有机电致发光材料和装置的制造方法
【专利说明】
[0001] 所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事 会、普林斯顿大学、南加州大学和环球展览公司（Universal Display Corporation)。所述 协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协 议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
[0002] 本发明涉及含有低聚咔唑的新颖有机化合物。所述化合物适用于有机发光二极 管。所述化合物还适用于电荷输送和电荷阻挡层，并且适用作有机发光装置（OLED)的发光 层中的主体。
【背景技术】
[0003] 出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样 的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的 成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质（例如其柔性）可以使其非常适合具体应用， 例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置（OLED)、有机光电 晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于0LED，有机材料可以具有相对于常规材料的 性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
[0004] OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平 板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5, 844, 363号、第 6, 303, 238号和第5, 707, 745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式 并入本文中。
[0005] 磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于 发射具体色彩（称为"饱和"色彩）的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和 蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
[0006] 绿色发射分子的一个实例是三（2-苯基吡啶）铱、表示为Ir(Ppy)3，其具有以下结 构：
[0007]
【主权项】
1. 一种具有式I的化合物，
其中L选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、菲、屈、芴、咕吨、呋喃、噻 吩、硒吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩和其组合； 其中G3选自由以下组成的群组：苯、呋喃、噻吩、联苯、联三苯、萘、葩、菲、芴、咕吨、屈、 苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、茚并咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯 并呋喃并咔唑、苯并硒吩并咔唑、苯并芴并噻吩、吲哚并咔唑和苯并噻吩并二苯并噻吩； 其中R 2、R4、R6和R 8各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或无取代基； 其中R1、R3、R5和R 7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R 6、R7、R8、Ra和R B各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤 基、烷基、环烷基、娃烷基、撰基、烷氧基、臆、异臆、苯、联苯、联二苯、二苯基和其组合； 其中L任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳砸基、臆、异臆和其组合； 其中G3任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、杂芳烷基、杂芳氧基、杂 芳硫基、腈、异腈和其组合； 其中a是O或I ;b是0、1、2或3 ;m是1到10的整数；η是O到9的整数；并且 其中m大于η。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中R \ R2、R3、R4、R5、R6、R 7、R8、Ra和R B是氢。
3. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：式IV :
5.根据权利要求1所述的化合物，其中G 1选自由以下组成的群组：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L选自由以下组成的群组：
其中X选自由以下组成的群组：〇、S和Se,并且 其中R9和R 1(1独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和芳基； 其中每个--个别地表示与G1、G2或G 3的任选直接键，并且其中一个--表示与 G1的直接键。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中G 2是：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中G 2选自由以下组成的群组：
其中X选自由以下组成的群组：〇、S和Se,并且 其中R9和R 1(1独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和芳基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
?
11. 根据权利要求1所述的化合物，其中m是1，L是苯，并且R 3、R4和Ra是氢。
12. 根据权利要求1所述的化合物，其中m是1，L是联苯，并且R 3、R4和Ra是氢。
13. -种装置，其包含： 阳极； 阴极；和 安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式I的化合物：
其中L选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、菲、屈、芴、咕吨、呋喃、噻 吩、硒吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩和其组合； 其中G3选自由以下组成的群组：苯、呋喃、噻吩、联苯、联三苯、萘、葩、菲、芴、咕吨、屈、 苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、茚并咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯 并呋喃并咔唑、苯并硒吩并咔唑、苯并芴并噻吩、吲哚并咔唑和苯并噻吩并二苯并噻吩； 其中R 2、R4、R6和R 8各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或无取代基； 其中R1、R3、R5和R 7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R 6、R7、R8、Ra和R B各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤 基、烷基、环烷基、娃烷基、撰基、烷氧基、臆、异臆、苯、联苯、联二苯、二苯基和其组合； 其中L任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳砸基、臆、异臆和其组合； 其中G3任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、杂芳烷基、杂芳氧基、杂 芳硫基、腈、异腈和其组合； 其中a是O或I ;b是0、1、2或3 ;m是1到10的整数；η是O到9的整数；并且 其中m大于η。
14. 根据权利要求13所述的装置，其中所述有机层是发射层，并且所述式I化合物是主 体。
15. 根据权利要求13所述的装置，其中所述有机层进一步包含磷光发射掺杂剂。
16. 根据权利要求13所述的装置，其中所述磷光发射掺杂剂是具有至少一个配位体或 在所述配位体是双齿以上时所述配位体的一部分的过渡金属络合物，所述配位体选自由以 下组成的群组：
、 - 、
V / I H - , 其中&、凡、1?。和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；并 且 其中艮、凡、1?。和R d独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、 芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰 基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中^、^、艮和心中的 两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
17. 根据权利要求13所述的装置，其中所述有机层是阻挡层，并且所述化合物是所述 有机层中的阻挡材料。
18. 根据权利要求13所述的装置，其中所述装置是有机发光装置。
19. 根据权利要求13所述的装置，其中所述装置包含选自由以下组成的群组的化合 物：
20. -种调配物，其包含具有式I的化合物：
其中L选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、菲、屈、芴、咕吨、呋喃、噻 吩、硒吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩和其组合； 其中G3选自由以下组成的群组：苯、呋喃、噻吩、联苯、联三苯、萘、葩、菲、芴、咕吨、屈、 苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、茚并咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯 并呋喃并咔唑、苯并硒吩并咔唑、苯并芴并噻吩、吲哚并咔唑和苯并噻吩并二苯并噻吩； 其中R 2、R4、R6和R 8各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或无取代基； 其中R1、R3、R5和R 7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R 6、R7、R8、Ra和R B各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤 基、烷基、环烷基、娃烷基、撰基、烷氧基、臆、异臆、苯、联苯、联二苯、二苯基和其组合； 其中L任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳砸基、臆、异臆和其组合； 其中G3任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷 基、环烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、芳硒基、杂芳烷基、杂芳氧基、杂 芳硫基、腈、异腈和其组合； 其中a是O或I ;b是0、1、2或3 ;m是1到10的整数；η是O到9的整数；并且 其中m大于η。
【专利摘要】本发明涉及有机电致发光材料和装置。所述有机电致发光材料和装置包含含有低聚咔唑的新颖有机化合物。所述化合物适用于有机发光二极管。所述化合物还适用于电荷输送和电荷阻挡层，并且适用作有机发光装置OLED的发光层中的主体。
【IPC分类】C07D209-88, H01L51-54, C07D209-94, C09K11-06, C07D405-14, C07D409-14
【公开号】CN104860868
【申请号】CN201510078722
【发明人】曾礼昌, 苏曼·拉耶克, 沃尔特·耶格尔, 田广玉, 夏传军
【申请人】环球展览公司
【公开日】2015年8月26日
【申请日】2015年2月13日
【公告号】US20150243894