一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法

一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法：本发明以2-羟基-4-氯苯甲酸为原料，与SOCl2和四氯化碳催化剂的作用下生成2-羟基-4-氯苯甲酰胺，使其和浓氨水与氯化氨的作用下合成2-羟基-4-氯苯甲酰胺的有机载体，再与氢氧化钠、液溴、硫酸的作用下，经甲苯重结晶合成出2-羟基-4-氯苯胺，产率为87％。
【专利说明】一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法

【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法。

【背景技术】
[0002] 苯胺类有机化工中间体广泛地应用于医药、农药、香料、抗氧剂等方面，苯胺类物 质作为一种新型的植物生长调节剂，在促进植物分支，增加开花中应用很广泛。制备苯胺类 有机中间体的方法有很多，其中通过羧酸衍生物酸性水解的方法工艺条件温和、产品结构 单一、无同分异构体且操作简捷，2-羟基-4-氯苯胺因具有较高的反应活性，能通过与许多 集团反应制备多种功能的有机化合物，是农药、医药、染料及有机合成的重要中间体，在化 工生产中应用十分广泛。


【发明内容】

[0003] 本发明提供一种反应条件温和、收率高的2-羟基-4-氯苯胺的合成方法。
[0004] 为达到上述目的，本发明2-羟基-4-氯苯胺的合成路线为：
[0005]

【权利要求】
1. 一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于2-羟基-4-氯苯甲酰氯的合成： (1) 在250mL的三口瓶中加入18. 6g的2-羟基-4-氯苯甲酸，16. 7gS0Cl2和0? 3gg的 四氯化钛，沸水浴加热回流l_2h至澄清； (2) 减压蒸去未反应的S0C12，残余物用氧化铝柱层析分离，然后用20mL80%的乙醇重 结晶后得粗品20. 8g。
2. 根据权利要求1所述一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于2-羟基-4-氯 苯甲酰胺的合成： (1)在250mL的三口瓶中加入20g30%的浓氨水和2. 6g氯化铵于室温下滴加2-羟 基-4-氯苯甲酰氯溶液30mL，滴加完后继续反应2-3h ; ⑵减压蒸去溶剂，用乙酸乙酯过滤，滤饼用50mL水洗涤3次，得纯品16. 7g。
3. 根据权利要求1所述一种2-羟基-4-氯苯胺的合成方法，其特征在于： (1) 向250mL的三口瓶中加入3. 6g氢氧化钠水溶液，冷却至-6°C后滴加3. 2g的叶修， 加完后分三批加入4. 8g的2-羟基-4-氯苯甲酰胺，经反应l-2h，待溶液澄清后滴加0. 8g 的氢氧化钠，升温至70°C反应20min ; (2) 反应完全后加入2. Iml40 %的硫酸溶液，冷却，过滤，用甲苯重结晶，得浅黄色结 晶。
【文档编号】C07C213/02GK104402741SQ201410632368
【公开日】2015年3月11日 申请日期:2014年11月11日 优先权日:2014年11月11日
【发明者】董燕敏 申请人:常州大学