吲哚修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针及其应用的制作方法

文档序号:15152477发布日期:2018-08-10 21:17阅读:147来源:国知局

次氯酸是一种常见的强氧化剂,常作为消毒液、漂白剂等广泛的应用在日常生活中。但次氯酸的刺激性比较强,能够伤害生物体的呼吸系统,也可与有机物发生反应生成如氯仿、四氯化碳等危害人们身体健康的化学物质。现代医学研究表明,次氯酸作为活性氧化剂的一种存在于生物体当中,参与人体的免疫反应,在一些生理过程中起到举足轻重的作用。但过量的次氯酸容易引起许多与炎症相关的疾病,如动脉硬化症、神经元坏死、肺病、胆囊炎等疾病。因此迫切的需要找到一种快速、简单的方法检测出次氯酸应用于生活及临床。



背景技术:

检测次氯酸的方法有很多种,其中荧光检测法最为简单、快速、准确。目前,次氯酸荧光探针的荧光团非常有限,局限于罗丹明、氟硼荧、1,8-萘酰胺等少数染料。因此,设计合成新型荧光团,用于次氯酸检测是一项非常有意义的工作。



技术实现要素:

针对现有的不足,本发明设计了一个新的荧光团,合成新的荧光探针来检测次氯酸。该探针检测次氯酸选择性好,响应快,灵敏度高,制备方法简单快捷,成本低,应用广。

本发明的设计方案是:一种(1-乙基-3,3-二甲基-2-(3-(4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯)乙烯基-3h-吲哚-1-碘化物的荧光探针,用于检测次氯酸,其化学结构是如式(1)所示:

(1)

本发明主要是提供一种检测次氯酸的分子荧光探针,即1-乙基-3,3-二甲基-2-(3-(4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯)乙烯基-3h-吲哚-1-碘化物荧光探针的应用,即式(1)化合物在乙醇/水溶液中(体积比1:9)对次氯酸有独特的荧光选择性。

本发明还包括1-乙基-3,3-二甲基-2-(3-(4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑苯)乙烯基-3h-吲哚-1-碘化物荧光探针的合成方法,在乙醇溶液中,将4-苯基-吡啶[1,2-a]并苯并咪唑-3-甲醛和1-乙基-3,3-二甲基吲哚碘化物按照摩尔比1:1.05投料比例,加热回流12小时,得到式(1)化合物。

配置式(1)化合物的乙醇/水(体积比1:9)溶液,分别加入10当量的nacl、mgcl·6h2o、zn(ch3coo)2、fecl3·6h2o、cucl2、ho、t-buo·、ko2、1o2、naoono2、h2o2、t-buooh、hclo的水溶液,通过荧光光谱测试来研究对不同离子的选择性,测器荧光发射波普强度变化发现:本发明所述的荧光探针即式(1)化合物对次氯酸有独特的荧光选择性,如图1所示。逐渐加入次氯酸至4当量后,化合物1在440nm处荧光明显增强,如图2所示。因此,分子荧光探针即式(1)化合物作为检测次氯酸的荧光探针具有较为明显的现象。

本发明提供了一种分子荧光探针即式(1)化合物,本实验证明本发明所述式(1)化合物可与次氯酸在乙醇/水(体积比1:9)溶液中以化学计量比1:4反应,在反应过程中,由于式(1)化合物加入次氯酸后,水解氧化成酸,从而使荧光强度明显增加。由此可证实本发明所述式(1)化合物在乙醇/水(体积比1:9)溶液中对次氯酸有独特的荧光选择性,较高的灵敏度,广阔的应用前景。

附图说明

图1:式(1)化合物(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液中加入10当量的不同离子的荧光强度变化图。

图2:式(1)化合物(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液中进行clo-荧光滴定图。图中flintensity为荧光强度,wavelength为波长,equ.为倍数。

图3:式(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液中对不同倍的clo-反应的时间。

图4是式(1)化合物合成方法反应式图。

具体实施方式

实施例:式(1)化合物合成方案如下是所示:

具体合成步骤如下:

在25ml圆底烧瓶中依次加入0.1g(0.36mmol)4-苯基-吡啶[1,2-a]并苯并咪唑-3-甲醛,0.12g(0.37mmol)1-乙基-3,3-二甲基吲哚碘化物,20ml乙醇,加热回流反应12小时。tlc检测反应完成,冷却析出大量结晶,洗涤,对溶液进行浓缩,柱层析得到0.11g红黑色固体,产率53%。

核磁共振氢谱测定:1hnmr(400mhz,cdcl3):δ8.79(dd,j=7.5hz,5h),8.79(dd,j=7.5hz,5h),8.25(d,2h),8.11(d,2h),8.00(t,5h),7.27(s,6h),5.24(d,j=7.3hz,5h),3.19(s,1h),1.25(s,6h)。

实施例1

向式(1)化合物(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液,分别加入10当量的nacl、mgcl·6h2o、zn(ch3coo)2、fecl3·6h2o、cucl2、ho、t-buo·、ko2、1o2、naoono2、h2o2、t-buooh、hclo后,测其在440nm荧光发射强度变化发现,式(1)化合物对次氯酸有独特的荧光选择性,当加入10当量的clo-后,化合物1在440nm处荧光强度明显增强。如图1所示。

实施例2

向式(1)化合物(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液,加入不同浓度的clo-离子后的荧光强度的改变。化合物1在440nm处荧光强度逐渐增强。如图2所示。

实施例3

向式(1)化合物(5×10-6m)的乙醇/水(体积比1:9)溶液,分别加入0、1、4当量的clo-后,测其反应时间的快慢。如图3所示。



技术特征:

技术总结
本发明公开了一种吲哚修饰的吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针,所述探针是1‑乙基‑3,3‑二甲基‑2‑(3‑(4‑苯基吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑苯)乙烯基‑3H‑吲哚‑1‑碘化物,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在乙醇/水(体积比1:9)溶液中对次氯酸有好的荧光选择性、较高的灵敏度,有广阔的应用前景。

技术研发人员:葛燕青;宁富姣;吉瑞雪;刘爱坤;曹晓群
受保护的技术使用者:泰山医学院
技术研发日:2017.10.12
技术公布日:2018.08.10
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