专利名称：N-烷基吡啶-l-脯氨酸盐手性离子液体及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种离子液体及制备方法，特别设计一种手性的N-烷基吡啶-L-脯氨 酸盐离子液体及其制备方法。离子液体完全由阴、阳离子组成，具有溶解性好、化学稳定性好、热稳定性好、温度 范围宽、蒸汽压低、导电性好、离子迁移和扩散速度快、不燃烧、无味等许多独特的性质。离 子液体在许多领域如电化学、有机合成、催化、生物化学、物理化学、材料及分离等的绿色替 代溶剂技术引起了人们的重视。国内外有关离子液体的研究报道很多，但对于手性离子液 体(chiral ionic iquid,C IL)的研究比较少。含有手性片段的离子液体同时具有离子液 体的特性和手性特征，可以作为手性溶剂或手性诱导剂，在手性合成、手性分离和手性催化 等方面具有很大的应用潜力。1977年，Howarth报道了第一例手性离了液体的合成，将该手 性离子液体用于(异)丁烯醛与环戊二烯的不对称D-A反应，实验结果显示这些手性离子 液体在反应中作为Lewis酸，能够得到良好的内外型异构体选择性。Jonathan利用N-甲 基咪唑和S-乙基乳酸酯合成了另一类咪唑鐺盐类手性离子液体，并通过离子交换制取了 一系列的手性离子液体。氨基酸是一类天然的手性源，Guillen等利用(S)-组氨酸为起始 物制备了一系列咪唑氨基酸为阳离子的手性离子液体。专利文件200410009958. 3描述了 一系列以氨基酸为阳离子，各种强酸为阴离子的手性离子液体，但是很多强酸具有强腐蚀 性。徐鸣等在微波反应仪中，于微波辐照下用吡啶与溴代正丁烷合成了溴化N- 丁基吡啶 ([BPy]Br离子液体。本发明以L-脯氨酸为阴离子制备的N-烷基吡啶类手性离子液体尚无 报道。手性离子液体的合成与应用为手性化合物的合成提供了新的思路及手段，尽管已经 取得了一些有意义的结果，但是在这方面还有很多工作要做。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的、以N-烷基吡啶为阳离子的、以天然氨基酸为手 性源的N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体，制备过程更加绿色环保、不产生二次污染。发明人提供了一种合成N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体的方法，以L-脯 氨酸为阴离子、以N-烷基吡啶为阳离子，合成了产物N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液 体。本发明N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体的结构式用下式表示
权利要求
1.一种N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体，其特征在于其结构如下
2.权利1所述的N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体的合成方法在于，氮气保护 下，氢氧化钾的乙醇溶液中，滴加溴化N-烷基吡啶的乙醇溶液，室温搅拌，再滴加L-脯氨酸 的水溶液，室温下搅拌反应。
全文摘要
本发明涉及N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体及其制备方法，其结构式如(I)，制备方法氢氧化钾的乙醇溶液中，氮气保护下滴加溴化N-烷基吡啶的乙醇溶液，室温搅拌，再滴加L-脯氨酸的水溶液，室温下搅拌反应12-18h后蒸干溶剂，加入无水乙醇，过滤除去KBr，再用乙腈/甲醇混合溶剂处理，过滤除去过量的L-脯氨酸，滤液蒸干。本发明所制备的N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐手性离子液体，于25℃下测定了其旋光度及光学纯度OP％ee。根据本发明提供的方法，制备过程绿色环保，不产生二次污染。本发明合成了一种手性的离子液体N-烷基吡啶-L-脯氨酸盐，具有很好的光学活性。其中R为(CH2)n-CH3，其中n为1～7。
文档编号C07D213/20GK102146055SQ201110009068
公开日2011年8月10日 申请日期2011年1月17日 优先权日2011年1月17日
发明者代剑飞, 刘红霞, 徐群 申请人:齐齐哈尔大学