本发明涉及有机光电材料
技术领域：
，具体涉及一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术：
：近年来，有机电致发光器件(oled)凭借其驱动电压低、形状小、视角宽、响应时间快等优势，并且制造oled的许多材料相对便宜，及其固有性质(例如其柔性)可以使其适于特定应用，例如在柔性衬底上制造，得到了众多科学工作者们的青睐。相对于薄膜晶体管-液晶显示器(tft-lcd)，oled还能提供等效或更优异的图像质量，尤其是小型和中型尺寸，而且其制造简单，更加具有竞争力。用于oled器件中的有机电致发光材料(oled材料)，根据发光机制的不同分为荧光材料和磷光材料，其中，磷光的持续时间较荧光的几纳秒，可以延长到几微秒，从而延长了器件的寿命。oled材料包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料等。根据发出的颜色，将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及黄色和橙色发光材料以发出接近自然色的颜色。发光材料应用于oled器件中时，最大发光波长转变至长波长、分子间相互作用而使颜色纯度降低以及发光淬灭效应会降低oled器件的发光效率。主体材料与掺杂材料组合使用可以改善颜色纯度并且增加发光的效率和稳定性。然而，主体材料的发展迄今为止并不令人满意，而此类材料也是其他有机光电装置所必需的。所以，急需oled工作者们研发出新的性能优良的主体材料。技术实现要素：有鉴于此，本发明为解决现有技术中尚无合适的主体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件。本发明提供了一种芴酮衍生物，结构式如式(i)所示：其中，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基，r1、r2、r3、r4中相邻二者也可以相互结合形成环，r5、r6、r7、r8中相邻二者也可以相互结合形成环；ar1、ar2独立地选自卤素、氰基、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基。优选的，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基，r1、r2、r3、r4中相邻二者也可以相互结合形成环，r5、r6、r7、r8中相邻二者也可以相互结合形成环；ar1、ar2独立地选自卤素、氰基、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基。进一步优选的，所述芴酮衍生物选自h1-h230中的任意一种：本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的芴酮衍生物。优选的，所述芴酮衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。本发明的有益效果：本发明提供的芴酮衍生物，是将芴酮的两个苯环与吲哚并联，在此基础上用烷基、取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基对吲哚的各个位置进行修饰，得到一系列的芴酮衍生物，其制备方法简单、原料易得，是一类性能优良的主体材料，应用于oled器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。具体实施方式本发明首先提供一种芴酮衍生物，结构式(i)如下：其中，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基，r1、r2、r3、r4中相邻二者也可以相互结合形成环，r5、r6、r7、r8中相邻二者也可以相互结合形成环；ar1、ar2独立地选自卤素、氰基、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基。本发明所述烷基是指直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基等；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基或巯基中的一种或几种。本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。本发明所述r1、r2、r3、r4相互结合形成的环、r5、r6、r7、r8相互结合形成的环包括但不限于苯环、萘环、噻吩环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环等。优选的，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基，r1、r2、r3、r4中相邻二者也可以相互结合形成环，r5、r6、r7、r8中相邻二者也可以相互结合形成环；ar1、ar2独立地选自卤素、氰基、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基。进一步优选的，r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8独立地选自氢、氘、f、氰基或如下结构中的任意一种：ar1、ar2独立地选自卤素、氰基或如下结构中的任意一种：其中，x1、x2、x3、x4、x5可以为氢、c1-c4的烷基、c1-c4的烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基或c6-c18的芳基。具体的，所述芴酮衍生物优选选自如下h1-h230所示结构中的任意一种：本发明所述芴酮衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：以4,5-二溴-9h-芴酮为原料，反应生成中间体(bh)；中间体(bh)可先与相应溴化物发生suzuki反应得到中间体(a)，中间体(a)再与另一种相应溴化物反应，得到不对称的中间体(b)，或者中间体(bh)与一种相应溴化物反应得到对称的中间体(b)；中间体(b)通过合环反应得到中间体(c)；中间体(c)与含有ar1基团的溴化物反应，得到中间体(d)，中间体(d)再与含有ar2基团的溴化物反应，得到目标化合物(i)，或者中间体(c)与一种溴化物反应得到目标化合物(i)。本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述有机物层中含有本发明所述的芴酮衍生物；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的芴酮衍生物，所述的芴酮衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。