专利名称：N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-n-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物及其制备和应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物及其制备方法和应用。
背景技术：
杂环化合物已是新农药发展的主流，而新开发的农药中，90%以上都是杂环类农药。在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。近年来，植物诱抗剂thiadinal，BTH的研发成功并上市，引起了大家对噻二唑类化合物的研究。
权利要求
1.一种如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物
2.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3,4-噻二唑基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入溶液C，所述的溶液C为式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物溶于有机溶剂C中得到，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后反应液分离处理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4_噻二唑基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物的物质的量之比为1:1 :1 ;
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述反应液分离处理方法为反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到Ν-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物产物。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述方法为 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物溶于有机溶剂C中得到的溶液C，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物的物质的量之比为1:1 :1。
5.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3,4-噻二唑基硫脲衍生物作为杀菌剂的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-((2，4-二氯苯氧基)甲基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氯苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氟苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻甲基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-对氯苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N，-(4-甲基-1, 2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对硝基苯基-1, 3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-对甲氧基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺作为小麦赤霉病的杀菌剂的应用。
7.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-((2，4-二氯苯氧基)甲基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-间甲苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻甲基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N，-(4-甲基-1, 2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对硝基苯基-1, 3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺作为马铃薯晚疫病的杀菌剂的应用。
8.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-((2，4-二氯苯氧基)甲基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-呋喃基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-间甲苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氯苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氟苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻甲基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对氯苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N，-(4-甲基-1, 2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对硝基苯基-1, 3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-对甲氧基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺作为苹果轮纹病的杀菌剂的应用。
9.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-((2，4-二氯苯氧基)甲基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-呋喃基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-间甲苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氯苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氟苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻甲基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对氯苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对硝基苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基_1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-对甲氧基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺作为黄瓜枯萎菌的杀菌剂的应用。
10.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-((2，4-二氯苯氧基)甲基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-呋喃基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-间甲苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氯苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻氟苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-邻甲基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对氯苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N- (5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺、N-(5-对硝基苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基_1，2，3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-对甲氧基苯基-1,3，4-噻二唑-2-基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)_酰胺作为花生褐斑病的杀菌剂的应用。
全文摘要
本发明公开了一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物(I)，并公开了其制备方法，以及N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物作为杀菌剂的应用。本发明提供一种新的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物，并提供其制备方法和应用，本发明提供的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物具有优异的杀菌活性。
文档编号C07D285/135GK103012316SQ201210497600
公开日2013年4月3日 申请日期2012年11月29日 优先权日2012年11月29日
发明者刘幸海, 谭成侠, 翁建全 申请人:浙江工业大学