氛和功效。此外,芳香油C2显著更好地掩盖了皂的底味。实施例2.3:通用清洁剂<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>当0.3%的芳香油加入通用清洁剂时,获得以下结果0.005%比例的4-正癸基吡啶产生最大的海洋样_苔藓样气息增强以及明显的清新头味增强。扩散性也增加。实施例2.4:洗发水<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>用于该珠光洗发水的芳香油<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table>芳香油S2中0.05%比例的4-癸基吡啶(剂量为洗发水中芳香油的0.5%)增强了桃/杏的水果样特性,并且还赋予整个混合物其它的异国热带果味。此外,整个组合物看起来更加和谐和完美。实施例2.5:沐浴露<table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table>芳香油D2中0.02X比例的4-癸基吡啶(剂量为沐浴露中芳香油的0.5%)增强(加强)了芳香油组合物的水样清新头味,并且还赋予了更加有力和丰满的芳香、树木样和男性香氛。实施例2.6:精香(Finefragrance)<table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>当织物柔顺剂中芳香油W2的剂量为0.6%时(其中包含1.0%比例的4-癸基吡啶为)组合物带来和谐的清新水样气味并且还极大地增加了广受追捧的紫罗兰特性。实施例2.8:透明的除臭剂棒(配方A和B)或除臭剂膏棒(配方C和D)<table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>按照2:3的重量比,将每种情况下所示组分混合后获得的混合物与丙烷_丁烷混合物(2:7)—起填充到气溶胶容器中。实施例2.12:0/W型乳液<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>实施例2.13:具有UV防护作用的护发剂<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>部分A:加热至约85t:。部分B:加热至约85°C(不包括氧化锌;利用UltraTurrax分散氧化锌)。将B添加至A。搅拌下冷却。部分C:添加然后匀质。实施例2.16:防晒乳(W/0型)<table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>制备方法部分A:加热至约85t:。部分B:加热至约85°C。将B添加至A。在搅拌下冷却。部分C:添加然后匀质。权利要求一种芳香和/或有味物质混合物,包含一种或多种4-C8-C12-烷基吡啶和一种或多种其它有味或芳香物质,其中优选所述4-C8-C12-烷基吡啶为4-正-C8-C12-烷基吡啶并且特别优选地包括以下的组4-正辛基吡啶、4-正壬基吡啶、4-正癸基吡啶、4-正十一烷基吡啶、4-正十二烷基吡啶以及这些物质中一种或多种的混合物。2.根据权利要求i的所述混合物,包含4-正癸基吡啶作为所述4-(:8-(:12-烷基吡啶,任选地与一种或多种其它4-C8-C12-烷基吡啶、优选一种或多种其它4-正_C8-C12-烷基吡啶。3.根据前述权利要求任一项的所述混合物,包含感觉活性混合物形式的所述4-(:8-(:12-烷基吡啶,用以_传递、增强或修饰海洋样气味;-提高所述混合物的强度;_传递、修饰或增强所述混合物的发散、清新感和/或自然气息;-完善所述混合物的气味;-增强和/或修饰气味或味道,和/或增加有味物质或所述有味物质混合物的直接性或扩散性。4.根据前述权利要求任一项的所述混合物,包含总量为0.0000015wt^、优选0.000012wt^和尤其优选0.0001lwt^的4_C8_C12-烷基吡啶,各种情形均参照整个所述芳香或有味物质混合物计。5.—种增香或加香产品,包含根据上述权利要求任一项的混合物、优选含有4-正癸基吡啶的混合物。6.根据权利要求5的所述产品,包含感觉活性量的所述混合物,用以-传递、增强或修饰海洋样气味;-提高有味物质的气味的强度;-传递、修饰或增强所述产品的气味的发散、清新感和/或自然气息;-完善所述产品的气味;-增强和/或修饰气味或味道,和/或增加所述产品的有味物质或有味物质混合物的直接性或扩散性。7.根据权利要求5或6的所述产品,其中所述产品选自化妆品和家庭用品、优选洗发水、织物柔顺剂和/或洗涤粉。8.—种或多种4-(:8-(:12-烷基吡啶、尤其是一种或多种4-正-(:8-(:12-烷基吡啶的用途,用以-修饰和/或增强(提高)优选具有花样、水果样、海洋样和/或苔藓样气息中的一种、多种或全部的气味和/或味道;-传递、增强或修饰海洋样气味;-提高有味物质混合物的强度;-传递、修饰或增强有味物质混合物的发散、清新感和/或自然气息;_完善有味物质混合物的气味;-增强和/或修饰气味或味道,和/或增加有味物质或有味物质混合物的直接性或扩散性。9.根据权利要求8的4-正辛基吡啶的所述用途,用以_传递、增强或修饰海洋样气味;_传递、增强或修饰具有臭氧气息的海洋样气味,和/或_传递、增强或修饰海草气味。10.根据权利要求8的4-正壬基吡啶的所述用途,用以_传递、增强或修饰海洋样气味;_传递、增强或修饰具有藻类伴随气息的海洋样气味;_传递、增强或修饰具有榛实特点的海洋样气味;和/或-增加有味物质混合物、优选具有海洋样气味的有味物质混合物的扩散性。11.根据权利要求8的4_正癸基吡啶的所述用途,用于_传递、增强或修饰海洋样气味;_传递、增强或修饰具有臭氧伴随气息、黄油双乙酰特点和/或桔皮气息的海洋样气味;和/或-增加有味物质混合物、优选具有海洋样气味的有味物质混合物的扩散性。12.根据权利要求8的4-正十一烷基吡啶的所述用途,用以-传递、增强或修饰海洋样气味;_传递、增强或修饰具有柑橘伴随气息、臭氧伴随气息和/或脂肪醛伴随气息的海洋样气味;和/或-增加有味物质混合物、优选具有海洋样气味的有味物质混合物的扩散性。13.根据权利要求8的4-正十二烷基吡啶的所述用途,用以-传递、增强或修饰海洋样气味;-传递、增强或修饰具有海草伴随气息、柠檬特点和/或坚果粉气息的海洋样气味;和/或-增加有味物质混合物、优选具有海洋样气味的有味物质混合物的扩散性。14.一种方法,其在以下每种情形中在产品中用以_传递、增强或修饰海洋样气味;_提高有味物质混合物的强度;-传递、修饰或增强有味物质混合物的发散、清新感和/或自然气息;_完善有味物质混合物的气味;_增强和/或修饰有味物质或有味物质混合物的气味或味道,和/或增加有味物质或有味物质混合物的直接性或扩散性;所述方法包括使感觉活性量的一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶、优选4-正_C8-C12-烷基吡啶与产品接触、优选共混。15.根据权利要求14的所述方法,其中所述一种或多种4-C8_C12-烷基吡啶是4-正癸基吡啶或包含4-正癸基吡啶。全文摘要本发明主要涉及下式(I)的特定4-烷基吡啶、含有这些4-烷基吡啶的有味物质混合物和芳香物质混合物,其各自作为有味或芳香物质(混合物)的用途以及相应的香味产品。文档编号A61K8/30GK101744738SQ20091022568公开日2010年6月23日申请日期2009年11月27日优先权日2008年11月27日发明者海科·厄特林申请人:西姆莱斯有限责任两合公司
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