采用的器件结构优选的，具体为：ito透明玻璃作为阳极；酞菁铜(cupc)作为空穴注入层；4,4’，4”-双(n-(1-萘基)-n-苯基氨基)联苯(npd)作为空穴传输层；所述的芴酮衍生物(h1-h230中的任意一种)作为主体材料与三(2-苯基吡啶)-铱(ir(ppy)3)掺杂作为发光层；(1,1’-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(balq)作为空穴阻挡层；三(8-羟基喹啉)铝(alq3)作为电子注入层；lif/al作为阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。实施例1：中间体(bh)的制备氩气氛下，向33.8g(100mmol)的4,5-二溴-9h-芴酮中加入400ml的脱水二甲基亚砜，加入55.87g(220mmol)的联硼酸频那醇酯、58.88g(600mmol)的醋酸钾和1.46g(2mmol)的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，在80℃下反应6小时。反应结束后，用甲苯萃取，无水硫酸钠干燥，然后通过柱层析法纯化，得到32.41g(75mmol)的中间体(bh)，产率为75％。实施例2：中间体(a)的制备(1)中间体a1的制备：将25.93g(60mmol)中间体(bh)、14.88g(60mmol)1-溴-5-乙基-3-氟-2-硝基苯、2.08g(1.8mmol)四(三苯基膦)钯、7.2g(180mmol)氢氧化钠溶于300ml无水四氢呋喃和150ml水的混合溶液中，回流反应24小时。反应结束后，将体系冷却至室温，用二氯甲烷萃取，并用水洗涤。用无水硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉有机溶剂。所得残留用柱层析法纯化，从而得到22.72g(48mmol)中间体a1，产率为80％。(2)中间体a2至中间体a5的制备：将1-溴-5-乙基-3-氟-2-硝基苯替换成为等摩尔量对应的邻溴代硝基苯，其他步骤均与中间体a1的制备相同，即可得到中间体a2至中间体a5。实施例3：中间体(b)的制备(1)中间体b1的制备：将25.93g(60mmol)中间体bh、24.24g(120mmol)1-溴-2-硝基苯、4.15g(3.6mmol)四(三苯基膦)钯、14.4g(360mmol)氢氧化钠溶于500ml无水四氢呋喃和250ml水的混合溶液中，回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，并用水洗涤。用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣用柱层析法纯化，得到21.29g(50.4mmol)中间体b1，产率为84％。(2)中间体b2至中间体b16的制备：将1-溴-2-硝基苯替换成为等摩尔量的相应的溴代硝基苯化合物，其他步骤均与中间体b1的制备相同，即可得到中间体b2至b16。(3)中间体b17的制备：将18.93g(40mmol)中间体a1、11.12g(mmol)3-溴-4-硝基联苯、1.38g(1.2mmol)四(三苯基膦)钯、4.8g(120mmol)氢氧化钠溶于200ml无水四氢呋喃和100ml水的混合溶液中，回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，并用水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣用柱层析法纯化，得到18.51g(34mmol)中间体b17，产率85％。(4)中间体b18至中间体b21的制备：将3-溴-4-硝基联苯替换成为等摩尔量的溴代硝基苯化合物，其他步骤均与中间体b17的制备相同，即可得到中间体b18至中间体b21。实施例4：中间体(c)的制备(1)中间体c1的制备：将21.12g(50mmol)中间体b1溶于250ml的邻二氯苯，然后加入33.07g(125mmol)亚磷酸三乙酯，在150℃下反应24小时。冷却并抽滤，然后减压蒸馏掉滤液中的溶剂，所得残渣通过柱层析法纯化，得到9.86g(27.5mmol)中间体c1，产率为55％。(2)中间体c2至中间体c21的制备：将中间体b1替换成为等摩尔量的中间体b2至中间体b21，其他步骤均与中间体c1的制备相同，即可得到中间体c2至中间体c21。实施例5：中间体(d)的制备(1)中间体d1的制备：氩气氛下，将8.96g(25mmol)中间体c1和3.93g(25mmol)溴苯、4.81g(50mmol)叔丁醇钠溶于125ml干燥甲苯中，搅拌过程中加入0.11g(0.5mmol)醋酸钯、0.1g(0.5mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，通过硅藻土/硅胶进行过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到5.54g(12.75mmol)中间体d1，产率为51％。(2)中间体d2和中间体d28的制备：将中间体c1替换成相应的中间体(c)，并将溴苯替换成相应的溴化物，其他步骤均与中间体d1的制备相同，即可得到中间体d2至中间体d28。实施例6：化合物h1的制备氩气氛下，将3.58g(10mmol)中间体c1和3.14g(20mmol)溴苯、3.84g(40mmol)叔丁醇钠溶于100ml的干燥甲苯中，搅拌过程中加入0.09g(0.4mmol)醋酸钯、0.08g(0.4mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，将体系通过硅藻土/硅胶进行纯化，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，抽滤，干燥，得到2.96g(5.8mmol)化合物h1，产率为58％。质谱m/z：510.71(计算值：510.60)。理论元素含量(％)c37h22n2o：c,87.04；h,4.34；n,5.49；o,3.13。实测元素含量(％)：c,86.99；h,4.31；n,5.46；o,3.10。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例7：化合物h9的制备氩气氛下，将4.3.5g(10mmol)中间体d1、2.07g(10mmol)1-溴萘和1.93g(20mmol)叔丁醇钠溶于50ml干燥的甲苯中，搅拌过程中加入0.05g(0.2mmol)醋酸钯、0.04g(0.2mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，将反应体系通过鬼早读/硅胶进行纯化，滤液通过减压蒸馏去除溶液，所得残渣在甲苯中重结晶，抽滤，干燥，得到4.57g(6.3mmol)化合物h9，产率为63％。质谱m/z：725.96(计算值：725.85)。理论元素含量(％)c53h31n3o：c,87.70；h,4.31；n,5.79；o,2.20。实测元素含量(％)：c,87.67；h,4.28；n,5.77；o,2.15。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例8：化合物h12的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d2，将1-溴萘替换成为等摩尔量的4-溴对三联苯，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h12。质谱m/z：650.94(计算值：650.85)。理论元素含量(％)c47h26d8n2o：c,86.74；h,6.50；n,4.30；o,2.46。实测元素含量(％)：c,86.71；h,6.47；n,4.28；o,2.43。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例9：化合物h22的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d3，将1-溴萘替换成为等摩尔量的4-溴苯甲醚，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h22。质谱m/z：644.69(计算值：644.77)。理论元素含量(％)c46h32n2o2：c,85.69；h,5.00；n,4.34；o,4.96。实测元素含量(％)：c,85.64；h,4.95；n,4.32；o,4.93。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例10：化合物h30的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d4，将1-溴萘替换成为等摩尔量的9-溴蒽，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h30。质谱m/z：722.73(计算值：722.79)。理论元素含量(％)c51h28f2n2o：c,84.75；h,3.90；f,5.26；n,3.88；o,2.21。实测元素含量(％)：c,84.72；h,3.84；f,5.22；n,3.86；o,2.19。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例11：化合物h42的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d5，将1-溴萘替换成为等摩尔量的9-溴菲，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h42。质谱m/z：742.99(计算值：742.92)。理论元素含量(％)c55h38n2o：c,88.92；h,5.16；n,3.77；o,2.15。实测元素含量(％)：c,88.90；h,5.12；n,3.75；o,2.11。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例12：化合物h52的制备将中间体c1替换成为等摩尔量的中间体c4，将溴苯替换成为等摩尔量的2-溴联苯，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物h52。质谱m/z：712.93(计算值：712.81)。理论元素含量(％)c51h28n4o：c,85.94；h,3.96；n,7.86；o,2.24。实测元素含量(％)：c,85.91h,3.94；n,7.83；o,2.21。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例13：化合物h71的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d9，将1-溴萘替换成为等摩尔量的1-溴二苯并呋喃，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h71。质谱m/z：734.97(计算值：734.90)。理论元素含量(％)c53h38n2o2：c,86.62；h,5.21；n,3.81；o,4.35。实测元素含量(％)：c,86.59；h,5.17；n,3.79；o,4.32。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例14：化合物h84的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d10，将1-溴萘替换成为等摩尔量的2-溴-9,9-二甲基芴，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h84。质谱m/z：778.87(计算值：778.96)。理论元素含量(％)c58h38n2o：c,89.43；h,4.92；n,3.60；o,2.05。实测元素含量(％)：c,89.40；h,4.88；n,3.58；o,2.03。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例15：化合物h104的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d13，将1-溴萘替换成为等摩尔量的4-溴苯腈，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h104。质谱m/z：764.04(计算值：763.90)。理论元素含量(％)c56h33n3o：c,88.05；h,4.35；n,5.50；o,2.09。实测元素含量(％)：c,88.02；h,4.31；n,5.47；o,2.06。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例16：化合物h120的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d14，将1-溴萘替换成为等摩尔量的2-溴苯并菲，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h120。质谱m/z：812.95(计算值：812.97)。理论元素含量(％)c61h36n2o：c,90.12；h,4.46；n,3.45；o,1.97。实测元素含量(％)：c,90.08；h,4.44；n,3.42；o,1.95。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例17：化合物h135的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d15，将1-溴萘替换成为等摩尔量的5-溴-1,10-菲罗啉，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h135。质谱m/z：788.86(计算值：788.91)。理论元素含量(％)c57h32n4o：c,86.78；h,4.09；n,7.10；o,2.03。实测元素含量(％)：c,86.76；h,4.07；n,7.06；o,2.00。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例18：化合物h159的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d17，将1-溴萘替换成为等摩尔量的1-溴二苯并噻吩，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h159。质谱m/z：793.04(计算值：792.96)。理论元素含量(％)c57h32n2os：c,86.34；h,4.07；n,3.53；o,2.02；s,4.04。实测元素含量(％)：c,86.31；h,4.03；n,3.51；o,1.98；s,4.02。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例19：化合物h163的制备将中间体c1替换成为等摩尔量的中间体c15，将溴苯替换成为等摩尔量的4-溴苯甲醚，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物h163。质谱m/z：770.97(计算值：770.89)。理论元素含量(％)c55h34n2o3：c,85.69；h,4.45；n,3.63；o,6.23。实测元素含量(％)：c,85.65；h,4.43；n,3.61；o,6.21。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例20：化合物h179的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d19，将1-溴萘替换成为等摩尔量的2-溴-9-乙基咔唑，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h179。质谱m/z：805.99(计算值：805.94)。理论元素含量(％)c57h35n5o：c,84.95；h,4.38；n,8.69；o,1.99。实测元素含量(％)：c,84.92；h,4.35；n,8.67；o,1.95。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例21：化合物h193的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d22，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h193。质谱m/z：662.83(计算值：662.79)。理论元素含量(％)c49h30n2o：c,88.80；h,4.56；n,4.23；o,2.41。实测元素含量(％)：c,88.77；h,4.53；n,4.21；o,2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例22：化合物tm200的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d23，将1-溴萘替换成为等摩尔量的2-溴苯并菲，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h200。质谱m/z：735.92(计算值：735.85)。理论元素含量(％)c54h29n3o：c,88.14；h,3.97；n,5.71；o,2.17。实测元素含量(％)：c,88.12；h,3.95；n,5.68；o,2.15。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例23：化合物tm230的制备将中间体d1替换成为等摩尔量的中间体d25，将1-溴萘替换成为等摩尔量的2-溴萘，其他步骤均与实施例7相同，即可得到化合物h230。质谱m/z：786.97(计算值：786.93)。理论元素含量(％)c59h34n2o：c,90.05；h,4.36；n,3.56；o,2.03。实测元素含量(％)：c,90.03；h,4.33；n,3.52；o,2.01。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例24：发光器件1的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h24与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。实施例25：发光器件2的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h52与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。实施例26：发光器件3的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h70与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。实施例27：发光器件4的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h135与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。实施例28：发光器件5的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h174与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。实施例29：发光器件6的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物h217与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。对比实施例：发光器件7的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀酞菁铜(cupc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的4,4’-二(9h-咔唑-9-基)联苯(cbp)与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif，最后蒸镀厚度为150nm的al，这样，al/lif作为阴极。表1本发明实施例制备的有机电致发光器件的性能测试结果发光器件电流效率(cd/a)电压(v)137.54.3239.54.2340.34.4445.24.1544.74.2649.34.5732.66.1以上结果表明，本发明的芴酮衍生物作为主体材料，应用于有机电致发光器件中，具有电流效率高，驱动电压低等优点，是性能优良的有机发光材料。显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述
技术领域：
的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。当前第1页12